Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica

Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016

Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 4: Extrao da Cafena a partir de ch preto

Gama/DF
Agosto de 2016

1. Objetivos

Isolar, purificar, quantificar a cafena do ch preto atravs de extrao com

diclorometano.

2. Introduo
O ch preto um arbusto sempre-verde que cresce em regies tropicais ou
sub-tropicais. Pode atingir mais de 10 metros de altura, mas mantido, atravs de
podas regulares, nos 90 a 110 cm, uma altura mais conveniente para colheita. O ch
preto um dos quatro tipos definidos de chs no mundo.
Curiosamente, chamado de ch vermelho na china. O ch preto o tipo de ch
mais comum no ocidente, tanto em saquinhos como em folhas. Grande parte do ch
preto consumido internacionalmente produzido na ndia.
Existem vrios tipos de chs pretos, mas entre os mais famosos esto os
indianos darjeeling, assam e ceilo, e o chins keemun. O ch preto o mais forte e o
mais cafeinado de todos os chs que so produzidos a partir da planta camellia
sinensis (i.e. Ch branco, ch verde, e ch oolong).
A cafena (1,3,7-trimetilxantina, Figura 1) um alcalide, um composto contendo
nitrognio, que apresenta propriedades bsicas. Ela pertence a uma classe de
compostos de ocorrncia natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas so os
estimulantes mais antigos conhecidos sendo que, neste contexto, a cafena um dos
mais potentes.

Figura 1. Frmula estrutural da cafena.

A cafena foi isolada do caf por Runge em 1820 e do ch preto por Oudry em
1827. Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em outros vegetais, e
responsvel pelo efeito estimulante de bebidas como ch e caf e de refrigerantes
como coca-cola e pepsi-cola. tambm um dos princpios ativos de bebidas ditas
energticas como, por exemplo, red bull.
Os principais efeitos fisiolgicos da atuao da cafena no organismo humano
so o efeito estimulante, o efeito diurtico e a dependncia qumica. Entre outros
efeitos, causa o aumento da taxa metablica, o relaxamento da musculatura lisa dos
brnquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. A
ingesto de cafena em excesso pode causar vrios sintomas desagradveis incluindo
a irritabilidade, dores de cabea, insnia, diarria, palpitaes do corao. Em
quantidades moderadas o equivalente a 0,4 0,5 g/dia dose de 3 a 4 xcaras a
cafena no prejudicial a sade humana, desde a gestao at o final da vida. A
dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg cerca de 10 g, o que equivalente
a se tomar 100 xcaras de caf ou 200 latas de coca-cola ou ainda ingerir 50 kg de
chocolate.

3. Materiais e Reagentes
Materiais

Reagentes, Solventes e Solues

- 1 Bquer de 250 mL

- Ch Preto

1 Vidro de relgio

- lcool isoproplico

1 Banho de gelo

- Hexano

1 Funil de decantao

- Soluo aquosa de NaOH 6 mol/L

Filtro

- Sulfato de sdio anidro

Rota evaporador

APF

- DCM

- gua destilada

4. Procedimento Experimental
Em um bquer de 250 mL contendo gua destilada previamente aquecida (97-98C),
colocar dois a trs saquinhos de ch-preto e deixar sob infuso por 1 minuto (
essencial que esse tempo no seja ultrapassado). Ao final desse tempo, os saquinhos
devem ser removidos, prensados (com basto de vidro) e descartados. Resfriar a
soluo resultante em banho de gelo, transferir o conjunto para um funil de
decantao e ento extrair com DCM (3 x 20 mL), agitando suavemente o funil de
decantao. A seguir, combinar as fases orgnicas e extrair com soluo aquosa de
NaOH 6 mol/L (2 x 20 mL) e gua destilada (1 x 20 mL). Secar a fase orgnica, filtrar e
evaporar o solvente sob presso reduzida. Recristalizar o slido obtido em lcool
isoproplico, seguida da adio de hexano para acelerar a cristalizao do slido.
Caracterizar a cafena pelo seu ponto de fuso (lit. 235C).

5. Referncia Bibliogrfica

MARQUES, J.; BORGES, C.; Prticas de Qumica Orgnica, 2 Edio;

Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 136-138, 2003;
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to
Organic Laboratory Techniques: Small Sacale Approach, Saunders
College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71.