Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica
Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016
Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 7: Preparando essncias por esterificao

Gama/DF
Setembro de 2016

1. Objetivos
Compreender a reao e o mecanismo da reao de esterificao;
Sintetizar essncias de algumas frutas;
Realizar clculos estequiomtricos usuais de um Laboratrio de Sntese
Orgnica;
Elaborar esquemas reacionais e equacionar dados e grandezas fsicas;
Aprender a pesquisar dados fsico-qumicos e informaes de segurana dos
compostos nos mecanismos de busca virtuais.
2. Introduo
A reao de lcoois com cidos carboxlicos e seus derivados o mtodo
mais comum para a preparao de steres. Os steres mais simples so
normalmente preparados pela reao de um cido carboxlico com um lcool na
presena de um cido mineral como catalisador. A reao comumente chamada
de esterificao de FischerSpeier, em homenagem aos cientistas Emil Fischer e
Arthur Speier que a descreveram primeiramente em 1895. A maioria dos cidos
carboxlicos so adequados para a reao, no entanto os lcoois devem ser
geralmente primrios e/ou secundrios. lcoois tercirios so propensos para formar
produtos de eliminao, e fenis geralmente so pouco reativos. Os catalisadores
mais comuns para a esterificao de FischerSpeier so o cido sulfrico, cido
toslico, e cidos de Lewis tais como o triflato de escndio(III) (Sc(OTf)3).
A esterificao de FischerSpeier um exemplo de substituio nucleoflica
de grupo acila baseada na eletrofilicidade do carbono carbonlico e na
nucleofilicidade do lcool. Entretanto, cidos carboxlicos tendem a ser menos
reativos que os steres como eltrofilos. Adicionalmente, em solues neutras
diludas eles tendem a ser nions desprotonados (e portanto, inertes enquanto
eltrofilos).
Um mecanismo genrico para a esterificao de FischerSpeier exibido na
Figura 1.

Figura 1. Mecanismo genrico para a esterificao de FischerSpeier.

Em geral, os steres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam

aromas agradveis, estando presentes em frutas e flores. A Tabela 1 apresenta
alguns exemplos de steres e seus respectivos aromas. Esses compostos possuem
uma importante aplicao na indstria como flavorizantes, ou seja, substncias que,
quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes
caractersticas degustativas e olfativas.
3. Materiais e Reagentes
Materiais

Reagentes

05 Balo de Fundo Redondo de 100 mL

cido Metanico

Manta Eltrica

cido Etanico

Condensador de bola

2-butanol

08 Pipeta Graduada 10 mL

Etanol

Pra de Suco

Propanol

Agitador magntico

Pentanol

Pedras de ebulio
4. Procedimento Experimental
A um balo de fundo redondo de 100 mL equipado com agitador magntico e
pedras de ebulio adicionar 0,10 mol do cido carboxlico e 0,20 mol do lcool,
seguindo a ordem disposta na Tabela 1. A seguir, agitar suavemente o conjunto
reacional e adicionar lentamente 1 mL de cido sulfrico concentrado (realizar este
procedimento na capela!). Aps a adio do catalisador, manter o conjunto sob
refluxo brando durante 20 minutos. Aps o refluxo, deixar o sistema resfriando
temperatura ambiente. A seguir, fazer o teste odorfico a fim de verificar a correlao
do ster e seu aroma. Repetir o mesmo procedimento para a sntese dos demais
steres.
OBS: Nenhum dos compostos sintetizados txico ou irritante.
Tabela 1. lcoois e cidos utilizados nas esterificaes.

1
2
3
4
5

cido Carboxlico
cido Metanico
cido Etanico
cido Etanico
cido Etanico
cido Etanico

lcool
Etanol
Propanol
Pentanol
Etanol
2-butanol

ster
Metanoato de etila
Etanoato de propila
Etanoato de pentila
Etanoato de etila
Etanoato de isobutila

Aroma/sabor
Pssego
Pra
Banana
Ma
Morango

5. Questionrio
1) Por qu o cido sulfrico foi utilizado no incio da reao?
2) Mostre a estrutura de todos os steres sintetizados.
3) Mostre o mecanismo de sntese do etanoato de etila.
4) Qual dos reagentes utilizados na prtica apresenta maior toxicidade? Quais as
medidas de segurana adotadas para este reagente?
5) Por ser um processo reversvel, as condies em que a reao de esterificao
realizada so fundamentais para a maximizao do rendimento desta reao.
Discuta os fatores que podem ser alterados em um processo industrial visando o
aumento da produo do ster.

6. Referncias Bibliogrficas
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2 Edio.
Campinas, SP: Editora tomo, 2012.
Quim. Nova, Vol. 36, No. 6, 890-893, 2013.