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Strochimie

1- Des stroisomres (ou isomres de configuration) sont des composs de


mme formule brute, mais qui diffrent seulement par la disposition des
atomes dans l'espace. Les stroisomres correspondent des
configurations diffrentes.

2- Une molcule de configuration donne est chirale si elle est non


superposable son image dans un miroir plan (elle est dpourvue de plan et
de centre de symtrie). Deux nantiomres (ou inverses optiques ou
antipodes optiques) sont donc symtriques l'un de l'autre dans un miroir ET
non superposables.

3- Un carbone asymtrique, not C*, est un carbone ttradrique (sp3), dont


les 4 substituants sont tous diffrents.

10- Un mlange quimolaire de 2 nantiomres est optiquement inactif (par


compensation) : c'est un mlange racmique. Symbole : ( )

11- Deux nantiomres : - ont les mmes distances interatomiques et donc les
mmes constantes physiques : temprature de
changement d'tat, densit
- n'ont pas la mme action sur la lumire polarise :
leurs pouvoirs rotatoires sont identiques en valeur
absolue, mais opposs.
- ont les mmes proprits chimiques vis vis d'un
ractif achiral.
- ont des comportements chimiques diffrents vis
vis d'un ractif chiral (une chaussure droite
distingue un pied droit d'un pied gauche, alors
qu'une chaussette ne le fait pas !). Ceci induit des
comportements biologiques trs diffrents.

4- L'existence d'UN ET d'UN SEUL carbone asymtrique est une condition


suffisante de chiralit. Elle n'est pas du tout ncessaire: Voir 5-

12- Des diastroisomres sont des stroisomres qui ne sont pas

5- Il existe des molcules sans carbone asymtrique qui sont chirales : certains

nantiomres. Cela n'a donc rien voir avec l'isomrie optique : un


diastroisomre donn peut tre chiral ou achiral.

allnes, certains spiranes, les biphnyls orthodisubstitus (atropoisomrie)


par exemple.
Il existe des molcules qui possdent plusieurs carbones asymtriques et qui
ne sont pas chirales : composs mso par exemple. Voir 14-

13- Un premier exemple de diastroisomrie (sans qu'il y ait isomrie

6- La configuration relative d'un carbone asymtrique est dtermine par les

14- Un second exemple de diastroisomrie est due la prsence de 2

rgles de Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) qui tablissent un ordre de priorit


conventionnel entre les 4 substituants diffrents du C*.

7- Une molcule est optiquement active (ou possde un pouvoir rotatoire)


si elle fait dvier le plan de polarisation de la lumire polarise ; vers la
droite la molcule est dite dextrogyre, not (d) ou (+) ; vers la gauche elle
est dite lvogyre, (l) ou (-)

8- Principe de Pasteur : une molcule est optiquement active si et seulement si


elle est chirale.

9- Il n'y a AUCUNE relation entre la configuration relative et le signe du


pouvoir rotatoire : un compos (R) peut tre lvogyre ou dextrogyre ; mais
si le compos chiral est dextrogyre, son nantiomre est ncessairement
lvogyre.
De mme la nomenclature (D) et (L) n'a PAS de rapport avec le signe du
pouvoir rotatoire. De plus il n'y AUCUN rapport entre (R)/(S) et (D)/(L).

optique) est la stroisomrie de type Z, E due une double liaison


carbone-carbone. On parle de stroisomrie gomtrique.

carbones asymtriques dans une molcule. Si les 2 C* sont diffremment


substitus, il y a 4 stroisomres tous chiraux formant 2 couples
d'nantiomres (le couple rythro et le couple thro).
Attention : dans le cas o les 2 C* sont identiquement substitus, il n'y
a que 3 stroisomres, qui sont le couple thro (les deux sont chiraux),
et le compos mso (achiral : existence d'un plan de symtrie).
Chaque nantiomre rythro (ou le mso) est diastroisomre de chaque
nantiomre thro.
Dans le cas des cyclanes disubstitus, on a la nomenclature cis-trans.

15- Des diastroisomres : - n'ont pas les mmes proprits chimiques


- n'ont pas les mmes proprits physiques ; cette
diffrence permet de ddoubler le racmique par
raction avec un compos chiral (formation de
deux diastroisomres que l'on pourra donc
sparer).