Los cidos Carboxlicos:

estructura, propiedades y usos

Introduccin
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms
grupos carboxilo (COOH o CO2H).
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares
es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte
del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente,
de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede
ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos
carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son
productos qumicos de gran importancia industrial.
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por
el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el
carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se
conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico,
HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o
propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 COOH.

Desarrollo
Clasificacin
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen
como cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen
dentro de los de cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o
caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de
cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos y
entre ellos se encuentran: el cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o
mirstico, cido hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico,
cido eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico.
Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido
paminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA.
Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de
cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus
estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el cido oxlico o
etanodioico, HOOC - COOH; cido malnico o propanodioico, HOOC - CH3 COOH; Acido Succnico o butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; cido
glutrico o pentanodioico y cido adpico o hexanodioico. El cido ftlico o
bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido dicarboxlico aromtico.
Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo
hidroxilo, como , , o hidroxicidos. El cido lctico es el -hidroxipropanoico
porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el cido
-hidroxibutrico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro
hidroxicido importante es el hidroxiactico.
Entre los cidos hidroxidicarboxlicos se encuentran el cido mlico o
hidroxisuccnico y el cido tartrico o 2,3-dihidroxisuccnico Entre los cidos

hidroxitricarboxlicos se encuentran el cido ctrico o 2-hidroxipropano-1,2,3tricarboxlico y el cido isoctrico o 1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico.

Los cetocidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican , , o
cetocidos. El cido pirvico o 2-oxopropinico, es un -cetocido y el Acido
acetoactico o 3-oxobutrico es un -cetocido El cido oxaloactico u oxosuccnico
es un -cetocido dicarboxlico e igualmente el cido cetoglutrico
Algunos cidos orgnicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas,
por ejemplo, los cidos oleico, linoleico y linolnico, derivados del cido esterico
con diferentes grados de instauracin. El Acido fumrico o trans-butenodioico y el
cido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de cidos insaturados
dicarboxlicos. Se clasifican como cidos -insaturados porque el doble enlace se
realiza entre carbonos y

Propiedades fsicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos
incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico;
el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el
pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a
cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos
de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del
cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos
los cidos son solubles en solventes orgnicos
Estructura
La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguente:

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno ms

electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxgenohidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que permite la
salida del hidrogeno como protn:

Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga
negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno.
Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los
alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de hidrgeno,
que se pueden representar de la forma siguiente

La asociacin de dos molculas (dmero) mediante un puente de hidrgeno hace que la

temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos (sustancias que
presentan el mismo nmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia
en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de la cadena
carbonada, son factores determinantes de las propiedades fsicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusin presentada en la tabla est relacionada con el
modo en que se disponen las molculas cuando el compuesto adquiere el estado slido. En
las molculas con nmero par de tomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales,
estn situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que

permite, que las molculas se dispongan ms juntas en el retculo, razn por la cual aumentan
las fuerzas de atraccin intermoleculares y la temperatura de fusin.
Los cidos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad
disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la
molcula la porcin de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el cido de cinco
tomos de carbono ya es poco soluble en agua y los dems son prcticamente insolubles en
ella.
Propiedades qumicas
Acidez
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin

Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo
carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en
sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base.
Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de
dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin, por lo que este
puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos
Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos
disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que
hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad
de la liberacin del in hidrgeno.
Reaccin de neutralizacin
Los cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al reaccionar con bases fuertes, como
el hidrxido de sodio, originan sales estables que son slidos solubles en agua y se hallan
completamente disociadas en solucin. Son sales inicas A las sales orgnicas se les nombra
de la misma manera que a las sales inorgnicas. Al nombre del anin orgnico le sigue el
nombre del catin. El nombre del anin se obtiene eliminando la terminacin ico de los
cidos y reemplazndola por la terminacin ato. Esto se aplica tanto a los nombres comunes
como a los nombre IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa principalmente como
vehculo para administrar un catin, tambin puede emplearse como alcalinizante porque se
metaboliza con rapidez.
El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia de potasio. Los
propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no txicos del

crecimiento de mohos. El propionato sdico se utiliza para tratar dermatomicosis, al igual que
el cido caprlico y sus sales. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene
propiedades antimicticos. El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes
detergentes de los jabones. El benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos.
Reaccin de los cidos carboxlicos con amoniaco
Los cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reaccin muy
lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la
reaccin se mantiene por encima de los 100 C. La ecuacin general es:

Formacin de haluros de acilo

Los cidos carboxlicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fsforo)
para formar halogenuros de acilo. Para la obtencin de los cloruros, los ms empleados son el
PX3, PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes

Los cloruros de acilo alifticos son lquidos muy reactivos, de punto de ebullicin inferior al del
cido carboxlico correspondiente. Al igual que otros muchos compuestos halogenados de
gran reactividad, son lacrimgenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. Al
aire emiten humos plidos de cloruro de hidrgeno, debido a su reaccin con el vapor de agua
atmosfrico. Los grupos acilos se nombran con el mismo del cido de donde provienen
eliminando la teminacin ico y reemplazndola por ilo.
Formacin de anhdridos orgnicos

De acuerdo a su estructura, se considera que los anhdridos de cido se forman por

eliminacin de una molcula de agua entre dos molculas de cido. La reaccin general de la
formacin de un anhdrido orgnico es

Los anhdridos de cido se pueden obtener, tambin, por reaccin entre el cloruro de acilo y
una sal carboxlica. Los anhdridos de los cidos alifticos inferiores son lquidos de olores
penetrantes, escasamente solubles en agua. Los anhdridos de cido reaccionan con los
mismos reactivos que los steres, pero con una reactividad intermedia entre la de los steres
y la de los cloruros de acilo.
Formacin de nitrilos
Los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que tienen el mismo
estado de oxidacin. Su frmula general es R -CN y se nombran como steres del cido
cianhdrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro
de n-propilo es de frmula CH3 - CH2 - CH2 - CN
Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratacin de amidas u oximas en presencia
de pentxido de fsforo, de acuerdo a la siguiente reaccin:

Los nitrilos son slidos o lquidos neutros. Los nitrilos alifticos de pocos tomos de carbono
son solubles en agua. Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la
de los cianuros inicos, ya que no producen cido cianhdrico por hidrlisis. La hidrlisis cida
de los nitrilos produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se obtiene el
correspondiente cido carboxlico.
El grupo nitrilo se encuentra en glucsidos vegetales y en la vitamina B12. La deficiencia de
vitamina B12 puede producir anemia megalobstica, leucopenia y trombocitopenia. Una dieta
vegetariana estricta, que incluya huevos y leche, no posee virtualmente nada de vitamina B12.
Reduccin de cidos carboxlicos
La reduccin de cidos carboxlicos es muy difcil. El hidruro de aluminio y litio reduce los
cidos carboxlicos a los alcoholes correspondientes en condiciones suaves
Reconocimiento de los cidos carboxlicos: Prueba del yodato-yoduro

Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo molecular, que
reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la reaccin al agregarle una
solucin de almidn. El cido se combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y
yoduro de potasio, KI, y se produce la siguiente reaccin:

cidos carboxlicos ms importantes

cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CH-COOH. Este
compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una
temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms
sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene,
entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena.
Debido al doble enlace, el cido acrlico al igual que los compuestos derivados del mismo
es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a
menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas,
pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el
material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos
transparentes.
cido benzoico, slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez
ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de
pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula
HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en
algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se
produce de forma natural.
cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis.
Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere
propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento
necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas
y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de
linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.
cido oleico, lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su
configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un
cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin
del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en

benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y
funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener
por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la
mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por
hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y
cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del
fenol. Su frmula es:
cido esterico, slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos
lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en
abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de ster
triestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los
alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y
comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales
resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina.
Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio).
cido etanoico o cido actico, lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y
sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe
el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms
bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El
cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos.
cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de frmula
CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas pticamente activas,dextrgira y levgira*,
frecuentemente denominadas cido D-lctico y cido L-lctico. En su estado natural es una
mezcla pticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-, conocida
como mezcla 'racmica'.
cido mlico, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula
HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y en
alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y propiedades.
cido metanoico o cido frmico, el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula
qumica es HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de
congelacin son de 100,7 C y 8,4 C respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo
reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y presin. El cido
metanoico se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de
tintes y curtidos. En la naturaleza el cido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y
de las ortigas.

cido oxlico, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que

cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el cido
anhidro funde a 190 C.
cido palmtico, slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3(CH2)14COOH. Es
un cido graso saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de palma, de
ah su nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin de 63
C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio.
cido pirvico, es el cido a-cetopropanoico, lquido incoloro de olor fuerte y picante,
soluble en agua y de frmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullicin de 165 C y un
marcado carcter cido. Fue descubierto por el qumico sueco Jns J. Berzelius a partir del
cido tartrico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este cido.
Interviene en numerosas reacciones metablicas. Por ejemplo, es un producto de degradacin
de la glucosa que se oxida finalmente a dixido de carbono y agua.
cido ctrico, slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente
soluble en disolventes orgnicos, con un punto de fusin de 153 C. Las disoluciones acuosas
de cido ctrico son algo ms cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se encuentra
en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del
metabolismo prcticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las
frutas ctricas, de las que se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio
cido succnico, es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula
HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en el
conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de donde
se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la industria se
sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo.

Derivados
Acilo, radical derivado de un cido carboxlico por separacin del grupo -OH de su molcula.
La frmula general de los radicales acilo es R-CO.

La sustitucin del grupo hidroxilo, -OH, de un cido carboxlico por un halgeno da lugar a un
haluro de acilo, de frmula general RCOX. Los haluros de acilo se nombran combinando los
nombres del grupo acilo y del haluro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin
-ico u -oico del cido carboxlico por el sufijo -ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro de acetilo, CH3CO-Cl.
Amida, cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un
cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o
NRR (siendo R y R radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar
derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de
un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan
mucho en la industria farmacutica.
ster, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto
que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de
una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto
porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos.
Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido
ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico
(un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su
cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el
cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin consiste en hacer reaccionar
las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.

CIDOS CARBOXILICOS PRESENTES EN FRUTAS Y HORTALIZAS

El grupo cido est conformado por dos funciones: carboxilo e hidroxilo.
Su tendencia es la de dar electrones o liberarlos.
El grupo carboxlico se une tanto a aril (aromtico) o R (alquil, cadena
carbonada), generando un gran nmero de cidos. Los cidos
carboxlicos de la serie aliftica, pueden ser saturados (solamente
presentan carbonos e hidrgeno enlazados en forma sencilla, ej. C-H) o
insaturados (presentan dobles enlaces o ligaduras entre los carbonos,
ejemplo C=C), son conocidos como cidos grasos, por encontrarse en
muchas grasas de origen animal o vegetal, tambin se encuentran en
estado libre en el reino vegetal siendo los responsables de los sabores
cidos y en algunos casos astringentes de frutas y hortalizas, su papel
biolgico es diverso, ya que,participan en muchas sntesis de
compuestos, caractersticos al producto en dnde se encuentren.