INSTITUTO

POLITCNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LAB. QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES

PRACTICA OBTENCIN DE
BENZHIDROL
GRUPO: 2IV42
MARCO ANTONIO HRNANDEZ GONZLES
ALBERTO ROSAS BAUTISTA
ANDREA SERRANO TORRES

Secar

Entrada

Pesar

Bitcora
Matraz baln
Reflujo
Vaso de precipitado

Proceso

1.3 g NaOH
11 ml Etanol
1 g de benzofenona
1.3 g de Zn

Seleccionar material

Consultar

Montar equipo
Disolver en matraz

Salida
Obtener un
benzhidrol por
reduccin de
benzofenona
Reduccin

Reflujar

Identificar el
producto obtenido

Filtrar
30 ml de etanol
caliente

Recibir en vaso de
precipitados
Enjuagar matraz y
adicionar el residuo
al filtrado

Etanol

Dejar reposar en un
bao de hielo
Filtrar
Recristalizar

Hidrxido de
sodio
Alcohol Etlico
Benzofenona
Zinc en polvo

Reacccion
O
Global

+ Zn

OH

OH

Mecanismo de reaccin
:
(+)

:O:
NaOH

O
Zn
(+)

NaOH
CH3CH2OH

O
Zn

Zn

O
Zn :

O H

:OH

H: (-)
OH
H

+ ZnO2 + NaOCH2CH3

Clculos Tericos
nbenzofenona =

Wbenzhidrol =

1g benzofenona *

5 . 4mmol

1 mol
= 5.4 mmol
182.21g benzofenona

184.24 mg benzhidrol
= 0.994 g
1mmol

Clculos Experimentales
Wpapel filtro = 0.29g
Wbenzhidrol = 0.98 - 0.29 = 0.69g

nbenzhidrol =

0.69 g benzhidrol *

1 mol
=3.75 mmol
184.24 g benzhidrol

Rendimiento
R =

Moles experimentales
3.75 mmol
*100 =
*100 = 69.44%
Moles tericos
5.4 mmol

Mencionar los usos ms importantes del benzhidrol

1.
2.
3.
4.

En los perfumes se usa como fijador

Como grupo de terminacin en las polimerizaciones
Se utiliza en la produccin de productos agroqumicos
En la fabricacin farmacutica se utiliza en la sntesis de los
antihistamnicos / antialrgicas

Observaciones
No pudimos llevar a cabo una agitacin constante ya que no tenamos
parilla utilizamos un mechero por lo que no pudimos realizar la practica
con la mayor eficiencia posible; tambin al momento de realizar la
dilucin de las perlas de hidrxido de sodio perdimos mucho tiempo por
lo mismo de no tener parilla.
Rosas Bautista Alberto

La disolucin de NaOH en etanol se llev a cabo de forma fue muy lenta

lo que demoro toda la experimentacin.
La filtracin es una de las operaciones ms sencillas de la prctica, pero
en nuestra experimentacin se tardo mucho en filtrar; as que
posiblemente los errores en la filtracin fue lo afecto el rendimiento de
nuestra reaccin.
Se obtuvieron cristales blancos a diferencia de lo esperado que eran
cristales amarillos.
Andrea Serrano Torres

Conclusiones
Se pudo comprobar que la reduccin es un mtodo para sintetizar
alcoholes en este caso partimos de una cetona aromtica para formar un
alcohol aromtico y utilizamos un catalizador ya que la benzofenona es
demasiado estable en este caso el catalizador es el zinc que acta sobre
la benzofenona para que el hidrxido de sodio pueda atacar siendo un
nucleofilo a la benzofenona y debido que aplicamos calor y una agitacin
constante durante la realizacin de la prctica es una reaccin de
eliminacin ; a partir de una cetona al hacerla reaccionar con una base
no pasara nada si no utilizamos un catalizador como es el zinc y el
acondicionamiento necesario(temperatura y agitacin)

Rosas Bautista Alberto

Se obtuvo benzhidrol con un rendimiento del 69.44% mediante la

reduccin cataltica de la benzofenona, reaccin en la cual podemos
apreciar al zinc rompiendo la aromaticidad y cumpliendo con su funcin
de catalizador y al NaOH (base fuerte) que origina una
adicin
nucleofilica.
Andrea Serrano Torres