EL TOMO DE CARBONO

INTRODUCCIN
Hasta la mitad del siglo XIX, la qumica orgnica se ha limitado al estudio de los
compuestos obtenidos de los tejidos vegetales y animales. Se atribua a la
fuerza vital el privilegio de poder realizar la sntesis orgnica. No obstante en
1828 Wholer obtuvo la urea a partir del cianato potsico y del sulfato amnico,
sustancias inorgnicas en ambos casos. Hubo que esperar hasta 1856 para que
Berthelot rompiese definitivamente con el dogma de la fuerza vital, logrando la
sntesis completa de numerosas sustancias orgnicas tales como alcoholes,
benceno, etc.
Posteriormente estas sntesis se han multiplicado con tal rapidez que en la
actualidad las sustancias orgnicas superan los nueve millones. La abundancia
misma es estos compuestos justifica que la Qumica Orgnica constituya un
captulo aparte, al englobar el amplio estudio de los compuestos del carbono.
Un nmero pequeo de compuestos que contienen carbono se clasifican como
compuestos inorgnicos. Entre ellos se cuentan compuestos que contienen el
in carbonato, CO3-2, el in bicarbonato, HCO3-1 , y el in cianuro, CN- , porque
los compuestos que contiene estos iones presentan propiedades similares a los
de otros compuestos inorgnicos; no se parecen a los compuestos orgnicos
representativos. La mayor parte de las sustancias orgnicas que utilizamos se
derivan que compuestos que estn presentes en el petrleo, el gas natural y la
hulla, e incluyen combustibles, fibras sintticas, plsticos, resinas,
medicamentos, plaguicidas y herbicidas. Los compuestos orgnicos tambin
estn presentes en los organismos vivos, y comprenden los carbohidratos,
lpidos (grasas y compuestos relacionados), aminocidos, protenas, vitaminas,
hormonas y enzimas.
Existe una considerable confusin asociada al empleo cotidiano de la palabra
orgnico. El fertilizante orgnico lo es en el sentido original de que se deriva de
organismos vivos.
El estudio de las propiedades del tomo de carbono permite explicar que este
elemento sea prcticamente el nico que d lugar a numerosos compuestos.
Bastar recordar que el carbono tiene cuatro posibilidades de enlace (4
electrones de valencia) y los enlaces que forma son covalentes.
Actividad 1.
Investigar 4 caractersticas de los compuestos orgnicos. Consigne sus
resultados en el cuaderno.
2. EL TOMO DE CARBONO, HIBRIDACIN
Es necesario conocer la estructura del tomo de carbono para comprender por
qu puede formar ms de nueve millones de compuestos.

Experimentalmente se ha encontrado que el tomo de carbono presenta cuatro

posibilidades de enlace (4 enlaces covalentes) en donde el enlace puede ser
sencillo, doble o triple. La estructura electrnica presenta 4 electrones de
valencia desapareados. Observe el smbolo de Lewis.
De acuerdo con el tipo de enlace (sencillo, doble, triple) el tomo de carbono
presenta tres clases de hibridacin, entendiendo por esta, la disposicin que
adquieren los orbitales atmicos 2s y 2p para reorganizar sus electrones. En la
figura siguiente, utilizando modelos se muestran estas clases de hibridacin.

ENLACES SENCILLOS.
El diagrama ilustra el proceso de formacin de los 4 orbitales del tomo de
carbono cuando presenta enlaces sencillos. Como el tomo de carbono
presenta 4 electrones desapareados, es necesario promover un electrn del
subnivel 2s al orbital 2p vaco, este estado se conoce como estado excitado. Se
sabe los cuatro orbitales son de igual energa, el estado excitado no cumple
esta evidencia experimental, por lo tanto (proponen los qumicos) el orbital 2s
se mezcla (o hibrida) con los tres orbitales 2p para formar 4 orbitales hbridos
equivalentes llamados sp3. Cuando el tomo de carb
ono presenta este tipo de hibridacin sus enlaces son sencillos.

La figura 2 ilustra el modelo geomtrico del tomo de carbono con hibridacin

sp3. Es un tetraedro regular, en donde el tomo de carbono se encuentra en el

centro del tetraedro, los orbitales hbridos se dirigen a los vrtices del tetraedro
y los ngulos entre ellos son 1090.
Se puede observar como comparte el carbono electrones con el hidrgeno para
formar la molcula de metano, CH4.
Otra forma de representar la molcula (figura 3) es utilizando el llamado
modelo espacial, el modelo de barras, el modelo compacto y el modelo
estructural.
En la molcula de etano, CH3 - CH3, el carbono tambin presenta enlaces
sencillos. El modelo geomtrico se obtiene uniendo dos tetraedros por uno de
sus vrtices.
2.2. ENLACE DOBLE. Cuando el tomo de carbono presenta enlaces dobles, la
hibridacin se llama sp2. Vanse la figura siguiente

Los tres orbitales hbridos se encuentran en un plano de forma triangular, el

tomo de carbono en el centro y hacia los vrtices los orbitales hbridos. Los
ngulos entre orbitales 1200. El orbital p no hbrido es perpendicular al plano de
la molcula. Se dice que la estructura es trigonal plana. El compuesto ms
simple en donde el tomo de carbono presenta enlaces dobles es el eteno o
etileno, CH2 = CH2.
Ver Figura:
Frmula electrnica

Frmula Estructural

El doble enlace C=C se forma entre dos orbitales hbridos sp2 de cada carbono
y los orbitales p no hbridos.
Este ltimo enlace se encuentra fuera del plano de la molcula, se llama un
enlace pi, B. Los dems enlaces covalentes se llaman sigma, F. En la
hibridacin sp3 todos los enlaces covalentes son F.
ENLACE TRIPLE.
El enlace triple en el tomo de carbono se presenta cuando la hibridacin es
sp. Es decir, un orbital s se hibrida con un orbital p. Dos orbitales p no se
hibrida dando lugar a dos enlaces tipo B.
Veamos:
El modelo espacial de los dos orbitales hbridos es lineal, separados por un
ngulo de 1800. Veamos un ejemplo con la molcula de etino o acetileno, CH
=CH.
FORMACION DE ORBITALES SP HIBRIDOS

Actividad 2.
Escriba el modelo geomtrico, la frmula electrnica y estructural de los
compuestos:
a. Propano, CH3-CH2-CH3
b. Propeno, CH3-CH=CH2
c. Propino, CH3-C =C-H
Enumere los tomos de carbono (1, 2, 3) y prepare una tabla indicando la
hibridacin que presentan y los enlaces F y B.
PARA INVESTIGAR.
La teora moderna sobre la hibridacin se ha extendido a elementos como el
oxgeno y el nitrgeno. Se sabe que en las molculas de agua, H 2O y amonaco,
NH3 , estos dos elementos presentan hibridacin sp3 . Los ngulos de enlace no
son 1090 como en el metano, CH4, sino 1070 y 1050 respectivamente. Consulte

en el texto de qumica orgnica de Morrison-Boyd (est en la biblioteca) el

proceso de hibridacin del oxgeno y el nitrgeno en estas dos molculas y
explique por qu los ngulos de enlace son menores de 109 0.
Actividad 3.
En las cadenas de hidrocarburos siguientes, los tomos de carbono, e
identifique los tipos de
hibridacin que presenta cada uno de ellos.
A. CH3 - CH = CH - CH3
B. CH3 - C - CH = CH2
Actividad 4.
Observe la frmula estructural del hidrocarburo siguiente

H
|
H - C1 - C2 = C3 - C4
|
| |
H H
H

H
|
C5 - C6 - H
|
H

Diga entre qu orbitales se forman los 13 enlaces covalentes presentes en la

molcula. Por ejemplo, entre C1 - C2, el enlace se forma entre un orbital sp3
del carbono 1 (todos los enlaces son sencillos) y un orbital sp2 del carbono 2
(presenta enlace doble). Cuntos enlaces pi hay, y entre qu carbonos?
3. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
3.1. CLASES DE CARBONOS.
Teniendo en cuenta a cuantos carbonos o grupos sustituyentes se une el
carbono, este se clasifica en:
Carbono primario. Se une a un solo tomo de carbono a un grupo
sustituyente por enlaces simples.
Carbono secundario. Se une a dos tomos de carbono o dos grupos
sustituyentes por medio de enlaces simples.
Carbono terciario. Cuando se une a tres tomos de carbono o tres grupos de
sustituyentes.
Carbono cuaternario. Es el que se une a cuatro tomos de carbono o grupos.
|
|
|
- C10 -C11- -C12| | |
| |
| |
| |
- C1 - C2 - C3 - C4 - C5 - C6 - C7 - C8 - C9 | | |
|
| | | |
|
13
14
15
- C -C -C

Carbonos primarios: 1, 9, 10, 11, 12, 13, 14 y 15.

Carbonos secundarios: 6 y 8.
Carbonos terciarios: 2, 3, 4 y 7.
Carbonos cuaternarios: 5.
Otro ejemplo:
3.2. CADENAS.
Las cadenas de hidrocarburos, o de compuestos orgnicos pueden ser
abiertas o cclicas. Las abiertas a su vez pueden ser normales o
ramificadas. Una cadena es lineal cuando solamente tiene carbonos primarios
y secundarios. Las cadenas ramificadas se caracterizan por tener, adems de
carbonos primarios y/o secundarios, carbonos terciarios y cuaternarios.
HIDROCARBURO RAMIFICADO

HIDROCARBURO LINEAL
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

En los hidrocarburos cclicos, se acepta dibujar la figura geomtrica. Observe. El ltimo en forma
de hexgono, es ramificado.
CH2-CH3
CH2-CH3

CH 2-CH3

DIVERSAS MANERAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA ESTRUCTURAL.

Una frmula estructural se puede escribir en forma condensada, reuniendo en
un mismo grupo el carbono y todos los tomos unidos a l. Veamos:
H H
| |
H - C - C - Cl
| |

CH 3-CH2-Cl

H H
Cuando existen varios grupos iguales en la frmula, estos se pueden encerrar
entre parntesis y expresar su nmero mediante el subndice correspondiente.
Veamos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 es lo mismo que CH3-(CH2)3-CH3
CH3 - CH2 - CH - CH3 es lo mismo que CH3-CH2-CH-(CH3)2
|
CH3
Se pueden omitir los guiones (enlaces covalentes).
SERIES HOMOLOGAS.
Una serie homloga es aquella que est constituda por un grupo de
compuestos, en la que cada uno de sus miembros se distingue del
inmediatamente superior o inferior por un grupo -CH2- , llamado metileno.
Serie homloga de los alcanos: CnH2n+2 (frmula general)
CH4 metano
CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano
Serie homloga de los alquenos: CnH2n
CH2 = CH2 eteno
CH3-CH=CH2 propeno
CH3-CH2-CH=CH2 buteno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.
El sistema empleado para nombrar los hidrocarburos y en general los
compuestos orgnicos es el
SISTEMA IUPAC (Internatioanal Union of Pure and Applied Chemistry).
En nuestro curso, usaremos la nomenclatura IUPAC, salvo algunos casos en los
cuales es necesario usar la nomenclatura sistemtica o la comn.
En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgnico consta de:
4.1. Raz o prefijo. Indica el nmero de tomos de carbono que constituyen
la molcula, as:
met : cadena con un tomo de carbono

et : cadena de dos tomos de carbono

prop : cadena de tres tomos de carbono
but : cadena de cuatro tomos de carbono
pent : cadena de cinco tomos de carbono
hex : cadena de seis tomos de carbono
hept : cadena de siete tomos de carbono
oct : cadena de ocho tomos de carbono
non : cadena de nueve tomos de carbono
dec : cadena de diez tomos de carbono, etc.
C

C-C
C-C-C
C-C-C-C
C-C-C-C-C
C- C - C - C - C - C
C-C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C-

Terminacin o sufijo.
Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de instauracin de la
molcula, as:
El sufijo ano, se emplea cuando el compuesto tiene enlaces sencillos
(compuestos saturados); cuando los enlaces son dobles, se cambia por eno
y cuando son triples por ino (compuestos insaturados). Cuando el
compuesto tiene en su molcula un grupo -OH, su nombre termina en ol.
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILICOS (o ALQUILO)
Los grupos alquilo resultan de quitar un hidrgeno en el correspondiente
hidrocarburo (compuestos que contienen carbono e hidrgeno). Los nombres
de los grupos alquilo se derivan del correspondiente alcano, cambiando la
terminacin ano por ilo.
En la siguiente tabla se indican las frmulas moleculares condensadas y los
nombres de todos los grupos alquilo que contienen hasta cuatro tomos de
carbono
Es preciso aprender a identificarlos y saber sus nombres, ya que constituyen la
base de la nomenclatura de todos los compuestos orgnicos.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS RAMIFICADOS.

En muchas molculas orgnicas se presentan ramificaciones debido a la

presencia de grupos alquilo sustituyentes. La nomenclatura IUPAC para estos
compuestos ha fijado las siguientes reglas:
1. El nombre genrico de un hidrocarburo saturado es alcano.
2. Se escoge como cadena principal, la secuencia ms larga de tomos de
carbono de la molcula, y se usa como base el nombre del hidrocarburo
correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge la
ms ramificada.
3. Cada ramificacin de la cadena principal se considera como un sustituyente
que deriva de otro hidrocarburo; para ello se cambia la terminacin ano por ilo
o il.
4. Se numeran los carbonos de la cadena base de modo que los sustituyentes
queden ubicados en los nmeros ms bajos.
5. Cada sustituyente recibe un nombre y un nmero que indica el carbono al
cual est unido. Si sobre el mismo carbono existen dos o ms sustituyentes se
repite el nmero; si los sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di, tri,
tetra, etc., que indican el nmero de veces que se repite el sustituyente.
Los nmeros se separan entre s por comas, y de letras por guiones.
7. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden de complejidad, o
por orden alfabtico, atendiendo al nmero de carbonos: primero ser el metil,
luego el etil, propil, butil, etc.,
8. El prefijo iso, se emplea cuando hay dos grupos metilos en un extremo de la
cadena
normal o lineal; el prefijo neo, cuando hay tres.
Veamos este hidrocarburo con las ramificaciones correspondientes. Hay dos
cadenas de
10 tomos de carbono, escogemos la ms ramificada. Verifique con el profesor
el nombre: 3,3,9-trimetil-6-isopropil-7-npropildecano.
EJEMPLOS:

1.

CH3
CH3
|
|
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3

2- CH3 - C - CH = CH - CH3

2,4-dimetilpentano

4-metil-2-penteno

CH3

3-

CH3 - C = CH - CH - CH2 - CH3

|
CH3
Br

4-bromo-2-metil-2-hexeno