UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA AGRCOLA E

AMBIENTAL

MARGARET THATCHER B. SANTIAGO

BIOQUMICA VEGETAL: AMINOCIDOS

RECIFE, 2016

Sumrio
1. Introduo ................................................................................................................. 3
2. Importncia ............................................................................................................... 5
3. Classificao dos Aminocidos ................................................................................. 7
4. Reaes dos Aminocidos........................................................................................ 7
5. Concluso ................................................................................................................. 9
6. Referncias............................................................................................................... 9

1. Introduo
Os aminocidos so componentes indispensveis para o funcionamento de clulas
vivas, sejam estas de origem procarionte ou eucarionte. Os vegetais utilizam o seu
material gentico para a sntese dos aminocidos fundamentais para a produo de
suas protenas. J seres vivos heterotrficos no sintetizam todos os essenciais, tendo
que absorv-los atravs da alimentao.
Aminocidos apresentam funes amina (-NH2) e cido carboxlico (-COOH). Seus
tipos so diferenciados atravs de seus radicais. H cerca de 20 aminocidos naturais,
cujas combinaes do origem a uma infinidade de protenas.
A sntese de agrupamentos aminas e cidos carboxlicos depende da assimilao, da
reduo e da incorporao do Nitrognio a processos respiratrios (Tabela 1).

Tabela 1. Famlias Biossintticas

Precursores metablicos
-Cetoglutarato

3-Fosfoglicerato

Oxaloacetato

Piruvato

Fosfoenolpiruvato and eritrose 4-fosfato

Ribose 5-fosfato

Aminocidos
Glutamato
Glutamina
Prolina
Arginina
Serina
Glicina
Cisteina
Aspartato
Asparagina
Metionina
Treonina
Lisina
Alanina
Valina
Leucina
Isoleucina
Triptofano
Fenilalanina
Tirosina
Histidina

Alm disso, na reproduo celular, o material gentico oferece o molde para que ocorra
a sntese de aminocidos especficos. (A base U pode ser substituda por T no caso do
RNA em vez de DNA).

Alm de formar protenas, podem exercer vrias funes : formao de

neurotransmissores, hormnios, medicamentos, metilao, entre outras. So
divididos em essenciais e no essenciais, formas ligadas dieta, pois10
deles no so produzidos pelo organismo , ou se sua sntese acontece em
uma quantidade muito pequena, enquanto os outros 10 so sintetizados pelo
corpo.
O s a m i n o c i d o s p o s s u e m u m carbono central, quiral que pode por
rotao originar 2 imagens especulares (estereoismeros ou enntimeros)
que no se superpe do tipo D ou L. Nas protenas humanas so encontrados
apenas aminocidos na forma L. A estrutura geral de um aminocido envolve um grupo
amina (NH2) e um grupo carboxila (COOH), ambos ligados a um carbono central, quase
sempre assimtrico, dito carbono; que tambm ligado a um hidrognio e a uma
cadeia lateral, que representado pela letra R, responsvel pela diferenciaoentre
os 20 AA. o radical quem define uma srie de caractersticas, tais como
polaridade e grau deionizao em soluo aquosa. a polaridade que permite
classificar os aminocidos em classes:

Tabela 2. Radical R
Apolar
Geralmente
formado
carbono e hidrognio.
Alifticos
Alanina;
Valina;
Leucina;
Isoleucina;
Metionina.
Aromticos

Polar
por Geralmente contendo hidroxilas
(OH) e grupamentos amida.
No-carregados
Serina (lcool);
Treonina (lcool);
Asparagina (amida);
Glutamina (amida).

Carregados Positivamente e
Monocarboxlicos
(2NH2
e
1COOH)
Fenilalanina;
Lisina;
Triptofano;
Arginina;
Tirosina.
Histidina.
Carregados Negativamente e
Dicarboxlicos (1NH2 e 2COOH)
Aspartato;
Glutamato.
Casos Especiais: Cistena (Grupo sulfidrila), Prolina (imino) e a Glicina (no quiral).
Aminocidos livres em pH neutro - o grupo carboxila carregado
negativamente formando oncarboxilato (COO -) e o a m i n o c a r r e g a d o
p o s i t i v a m e n t e ( p r o t o n a d o ) f o r m a n d o a a m i n a ( N H 3+) . O s aminocidos
com grupos carregados em suas cadeias laterais existem em solues
neutras como ZWITTERINS, sem nenhuma carga lquida. Os aminocidos
em soluo aquosa possuem tambm acapacidade de agir como cido ou base,
firmando ons dipolares Anfoteria, onde:
o

grupo carboxila ioniza-se em soluo aquosa liberando

a d q u i r i n d o c a r g a negativa (COO-)
o grupo amina ioniza-se em soluo aquosa aceitando prton, e
carga positiva (NH3+).
Este comportamento depende do pH do meio em que o aminocido se
valor do pH onde as cargas eltricas do aminocido se igualam e

prton, e
adquirindo
encontra. O
se anulam

chama-se Ponto Isoeltrico ou pH Isoeltrico, dependendo se o aa neutro, cido ou

bsico.
Os peptdeos so formados pela unio do grupo carboxila de um aminocido ao grupo
amina deoutro aminocido em uma ligao covalente (amida). As protenas consistem
de cadeias polipeptdicas, com 100 ou mais aminocidos.

2. Importncia
Os aminocidos atuam no apenas na sntese de protenas, mas tambm funcionam
como neurotransmissores e hormnios. Seu uso vai alm do alimentar, tendo seu
interesse estendido da indstria farmacutica a outras.
Em contraste com alguns tipos de neurotransmissores que esto presentes apenas em
alguns neurnios, como a acetilcolina e as aminas biognicas, certos aminocidos que
funcionam como neurotransmissores esto presentes em todas as clulas do humano
organismo, exemplos so a glicina e o glutamato.
O glutamato um neurotransmissor excitatrio do sistema nervoso, o mais comum
em mamferos. armazenado em vesculas nas sinapses. O impulso nervoso causa a
libertao de glutamato no neurnio pr-sinptico; na clula ps-sinptica, existem
receptores (como os receptores NMDA) que ligam o glutamato e se ativam. Pensa-se
que o glutamato esteja envolvido em funes cognitivas no crebro, como a
aprendizagem e a memria.
As membranas de neurnios e de neurglias possuem transportadores de glutamato
que retiram rapidamente este aminocido do espao extracelular. Em situaes de
patologia cerebral (danos ou doenas), os transportadores podem funcionar de forma
reversa e causar a acumulao de glutamato no espao extracelular. Esta reverso
provoca a entrada de ons clcio (Ca2+) nas clulas, atravs de receptores NMDA,
levando a danos neuronais e eventualmente morte celular (apoptose). Este processo
conhecido como excitotoxidade. A apoptose causada por fatores como danos em
mitocndrias devido ao excesso de Ca2+ e promoo de fatores de transcrio de genes
pr-apoptticos (ou represso de fatores de transcrio de genes anti-apoptticos)
mediada pelo glutamato e pelo Ca2+.
O glutamato precursor na sntese de GABA em neurnios produtores de GABA.
O cido asprtico ou aspartato um dos aminocidos codificados pelo cdigo
gentico, sendo, portanto, um dos componentes das protenas dos seres vivos. um
aminocido no essencial em mamferos, tendo uma possvel funo de
neurotransmissor excitatrio no crebro. Como tal, existem indicaes que o cido
asprtico possa conferir resistncia fadiga.

O GABA (cido gama-aminobutirico): principal neurotransmissor inibitrio do SNC. Ele

est presente em quase todas as regies do crebro, embora sua concentrao varie
conforme a regio. Est envolvido com os processos de ansiedade.
Como neurotransmissor peculiar, o cido gama aminobutrico induz a inibio do
sistema nervoso central (SNC), causando a sedao. Isso porque as clulas neuronais
possuem receptores especficos para o GABA. Quando este se liga aos receptores,
abre-se um canal por onde entra on cloreto na clula neuronal, fazendo com que a
clula fique hiperpolarizada, dificultando a despolarizao e, como conseqncia, d-se
a diminuio da conduo neuronal, provocando a inibio do SNC. A inibio da
sntese do GABA ou o bloqueio de seus neurotransmissores no SNC, resultam em

estimulao

intensa,

manifestada

atravs

de

convulses

generalizadas.

A Glicina o principal NT inibidor do tronco cerebral e medula espinhal. Tem tambm

propriedades excitatrias, uma vez que se ligando ao receptor NMDA, aumenta a sua
sensibilidade para o GLT.
Um dficit de glicina provoca um aumento da rigidez muscular e morte por paralisia
dos msculos respiratrios. precisamente o que acontece na intoxicao por
estricnina (substncia utilizada para matar ratos e que inibe o receptor da glicina) e o
ttano (situao em que h infeco por uma bactria que produz uma toxina capaz de
inibir a secreo de glicina).
Alm da formao de neurotransmissores, so importantes na formao de hormnios,
tais como a serotonina e o hormnio do crescimento (HGH).

Na indstria alimentar, os aminocidos so indispensveis, uma vez que as protenas

so elementos essenciais na dieta. Seja na produo de gelatinas e sorvetes, at a
produo de adoantes.

J na indstria farmaceutica, so necessarias no combate microrganismos

especficos ou a disfunes hormonais. Em distrbios como o causado por ovrios
policisticos, faz-se necessria a ingesto de progesterona artificial na tentativa de
estabilizar o ciclo feminino.

3. Classificao dos Aminocidos

3.1. De acordo com o nmero de grupos NH2 e COOH :

3.2. De acordo com a cadeia carbnica:

3.3. De acordo com a sntese pelo organismo :

Os organismos vivos sintetizam aminocidos. No entanto, certos animais (dentre eles,
os seres humanos), no podem sintetizar alguns deles, denominados, ento,
aminocidos essenciais ou indispensveis; estes devem ser, obrigatoriamente,
ingeridos por meio dos alimentos, caso contrrio, o organismo definha e morre. Para os
seres humanos existem oito aminocidos essenciais: valina, leucina, isolcita, lisina,
treonina, metionina, fenilalanina, triptofano. Os demais aminocidos de que
necessitamos so sintetizados pelo nosso prprio organismo da o nome
aminocidos no-essenciais ou dispensveis.

4. Reaes dos Aminocidos

4.1. Carter acidobsico
Um aminocido possui o radical amina, que bsico, e o radical carboxila, o qual
cido. Portanto, pode-se dizer que um aminocido tem carter anftero:

Como primeira consequncia, o aminocido pode reagir consigo mesmo formando

um sal interno ou on dipolar ou zwitterion. Acompanhe a reao abaixo, que segue o
conceito de cidos e bases de Brnsted-Lowry:

Essa reao d ao aminocido, em soluo aquosa, um carter neutro. No entanto,

fcil perceber que, havendo dois grupos amina, predominar o carter bsico e,
havendo dois grupos carboxila, predominar o carter cido. Alm disso, em solues
cidas o aminocido comporta-se como base , dando origem a um on positivo:

E, em solues bsicas, o aminocido comporta-se como um cido, dando origem a um

on negativo:

Generalizando, pode-se dizer que, variando a acidez ou a basicidade da soluo,

pode-se transformar um aminocido, de on positivo em negativo, ou vice-versa. Esse
fato faz com que o aminocido tenha um comportamento interessante diante de um
campo eltrico ele pode migrar para o polo positivo (anodo) ou para o polo negativo
(catodo), dependendo do pH da soluo. No estudo dos coloides, essa migrao ou
movimento de partculas, sob a ao de um campo eltrico, denominada eletroforese;
cataforese, quando for em direo ao catodo; anaforese, quando for em direo ao
anodo. A eletroforese muito importante na anlise dos aminocidos. Para cada
aminocido existe um valor de pH no qual sua molcula se torna neutra. Esse o
chamado ponto isoeltrico (pHi) do aminocido:
o nos monoamino-monocarboxlicos 5,5 & pH i & 6,0;
o nos monoamino-dicarboxlicos 3,0 & pH i & 3,5;
o nos di (ou poli) amino-monocarboxlicos 9,0 & pH i & 10,0.
No ponto isoeltrico, os aminocidos so pouco solveis em gua, podendo precipitar
( assim que ocorre a coagulao das protenas).

4.2. Reaes gerais

Os aminocidos podem sofrer as reaes gerais das aminas (no grupo NH2) e dos
cidos (no grupo COOH). Por exemplo:
com cido nitroso, h liberao de N 2; essa reao, caracterstica das aminas
primrias, usada na avaliao da dosagem de aminocidos do sangue;
sob a ao de enzimas, os aminocidos sofrem descarboxilao, isto , perdemogrupo
COOH, transformando-se em aminas; isso ocorre em muitas reaes de putrefao.

4.3. Ligao peptdica

a ligao entre o grupo cido ( COOH) de uma molcula e o grupo bsico ( NH2 )
de outra molcula de aminocido:

Portanto, a ligao peptdica :

O composto orgnico formado um peptdio ou pptido, que pode ser chamado de

dipeptdio, tripeptdio ou polipeptdio, conforme resulte da unio de duas, trs ou muitas
molculas de aminocidos. exatamente esse tipo de ligao que produz as protenas.

5. Concluso
Os aminocidos so essenciais na formao da clula viva, independentemente de
sua origem. Organismos heterotrficos tendem a necessitar de aminocidos que no
podem ser sintetizados pela decodificao de seu material gentico, levando-os a
absorver de seus alimentos e os transformar em seu organismo. Sua importncia vai
desde atuao como neurotransmissores e hormnios at ao uso por diversas
indstrias. Configura-se, portanto, como indispensvel vida.

6. Referncias
Aires, M. d. (2008). Fisiologia. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan S.A.
Feltre, R. (2004). Qumica Vol. III: Qumica Orgnica. So Paulo: Moderna.
Martho, A. e. (2004). Biologia das Clulas. So Paulo: Moderna.
Raven, P. H. (2006). Biologia Vegetal . Wisconsin.
Zeiger, E., & Taiz, L. (2002). Plant Physiology 3rd ed. California: Sinauer Associates.