MARCO TEORICO

Acidos carboxlicos y derivados

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

CLASE Y FORMULA GENERAL

CIDO CARBOXLICO

CLORURO DE CIDO

ANHIDRIDO DE CIDO

STER

AMIDA

Estructura y nomenclatura

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de

un hidroxilo..
a nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido
carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra
cido. En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres
IUPAC de los cidos carboxlicos simples.
NOMBRE IUPAC

NOMBRE COMN

cido metanoico
cido frmico
cido etanoico
cido actico
cido propanoico
cido propinico
cido 2-propenoico
cido acrlico
cido butanoico
cido butrico
cido 2-metilpropanoico cido isobutrico
cido trans-2-butenoico
cido crotnico
cido pentanoico
cido valrico
cido 3-metilbutanoico
cido isovalrico
cido 2,2-dimetilpropanoico cido pivlico
cido hexanoico
cido caproico
cido octanoico
cido caprlico
cido decanoico
cido cprico
cido dodecanoico
cido lurico
cido tetradecanoico
cido mirstico

SINTESIS DE SALICILATO DE METILO

FRMULA
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
CH3(CH2)2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3CH=CHCOOH
CH3(CH2)3COOH
(CH3)2CHCH2COOH
(CH3)3CCOOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se

sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado
formalmente de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol. Comnmente cuando se habla de
steres se hace alusin a los steres de cidos
carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR',
donde R y R' son grupo alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio steres de prcticamente todos los
oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos
derivan del cido carbnico y los steres carbnicos, de
gran importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.

Los steres pueden prepararse tratando un cido carboxlico con un alcohol en presencia
de un catalizador cido, que con frecuencia es el cido sulfrico concentrado. La
conversin de un cido carboxlico y un alcohol en un ster recibe el nombre especial de
esterificacin de Fisher, en honor al qumico alemn EmilFisher (1852-1919). La mayora
de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente
un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la
eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos tiles.

USOS

Es un ster del cido saliclico, lquido incoloro o ligeramente amarillo, muy poco soluble
en agua, miscible con etanol, aceites grasos y esenciales. Puede ser preparado por
esterificacin de cido saliclico y metanol ; Se utiliza en la
fabricacin de cremas, linimentos (Como agente rubefaciente y
Como agente aromatizante ) posee la ventaja de que se absorbe a
travs de la piel. Una vez absorbido puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico.

SINTESIS DE ASPIRINA

La aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del cido 2-hidroxibenzoico

o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos
vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de
forma sinttica; El cido saliclico es un slido blanco cristalino, de
frmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol.

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en

agua y ms soluble en
alcohol, ter y cloroformo.
El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido actico,
en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta como catalizador.
Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el cido
acetilsaliclico. Aunque el compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en
1853, por el francs Charles F. Gerhardt, por otro mtodo ( ms complicado).

USOS
Algunas de sus utilidades mdicas principales son:

Analgsico: se toma para dolores de cabeza (el 14% de su

uso), dolores de muelas, seos, musculares y de odos.
Antiagregante plaquetario: se usa en un 37 % de las
ocasiones para prevenir accidentes cardiovasculares, que
son la causa principal de muerte e invalidez en Occidente.

 Antiinflamatorio: Es un frmaco especialmente indicado para tratar la artritis

reumatoidea, la artrosis y la fiebre reumtica. Sus beneficios en padecimientos
artrticos han sido comparados a los corticoides.
Antipirtico: la aspirina tambin sirve para disminuir la fiebre.
Cncer: reduce el riesgo de cncer de colon y recto en el 40% de los casos si se
toma 2 veces por semana
Alzhimer: un estudio de 1997 ha revelado que en una dosis similar a la
empleada como antiinflamatorio, la Aspirina tiene un efecto neuroprotector sobre
las clulas del cerebro, evitando la muerte del 83% de las neuronas, lo que reduce
el riesgo de sufrir Alzhimer.
Sida: Existen estudios de laboratorio que sugieren que, al reducir ciertos procesos
inflamatorios, el uso de Aspirina puede contribuir a mejorar funciones inmunitarias
y quizs a ralentizar la replicacin del VIH, reduciendo los niveles de ciertos
mensajeros qumicos que son los que desencadenan el crecimiento del virus.

ALCOHOL METLICO

Estado Fsico : Lquido.

Apariencia : Incoloro.
Olor : Olor caracterstico fragante - Umbral del olor: 100 a 180 ppm.
pH : No reportado.
Temperatura de Ebullicin : 78.3C

 Temperatura de Fusin : -114.0C

Densidad (Agua1) : 0.789 kg/L a 20C
Densidad de Vapor (Aire1) : 1.59
Solubilidad : Soluble en todas proporciones en Agua a 20C. Soluble en
Cetonas, Esteres, teres, Glicoles y otros Alcoholes.

CIDO SALICLICO

Punto de fusin 482.0 F

Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido
al estado lquido. 16 C
Densidad 1.4 g/cm3
Punto de ebullicin , temperatura que debe alcanzar una substancia para
pasar del estado lquido al estado gaseoso. 284.0 F a 760 mm Hg
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton
180.16

CIDO SULFRICO

Estado de agregacin: Lquido

Apariencia: Lquido aceitoso incoloro
Densidad: 1800 kg/m3 = 1,8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol

Punto de fusin: 283 K (10 C)

Punto de ebullicin: 610 K (337 C)
Acidez: 3; 1,99 pKa
Solubilidad en agua: Miscible