Asam Karboksilat

1. Definisi
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia
yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk
senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat
tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki
panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.
2. Tata Nama
Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai
berikut; pertama menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi karboksilat. Selanjutnya memberi nomor pada rantai
terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksilat dan diakhiri dengan
menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang diawali dengan
kata asam, akhiri dengan nama alkanoatnya (posisi gugus fungsi tidak perlu
diberi nomor).
Contoh penamaan disajikan pada Gambar :

Beberapa Contoh Asam Karbosilat

Formula/struktur

IUPAC

Trivial

HCO H
2

As. metanoat

Asam formiat

CH CO H
3 2

Asam etanoat

Asam asetat

CH (CH ) CO H
3
22 2

Asam butanoat

Asam butirat

CH (CH ) CO H
3
22 2

As. pentanoat

Asam valerat

CH (CH ) CO H
3
24 2

As. heksanoat

Asam kaproat

CH (CH ) CO H
3
25 2

As. heptanoat

Asam enantat

HO CCO H
2
2

As. etandioat

Asam oksalat

HO CCH CO H
2
2 2

As.propandioat

As. malonat

HO (CH ) CO H
2
22 2

As. butandioat

As. suksinat

3. Sifat-sifat Asam Karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat
mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer
dan larut sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan
sedikit larut dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan
yang sukat larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang
memiliki jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang
rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini
disebut reaksi penetralan.
5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.
Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
4. Jenis Reaksi
a. Reaksi penyabunan:
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air

contoh gambar lainnya :

PENJELASAN :
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai
sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut
sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC 17H35COO) dan kalium
stearat (KC17H35COO).Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang
rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat
adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena
itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan
bersifat basa.
b. REAKSI PENGESTERAN:
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini
disebut esterifikasi (pengesteran).

c. REDUKSI ASAM KARBOKSILAT

Reaksi Reduksi asam karkoksilat merupakan suatu reaksi pengubahan asam
karboksilat menjadi alkohol ,dimana zat pereduksinya adalah litium alumunium
hidrida(LiAlH4 )
contoh reaksinya sebagai berikut:

CH3CO2H + LiALH4

CH3CH2OH + H2O + H+

d. Reaksi substitusi
a) reaksi dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu
asilhalida .
b) reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H2O.
Gambar reaksi dengan halida :

e. Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi (penghilangan molekul H2O) akan menghasilkan anhidrida
asam karboksilat.

5. Sintesa
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997). Asam karboksilat, dengan
basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak
dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.
Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau
aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril)
dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan
reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI KARBOKSILASI REAGEN
GRIGNARD

SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI PREPARASI DAN HIROLISIS

NITRIT
1. Preparasi Nitrit

2. Hidrolisis Nitril

Contoh :

6. Manfaat
1. Asam format digunakan dalam industri kecil penyamakan kulit dan
menggumpal bubur kertas atau karet. Asam asetat atau yang lebih populer
sebagai asam cuka digunakan sebagai cuka makan dengan kandungan asam
asetat 20-25%. Asam stearat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
lilin.
2. Asam Asetat (Asam Cuka) Asam asetat adalah asam yang terdapat dalam
cuka. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makan sekitar 20-25%.
Asam asetat murni yang disebut asam asetat glasial, merupakan cairan

bening tak berwarna, berau sangat tajam, membeku pada suhu 16.60C,
membentuk kristal yang menyerupai es atau kaca.
3. format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan
tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
4. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal
dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet
makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto)
5. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
6. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan
sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.