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Los detergentes y los abonos nitrogenados tambin entran en este grupo de

productos y son imprescindibles en nuestras vidas, los primeros en la


higiene de nuestros hogares, y los segundos en la agricultura, la cual surte
gran parte de los productos alimenticios que llegan a nuestras manos.

Hoy en da existen muchsimos productos gracias a la petroqumica los


cuales consideramos normales pero imprescindibles para nuestro desarrollo
y confort. Por ejemplo las computadoras, los tejidos, los juguetes
irrompibles, las botas, las pelculas fotogrficas, las tuberas, el
recubrimiento interior de los neumticos, las bolsas, aislamientos elctricos,
muebles, etc.

No nos quepa duda de que es el petrleo el protagonista del desarrollo


actual, del gran beneficio que representa la calefaccin, las comunicaciones
electrnicas, el funcionamiento de los medios de transporte terrestre y
areo y dems comodidades de las que hoy el hombre puede disfrutar.

Pero no olviden que el petrleo es un recurso no renovable del cual


debemos cuidar y hacer un uso responsable para nuestro propio beneficio y
el de las generaciones venideras!
http://www.pdvsa.com/PESP/Pages_pesp/aspectostecnicos/refinacion/product
os_petro.html

Los herbicidas se crearon para eliminar a todas aquellas hierbas que afectan
a las producciones agrcolas, ya que estas pueden consumir los nutrientes ,
la luz, la humedad y el espacio de las cosechas, y no slo eso sino que
tambin pueden llegar a envenenar a los humanos, al ganado y a los
animales silvestres. As que los herbicidas permiten sembrar ms alimentos
al eliminar a estas hierbas que ocupan espacio en los terrenos, tambin
ayudan a eliminarlas de: parques urbanos, lotes baldos, jardnes, carreteras
y vas de ferrocarril.

Existen actualmente ms de 180 herbicidas bsicos, adems de 6 000


productos comerciales formulados con los anteriores. Entre stos se
encuentran los cidos alifticos clorados, fenoxi-herbicidas, los cidos
benzoicos clorados, las dinitro anilinas sustituidas y las fenlicas, todas ellas
sintetizadas a partir de petroqumicos.

No slo las hierbas son una amenaza para las cosechas, lo son tambin los
insectos, es por eso que se crearon los insecticidas, los cuales son productos
qumicos que los destruyen. Se clasifican segn su mecanismo de accin:
insecticidas por ingestin, por contacto y por inhalacin.

Los insecticidas orgnicos de origen petroqumico se clasifican por sus


funciones qumicas: en clorados, organofosforados y nitrofenoles.
El DDT (dicloro-difenil- tricloroetano),HCC(hexacloro-ciclohexano), el DDD, el
perthane, el lindano, el telodrn, el endrn, etc. controlan cientos de especies
de insectos en jardines, bosques, selvas, campos de cultivo y rboles
frutales, y pertenecen a la familia de los insecticidas clorados.

Los prototipos de la familia de los insecticidas organofosforados son el


"paratin" y el "malatin".
El paratin y su anlogo metilado son los insecticidas fosforados ms
usados en la actualidad, pues son ms efectivos contra una gran variedad
de insectos que cualquier otro producto.
El malatin es un insecticida usado para propsitos generales en el hogar,
jardines urbanos, para controlar los insectos de frutas y verduras, y en la
salud pblica para combatir moscas, mosquitos y pulgas
http://alimentacion657q4.blogspot.com/2012/02/petroquimica-en-laindustria.html

www.gustato.com/petroleo/productos.html

asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/MeEt.pd
https://colaboracion.dnp.gov.co/CDT/Desarrollo%20Empresarial/Pinturas.pdf

http://educaciones.cubaeduca.cu/medias/pdf/2683.pdf

otro
OBTENCIN DE OLEFINAS

Como dijimos anteriormente, las olefinas son hidrocarburos acclicos


insaturados. Los de mayor inters en cuanto a sus aplicaciones son aquellos
que poseen de dos a cinco tomos de carbono: es decir, el etileno,
propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.

En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y


el propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado
desintegracin trmica (mencionado en el captulo V), usando como carga el
propano y butano contenidos en dicho gas.

Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque


se consume como gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que
no tienen sistemas de distribucin de gas por medio de ductos), entonces se
usa el etano como carga en el proceso de desintegracin. En este caso los
productos principales de la reaccin son el etileno, el metano y el hidrgeno.

Mxico es uno de los pases que ha adoptado este ltimo mtodo para la
obtencin de su etileno, razn por la cual no es autosuficiente en propileno.
Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de
desintegracin usados para hacer gasolina.

Es bien conocido que el gas natural est compuesto sobre todo de gases no
licuables. Por lo tanto su transporte solamente resulta costeable cuando se
cuenta con gasoductos que lo conduzcan desde el lugar de produccin
hasta el de consumo. Por esta razn, para obtener olefinas, la mayor parte
de los pases europeos han optado por alimentar con hidrocarburos ms
pesados a las desintegradoras trmicas.

La carga ms utilizada en las refineras de Europa es una fraccin


denominada nafta o gasolina pesada, que proviene de la destilacin
primaria, y cuyas molculas contienen de cinco a doce tomos de carbono.
A veces se usan fracciones an ms pesadas como los gasleos.

El aprovechamiento de fracciones lquidas como las que acabamos de


mencionar, procura toda una serie de olefinas como son el etileno,
propileno, butenos e isopentenos. Tambin se forman diolefinas como el
butadieno y el isopreno.

Adems de los productos antes mencionados, se obtiene una cantidad no


despreciable de gasolina de alto octano rica en aromticos.

El hecho de poder producir gasolinas de alta calidad en el mismo proceso


que se usa para obtener petroqumicos, ha permitido que se unan ciertas
empresas para aprovechar mejor sus recursos. As tenemos el caso de la
refinera de la BP (British Petroleum) localizada en Lavera, Francia, que tiene
un acuerdo con NaphtaChimie instalada muy cerca de ella. De esta manera,
la refinera de la BP provee a esta ltima de la gasolina primaria que usa
como carga para obtener olefinas, y NaphtaChimie se compromete a pagar
dicho material con la gasolina de alto octano que obtiene como
subproducto, y as ambas compaas se benefician mutuamente.
CUADRO 4. Porcentaje de productos obtenidos usando diferentes cargas

El cuadro 4 ilustra la influencia que tienen las diferentes cargas usadas en


las desintegradoras trmicas sobre la formacin y distribucin de sus
productos.

As por ejemplo, cuando se usa gasolina pesada como carga, segn las
condiciones de operacin que se empleen en el proceso, sta nos puede dar
33% de etileno, 10% de propileno, 20% de gasolina de alto octano rica en
aromticos, 19% de gases ligeros ricos en metano e hidrgeno, 8% de
butilenos entre los que se incluyen el butadieno e isopreno, y 5% de
combustleo (posiblemente formado por la polimerizacin de las olefinas).

Pero cmo separar a las olefinas? Se hace fsicamente, sometiendo los


gases que salen del proceso de desintegracin a una serie de separaciones
por medio de columnas de destilacin.

La figura 15 ilustra cmo lograrlo.

En esta figura vemos cmo los gases provenientes de la desintegradora


(parcialmente licuados) se introducen a la primera columna de destilacin
llamada demetanizadora, en donde se extrae el hidrgeno y el metano por
el domo o parte superior de la columna.

Los productos que salen del fondo se hacen pasar por una segunda columna
llamada deetanizadora, en donde se separa el etano y el etileno por el domo
para separarlos entre s en una tercera columna.

Figura 15. Destilacin fraccionada de los gases de la desintegradora.

El etileno obtenido en esta ltima tiene una pureza de 98-99% que es


suficiente para la fabricacin de xido de etileno. Pero si se desea usar el
etileno para hacer polietileno de alta densidad lineal que requiere una
pureza de 99.9%, entonces es necesario someter el etileno a procesos de
purificacin, lo que aumenta su precio.

Pero regresemos a la deetanizadora, a lo que se saca del fondo de la misma


y se hace pasar por una columna llamada depropanizadora, en donde se
separa por el domo una mezcla de propano-propileno.

Existen procesos petroqumicos en donde se puede aprovechar el propileno


junto con el propano, como en el caso de la fabricacin del tetrmero de
propileno usado en los detergentes sintticos. Pero en otros casos como el
de la fabricacin de polipropileno es necesario someter la mezcla a
purificaciones posteriores.

Por el fondo de la depropanizadora se extrae la fraccin que contiene las


olefinas con cuatro tomos de carbono en adelante. Esta fraccin se somete
a otras separaciones para eliminar de la fraccin los productos ms
pesados que fueron arrastrados por los gases de la desintegradora, tales
como pentanos, pentenos, benceno, tolueno etc. (todos ellos lquidos).

Posteriormente, por medio de otros procesos de separacin, se obtienen los


butenos, isobutenos, butano, isobutano, butadieno e isopreno, como lo
muestra la figura 16.

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

La necesidad de producir aromticos a partir del petrleo surgi con la


segunda Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para
producir trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita.

Figura 16. Separacin de la fraccin de butilenos.

Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero esta


industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del mercado, lo que
oblig a desarrollar procesos de produccin y extraccin de tolueno
contenido en las fracciones del petrleo.

Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de los hidrocarburos


aromticos debido al desarrollo de los plsticos, detergentes, y una serie de
productos sintticos, adems de la demanda creciente de gasolina de alto
octano.

Los aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son: el


benceno, el tolueno y los xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran en la
gasolina natural en mnimas concentraciones, por lo que resulta incosteable
su extraccin.

Por lo tanto, para producirlos se desarroll el proceso denominado de


desintegracin cataltica, cuya materia prima de carga es la gasolina natural
o nafta pesada, cuyo alto contenido de parafinas lineales y cclicas
(naftenos) constituye el precursor de los aromticos.

Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es el llamado


de "platforming" que usa como catalizador platino soportado sobre almina.

Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en donde


se separan los aromticos del resto de los hidrocarburos.

Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los


mtodos siguientes: a) destilacin azeotrpica (ver cuadro 5), b) destilacin
extractiva, c) extraccin con solvente, d) adsorcin slida, y e) cristalizacin.

CUADRO 5. Destilacin azeotrpica para recuperar tolueno


Otrooooo

PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQUMICA

ESTE captulo comprende lo que podramos llamar la segunda etapa de las


operaciones qumicas, en donde se introducen a las molculas de olefinas y
aromticos (cuya obtencin se describi en el captulo VII) heterotomos
como el oxgeno, nitrgeno, cloro, etc.

Tambin se incluyen los productos formados por adicin de diferentes


molculas de hidrocarburos a los petroqumicos bsicos antes mencionados.

Los heterotomos que se emplean en la industria qumica tienen que usarse


de la manera ms conveniente.

Por ejemplo, el oxgeno (O) puede obtenerse del agua , o del aire (21% de
oxgeno + 79% de nitrgeno). En ciertos casos es necesario enriquecer de
oxgeno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes cantidades de
nitrgeno.

Otro ejemplo lo constituye el nitrgeno (N), el cual, tal como se encuentra


en el aire, es casi inerte y difcilmente reacciona con los hidrocarburos. Por
lo tanto es necesario transformarlo a una forma ms reactiva como el
amoniaco o el cido ntrico , o aun el cido cianhdrico (HCN). Los
productos que estudiaremos constituyen los compuestos ms importantes
de una industria que relaciona la refinacin del petrleo, la produccin de
reactivos (como el cido sulfrico, cido fosfrico, fosgeno, hidrgeno,
monxido de carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras de
productos orgnicos e inorgnicos como son las que producen plsticos,
fibras sintticas, detergentes, fertilizantes, etc.

Muchos de estos compuestos son en s productos terminados, como los


solventes y los aditivos para gasolinas.

A continuacin procederemos a describir los petroqumicos secundarios


derivados del metano, etileno, propileno, butenos, butadieno, benceno,
tolueno y paraxileno. Estos hidrocarburos se consideran como la base de
casi toda la industria petroqumica.

Sin embargo, en este captulo no describiremos en detalle cada uno de los


procesos ampliamente explicados en la bibliografa; slo mencionaremos las
aplicaciones de cada uno de ellos. Posteriormente se ampliar este tema.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO

El metano es el hidrocarburo parafnico que contiene ms tomos de


hidrgeno por tomo de carbono.

Esta propiedad se aprovecha para obtener el hidrgeno necesario en la


fabricacin de amoniaco y metanol .

El hidrgeno se obtiene catalticamente, quemando parcialmente el metano


en presencia de oxgeno y de vapor de agua, con lo cual se forma una
mezcla llamada gas de sntesis compuesta principalmente por monxido de
carbono (CO), bixido de carbono e hidrgeno .

Las principales reacciones que intervienen son las siguientes:

La figura 17 nos describe el diagrama del proceso para producir gas de


sntesis.

Cabe mencionar que tambin se suele usar el etano, el propano y el butano


como materias primas, aunque stos tienen en sus molculas menos
tomos de hidrgeno por tomo de carbono que el metano.

Figura 17. Diagrama del proceso para producir gas de sntesis.

Como dijimos anteriormente, el gas de sntesis se usa principalmente para


hacer amoniaco y metanol.

A continuacin describiremos brevemente la obtencin de estos productos


de segunda generacin, as como sus principales aplicaciones.

Obtencin y usos del amoniaco

El amoniaco, cuya frmula qumica es , se fabrica a partir del nitrgeno del


aire y del hidrgeno del metano.

Las etapas que constituyen el proceso de fabricacin del amoniaco a partir


de los compuestos anteriores, son las siguientes:

- destilacin del aire

- oxidacin parcial del metano con oxgeno

- eliminacin del carbono

- conversin del monxido de carbono con vapor de agua

- eliminacin del bixido de carbono formado

- eliminacin del monxido de carbono por medio de nitrgeno lquido

- formacin de la mezcla nitrgeno + tres partes de hidrgeno.

La reaccin para hacer el amoniaco es la siguiente:

Uno de los principales productos secundarios en la fabricacin del amoniaco


es el bixido de carbono. Este gas tiene muchas aplicaciones industriales.
Por ejemplo, cuando se comprime, el bixido de carbono se transforma en el
hielo seco que se usa como refrigerante en los carritos de helados y paletas.
Tambin encuentra amplia aplicacin en la fabricacin de agua mineral y de
bebidas gaseosas en general.

Otros usos de gran importancia son los de la fabricacin de productos


qumicos, entre los que se encuentra el carbonato y el bicarbonato de sodio
usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer pasteles y otros
productos de repostera.

Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a continuacin cules


son las aplicaciones que tiene el amoniaco.

Usos industriales del amoniaco

La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el
nitrato de amonio, sulfato de amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco
disuelto en fertilizantes lquidos y slidos.

Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricacin de reactivos qumicos


como el cido ntrico, acrilonitrilo y cido cianhdrico, que se utilizan para
hacer explosivos, plsticos, fibras sintticas, papel, etc.

En algunos refrigeradores caseros el gas de enfriamiento es el amoniaco,


aunque el pblico est ms familiarizado con su uso en los artculos de
limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia" que garantiza la
pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc.

PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO

El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una
enorme variedad de productos petroqumicos.

La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite introducir


dentro de la misma muchos tipos de heterotomos como el oxgeno para
hacer xido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua
para darnos etanol, etc.

Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar


etilbenceno, y otras olefinas tiles en la obtencin de polmeros y
copolmeros del etileno.

El cuadro 6 ilustra algunas de estas reacciones.

CUADRO 6. Principales derivados del etileno

Para entender mejor estas reacciones, haremos un anlisis breve de las


mismas y describiremos algunas de las aplicaciones de los productos
intermedios obtenidos.

Oxidacin del etileno

En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en


presencia de un catalizador.

xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio


de esta reaccin es el xido de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase
gaseosa haciendo pasar el etileno y el oxgeno a travs de una columna
empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un
soporte slido.

El xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida
y como fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroqumica son
innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol,
polietilenglicol, los teres de glicol, las etanolaminas, etc.

Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del xido de
etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de polister
para prendas de vestir, polmeros usados en la manufactura de artculos
moldeados, solventes y productos qumicos para la industria textil.

Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para


hacer hule espuma rgido y flexible (el primero se usa para hacer empaques
y el otro para colchones y cojines).

Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la fabricacin de


adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies
como cartn, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.

Acetaldehdo. Otro de los productos petroqumicos fabricados por oxidacin


del etileno es el acetaldehdo.

El proceso industrial ms usado es el que desarroll la compaa Wacker de


Alemania. La tecnologa consiste en hacer reaccionar el etileno con una
solucin diluida de cido clorhdrico que adems contiene disueltos cloruros
de paladio y de cobre, los cuales actan como catalizadores.

La regeneracin del catalizador se lleva a cabo en presencia de oxgeno.

Este proceso de oxidacin en fase lquida lo emplean en Alemania las


compaas Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman,
en Canad la Shawinigan, en Mxico Petrleos Mexicanos, en Italia la
Edison, y en Japn diversas compaas.

El acetaldehdo es un intermediario muy importante en la fabricacin de


cido actico y del anhdrido actico. Estos productos encuentran una
enorme aplicacin industrial como agentes de acetilacin para la obtencin

de steres, que son compuestos qumicos que resultan de la reaccin de un


alcohol, fenol, o glicol con un cido.

Algunos de los steres que se derivan del cido actico y los alcoholes
apropiados son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo,
isobutilo, amilo, isoamilo, n-octlo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor
agradable y se usan como saborizantes y perfumes.

Figura 18. Pelculas fotogrficas hechas con steres del cido actico.

El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los steres
fabricados con cido actico.

CUADRO 7. steres del cido actico y sus aromas

Los steres derivados del cido actico tambin sirven como solventes para
extraer la penicilina y otros antibiticos de sus productos naturales. Tambin
se emplean como materia prima para la fabricacin de pieles artificiales,
tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras sintticas como el acetato
de celulosa y el acetato de vinilo.

El acetaldehdo no slo sirve para fabricar cido actico, sino que tambin
es la materia prima para la produccin de un gran nmero de productos
qumicos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, cido
cloroactico, piridinas, y cido nicotnico. Estos petroqumicos secundarios
encuentran mltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para
fabricar lubricantes sintticos, el cloral y el cido cloroactico para hacer
herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.

Adicin de cloro al etileno

Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en


presencia de un catalizador de cloruro frrico y una temperatura de 40-50
C y 15 atmsferas de presin.

El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su


aplicacin en la fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer
polmeros usados para cubrir los asientos de automviles y muebles de
oficina, tuberas, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras
textiles, etc.

El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el


tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para
desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.

Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de


cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos
aminados.

En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la


extraccin de esteroides.

Adicin de benceno al etileno

Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos


procedimientos: extraccin de los aromticos de las reformadoras, y sntesis
a partir del etileno con benceno.

La reaccin del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a


cabo en presencia de catalizadores a base de cido fosfrico adsorbido en
arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a
su vez es la materia prima para hacer plsticos de poliestireno.

Este producto se usa para fabricar artculos para el hogar, tales como las
cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo,
radios, muebles, juguetes, vasos trmicos desechables, etc. Tambin se
emplea para empaques y materiales de construccin.

El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el


acrilonitrilo, se convierte en los hules sintticos llamados SBR (hule estirenobutadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno).

Hidratacin del etileno

Alcohol etlico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial


es la hidratacin del etileno para la obtencin de alcohol etlico o etanol.

Esta reaccin se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las


molculas de etileno en presencia de cido sulfrico de 90%, y 2) usar un
proceso de alta presin que emplea un catalizador slido de cido fosfrico
soportado sobre celite.

El primer proceso se desarroll en 1930 y contina usndose en la


actualidad.

La tecnologa del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa


principalmente en Estados Unidos y en algunos pases de Europa.

El alcohol etlico es el producto bsico de las bebidas alcohlicas, como el


brandy, el ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque stos se obtienen
por fermentacin de los azcares contenidos en la caa de azcar o de
frutas como la uva.

Como dijimos en captulos anteriores, los petroqumicos no son productos


que se obtengan exclusivamente a partir del petrleo, como el etanol, pero
en muchos pases el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del
etileno, cuyo precursor es el petrleo.

El alcohol etlico no slo sirve para usos farmacuticos sino que encuentra
gran aplicacin como solvente industrial, en los saborizantes, cosmticos y
en la fabricacin de detergentes.

Adems, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos


nombres y principales usos se describen a continuacin.

Figura 19. Artculos del hogar fabricados por polmeros del estireno.

Figura 20. El alcohol etlico se puede obtener por fermentacin de la caa y


a partir del etileno derivado del petrleo.

Hidroformilacin del etileno

Propionaldehdo. La reaccin de hidroformilacin sirve para obtener


aldehdos que contienen un tomo de carbono ms que la olefina original.
En el caso del etileno, el producto de la reaccin es el propionaldehdo que
tiene tres tomos de carbono en su molcula.

Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con


gas de sntesis (hidrgeno + monxido de carbono). Es la materia prima
bsica para la fabricacin de n-propanol y del cido propinico, cuyos usos
describimos a continuacin;

PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO

Los derivados del propileno se pueden clasificar segn el propsito al que se


destinen, en productos de refinera y productos qumicos.

Se trat el primer caso en los captulos anteriores, cuando hablamos de la


produccin de combustibles de alto octano por medio de los procesos de
alquilacin y de polimerizacin.

El segundo caso es el que implica la produccin de petroqumicos,


aprovechando la elevada reactividad que tienen las molculas de propileno.
Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran
variedad de heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, agua, y otros
hidrocarburos.

Las molculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del
etileno.

Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratacin


con cido sulfrico para la obtencin de etanol, se pueden hacer con el
propileno pero en condiciones menos severas.

El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes del propileno


y sus usos principales.

CUADRO 8. Principales derivados del propileno

Las reacciones de polimerizacin tanto del etileno como del propileno se


describen en el captulo correspondiente a los plsticos, resinas y
elastmeros.

Oligomerizacin del propileno

Esta reaccin es semejante a la polimerizacin, con la diferencia de que en


este caso el nmero de molculas de propileno que se unen entre s se
limita a dos, tres, cuatro o ms, obtenindose de esta manera hexenos,
nonenos, dodecenos, etc.

El proceso de polimerizacin que se usa en las refineras para hacer


gasolinas, en realidad es una reaccin de oligomerizacin que usa
catalizadores a base de cidos impregnados en slidos como las arcillas.

Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve tomos de carbn


respectivamente estn en el rango de la fraccin que corresponde a las
gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.

Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros


productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer
nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.

El dodeceno, que tiene doce tomos de carbono en sus molculas, se usa en


la sntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los
detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas.
Se emplea tambin para la fabricacin de aditivos para el aceite de los
motores.

Oxidacin del propileno

xido de propileno. El principal producto petroqumico derivado de la


oxidacin del propileno es el xido de propileno. Existen dos procesos
industriales para hacer este petroqumico, que son el proceso de la
clorhidrina y el proceso oxirane.

El xido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la


cocoa, especias, almidones, nueces sin cscara, gomas, etc.

Figura 21. Nonilfenol derivado del propleno, base para hacer shampoos.

Por lo general se usa diluido con bixido de carbono para reducir al mximo
su inflamabilidad.

Tambin se ha encontrado que las fibras de algodn tratadas con xido de


propileno presentan mejores propiedades de absorcin, de humedad y de
teido.

Figura 22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los


detergentes.

Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de


xido de propileno con carbonato de propileno.

Pero la importancia del xido de propileno se debe, sobre todo, a las


mltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se
mencionan a continuacin.

Polioles polister. Estos productos son la base de los poliuretanos.

Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos


flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si ste se
encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido ser rgido como el
que se usa para hacer salvavidas.

Propilenglicol. Este producto derivado del xido de propileno no es txico


por lo que encuentra aplicacin como solvente en alimentos y cosmticos.

Su principal aplicacin industrial es el de la fabricacin de resinas polister.


Tambin se usa como anticongelante y para hacer fluidos hidrulicos.

Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricacin de


lubricantes tanto hidrulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen
el de solvente, aditivo en alimentos y fabricacin de jabones industriales.

El tripropilenglicol se usa en cosmetologa para hacer cremas de limpieza.


Tambin entra en la composicin de algunos jabones textiles y lubricantes.

Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son lquidos


que se obtienen a partir del xido de propileno y agua o propilenglicol.

Las aplicaciones ms importantes se encuentran en el terreno de los


lubricantes de hule, y de mquinas, antiadherentes y fluidos hidrulicos.

teres de glicol. Los teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen


haciendo reaccionar el xido de propileno con un alcohol. Generalmente
stos son el metanol o el etanol.

Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas.

Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el xido de


propileno con amoniaco. Junto con los cidos grasos se usan como
emulsificantes en los cosmticos, y como jabones y detergentes.

Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en


primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reaccin se
obtienen el acetonitrilo y el cido cianhdrico.

El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sintticas que


mencionaremos ms adelante. Tambin se emplea para hacer resinas ABS y
AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve
como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos,
hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.

Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polmeros para
las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos.

El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material


biomdico para la fabricacin de prtesis dentales.

Acrolena. Este es otro producto que se obtiene por oxidacin del propileno.
Sirve como intermediario en la fabricacin de glicerina que se usa tanto
para hacer supositorios como para obtener dinamita.

Figura 23. Los propelentes de los aerosoles son derivados del petrleo.

La metionina es otro producto derivado de la acrolena. Su principal uso es


el de suplemento alimenticio.

Hidratacin del propileno

Isopropanol. El isopropanol o alcohol isoproplico se obtiene industrialmente


haciendo reaccionar el propileno con cido sulfrico.

La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido


quitaesmalte para las uas. Otra aplicacin del alcohol isoproplico es la
fabricacin de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para
el pelo, y que adems se emplea como desinfectante en medicina.

Este alcohol tambin se emplea para hacer otros productos qumicos tales
como el acetato de isopropilo, isopropilamina, y propilato de aluminio.

PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS

En la industria petroqumica, la fraccin de los hidrocarburos que contienen


cuatro tomos de carbn es de vital importancia. A sta se le conoce como
la fraccin de los butilenos (ver la figura 16).

Como dijimos en uno de los captulos anteriores, los butilenos se obtienen


de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto trmicas como catalticas.
Los hidrocarburos con cuatro tomos de carbn provenientes de las
desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes
intervalos de temperatura implicados.

Por lo general, los mtodos consisten en una combinacin de destilaciones y


extracciones usando solventes tales como la acetona y el furfural y
adsorbentes como el carbn activado. Esto se ilustra en la figura 16.

Principales usos de los butilenos

N-butenos. Los n-butenos estn compuestos principalmente por el buteno-1


y el buteno-2. El uso ms comn de estas olefinas es la fabricacin de
butadieno.

El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales usos de los n-butenos.

CUADRO 9. Principales usos del buteno-1 y buteno-2

El polibuteno obtenido por la polimerizacin del buteno-1 es un producto


que posee caractersticas fsicas muy superiores a las del polietileno y del
polipropileno.

El alcohol butlico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso
principal es el de solvente.

Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra


una amplia aplicacin como solvente en la fabricacin de lacas y en la
recuperacin de cera y parafinas en las refineras.

El buteno-1 se emplea en la copolimerizacin con el etileno para la


obtencin de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las pelculas
plsticas obtenidas a partir de este polmero poseen una resistencia mayor
que las del polietileno de alta presin (LDPE).

Figura 24. La petroqumica, presente desde que nacemos.

El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer


ortoxileno y paraxileno. Este ltimo es la materia prima para hacer cido
tereftlico, empleado en la fabricacin de fibras sintticas.

El cido actico tambin se puede fabricar a partir de los butenos, usando


un proceso en dos etapas que son: formacin de acetato de sec-butilo, y
oxidacin a cido actico.

Como dijimos anteriormente, el cido actico puede tambin fabricarse a


partir del acetaldehdo derivado del etileno. Su principal aplicacin es la
produccin de steres, pero tambin se usa para hacer anhdrido actico.
Este ltimo se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el
dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en la industria textil.

El anhdrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por


oxidacin de los mismos. Sus principales usos son para la fabricacin de
polisteres insaturados, cido fumrico, insecticidas como el malatin,
resinas alqudicas, y tambin se usa para modificar las propiedades de los
plsticos pues se copolimeriza fcilmente con las olefinas.

El xido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la


produccin de plastificantes polimricos, y tambin sirve para hacer
productos farmacuticos, surfactantes y productos usados en la agricultura.

Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las


desintegradoras por isomerizacin de los n-butenos y por deshidrogenacin
del isobutano.

Las principales aplicaciones del isobuteno son las siguientes.

CUADRO 10. Principales usos del isobuteno

Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4


trimetilpentano o isooctano, que es un hidrocarburo altamente ramificado
que se usa como referencia en la determinacin del octanaje de las
gasolinas.

El isobuteno con cido sulfrico a baja temperatura nos da el alcohol


terbutlico que sirve como intermediario para muchos productos y como
solvente.

Si se hace reaccionar el isobuteno con cido sulfrico o cido fosfrico y


despus se calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que
pueden servir como combustibles de alto octano.

Figura 25. Derivados del petrleo que intervienen en la fabricacin de


prtesis dentales, xido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del cido
metacrlico y del metil metacrilato.

Tambin se puede usar como petroqumico en la obtencin de terbutil fenol


o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la preparacin de
inhibidores de oxidacin y otros aditivos, as como en la preparacin de
detergentes.

Tanto el isobuteno como sus polmeros de bajo peso molecular reaccionan


fcilmente con el cido sulfhdrico a 100 C en presencia de catalizadores de
slica-almina, para dar mercaptanos, que tienen gran aplicacin industrial
como solventes e intermediarios qumicos. Por ejemplo, el terbutil
mercaptano se usa en la preparacin de aditivos para los aceites
lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricacin
de hule GRS. Estos productos tambin sirven para la produccin de
insecticidas.

Los polmeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen
gran aplicacin en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con
ceras polietilnicas y ceras parafnicas, mejoran el ndice de viscosidad de
los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a
temperaturas elevadas.

El isobuteno tambin sirve para hacer el alcohol terbutlico que se usa


principalmente para hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la
fabricacin de las resinas fenol-formaldehdo.

La principal apliacin del isobuteno es la produccin de metil-terbutil-ter.


Esto se logra hacindolo reaccionar con metanol.

Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un ndice de


octano de 115, por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el
octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el isobuteno
imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las
emisiones de monxido de carbono sin tener que modificar el sistema de
combustible.

El xido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se


hace cido metacrlico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA),
usado para producir polmeros que encuentran una amplia aplicacin en
odontologa, como veremos despus en los siguientes captulos.

Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal


aplicacin en la produccin de hules y resinas sintticas.

Sin embargo, el butadieno tambin tiene otras aplicaciones: una de las ms


interesantes es la fabricacin de la hexametilendiamina, que es el producto
clave para la fabricacin del nylon.

El cuadro siguiente describe algunos derivados del butadieno.


CUADRO 11. Principales derivados del butadieno

El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la


fabricacin del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia
dentro de la industria qumica. Este dialcohol tambin se emplea en la
sntesis de poliuretanos, en la fabricacin de hule sinttico, y en las
industrias de plastificantes y polisteres termoplsticos.

El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse


este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los
aceites, solventes y al ozono. Los empaques de vlvulas y conectores
hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el fren y
el amoniaco (usados en refrigeracin).

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la


desintegracin trmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de
etileno y por desalquilacin del tolueno.

En el cuadro siguiente veremos una descripcin de sus derivados


principales.

CUADRO 12. Principales derivados del benceno

Alquilacin del benceno

La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.

El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y


como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno.

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los


detergentes.

Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este


derivado petroqumico es muy importante pues es la materia prima para
hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas,
mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este
producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente
usadas en la fabricacin de pegamentos.

Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico
conocido por el pblico como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como
preservadores de la madera.

Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con


cido ntrico en presencia de cido sulfrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos


para hacer poliuretanos, la fabricacin de productos qumicos para las
industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la produccin de tintes.

Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno


con cloro.

Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin


se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria
qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido


adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO

Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente:

CUADRO 13. Principales derivados del tolueno

Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:

cido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para


hacer pastas dentfricas, como germicida en medicina y como intermediario
en la fabricacin de plastificantes y resinas.

Las sales de sodio del cido benzoico se emplean en la industria alimenticia


para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.

Benzaldehdo. El benzaldehdo se usa como solvente de aceites, resinas, y


de varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es
ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la
fabricacin de perfumes.

Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el


alcohol benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad,
tales como la fabricacin de acetato de bencilo usado como perfume de
bajo costo en la fabricacin de jabones.

El alcohol benclico tambin sirve para la obtencin del cido fenilactico


que es la base para la produccin de la penicilina G y otros productos
farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital.

PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS

Paraxileno. El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido


tereftlico TPA, y el dimetil tereftalato DMT.

La aplicacin ms importante del TPA y el DMT es la produccin de


tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil.

Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricacin de polisteres


insaturados y el tereftalato de polibutileno PBT estn adquiriendo cada vez
mayor importancia en la industria de los plsticos, como lo veremos en los
siguientes captulos.

Figura 26. Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del
tolueno como preservativo.

Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricacin del


anhdrido ftlico, sobre todo para la produccin de cloruro de polivinilo
(PVC).

Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como materia prima


para ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.

Metaxileno. El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en


ortoxileno y paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial.

En resumen, en este captulo vimos los principales derivados petroqumicos


y algunos de sus usos.

No se cubrieron las aplicaciones correspondientes a los polmeros, resinas, y


hules sintticos. Este tema es tan amplio que decidimos incluirlo en un
captulo especial para ver con claridad cmo estos productos han invadido
todos los mbitos de nuestra vida cotidiana.

Figura 21. Nonilfenol derivado del propleno, base


para hacer
Shampoos

CUADRO 11.
Principales derivados del butadieno

CUADRO 12.
Principales derivados del benceno

CUADRO 13. Principales derivados del tolueno

Figura 26. Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del
tolueno como preservativo.

http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/s
ec_19.html