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La structure des molcules est au centre des ractions chimiques car de cette structure dpend

la ractivit des composants. Il apparat toutefois que de nombreux composs chimiques ont
une structure similaire, et donc une ractivit similaire. Il a alors fallu, pour harmoniser le
monde de la chimie organique, dfinir des familles de molcules partir de certains critres
structurels, tout comme il existe des familles d'lments dans le tableau priodique.
I

Les chanes carbones et les ramifications


A

Les chanes carbones satures


Chane sature
Une chane sature est une chane compose d'atomes de carbone relis entre eux uniquement
par des liaisons simples.
La formule de la molcule d'thane est la suivante :

CH3CH3
Il s'agit d'une chane sature car elle ne contient pas de liaisons doubles ou triples.
Alcane
Un alcane est une chane sature ouverte dont la formule gnrale s'crit :

CnH2n+2
Les molcules de mthane (CH4) et d'thane (C2H6) sont des alcanes.
Les composs chimiques ne comportant que des atomes d'hydrogne et de carbone sont
appels des hydrocarbures.
B

Les chanes carbones insatures


Chane insature
Une chane insature est une chane compose d'atomes de carbone comportant au moins un
carbone li par une liaison double (ou une liaison triple) appele insaturation.
La formule de l'thne est la suivante :

CH2=CH2
Il s'agit d'une chane insature car les deux carbones sont lis par une liaison double.
Alcne
Un alcne est une chane insature ouverte dont la formule gnrale s'crit :

CnH2n
Le propne est un exemple d'alcne. Sa formule brute est :

C3H6
Et sa formule semi-dveloppe est :

CH2=CHCH3
C

Les chanes ramifies


Chane ramifie
Une chane ramifie est une chane carbone, appele chane principale, sur laquelle sont lis
un ou plusieurs groupements d'atomes, appels ramifications, qui peuvent tre :

Des groupes fonctionnels

Des groupements alkyles

Groupement alkyle
Un groupement alkyle est un alcane ayant perdu un atome d'hydrogne pour se ramifier une
chane principale. Sa formule gnrale est :

CnH2n+1
Le groupement suivant est un groupement alkyle reli une chane principale par son premier
carbone :
(chane principale) CH2CH3
Groupe fonctionnel
Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes ayant une ractivit caractristique et similaire
quelle que soit la molcule dont il fait partie, dfinissant ainsi une famille de composs
chimiques.

Le groupement OH est un exemple de groupe fonctionnel.


Les groupements alkyles ne sont pas considrs comme tant des groupes fonctionnels.
Famille de composs chimiques
Une famille de composs chimiques est compose par toutes les molcules possdant un
mme groupe fonctionnel.
Le groupement OH dfinit la famille des alcools dont l'thanol fait partie.
II

La nomenclature
A

La nomenclature des chanes carbones


Le nom d'une chane carbone est dcompos en deux parties : le prfixe et le suffixe.
Le prfixe indique le nombre de carbone formant la chane.
Nombre de carbones formant la chane

Prfixe

Meth-

Eth-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Nombre de carbones formant la chane

Prfixe

Non-

Le suffixe indique la famille dfinie par la chane.


Nature de la chane

Suffixe

Alcane

-ane

Alcne

-ne

On considre la molcule dont la formule semi-dveloppe s'crit :

CH3CH2CH2CH3
La chane contient quatre atomes de carbone, le prfixe sera donc but-. De plus il s'agit d'un
alcane donc le suffixe sera -ane. Cette molcule s'appelle donc le butane.
On considre la molcule dont la formule semi-dveloppe s'crit :

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La chane contient 6 atomes de carbone, le prfixe sera donc hex-. De plus il s'agit d'un alcane
donc le suffixe sera -ane. Cette molcule s'appelle donc l'hexane.
B

Les groupements alkyles


Les groupements alkyles tant des drivs des alcanes, leur nomenclature est similaire :

Un prfixe qui indique le nombre de carbone du groupement.

Un suffixe en -yle

On considre le groupement alkyle suivant :


(chane principale) CH2CH3

Ce groupement est compos de deux atomes de carbone, le prfixe est donc th-. Comme il
s'agit d'un groupement alkyle, le suffixe est -yle. Ce groupement s'appelle donc le groupement
thyle.
C

Les groupes fonctionnels (ou les fonctions)


Les groupes fonctionnels sont nomms par un suffixe appos au nom de la chane principale :

La lettre R utilise dans les formules dveloppes reprsente une chane carbone quelconque.

III

La dtermination du nom d'un compos


A

La chane principale
Pour dterminer la chane principale, il faut respecter les rgles de priorit suivantes :

Elle doit toujours contenir le groupe fonctionnel.

Elle doit contenir le maximum d'insaturations possible.

Elle doit tre la plus longue possible.

La numrotation des carbones


Pour savoir sur quel carbone est rattach tel groupement, il faut les numroter en suivant les
rgles suivantes :

Le carbone rattach au groupe fonctionnel doit avoir l'indice le plus bas possible.

S'il n'y a pas de groupes fonctionnels, le carbone avec l'indice le plus bas est celui qui
contient une insaturation.

S'il n'y a pas d'insaturation, le carbone avec l'indice le plus bas est celui portant un
groupement alkyle.

La structure du nom
Le nom final d'une molcule se dcompose en quatre parties :

S'il faut nommer plusieurs ramifications, il faut respecter les rgles suivantes :

Nommer les ramifications par ordre alphabtique.

Si plusieurs ramifications identiques sont prsentes, rajouter un terme au prfixe


indiquant la multiplicit de la ramification (di- pour deux, tri- pour trois et ttra- pour
quatre).

Les groupes fonctionnels


1
Une molcule sans groupes fonctionnels
On considre la molcule dont la formule dveloppe est la suivante :

Formule dveloppe du 2-mthylbutane

La chane principale est la chane comportant 4 carbones. Il s'agit donc de la chane


butane.

Il n'y a qu'une seule ramification : le groupement mthyle. De plus, le carbone portant


ce groupement doit avoir l'indice le plus bas possible. Il porte donc le numro 2. Le
prfixe sera donc 2-mthyl.

Cette molcule s'appelle donc le 2-mthylbutane.


2
Des molcules avec un groupe fonctionnel
On considre la molcule dont la formule dveloppe est la suivante :

Formule dveloppe du butanol

La molcule possde une fonction alcool. Le suffixe sera donc -ol.

La chane principale est celle qui contient la fonction et est compose de quatre
carbones. Il s'agit de la chane butane.

Il n'y a pas d'autre ramification.

Le carbone portant la fonction alcool doit porter le numro le plus bas possible, donc
le numro 1.

Cette molcule s'appelle donc le butan1-ol ou simplement butanol.


On considre la molcule dont la formule dveloppe est la suivante :

Formule dveloppe du 2-mthylbutanoate d'thyle

La molcule possde une fonction ester. Donc le suffixe sera -oate.

Le carbone portant la fonction doit faire partie de la chane principale qui doit tre la
plus longue possible. Il s'agit donc de la chane comportant quatre carbones qui
s'appelle butane.

Le carbone portant la fonction doit avoir l'indice le plus bas, il porte donc le numro
un.

Le deuxime carbone porte une ramification. Il s'agit d'un groupement mthyle donc le
prfixe sera 2-mthyl.

Le groupement d'atome secondaire rattach la fonction par l'oxygne est un


groupement thyle.

Cette molcule s'appelle donc le 2-mthylbutanoate d'thyle.


Dans la nomenclature des amines et des amides, il faut toujours mettre en prfixe le nom des
ramifications rattaches l'atome d'azote prcd d'un N.
Voici un exemple d'une molcule portant une fonction amine :

CH3CH2NHCH3

La fonction est la fonction amine donc le suffixe sera -amine.

La chane principale est la chane la plus longue donc la chane compose de deux
carbones est appele thane.

L'atome d'azote est li un groupement mthyle .

Cette molcule s'appelle donc N-mthylthanamine.