Vous êtes sur la page 1sur 8

Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2o Semestre

Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA


EXPERIMENTO 6

Analista:
FERNANDO LUIZ

Experimento iniciado e concludo nas dependncias do IFB campus Gama no mesmo dia.
Gama, 20 de Setembo de 2016.

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 1 de 8

Introduo
A acetanilida tambm conhecida como N-fenialcetamida foi introduzida em 1886 no
mercado com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram por acaso sua
ao antipirtica, Acetanilida um antipirtico, potente analgsico e antiespasmdico,
diminu a ao reflexa/contrao involuntria da medula espinhal e inibe a sensibilidade
dos nervos. Aumenta a presso arterial e diminu proporcionalmente o ritmo cardaco.
Tem uma ao diurtica; estimulante cerebral, muscular e vasomotor. Um poderoso
diafortico (provoca transpirao), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e
frequentemente seguido de um sono tranquilo. Em alguns casos h tendncia para
desmaio, calafrios e cianose durante o perodo de queda da temperatura.
A acetanilida precursora do paracetamol e outros medicamentos. Descobriu-se em
1948 que a acetanilida pode causar danos ao fgado e rins, passou a ser substituda
pelo paracetamol o qual capaz de provocar necrose heptica fulminante (SCHUH,
2007).
A sntese da acetanilida se dar pelo mtodo da acetilao, mtodo que consiste na
introduo de um grupo acetila a um composto orgnico.

Objetivos
Sntese e recristalizao da acetanilida

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 2 de 8

Materiais e Procedimentos
Materiais, Reagentes e Solues

Erlenmeyer de 250 mL

cido actico glacial

Bquer de 250 mL

Anilina

Papel filtro

Acetato de sdio

Pipeta graduada de 10 mL

gua destilada

Pra de Suco

Banho de gelo

Funil de Buchner

Carvo ativado

PF II

gua quente

Suporte Universal

Manta Eltrica

Procedimento experimental:
1. Na capela, preparou-se uma suspenso com 2,1 g de acetato de sdio anidro
em 7,9 mL de cido actico glacial.
2. Com agitao constante adicionou-se 7,6 ml de anilina a soluo.
3. Em seguida adicionou-se 8,5 mL de anidrido actico, em pequenas pores.
4. Ao fim da reao despejou-se a mistura reacional em 200 mL de gua destilada.

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 3 de 8

5. Resfriou-se a mistura em banho de gelo, filtrando-a vcuo em seguida e


lavando-a com gua gelada.
6. Aqueceu-se 100 mL de gua destilada em um erlenmeyer de 250 mL.
7. Adicionou-se a gua quente a acetanilidada at que a mesma estivesse
completamente dissolvida.
8. Aps a completa dissoluo da acetanilida adicionou-se 0,5 g de carvo ativado.
9. Em seguida filtrou-se a soluo ainda quente atravs de papel filtro.
10. Esperou-se que a soluo resfriasse a temperatura ambiente para a formao
de cristais.
11. Filtrou-se novamente a soluo usando um funil de Buchener, secando-a em
seguida.
12. Determinou-se o ponto de fuso e o rendimento.

Resultados e Discusso

Necessitou-se realizar a recristalizao devida a impureza da anilina. As demais etapas sejam


anteriores ou posteriores a este procedimento ocorreram como o planejado.
Mecanismo:

Clculos:

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 4 de 8

Nome/Frmula
Anilina (C6H7N)

Estrutura

Massa molar
93,13 g.mol-1

Densidade
1,02 g.cm-3

Anidrido Actico(C4H6O3)

102,09 g.mol-1

1,08 g.cm-3

Acetanilida (C8H9NO)

134,06 g.mol-1

1,22 g.cm-3

cido actico (C2H4O2)

60,02 g.mol-1

1,05 g.cm-3

Clculo da massa de anidrido actico: d = m / V


m = 1,08 g.mL x 8,5 mL = 9,18 g
Clculo da massa de anilina: d = m / V
m = 1,02 g.mL x 7,6 mL = 7,75 g
Reagente em excesso:
102,09 g --------1 mol de Anidrido
9,18 g -------- nanidrido
nanidrido= 0,090 mol
Reagente limitante:
93,13 g ------- 1 mol de Anilina
7,75 g ------ nanilina
nanilina= 0,0832 mol

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 5 de 8

Clculo do rendimento:
nacetanilida = nanilina
Considerando 100% de rendimento:
nacetanilida= 0,0832 mol
macetanilida= n x MM
macetanilida= 0,0832 x 134,06 = 11,1560 g
11,1560 g ----- 100%
5,4782 g ----- x

x= 49,1054 % rendimento
Questionrio
1. Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento.
R: Mecanismo desenvolvido nos resultados e discusses
2. Qual a funo da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de sntese?
Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional.
R: A mistura funciona como um tampo, ou seja, evita variaes bruscas do pH da
soluo, neste caso est impedindo a protonao da amina (anilina). Considerando que
o pKa da anilina 4,6 o pH do meio reacional dever ser aproximadamente 4,6 como o
pKa=pH o tampo eficiente.
3.

Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso mais alto,
justificando cada escolha:

a) Um cido carboxlico e o seu respectivo sal;


R:
cido actico, P.F. = 16,5 C
Acetato de sdio, P.F. = 324,0 C
O sal dos cidos carboxlicos (bases fracas) apresentam P.F. mais alto que
seu respectivo cido carboxlico , pois o sal possui ligaes inicas que
so mais fortes que as ligaes covalentes do cido carboxlico.

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 6 de 8

b) cido propinico e lcool n-pentlico;


R:
cido propinico, P.F = -21,0 C
lcool n-pentlico, P.F = -78,5 C.
A atrao entre os elementos do cido propinico maior devido diferena de
eletronegatividade, inexistente no lcool n-pentlico.
c) ter etlico e lcool etlico;

R:
ter etlico, P.F. = -116 C
lcool etlico, P.F. = 78.4 C

Os alcois apresentam ponto de fuso e ebulio mais elevados que os teres, devido
a formao de pontes de hidrognio entre as molculas do lcool, o que impossvel
nos teres. Os teres podem formar ligaes de hidrognio com outras molculas
como a gua ou mesmo os alcois.
4. Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente no
processo de recristalizao? Ao purificar um composto por recristalizao,
aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique:
R: Quanto mais solvente maior ser a quantidade de produto disperso, logo a massa
obtida na recristalizao ser menor. O resfriamento deve ser lento, para que se
permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, gerando uma conformao
favorvel para o crescimento de cristais grandes e puros.
5. Alm do resfriamento, cite outra(s) tcnica(s) utilizada para iniciar a formao de
cristais.
R: Cristalizao

Tratamento e Descarte

Todos os resduos foram descartados, os produtos foramidentificados e armazenados.

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 7 de 8

Recomendaes e Concluses

A sntese da acetanilida uma pratica comumente realizada nos laboratrios de


qumica orgnica. A sntese e recristalizao foram realizadas com sucesso fazendo
com que os objetivos propostos tenham sido alcanados.
Por fim realizaram-se os clculos necessrios para se determinar o rendimento da
reao.

Referncias Bibliogrficas
1. MARQUES, J. A; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2 aedio,
Campinas-SP. Editora tomo, 2012.
2. MATOZO, H. C. Qumica Orgnica Prtica. Joo Monlevade Minas Gerais,
2008.
3. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. v.3 3a edio, Rio
de Janeiro-RJ, 1981.
4. SCHUH D. C. Intoxicaes e Exposies por paracetamol Analise de seis anos
de registros do centro de informaes toxicolgicas de Santa Catarina CIT/SC.
Disponvel
em:http://www.bibliomed.ccs.ufsc.br/SP0146.pdf
acesso
em:
26/09/2016
5. Disponvel em:http://www.cesaho.com.br/biblioteca_virtual/livro.aspx?l=2 acesso
em: 26/09/2016

Relatrio: Sntese e Purificao da Acetanilida


Pgina 8 de 8