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Practica No.10 Isomera geomtrica.

Introduccin.
La isomera cis-trans o isomera geomtrica es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. Se
distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma
cara del cicloalcano, y el ismero trans estn en lados opuestos, a pesar de que ambos poseen la misma frmula
qumica tienen una orientacin diferente en el espacio eso tambin genera diferentes propiedades qumicas y
fsicas.

Antecedentes:
a) Fundamentos de estereoqumica. La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional
de las molculas. Los estereoismeros tienen la misma secuencia de enlace, pero difieren en la orientacin de sus
tomos en el espacio. Las diferencias relacionadas con la orientacin espacial podra parecer intrascendente, pero
a menudo los estereoismeros presentan propiedades fsicas, qumicas y biolgicas notablemente distintas.
b) Concepto de isomera geomtrica Ismeros que difieren en su disposicin geomtrica en un anillo
o enlace doble; los ismeros cis-trans son un subclase de los diastermeros.1. Cis: si dos grupos similares, estn
enlazados a los carbonos del enlace doble y se encuentran del mismo lado del enlace.2. Si los grupos similares se
encuentran en lados opuestos del enlace. | Es aplicado a cualquier enlace doble capaz de presentar isomera
geomtrica. 1. Z (zusammen): Si los tomos con las dos primeras prioridades (los mayores n atmicos) estn
juntos del mismo lado del enlace doble.2. E (Entgegen): Si los tomos con las dos primeras prioridades se
encuentran del lado opuesto del enlace doble.
c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin. Un mecanismo de reaccin consiste en la
descripcin detallada tan minuciosa como sea posible de la secuencia de cambios en las posiciones de los ncleos
y de los electrones que tienen lugar como consecuencia de la transformacin de los reactantes en productos.
d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto
cido maleico:
cido fumrico:
Aspecto: Polvo blanco.
Aspecto: Polvo blanco.
Olor: Caracterstico.
Olor: Inodoro.
Punto de fusin: 139C (cis) y anhdrido 52.8C
Punto de fusin: 287C (trans)
Punto de inflamacin: 127C
Temperatura de auto ignicin: 630C
Densidad (20/4): 1,59
Solubilidad: No es soluble en agua
Solubilidad: 788 g/l en agua a 25C
HCl
Apariencia: liquido incoloro o levemente amarillo
Densidad: aria de acuerdo a la concentracin.
Masa molar: 36.46 g /mol
Punto de fusin: -26 C
Punto de ebullicin: 48 C, Corrosivo.

Agua
Densidad:1 g/cm3
Masa molar: 18.01 g/mol
Punto de fusin: 0 C
Punto de ebullicin: 100C
Momento dipolar: 1.85 D
No es corrosivo
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e) Como se efecta una cristalizacin. Cristalizacin simple. Se prueba la solubilidad de la


muestra que se desea cristalizar en distintos disolventes en orden de polaridad creciente, el disolvente que se ha
de seleccionar como adecuado debe de ser capaz de disolver la muestra cuando se aumenta la temperatura de la
mezcla y no disolverla cuando disminuye. Seleccionado el disolvente ideal se coloca en un matraz y se agrega el
disolvente ideal, se procede a calentar la mezcla hasta cerca del punto de ebullicin, si la mezcla se nota colorida,
se deja enfriar un poco y se agrega carbn activado y se calienta nuevamente. Se prepara un embudo con papel
filtro para separar las impurezas de la mezcla deseada, debe de procurarse que la mezcla permanezca caliente
para minimizar la perdida de producto. Una vez filtrada la muestra se enfra en un bao de hielo agua y se induce
cristalizacin. Una vez cristalizada la muestra, se prepara un sistema de filtracin conectado a una fuente de vaco
para acelerar la filtracin y se filtra. Si se desea se determina punto de fusin. Cristalizacin por par de
disolventes. El par de disolventes seleccionado deben de ser aquellos tales en los que en uno la muestra es
altamente soluble y en el otro es completamente insoluble. La metodologa es similar a la anterior hasta la
filtracin, despus se agrega gota a gota el disolvente en el cual la muestra es insoluble hasta turbidez, despus
se agregan una gotas del disolvente en el cual la sustancia es soluble hasta que ya no exista turbidez y se deja
enfriar y se induce cristalizacin, los pasos finales iguales a los de la cristalizacin simple anterior.

Procedimiento experimental.
1. Se mont el complejo para esta prctica, como lo muestra la figura 1 (anexo)
2. Se determin el punto de fusin del anhdrido maleico.
3. En un matraz bola se coloc 1.0 g de cido o anhdrido maleico y disolvi con 2 mL de agua caliente,
posteriormente se agreg poco a poco 2.5mL de cido clorhdrico concentrado, as como algunos cuerpos de ebullicin.
4. Se utiliz el refrigerante en posicin de reflujo y con la ayuda de la parrilla magntica encendida se
comenz a calentar por 20 minutos.
5. Se observ el cambio fsico de color ( de incoloro a blanco)
6. Una vez hecho esto se procedi a filtrar el producto, para esto se dej enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se
filtr al vaco hasta sequedad.
7. Se pes el producto y procedi a calcular el rendimiento.
8. Finalmente se determin el punto de fusin comparativo con el Fisher-Johns, observando que en comparacin con
la primera muestra, este no funde a 150 C de temperatura a diferencia de la muestra del cido maleico,
confirmando un cambio de estructura qumica y la obtencin del cido fumarico. (Figura 2)
9. Se recuperaron las sales por medio de cristalizacin simple obteniendo 0.6633 g comparado con la
cantidad inicial (1 g de cido maleico) se obtuvo un rendimiento de 55.85%. (Figura 3)
Anlisis de resultados.

Anlisis de Resultados.
Al observar el rendimiento que fue del 55.85%, se puede deducir que hubo prdidas, las posibles causas pueden
ser en la filtracin, en la extraccin de la sustancia del matraz, al pesar. En cuanto a los puntos de fusin, al
observar la similitud del punto de fusin del cido maleico reportado con el punto de fusin experimental hay una
diferencia casi imperceptible lo que indica que la sustancia con la que se trabaj se encontraba pura. En cuanto se
compar con la sustancia final (cido fumarico) a 150 C se observ que uno funda y el otro no, confirmando que
la sustancia haba cambiado estructuralmente cambiando a cido fumarico.
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Conclusin.
En esta practicar se pudo efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans)
por medio de una catlisis cida. Una vez obtenido el cido fumrico (trans) comprobando la isomerizacin mediante la
comparacin de los puntos de fusin de la sustancia antes del proceso y posterior al mismo.

Bibliografa

Castillo M. Guadalupe. Isomera de alquenos Qumica Orgnica.


http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/Organica/Isomeria%20de
%20alquenos.pdf

Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Ed. Pearson Mxico 1998 pp.251-254

Anexo 1

Figura 2.
Comparativo de Pf.

Figura 1. Complejo para la


isomerizacin geomtrica.

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Figura 3. Sistema de
cristalizacin simple.