UNIVERSIDAD AUTNOMA DE

CAMPECHE
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICO BIOLGICA

ING. BIOQUMICO AMBIENTAL

3er. SEMESTRE
REPORTE DE PRECTICA NUMERO 3

QUIMMICA ORGANICA BASICA

2 DO. PARCIAL

ELABORO:

ANA KAREN MUOZ TOTO

SHARLING RODRIGUEZ ZAMORA
DIANA MONTIEL RODRIGUEZ
KEVIN GOMEZ MEDINA
ALI ARCIQUE CORDOBA
JULIO CESAR CHAVEZ BARRERA
PROFESOR: CARLOS ARMANDO CHAN KEB

San francisco de Campeche, Campeche , 24 de Noviembre de 2014

PRCTICA No. 3.

ELECCIN DEL DISOLVENTE IDEAL PARA UN CRISTALIZACIN

INTRODUCCIN:
Los slidos se han purificado durante dcadas mediante la cristalizacin,
emplendose para tal efecto, disolventes adecuados. Esta tcnica es el
procedimiento ms utilizado por los qumicos para la purificacin de sustancias
slidas; la purificacin por este mtodo se basa en el hecho de que la mayora de
los slidos orgnicos, son ms solubles en caliente, en un disolvente dada e
insolubles en fro en ste.
La solubilidad de un slido en un disolvente, est relacionada con la estructura
qumica de ambos y por tanto con sus polaridades. En general lo semejante
disuelve lo semejante y la solubilidad de una sustancia aumenta al aumentarse la
temperatura de La solubilidad disolucin y tambin depender de la proporcin
que guarden soluto y disolvente.
Para la eleccin del disolvente apropiado para la cristalizacin se deben tener en
cuenta las siguientes consideraciones:
El soluto debe disolverse rpidamente al calentar la mezcla al punto de ebullicin
del disolvente.
1. El soluto debe ser prcticamente insoluble en el disolvente, ya sea a
temperatura ambiente o en bao de hielo.
2. Que el disolvente no reaccione con el soluto.
3. El disolvente debe ser suficientemente voltil para facilitar su eliminacin.
4. Las impurezas debern ser mucho ms insolubles en fro que el soluto.
5. Que el disolvente tenga baja toxicidad.
6. Que el disolvente sea accesible econmicamente.
7. Que el disolvente sea puro.

hiptesis:
Comprobaremos

que la cristalizacin de compuestos orgnicos depende del

disolvente que usemos. As mismo el disolvente adecuado para compuestos

orgnicos ser aquel que presente el mismo tipo de enlaces qumicos, lo ideal
sera que los compuestos orgnicos se disuelvan en solventes orgnicos.
OBJETIVOS:

1. Conocer cmo se realiza una prueba de solubilidad en la eleccin del

disolvente ideal para una cristalizacin.
2. Elegir el disolvente ideal de una sustancia orgnica, para la posterior
cristalizacin de la misma, mediante pruebas de solubilidad y observar el
tamao de los cristales mediante la velocidad de la cristalizacin y el
disolvente empleado.

Metodologa:
MATERIAL Y EQUIPO

7
7
1
7
1
1
1
2
1
1
1
1

tubos de ensayo de 15 X 160

tubos de ensayo de 13 X 100
gradilla
pipetas de 5 ml
pinza para tubo de ensayo
microesptula
mechero Bunsen
vidrio de reloj
lupa
crisol con tapa
bao de hielo
pizeta de 250 ml

REACTIVOS

2 gr. Acido acetilsaliclico

2ml de benceno
2 ml de hexano
2 ml de acetato de etilo
2 ml ciclorometano
2 ml cloroformo
2 ml de etanol
2 ml de agua destilada

PROCEDIMIENTO:
1. Rotulamos todos los tubos de ensayo, cada uno con el nombre de los
solventes que empleamos y los colocamos en la gradilla.
2. Rotulamos cada una de las 7 pipetas con el nombre del solvente que
mediramos.
3. Agregamos 0.1 gr de cido acetilsaliclico a cada tubo de ensayo.
4. Tomamos 2 ml de hexano con la pipeta correspondiente y lo agregamos al
tubo de ensayo marcado con el mismo nombre del solvente. Agitamos para
logra disolver. Al ver que no se lograba disolver, colocamos el tubo sobre la
llama del mechero. Cuando se logro disolver lo retiramos de la llama y
esperamos a que se enfriara para luego colocarlo en el bao de hielo.
5. Retiramos del bao de hielo y observamos si la solucin presentaba
cristalizacin.
6. Repetimos el paso 4-5 con el resto de solventes, cada solvente fue
agregado al tubo de ensayo correspondiente.

observaciones:
Observamos que durante el calentamiento todos los solventes lograron disolver
totalmente al acido acetilsaliclico, sin embargo al enfriar en el bao de hielo gran
parte de las mezclas presentaron cristalizacin parcial.

RESULTADOS:
Cristalizacin del acido acetilsaliclico en solventes orgnicos
Tipo de solvente

Presencia de cristalizacin

Hexano
Benceno
Acetato de etilo
Diclorometano
Cloroformo
etanol
Agua destilada

Parcial
Parcial
Parcial
Total
Parcial
Parcial
Total

CONCLUSIN:
Logramos comprobar nuestra hiptesis, al ser el c. acetilsaliclico un compuesto
orgnico logro presentar cristalizacin al disolverlo en la mayora de los solventes
que son solventes orgnicos ya que presentan enlaces covalente no polar al
igual que el cido acetilsaliclico. Sin embargo pudo presentarse mayor
cristalizacin con el agua destilada y el diclorometano.

CUESTIONARIO
1) CUL ES EL DISOLVENTE IDEAL EN UNA RECRISTALIZACIN?

Que la sustancia a cristalizar sea insoluble en frio, en el solvente de

recristalizacin y que sea soluble en caliente.

2) CULES SON LOS FACTORES QUE AFECTAN EL CRECIMIENTO DE LOS

CRISTALES?

La temperatura, tiempo y el pH.

3) CMO SON LOS CRISTALES EN UNA CRISTALIZACIN RPIDA Y EN

UNA LENTA?

Si se prepara una disolucin concentrada a altas temperaturas y se

enfra, se forma una disolucin sobre saturada, que es aquella que
tiene, momentneamente, ms soluto disuelto que el admisible por la
disolucin a esa temperatura en condiciones de equilibrio.

Si la disolucin se cristaliza mediante un enfriamiento controlado, los

cristales sern de tamao medio y al ser muy pequeos las impurezas
quedan atrapadas en la superficie del media donde est contenida la
disolucin.

Si no se realiza un enfriamiento controlado se obtendrn cristales de

mayor tamao con las impurezas contenidas en las redes de los
cristales.

5) CUL ES EL REQUISITO FUNDAMENTAL QUE DEBEN TENER LOS

DISOLVENTES PARA SER USADOS EN UNA RECRISTALIZACIN?

El disolvente no debe reaccionar qumicamente con el slido a

purificar.

La solubilidad del producto debe ser elevada en el disolvente caliente

y baja en el disolvente fri: un a solubilidad 5 veces ms grande en el
disolvente caliente es aceptable.

Las impurezas orgnicas deben ser solubles en el disolvente fri,

deben quedar en la solucin en el momento de la cristalizacin

La temperatura de ebullicin en el disolvente deber ser inferior al

punto de fusin del slido, de lo contrario, se corre el riesgo de que se
forme una fase aceitosa.

El disolvente debe formar bien los cristales del compuesto purificado.

El disolvente deber ser poco toxico y poco inflamable, pero la

mayora de los lquidos orgnicos no poseen estas dos caractersticas
a la vez

6) QU CUIDADOS SE DEBEN TENER EN EL MANEJO DEL ETANOL Y DEL

METANOL?

Ingerirlos en concentraciones elevada el puede causar dolor de

cabeza, mareo, nuseas, vmitos y muerte.

Al manipularlo en el fuego debe tenerse cuidado ya que es inflamable.

7) QU CUIDADOS SE DEBEN TENER EN EL MANEJO DEL TER ETLICO?

Se pueden formar perxidos inestables cuando se almacenan mucho

tiempo o se exponen a la luz solar. Puede reaccionar con explosin
cuando est en contacto con el xido de cloro, litio o con agentes
fuertemente oxidantes

Evitar el contacto con ojos, piel o ropa, as como la inhalacin de

vapores. Mantener los contenedores cerrados cuando no estn en uso
y abrirlos de forma lenta para permitir escape de exceso de presin.
Almacenar y manejar el producto con adecuada ventilacin y alejado
de calor, chispas, flama u otra fuente de ignicin.

8) DE QU PROPIEDADES FSICAS DEPENDE EL QUE UNA SUSTANCIA SE

PUEDA PURIFICAR POR CRISTALIZACIN?

La cristalizacin podra ser en el punto de fusin y si que algo

cristalice es mismo que precipite, entonces se basa en la solubilidad

9) CUL ES EL REQUISITO FUNDAMENTAL QUE DEBEN TENER LOS

DISOLVENTES PARA SER USADOS EN UNA RECRISTALIZACIN CON
MEZCLA DE DISOLVENTES?

El disolvente o mezcla de disolventes ser seleccionado de acuerdo

con la solubilidad del slido y de las impurezas (es necesario que
stas no cristalicen en las mismas condiciones).

10) A QU SE REFIERE UNA SUSTANCIA INSOLUBLE EN FRO?

Esto nos sirve para comprobar si el disolvente que empleamos es

adecuado para disolver una sustancia, si al someter la mezcla a un
enfriamiento ya sea en agua helada, y esta no logra disolverse,
entonces habremos encontrado el disolvente ideal para esta sustancia

ya que la formacin de cristales es un indicio importante para

identificar el solvente adecuado.