Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
KIMIA ORGANIK
DISUSUN OLEH :
CAESAR SIREGAR
1513056
TKI KA01
Sekolah Tinggi Manajemen Industri
Jl. Letjen Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510 Telp :
(021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107 Fax : (021) 42888206
PRINSIP PERCOBAAN
Esterifikasi.
Esterifikasi yaitu reaksi pembuatan ester dimana alkohol bereaksi dengan
asam karboksilat membentuk ester dan air. Ester asam karboksilat adalah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
II.
III.
REAKSI
CH3CH2OH + CH3COOH
Etanol
+ asam cuka
CH3COOC2H5 + H2O
etil asetat
air
IV.
LANDASAN TEORI
A. BAHAN BAKU
i.
Alkohol
Alkohol adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun
yang
memiliki gugus
hidroksil (-OH)
yang
terikat
pada
dipakai
untuk
menyebut etanol,
alcohol;
dan
kadang
yang
juga
mengandung alkohol.
Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai
bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup
alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam
dunia
famasi. Alkohol
yang
dimaksudkan
adalah
etanol.
Metanol (CH3OH)
Propanol (CH3-CH2-CH2-OH)
Alkohol (CH3(CH2)n-OH)
Ada tiga jenis utama alkohol yaitu:
1
Kelarutan
dalam
air
beerkurang
seiring
dengan
c) Kegunaan Alkohol
Untuk sterilisasi.
ii.
melalui
Kebanyakan
asam
karbonilasi.
asetat
Dalam
murni
reaksi
air.
Jika padatan akan mengkilat.
Titik didihnya 118,5C dan titik bekunya 16,7C.
B. BAHAN TAMBAHAN
i.
c) Kegunaan H2SO4
-
ii.
Pembuatan pupuk.
Basa leleh.
NaCl +H2O
c) Kegunaan NaOH
NaOH pada percobaan ini digunakan untuk menghilangkan
asam cuka dari distilat.
C. PRODUK
Etil Asetat
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah
menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan
penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan
hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu
hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen,
dan nitrogen.
Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada
suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air
yang mengandung basa atau asam.
a) Sifat Fisis Etil Asetat
Merupakan cairan yang tidak bewarna dan mudah terbakar
Pada suhu tinggi berubah bentuk minyak dan lemak
Berbau khas
Titik didihnya 77C dan titik beku -84C
b) Sifat Kimia Etil Asetat
Dapat dihidrolisa dengan air membentuk asam dan alkohol
Tidak bereaksi dengan logam dan PCl3
Bereaksi dengan basa membentuk glisentida
c) Kegunaan Etil Asetat
Etil asetat digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan
parfume.
D. METODE PROSES
Distilasi
Distilasi Sederhana
Digunakan bila sample hanya mengandung satu komponen yang
mudah menguapkan zat tersebut lalu didinginkan melalui
cair
yang
zat
dimurnikan.
Distilasi Uap
Digunakan untuk memurnikan senyawa yang tidak larut dalam air
dan memiliki titik didih yang tinggi tapi bersifat stabil dalam uap.
Distilasi Vacum
Digunakan untuk memurnikan zat dari campurannya yang mudah
terurai sebelum mencapai titik didihnya.dilakukan penurunan
tekanan untuk menentukan titik didihnya.
Kekurangan :
Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih
yang besar.
Diperlukan energi yang besar untuk memisahkan larutan.
Biaya penggunaan alat relatif mahal.
Diperlukan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan dengan
titik didih yang tinggi.
Masukkan 80 ml etanol
PA dan 67 asam asetat
glacial ke dalam corong
pemisah.
Hasil distilat
ditambahkan NaOH
10% hingga tidak
memerahkan kertas
lakmus biru.
Hitung hasil
persentase praktis dan
teoritisnya.
V.
H2SO4 pekat
Asam cuka/asetat
CaCl2
Etanol
NaOH
Kaki tiga
Kassa
Cooler
Labu erlenmeyer
Alas gabus
Lab jack
Water bath
b) Alat-alat :
-
Statif
Termometer
Klem
Corong pemisah
Tutup gabus
Labu distilasi
Oil bath
Bunsen
VI.
PROSEDUR
1) Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 liter diberi tutup gabus yang
berlubang dua.
corong pemisah.
10) Lapisan yang atas (yang mengandung ester cuka) dikocok dengan
CaCl2 exicatus untuk memisahkan alkohol yang masi ada.
11) Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.
12) Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.
13) Fraksi yang diambil antara 77C sampai 78C.
14) Hitung presentase hasil praktis dan teoritis.
15) Hasil praktis yang didapat 43 gram.
VII.
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Keterangan gambar:
Statif
Termometer
Klem
Corong pemisah
Tutup gabus
Labu distilasi
Oil bath
8) Bunsen
9) Kaki tiga
10) Kassa
11) Cooler
12) Labu Erlenmeyer
13) Alas gabus
14) Lab jack
Keterangan Gambar:
Statif
Klem
Termometer
Tutup gabus
Labu distilasi
6) Water bath
7) Cooler
8) Erlenmeyer
9) Alas gabus
10) Lab jack
1)
2)
3)
4)
5)
VIII.
b) Perhitungan
18)
Diketahui : Volume alkohol
= 17 ml + 80 ml = 97 ml
19)
Volume H2SO4
= 17 ml
20)
Volume asam asetat
= 67 ml
21)
Densitas alkohol
= 0,79 gram/ml
22)
Densitas asam asetat
= 1,05 gram/ml
23) Massa alkohol = Densitas alkohol x Volume alkohol
24)
= 0,79 gram/ml x 97 ml
25)
= 76,63 gram
gram
Mr
27)
76,63 gram
46 gram/mol
28)
= 1,665 mol
30)
= 1,05 gram/ml x 67 ml
31)
= 70,35 gram
32)
gram
Mr
70,35 gram
60 gram/mol
35)
= 1,173 mol
36)
37)
1,173
x
1.173x
1,665
1,665 x
[ CH 3 COOC 2 H 5 ] [ H 2 O ]
[ C 2 H 5OH ] [ CH 3 COOH ]
[ x ][ x ]
[ 1.665x ][ 1.173x ]
44)
1
4
45)
2
= 0,488 0.709 x + 0,25 x -
46)
= -0,75 x
47)
2
= 0,75 x + 0,709x 0,488 = 0
43)
1
4
. [1,665-x].[1,173-x] =
x2
x2 = 0
- 0,709x + 0,488 = 0
48)
49) X1,2
b b24 ac
=
2a
50) X1,2
51) X1 = 0,472
X2 = 1,418
52)
= 0,408 mol x 88
gr
mol = 35,904 gram
= 48,88 gram
60)
63) =
48,88 gram
40.656 gram
x100%
x 100%
64) = 136,14 %
65)
IX.
= 55 ml
68)
PEMBAHASAN
48,88 gram
55 ml
= 0,89 gram/ml
Larutan dipanaskan sampai suhu 140C lalu diteteskan larutan yang ada di corong
pemisah yang berisi 80 ml etanol PA dan 67 asam asetat glacial. Suhunya harus
tetap dijaga 140C sampai larutan yang berada dicorong pemisah habis dan
distilat sudah tertampung semua.
Larutan hasil distilat dikocok dengan NaOH 10% sampai lapisan atas
membirukan lakmus merah. Pengocokkan dengan NaOH 10% dimaksudkan
supaya asam cuka yang terdapat dalam distilat itu hilang.
Lapisan atas dan lapisan bawah yang terjadi dipisahkan dengan corong pemisah.
Lapisan atas diberi tambahan CaCl2 exicatus utnuk memisahkan air dan alkohol
dari ester cuka.
Lapisan atas dan lapisan bawah yang terjadi dipisahkan kembali dengan corong
pemisah.
Kemudian lapisan atas tersebut didistilasi kembali dengan fraksi suhu 77C-78C
untuk memurnikan ester cuka (etil asetat). Suhu 77C dipakai karena suhu itu
merupakan titik didih dari etil asetat.
Distilat akhir dicapai pada suhu 78C dengan hasil distilat berwarna bening.
X.
KESIMPULAN
Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan
reaksi esterifikasi dan metode distilasi sederhana.
Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena
terdapat kesalahan pada saat penetesan 3:1 dan hasil rendemennya yaitu 120,2%
70)
XI.
TUGAS
1. Jelaskan metode metode destilasi!
Distilasi Sederhana
71) Pada distilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik didih
yang jauh atau dengan salah satu komponen bersifat volatil[6]. Jika campuran
dipanaskan maka komponen yang titik didihnya lebih rendah akan menguap lebih
dulu.[5] Selain perbedaan titik didih, juga perbedaan kevolatilan, yaitu
kecenderungan sebuah substansi untuk menjadi gas[4]. Distilasi ini dilakukan
pada tekanan atmosfer.[6] Aplikasi distilasi sederhana digunakan untuk
memisahkan campuran air dan alkohol.[5]
Distilasi Fraksionisasi
Distilasi Uap
74) Distilasi uap digunakan pada campuran senyawa-senyawa yang memiliki titik
didih mencapai 200 C atau lebih[9]. Distilasi uap dapat menguapkan senyawasenyawa ini dengan suhu mendekati 100 C dalam tekanan atmosfer dengan
menggunakan uap atau air mendidih.[9] Sifat yang fundamental dari distilasi uap
adalah dapat mendistilasi campuransenyawa di bawah titik didih dari masingmasing senyawa campurannya.[10] Selain itu distilasi uap dapat digunakan untuk
campuran yang tidak larut dalam air di semua temperatur, tapi dapat didistilasi
dengan air.[6] Aplikasi dari distilasi uap adalah untuk mengekstrak beberapa
produk alam seperti minyak eucalyptus dari eucalyptus, minyak sitrus dari lemon
atau jeruk, dan untuk ekstraksi minyak parfum dari tumbuhan.[9]
75) Campuran dipanaskan melalui uap air yang dialirkan ke dalam campuran dan
mungkin ditambah juga dengan pemanasan.[8] Uap dari campuran akan naik ke
atas menuju kekondensor dan akhirnya masuk ke labu distilat.[8]
Distilasi Vakum
76) Distilasi vakum biasanya digunakan jika senyawa yang ingin didistilasi tidak
stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik
didihnya atau campuran yang memiliki titik didih di atas 150 C. Metode distilasi
ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih yang rendah
jika kondensornya menggunakan air dingin, karena komponen yang menguap
tidak dapat dikondensasi oleh air. Untuk mengurangi tekanan digunakan pompa
vakum atau aspirator. Aspirator berfungsi sebagai penurun tekanan pada sistem
distilasi ini.
77)
2. Analisa 5 kesalahan.
78)
- Terdapat gelembung pada alat pendingin sehingga proses
pendinginan pada destilasi menjadi tidak sempurna
79)
- Peralatan yang kurang bersih
80)
- Kurang efisien waktu karena banyak proses yang terhambat
81)
- Alat yang rusak sehingga sering terhambat prosesnyalu cepa
82)
- Terlalu cepat menetaskannya
83)
3. Reaksi Esterifikasi Fischer
84)
tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil
propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan
ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air.
Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat
jumlah mol gas dan berbanding terbalik dengan volum. Jika tekanan
diperbesar maka jumlah mol juga bertambah, dan volume akan mengecil
maka kesetimbangan akan bergeser ke arah reaksi yang jumlah molnya lebih
kecil. Begitu juga sebaliknya jika tekanan diperkecil maka jumlah mol juga
akan kecil, dan volume akan besar maka kesetimbangan akan bergeser ke arah
92)
2NH3(g)
H = -92 kJ
96)
Untuk mempercaptat reaksi.
97)
98)
6. Apa yang dimaksud katalis dan jelaskan maacam macam katalis
99)
Katalis adalah suatu zat yang ditambahkan ke dalam suatu reaksi kimia
dengan tujuan untuk memperbesar kecepatan reaksi. Katalis ikut terlibat dalam
reaksi tetapi tidak mengalami perubahan kimiawi yang permanen, dengan kata
lain, pada akhir reaksi katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah
yang sama seperti sebelum reaksi. Katalis mempercepat reaksi kimia pada
suhu tertentu, tanpa mengalami perubahan atau terpakai oleh reaksi itu sendiri.
Suatu
katalis
berperan
dalam
reaksi
tapi
bukan
sebagai
pereaksi
101)
o
Katalis Homogen.
102)
103)
( fasilitator ).
104)
Contohnya :
105)
106)
107)
Katalis Heterogen.
108)
109)
110)Reaksi
katalis tersebut.
111) Contohnya
112)o Katalis
113)o Katalis
114)o Katalis
115)o Katalis
116)o Katalis
117)
118)
Biokatalis ( enzim ).
119) Adalah
makhluk hidup.
120)
Contohnya :
122)
Enzim amilase
123)
124)
125)
126)
Autokatalis.
127)
Adalah zat hasil reaksi yang berfungsi sebagai katalis. Artinya, produk
Contohnya :
129)
Semakin lama, laju reaksinya akan semakin cepat karena MnSO4 yang
XII.
131)
132)
133)
DAFTAR PUSTAKA
134)
Fessenden, D. Fessenden. 1995. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :
Erlangga
135)
http://ukmsttmigas.blogspot.com/2013/05/makalahdestilasi.htmlhttp://id,wikipwdia.org/wiki/Alkohol. Diakses Mei 2014
136)
http://id,wikipwdia.org/wiki/Asam_Asetat Diakses Mei 2014
137)
http://id,wikipwdia.org/wiki/asam_sulfat Diakses Mei 2014
138)
http://id.scribd.com/doc/232062225/makalah-Etil-Asetat#scribdSunjaya,
139)
____________.Modul
Praktikum
Kimia
Organik.
Jakarta:
144)
145)