SNTESIS DE ALQUENOS

LINA XIMENA TOVAR BERMUDEZ

LINA VANESSA BELTRAN FRANCO

PROFESORA
FABIANA FERNANDA FRANCESCHI GARCIA

UNIVERSIDAD DE LA SABANA
FACULTAD DE INGENIERA
CHIA CUNDINAMARCA
ABRIL 2015

Abril 27 de 2015

1. OBJETIVOS
Realizar la sntesis de un alqueno mediante un catalizador cido a partir de un
alcohol, en este caso se usar octanol.
2. REACCIN
IMAGEN N1. Reaccin de sntesis.

3. MECANISMO DE LA REACCIN

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos,

los alcoholes presentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en
alquenos esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos, el alcohol de partida y los
productos, el alqueno y agua formados.
Para impulsar el equilibrio en la reaccin hacia la derecha es necesario eliminar el
agua o el alqueno a medida que se va formando. Esto se consigue mediante la
destilacin del alqueno, el cual es el ms voltil que el alcohol, debido a que no
puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente
deshidratante que elimine el agua a medida que esta se va generando. Por ejemplo,
el ciclohexanol se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el
ciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de
reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la
derecha.
IMAGEN N2. Sntesis del ciclohexanol.

Por lo general si la reaccin se realiza en un medio cido el proceso sigue un

mecanismo E1. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un carbocatin que
pierde un protn para dar lugar al alqueno, como se ilustra en la siguiente imagen.

Imagen 3. Mecanismo de eliminacin o deshidratacin de alcoholes.

El paso que determina la velocidad del proceso es el de formacin del carbocatin y

por tanto la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido, la cual sigue el
mismo orden que la estabilidad de los carbocationes, por ende, el alcohol 3
aumenta la velocidad que el alcohol 2 y este a su vez es mayor que el alcohol 1.
(Tema 7)
4. TIPO DE REACCIN

El tipo de reaccin que se produce para generar la sntesis del alqueno, se le

denomina una reaccin de eliminacin, debido a que parte de un alcohol el cual
busca volver el grupo hidroxilo un buen grupo saliente para formar el alqueno.
Esta reaccin se puede dar en medio cido como se mencion anteriormente, pero
tambin se puede formar en medio bsico, slo que en este caso no se protona el
grupo hidroxilo, sino que se transforma en ster de cido sulfnico (Ts). Una vez
convertido el alcohol en tosilato, la olefina se obtiene calentando los steres en
presencia de una base y en estos casos la reaccin tienen un mecanismo E2. (Tema
7)

5. PROCEDIMIENTO
El procedimiento que se sigui para realizar la sntesis de alquenos fue la siguiente:
1. Se midieron 2 mL de cido fosfrico H 3 P O4 y 5 mL de alcohol
2. Las cantidades previamente medidas se adicionaron a un erlenmeyer redondo.

3. El erlenmeyer redondo se ubic en un equipo de destilacin fraccionada, en donde

el erlenmeyer se ubic en un bao de aceite por medio de un vaso de precipitado.
4. Se puso el erlenmeyer en el que se deposita el destilado en bao de hielo
5. Una vez se tuviera todo el equipo ensamblado, se prende el mechero hasta que la
temperatura alcance los 90C ,se debe mantener esta temperatura por alrededor de
15 minutos.
6. Pasado ese tiempo, se aumenta la temperatura entre 120 C y 130 C por el
lapso de una hora para destilar todo el alqueno producido por la reaccin.
7. Se realiza una pruebas con permanganato de potasio KMn {O} rsub {4}
y
espectros de infrarrojo.
6. CLCULOS
Los clculos del rendimiento de la reaccin de sntesis del alqueno, en el caso de
esta prctica, refirindonos al octeno, se usar un rendimiento del 55%, debido a
que por fallas que se explican en la discusin no se puede dar un valor al al
rendimiento real de la frmula siguiente:
Rendimiento porcentual =

rendimiento real
100
rendimiento terico

Adems se parte de la cantidad de 5 mL de octanol para conocer el valor que

debera producirse en la reaccin de octeno, a partir de la siguiente frmula ,
aplicada para los dos productos (octeno y agua).
X cantidad de gr de C8 H 18 O (

X mol de C8 H 18 O
X mol de C8 H 16
peso molar de C8 H 16
)

peso molar de C 8 H 18 O
X mol de C8 H 18 O
X mol de C 8 H 16

)(

real
= X cantidad de producto
( 10055 dederendimiento
rendimientoideal )

TABLA 1. Datos registrados de la reaccin

SUSTANCIA

FRMULA

PESO
MOLAR
(gr/mol)

Densidad
(gr/cm3)

CANTIDAD
QUE SE
ESPERA
OBTENER
(mL)

Octanol

C8 H 18 O

130,23

0,824

Octeno

C8 H 16

112,23

0,715

2,731

H2O

18,01

0,313

Agua

7. RESULTADO Y DISCUSIN
Al realizar el procedimiento para la obtencin de octeno se realizaron todos los
pasos descritos en el procedimiento, al llegar al paso N 6 en donde se deba dejar
la temperatura en un rango de 120 C y 130 C , se observ que en la columna
de destilacin, el vapor no haba alcanzado la altura necesaria, en el tiempo de 45
minutos que se haba dejado, para entrar al condensador y al observar el
termmetro que conectaba la columna con el condensador, la temperatura estaba a
30 C . Para aumentar la temperatura del termmetro se puso el mechero al 100%
para que le diera todo el calor posibles a la mezcla y as poder comenzar a obtener
el producto destilado.
Despus de bastante tiempo esperando que la mezcla destilara, la ebullicin
comenz a tornarse violenta, por lo que se prefera retirar el mechero para evitar
explosiones o accidentes, al observar el erlenmeyer redondo en donde se haba
adicionado el alcohol y el catalizador cido se vea un precipitado de tono blanco,
pero aun en estas condiciones el vapor no haba alcanzado la altura necesaria, por
lo que se continu con el calentamiento. Cuando la solucin ebullia con fuerza el
vapor lograba alcanzar la boca del condensador, pero aun la temperatura segua
entre 30 C y 40 C , en la observacin del destilado se cuestionaba si lo que
realmente se estaba destilando era el octeno, ya que este tiene un punto de
ebullicin de 121C y el vapor de la columna era blanco.
Se termino la evaporacin, retirando la llama de fuego del mechero y se observ
que el destilado era aproximadamente 2 mL de una sustancia incolora, despus de
que se enfri, se realiz una prueba de caracterizacin con permanganato de
potasio KMn {O} rsub {4} , el cual hace que la solucin se vea color caf, si hay
presencia del grupo eno, en el caso de esta prctica, la solucin despus de
agregar 3 gotas de la solucin continuaba incolora, por lo cual se deduce que no se
destil el alqueno deseado.
La prueba con KmNO4 para la determinacin del alqueno fue negativa, lo cual
significa que el destilado (2 ml aproximadamente) era el alcohol. Inicialmente no se
logr alcanzar la temperatura necesaria para que se destilara el alqueno 130 C, al
contrario de esto la temperatura no superaba los 30 C por lo cual se aument la
llama del mechero; la temperatura aumentaba hasta 45 C maximo, y luego
disminuy a 30 al bajar el vapor por la columna de destilacin. el contenido del
baln de agitacin empez a ebullir a saltos, lo cual afect la reaccin y no hubo un
control en la temperatura y se destil el alcohol. Adems de esto, las cantidades
estequiomtricas no eran correctas y tenamos exceso de catalizador, por lo que no
se logr desplazar la reaccin hacia la derecha.

8. CONCLUSIONES

 Para sintetizar alquenos por el metodo de desidratacion de alcololes, es de vital

importancia controlar la temperatura para obtener el producto deseado.
Es importante realizar clculos, y agregar las cantidades de reactivos y
catalizadores adecuadas. muchas veces, no se desplaza la reaccin a la derecha, y
la reaccin no se da, o no se obtiene el resultado esperado.
Debido a que no se obtuvo producto esperado, no es posible determinar un
rendimiento de reaccin.
Es importante controlar las variables en la reaccin. cuando esta se torna violenta,
pueden ocurrir accidentes como explosin del contenido en el balon de agitacin
9. BIBLIOGRAFA
Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes. (S.F.). Recuperado el 25 de Abril
de 2015, de Sntesis Orgnica: https://www.google.com.co/url?
sa=t&source=web&rct=j&ei=1qc9VaGBJdK0sASX5oHAAg&url=http://www.sinorg.uji.
es/Docencia/SO/tema7SO.pdf&ved=0CBkQFjAA&usg=AFQjCNFE1Dx1SjaDqDK0enjKHpB8MgmUw&sig2=GOJKXpWqiE8o-nkgNWPmfQ
L.G. WADE, JR. Qumica orgnica volumen 1. Capitulo 11-10 formacin de alquenos
a partir de la deshidratacin de alcoholes catalizados por cidos. Editorial pearson.