FARMACOQUMICA

HIOSCINA

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PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PREZ LEN CAMBORDA

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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 8

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

HIOSCINA

CURSO: FARMACOQUIMICA I

INTEGRANTES:

ALCEDO MORA, CARLOS

ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPUMA, JUDITH
PILAR IRIS CAMARENA HUACHHUACO

LIMA- PER
2015

I.

INTRODUCCIN
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La Hioscina N-butil bromuro es un alcaloide de la belladona,

pertenece a un grupo de medicamentos denominados Alcaloides
semisintticos de la Belladona, compuestos de amonio
cuaternario. Posee accin antiespasmdica sobre el msculo liso
de los tractos gastrointestinal, biliar y genitourinario.se conoce sus
efectos anticolinrgicos que lo hacen efectivo en la disminucin
de la frecuencia e intensidad de los movimientos de tipo
espasmdicos en el TGI. La capacidad de la misma de prevenir
vmitos y nuseas provocados por el movimiento se cree que
est asociado a la inhibicin vestibular que ejerce en el SNC,
resultando en una inhibicin del reflejo del vmito. Adems, tiene
una accin directa sobre el centro del vmito que se encuentra en
la formacin reticular del tallo cerebral.
El butil bromuro de hioscina (tambien conocido como bromuro de
butilescopolamina o buscapina) es un antiespasmdico. Como lo
sugiere el nombre, estos frmacos contienen y alivian espasmos.
Se utiliza en el tratamiento de las molestias y el dolor causados
por espasmos abdominales. No enmascara el dolor, como los
analgsicos, sino que acta sobre la causa del dolor: el espasmo
muscular mismo.

II.

MARCO TERICO
Antiespasmdico
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Son medicamentos que ayudan a tratar los espasmos

musculares. Intentan calmar o neutralizar las contracciones
involuntarias de los msculos. A menudo se utilizan en los
espasmos digestivos, en los dolores del tipo del clico heptico o
nefrtico y en los dolores uterinos de las mujeres. Algunos
antiespasmdicos tienen pocos efectos secundarios, pero otros
tienen una actividad anticolinrgica que puede provocar sequedad
de boca, el estreimiento, problemas de eliminacin de orina o
bien un aumento en la frecuencia cardaca.
Ansioltico
Tambin llamados tranquilizantes menores, son principios activos
que son recetados principalmente para evitar convulsiones y para
mitigar los sntomas de la ansiedad y angustia, y en ciertas
ocasiones tambin para los sntomas provocados por trastornos
del estado de nimo. Aunque hay varios tipos de ansiolticos, nos
centraremos en la benzodiacepinas, uno de los grupos ms
usados por la poblacin.
Antagonista
Es un tipo de ligando de receptor o frmaco que bloquea o
detiene respuestas mediadas por agonistas en lugar de provocar
una respuesta biolgica en s tras su unin a un receptor celular.
Los frmacos antagonistas muscarnicos
Son sustancias que inhiben de forma preferente y competitiva los
receptores colinrgicos muscarnicos, tanto en clulas que
normalmente reciben inervacin colinrgica como en las que no la
reciben, pero poseen dicho tipo de receptores. Por esta razn,
comnmente reciben el nombre de frmacos antimuscarnicos.

ANTAGONISTAS COLINERGICOS

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Son frmacos que inhiben las acciones de la Ach sobre las

sinpsis autonmicas Colinrgicas
Se denominan agentes antimuscarnicos o agentes
bloqueante colinrgicos muscarnicos.
Tambin se denominan atropnicos porque los efectos de la
mayora de los frmacos que componen este grupo tienen
efectos similares a ese.
El efecto sobre los receptores nicotnicos es menor que en
los muscarnicos
Los tres frmacos de este grupo son:
Atropina
Escopolamina
Homatropina

III.

FARMACODINAMIA

El alcaloide escopolamina (hioscina) se encuentra en una hierba

llamada hyoscyamus Nger ( beledao) .
Es un ster inorgnico formado por un anillo aromtico (cido
trpico), y una base orgnica compleja (escopina). Antagoniza la
accin de la acetilcolina en terminaciones nerviosas colinrgicas
pos ganglionares. La escopolamina tiene mayores efectos
antisialagogos y oculares que la atropina y menores efectos en el
corazn (taquicardia) musculo liso bronquial ( broncodilatacin )
tracto digestivo.
La disminucin inicial y transitoria de la frecuencia cardiaca
causada por dosis pequeas, refleja un estmulo dbil
muscarinico colinrgico.
La escopolamina es una amina terciaria y puede cruzar la barrera
hematoencefalica produciendo efectos en el SNC.

Son antagonistas competitivos de las acciones de la ACh y otros

agonistas muscarnicos; compiten con estos agonistas con un
sitio comn de unin en el receptor muscarnico:
Los receptores afectados son los de las estructuras perifricas
que son estimulados o inhibidos per muscarina. (glndulas
exocrinas y los msculos cardaco y liso)

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Presentan afinidad por los receptores muscarnicos (3. Asa

trasmembranal, enlace inico) pero no actividad intrnseca.
Se comportan como antagonistas competitivos de la acetilcolina

IV.

ESTRUCTURA QUIMICA
Clasificacin qumica:
A) Alcaloides de las solanaceas:
Atropina Hiosciamina Escopolamina - Belladona
B) Anlogos naturales semisintticos:
Homatropina Anisotropina - IpratropioOxitropio

C) Sintticos
C-1) Esteres de aminoalcoholes:
- Adifenina Ciclopentolato Clidinio Diciclomina Dicicloverina
Flavoxato Oxibutinina Pipenzolato Propinoxato
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C-2) Aminoalcoholes
Hexociclio Trihexifenidilo Tiemonium
C-3) Aminoamidas
Tropicamida
C-4) Eter aminado
Orfenadrina Pitofenona - Parapenzolato
C-5) Miscelneos
Pramiverina Difemanilo Avapirazona AcamilofeninaPinaverio

BROMURO DE METESCOPOLAMINA
BUTIL BROMURO DE ESCOPOLAMINA
CUATERNARIOS

DERIVADOS

METILBROMURO DE HOMATROPINA

IPRATROPIO
TIOTROPIO

Esteres de Acido trpico y base cuaternaria

FENTONIO

Estructura Terciaria

Estructura cuaternaria

Selectivos

Atropina

Butilescopolamina

Pirenzeina

Benzhexol

Buzepida

Telenzepina

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Biperedino

Clidinio

AF- DX116

Bornaprina

Glicopirrolato

4- DAMP

Prociclidina

Ipratropio y tiotropio

Himbacina

Trihexifenidilo

Isopropamida

Metoctramina

Tropicamida

Metantelina

pFHHSD

Emepronio

Octatropina

Terodilina

Pirfinio

Diciclomina

Poldina

Escopolamina

Propantelina

Homatropina

Valetemato

Pirenzepina
Ciclopentolato

Escopolamina

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V.

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

ESCOPOLOMINA

AMINA

GRUPO
HIDROXILO

BASE
ESCOPINA

ANILLO AROMATICO

GRUPO STER

Es un ster inorgnico formado por un anillo aromtico (cido trpico), y una

base orgnica compleja (escopina). Antagoniza la accin de la acetilcolina en
terminaciones nerviosas

Para la mxima actividad es necesaria la presencia de anillos carbocclicos o

heterocclicos como sustituyentes en R1 y R2. Los anillos pueden ser idnticos,
pero la mxima potencia se logra cuando ellos son distintos. Generalmente un
anillo es aromtico y el otro es saturado o posee slo un doble enlace. El
tamao de estos sustituyentes es limitado, anillos muy grandes dan
compuestosinactivos.2.- El sustituyente

R3 puede ser un tomo de hidrgeno, un grupo hidroxilo, un hidroximetilo o una

carboxamida, o puede estar formando parte de uno de los sistemas de anillos
R1 y R2. Cuando este sustituyente es un grupo hidroxilo o hidroximetilo, el

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antagonismo es ms potente que su anlogo sin dicho grupo. Se presume que

el grupo hidroxilo aumenta fuertemente la unin con el receptor a travs de
uniones puente hidrgeno.3.- El sustituyente

X en los anticolinrgicos ms potentes es un ster. Pero este grupo funcional

no es en absoluto necesario para la actividad antagonista. Puede ser un puente
O-ter o puede estar ausente.4.- Los anticolinrgicos ms potentes llevan una
cabeza nitrogenada sustituida como sal de amonio cuaternario. No es requisito
para su actividad, as las aminas terciarias tambin presentan actividad
anticolinrgica. Los grupos sustituyentes son alquilos del tipo metilo,etilo,
propilo o isopropilo o pueden estar formando parte de ciclos(piperidina,
piperacina). Esta fraccin juega un papel importantecomo punto primario de
unin con el receptor.5.- La distancia entre el carbono con el anillo sustituido y
el nitrgenono es crtica, pudiendo la cadena alqulica variar entre dos y cuatro

VI.

CONSTANTE FISICOQUIMICA

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VII.

PROTOCOLO DE ANLISIS

MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1
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LENPINZA
CAMBORDA
CROMATOPLACAS

1
DE
2

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1 SILICAGEL

1 CUBA CROMATOGRAFICA

1 CAPILAR

MUESTRA PROBLEMA (HIOSCINA)

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CAMARA REVELADOR DE YODO

3. OBSERVACIN MICROSCOPICA NO DSE REALIZO

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ANALISIS CUANTITATIVO:

4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA

1 PINZA DE BURETA

1
UNIVERSAL

1 MATRAZ ERLENMEYER 250

mL

SOPORTE

1 EMBUDO DE VIDRIO

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1 PIPETA

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ACIDO PERCLORICO 0,1N

5mL
ACETICO

Alcohol

ACIDO

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4 Tab de HIOSCINA

Indicador: v gotas alfa naftol benceina

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COCINA ELCTRICA

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Anlisis cualitativo y cuantitativo de cido acetilsaliclico

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA

SUSTANCIA
ANALIZADA
PESO MOLECULAR

I. DATOS GENERALES
HIOSCINA
ORIGEN:

LAB.INDOQUI
MICA
LAB. UMA

440,30

PROCEDENCIA:

FORMA
FARMACUTICA
NOMBRE
COMERCIAL

TABLETA

REGISTRO
SANITARIO
FECHA DE
VENCIMIENTO

DESCONOCID
O
10/2016

CONCENTRACIN

10 mg

FECHA DE
ANLISIS

15/08/2015

NMERO DE LOTE

1105543

NO APLICA

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B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANLISIS ORGANOLPTICO
ASPECTO
POLVO
COLOR
ROSADO
SALMON
OLOR
INODORO
SABOR
AMARGO

ANALISIS DE SOLUBILIDAD

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III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD
( SEGN FARMACOPEA)

AGUA

FACILMENTE
SOLUBLE

ALCOHOL

CLOROFORMO
TER

MODEARADAME
NTE
SOLUBLE
POCO SOLUBLE
INSOLUBLE

C. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA

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Rotular el silica gel

G.

.Realizar 9 punteadas con el capilar contenidos con el estndar y el otro

con la muestra problema (loratadina).

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Despus de sembrar se procede a

secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba
cromatografa.

En la cuba cromatografa tenemos una solucin de agua 1 mL y etanol 3

mL es ah donde colocamos el silicagel G despus de haber sembrado y
dejamos que corra hasta el punto indicado.

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Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la

cocina elctrica.

Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora

de yodo tibio donde nos indicara la distancia de recorrido y podremos
hacer la lectura.

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V.CROMATOGRAFIA EN CAFA
FINA
SISTEMA DE
AGUA
ETANOL
SOLVENTES
( PROPORCIN)

1 AGUA
3ETANOL

REVELADOR
Rf st
Rf mp

IODO
0,9
0,9

RESULTADOS:
RfMP = F.MP. =
F. solv
3.9

3,8 = 0,9

Rf ST = F.ST. =
F. solv
4

3,8= 0,9

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ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Colocar en una gradilla tubos de ensayos.

En un tubo colocar unos mg de muestra, Iv gotas de solucin de
HIOSCINAl+ II gts de reactivo dragendorft .

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En otro tubo de ensayo colocar v gts solucin de HIOSCINA +II gts de
reactivo mayer

Reaccin de nitrato de plata: en otro tubo de ensayo colocar Iv gts

solucin de HIOSCINA + II gts del reactivo de nitrato de plata.

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REACCIN
DRAGENDORFT
MAYER
NITRATO DE
PLATA

VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

RESULTADO
OBSERVACIN
INDICA:
+++
NARANJA
NITROGENO
TERCIARIO
+++
BLANCO
NITROGENO
TERCIARIO
+++
BLANCO
ION SULFATO

D. ANLISIS CUANTITATIVO
i.
ii.
iii.
iv.

En un matraz Erlenmeyer
limpio y seco se agrega 4tabletas
pulverizadas de las tabletas de HIOSCINA
Aadir 5 ml de cido actico anhidro y se agita.
Aadir V gotas de cristal violeta y acetato de mercurio
Se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1N.

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El gasto es de 1 mL en la valoracin.
Clculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de salbutamol:
Hallar mg de HIOSCINA usado en tableta.
mg = N x G x Peq

mg = 0,1 x 1 x440,38
mg = 11,0095
Hallar el porcentaje de pureza.
Dentro del rango
establecido
por la USP
10mg
100%
por lo tanto es aceptado.
11 X
X = 110
Rango establecido por la
USP< 90- 110,0%>

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ANLISIS CUANTITATIVO

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En viraje cambio de color amarillento a verde claro

RESULTADOS:
1. Anlisis Organolptico cumple
2. Solubilidad cumple
3. Observacin Microscpica cumple
4. Cromatografa en capa fina cumple
5. Reacciones qumicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple
6. Anlisis Cuantitativo cumple
CONCLUSIONES

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_ Segn la USP el porcentaje de la tableta de salbutamol varia de 90 -110 %
nuestro resultado sali un porcentaje de 91,65 por lo tanto el medicamento
se acepta.

MTODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RSULTADO

VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

VALORACIN DE BASE EN MEDIO NO ACUOSO
CIDO PERCLORICO 0,1 N
CIDO ACETICO ANHIDRO
CRITAL VIOLETA Y ACETATO DE MERCURIO
mL
mg
11,0
% en
110 Rango
obtenidos/tabl 09
las
acepta
eta
muest
do por
ra
la usp

RESULTADOS
GENERALES

I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.

DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN
MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA
FINA
ANLISIS QUMICO
CUALITATIVIO
ANLISIS QUMICO
CUANTITATIVO

CONCLUSIONES

RFERENCIAS

90 a 110

SI
SI
No se hizo
SI
SI
si

si CUMPLE
la tableta de hioscina , si cumple
con las especificaciones, de las
referencias consultadas por lo que
si se acepta
Farmacopea americana N 37 pag
3294

Si SE
ACEPTA

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I.

DESARROLLO DE CUESTIONARIO
A. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

ClO4

B POR QUE SE USA EL NITRATO DE PLATA EN ESTE FARMACO

Por en esta reaccin el resultado final viene hacer la formacin de un ion
bromuro, la cual Tiene la capacidad de ingregrar al anillo aromtico y lo
convierte ms lipofilico.

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VIII.

BIBLIOGRAFIA

1 2000. Propriedades reolgicas aplicveis tecnologia de formas

farmacuticas slidas. Frmacos & Medicamentos. Nmero 04. Pg. 2030.
2 Gennaro A.R., 1998. Problem solver and reference manual. Seccin 2,
pgs 5,6,7,14; seccin 4, pgs. 4,5,8,11,12,14-16.
3 PROGRAMA ACTUAL DE LA QUIMICA FARMACEUTICA
4 Ali-Melkkila T et al. Pharmacokinetics and related pharmacodynamics of
anticholinergic drugs. Acta Anaesthesiol Scand 1993; 37: 633-642.
5 Cooper JR. Unsolved problems in the cholinergic nervous system. J
Neurochem 1994, 63: 395-399. Cuello AC, ed. Cholinergic function and
dysfunction. En: Cuello AC, ed. Progress in Brain Research, vol 98.
6 Amsterdam: Elsevier, 1993. Eglen RM, Watson N. Selective muscarinic
receptor agonists and antagonists. Pharmacol Toxicol 1996; 78: 59-70.

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