OBJETIVOS

General:

Determinar experimentalmente la identificacin de los principales grupos

funcionales en compuestos orgnicos, con base en pruebas de solubilidad, de
algunas reacciones caractersticas y anlisis fisicoqumicos

Especficos:

obtener informacin de dos sustancias desconocida, por el estudio de su

comportamiento de solubilidad en varios reactivos como son H2O, NaOH,
NaHSO3, HCl y H2SO4 concentrado, de acuerdo a su comportamiento y
presencia de un grupo funcional.

Realizar anlisis de las propiedades qumicas y fsicas de sustancias

desconocidas

Recolectar informacin sobre las sustancias desconocidas partiendo del

anlisis de solubilidad
INTRODUCCIN

Uno de los retos ms interesantes que enfrentan qumicos es la identificacin de los

compuestos orgnicos. La identificacin de estos compuestos es de gran importancia;
en las industrias qumica y de la transformacin la identificacin de las materias primas
y de los productos es indispensable; Sin embargo, la mayora de estas sustancias
pueden agruparse en un nmero relativamente pequeo de clases.
Los mtodos de anlisis cualitativos son extraordinariamente variados. De modo
general se puede armar que el anlisis de una sustancia se realiza mediante la
observacin o medida de una piedad analtica. Y como tal debe considerarse cualquier
fenmeno que pueda ser
observado, medido o controlado y cuya naturaleza o magnitud pueda relacionarse.
La tarea de identificacin se basa originalmente en las caractersticas de solubilidad de
los compuestos y en ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse para detectar la
presencia de algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente
tcnicas espectroscpicas tales como infrarrojo, resonancia magntica nuclear,
ultravioleta, visible y espectrometra de masas. En este laboratorio se utilizarn las
pruebas bsicas tales como solubilidad dependiendo de sus resultados podremos
seguir con la identificacin de grupos funcionales; Estos grupos incluyen alcanos,
alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos
carboxlicos, derivados de cidos y aminas. Por ultimo realizaremos algunas pruebas
fisicoqumicas tales como prueba de ignicin, densidad, puntos de fusin y ebullicin
ignicin Al llevar a cabo el anlisis de un compuesto desconocido se debe seguir un
enfoque sistemtico. (Ramirez, 2016)

METODOLOGA RESULTADOS Y ANLISIS

Primero se determina la solubilidad de los compuestos, esta prueba puede dar
informacin til relativa a la estructura del compuesto orgnico, ya que lo semejante
disuelve lo semejante lo cual se debe a que las sustancias son solubles en medios
de polaridad semejante (propiedad de las molculas que representa la separacin de
las cargas elctricas).
Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales:
1. Compuestos cidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos bsicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y cidos y bases dbiles, que no hacen virar el papel tornasol.
Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es
soluble si se disuelve cuando menos en relacin de 3 g por 100 mL de disolvente.
Cuando se est considerando la solubilidad en cido o base, la observacin
significativa que debe hacerse es si es notablemente ms soluble en cido o base
acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva deseada
para un grupo funcional bsico o cido.
Los compuestos orgnicos cidos se conocen por su solubilidad en hidrxido de sodio
al 5.0% (p/v). Los cidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y
los dbiles en hidrxido de sodio.
Los compuestos orgnicos que se comportan como bases en solucin acuosa, se
identifican por su solubilidad en cido clorhdrico al 5.0% (v/v). En general no se hace
ningn intento para diferenciar entre bases fuertes y dbiles.
Muchos compuestos que son neutros an en soluciones acuosas fuertemente cidas,
se comportan como bases en disolventes ms cidos, tales como el cido sulfrico
concentrado. (Ramirez, 2016)
Metodologa
Para que las pruebas de solubilidad resulten tiles, deben ser realizadas
sistemticamente y con un objetivo: clasificar al compuesto problema en un grupo que
llamaremos grupo de solubilidad y que nos permitir saber qu tipo de compuesto es,
as como los posibles grupos funcionales presentes en la molcula.

Muestra Problema Slida

Solubilidad en agua. Colocar con una micro esptula aproximadamente 0.1g de la

muestra problema en un tubo de ensayo y agregar en porciones aproximadamente
3.0mL de agua (en cada porcin aadida agitar). Si el compuesto es soluble debe
desaparecer gradualmente.
Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% o HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco
pequeas cantidades de la muestra problema de consistencia slida.

Muestra Problema Lquida

Solubilidad en agua. Agregar aproximadamente 3.0 mL de agua en un tubo de ensayo.

Gota a gota agregar la muestra problema lquida, agitando cada vez que se agrega la
muestra y observando si se disuelve o forma dos fases.
Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% o HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco
pequeas cantidades de la muestra problema lquida y observando si se disuelve.
(Ramirez, 2016)
Resultados
Al comenzar con las pruebas de solubilidad se tom como gua principal el
organigrama de solubilidad de compuestos orgnico (anexo 1), se observa en la
muestra liquida (muestra 26) como solida (muestra 6) los siguientes resultados.
muestra liquida (muestra 26)

Tabla 1. Resultados de solubilidad

muestra liquida
Deduciendo de los datos obtenidos anteriormente que se muestra en la tabla 1, y
siguiendo las especificaciones de organigrama de solubilidad podemos afirmar que la
muestra numero 26 posiblemente se trate de un Hidrocarburo, Haloalcano, haluro de
arilos o un aromtico; por lo tanto, Fue necesario realizar otras pruebas para
determinar la caracterstica del grupo funcional de la muestra como lo fue.
ENSAYOS DE AROMATICIDAD
Reaccin de Friedel-Crafts.
Hidrocarburos aromticos derivados del benceno y sus anlogos halogenados
reaccionan con cloroformo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro para producir
colores, dependiendo de la complejidad del anillo sobre el cloruro de aluminio
sublimado. Si fuese un benceno, el producto principal de la reaccin Friedel- Crafts es
el trifenilmetano, que en solucin como sales del AlCl4 dan coloracin.

Compuestos no aromticos que contienen bromo producen color amarillo y alquenos

que contienen yodo producen color violeta; si es un derivado del benceno, color
anaranjado (a rojo); si es un naftaleno, de color azul; si es un fenantreno da color
prpura y si es antraceno da color verde. Con el tiempo los colores de todos cambian
a tono caf. Si el aromtico tiene sustituyentes desactivantes, como el grupo nitro, no
dan coloracin. (Luz A, Romero, & Urbina, 2013)
Procedimiento
Colocar 100 mg de cloruro de aluminio anhidro, en un tubo de ensayo seco, calentar
en el fondo, inclinndolo un poco, a la llama directa para que el AlCl3 sublime y quede
en las paredes del tubo, dejar enfriar. En otro tubo seco mezclar 10-20 mg del
compuesto con 10 gotas de CHCl3 o CCl4 . Dejar caer esta solucin sobre el AlCl3
sublimado frio por las paredes del tubo. Notar la coloracin sobre el AlCl3 .

Ensayo de formaldehdo - cido sulfrico.

Este test es utilizado para diferenciar compuestos aromticos de los no aromticos de
sustancias que han sido insolubles en cido sulfrico concentrado. La reaccin del
formaldehdo con cido sulfrico genera electrfilos reactivos de tipo +CH2OH que con
el ncleo aromtico polimerizan, generando en la solucin coloraciones en la capa
superior al aadir el compuesto. Los colores tpicos observados en este test son: para
benceno, tolueno y n-butilbenceno coloracin roja, sec-butilbenceno coloracin rosada,
tert-butilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y trifenilbenceno color azul y verde
azulado, haluros de arilo color rosado o prpura, naftil ter color prpura. Algunos
cicloalcanos y sus derivados halogenados podran mostrar un color amarillo plido o
no dar coloracin y muchos de ellos precipitan. La mayora de los compuestos que dan
el ensayo positivo, el color cambia entre gris y negro. La reaccin es inhibida por
grupos sustituyentes que atraen electrones desactivando el anillo como Cl, -SO3H,
-NO2 , -COOH, -CH2 -N + (R)3 . (Luz A, Romero, & Urbina, 2013)
Procedimiento
Prepare una solucin de 30 mg del compuesto a ensayar en 1 mL de un solvente
(hexano o CCl4 ). En otro tubo coloque 1 mL de H2SO4 concentrado y aada una gota
de formaldehdo del 37 %. A este reactivo agregar 1 o 2 gotas de la solucin del
compuesto. Notar el color de la capa superior despus de agitar.
Resultados
Despus de realizar estas dos pruebas logramos determinar que las muestra liquida
numero 26, podra ser benceno o tolueno ya que el ensayo de formaldehido presento
una tonalidad rojiza dando como resultado del test positivo, por lo tanto se procede a
realizar las pruebas fsicas, teniendo en cuenta las propiedades de cada uno de los
elementos nombrados anteriormente y de esta forma determinar el tipo de sustancia.
PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO Y EL TOLUENO
El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente
a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma
caracterstica que poseen). (Wikipedia, Benceno, 2016)

Tabla 2. Propiedades fsicas del Benceno

El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual
se obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama, la
sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de
poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. (Wikipedia,
Tolueno, 2016)

Tabla 3. Propiedades fsicas del Tolueno

Determinacin de puntos de ebullicin por la tcnica de microescala
Ya que el compuesto problema es un lquido, se determina su punto de ebullicin
mediante el siguiente procedimiento:

La muestra se pone en un tubo pequeo el cual contiene un tubo capilar

sellado e invertido.
Se sujeta el tubo al termmetro con una ruedita de hule cortada de una
manguera.
El termmetro se pone, sujetndolo con una pinza, en un tubo tiel conteniendo
aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite, pero ste no
debe tocar la liga.
Se calienta lentamente con el mechero bunsen.
El punto de ebullicin es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de
aire del capilar o, mejor an, la temperatura a la que salen las ltimas burbujas
y entra lquido al capilar cuando se suspende el calentamiento.
(Uiberoamericana, 2016)

Resultados

Despus de realizar el montaje adecuadamente se observa que la muestra empieza a

ebullir desde una temperatura de 110C hasta 115C con est generando mayor
burbujeo de la muestra; de tal modo y con los datos recopilados de la muestra
desconocida nos indica que la muestra posiblemente se trate de tolueno
Pruebas de ignicin
La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una
esptula y calentndolos en un mechero.
No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la esptula como a un
centmetro y acerque lentamente a la flama (Uiberoamericana, 2016)
Resultados
El compuesto es inflamable, al quemarse genero una llama amarilla desprendiendo de
ella humo de color negro y segn los datos recopilados de las dos sustancias a
descartar nos indica que la muestra probablemente se trate de tolueno.
Ya para finalizar y terminar de corroborar si la muestra problema liquida con numero
de referencia 26 se trataba de tolueno se procede a realizar la determinacin del
ndice de refraccin con el siguiente procedimiento
PROCEDIMIENTO PARA LA MEDIDA DEL INDICE DE REFRACCION DE UN
LIQUIDO

Fig. 1. Partes del refractmetro Abbe

Procedimiento

Se introduce el lquido, abriendo el par de prismas e impregnando la superficie,

entre los dos prismas, en cantidad suficiente como para que se observen las
dos playas ntidamente.
Girando el par de prismas (rueda 9) colocar el centro del retculo sobre la lnea
divisoria de las playas (como indica la Figura 8). Es posible que la separacin
entre playas sea an una lnea borrosa, con colorido. (Esto es debido a que,
como se ha visto, el ndice de refraccin de las sustancias depende de la
longitud de onda: n() L() y tenemos una playa para cada color).
Moviendo la rueda 3 conseguimos enfocar la imagen, es decir ver ms ntida
la lnea de separacin entre las playas (esto se consigue con un compensador
cromtico que produce una convergencia artificial de todas las lneas).
Leer en la escala del ocular izquierdo el valor del ndice de refraccin. Para
ello, y debido a que la escala est en el interior, es necesario iluminar (con la
linterna) un pequeo espejo que enva la luz al interior. La escala tiene el
aspecto mostrado en la Figura 2, y el valor que obtenemos, que corresponde a
la zona central del espectro, tendr una precisin de milsima. (UniCan, 2016)

Fig. 2. Vista ofrecida por los oculares

izquierdo y derecho del refractmetro
Abbe
Resultados
Despus de tomar el ndice de refraccin se observ una medida de 1,49 exactamente
corroborando de esta manera que la muestra liquida a tratar corresponde al tolueno,
fcilmente su punto de refraccin podra ser confundido con el valor del benceno ya
que su diferencia es muy poca, pero ya que nos dio dicho valor 1,49 exactamente y
respaldados de las pruebas de llama y de ebullicin se identifica la muestra como
tolueno.

CONCLUSIONES

La solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un

compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la
molcula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno.

Logramos identificar la muestra liquida con referencia numero 26 respaldados

de las pruebas antes expuestas afirmando que dicha muestra corresponde al
Tolueno.
Muchos son los factores que afectan la solubilidad, pero hay que tener
presentes que estos son los que nos indican la presencia o identificacin de los
compuestos.

BIBLIOGRAFIA

Luz A, L., Romero, A. R., & Urbina, J. M. (2013). Manual de practicas de

laboratorio organica . Bucaramanga : Universidad Industrial de
Santander.
Ortigosa, A. A. (s.f.). Practicas de quimica general . Murcia, Espaa : Editum .
Ramirez, M. B. (2016). analisis funcional organico. Tunja.
Uiberoamericana, L. d. (06 de 10 de 2016). Laboratorio de quimica organica
aplicada . Obtenido de Identificacion de compuestos organicos:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa0
06.pdf
UniCan. (06 de 10 de 2016). Medida del indice de refraccion . Obtenido de
Indice de refraccion: personales.a.es/saizvj/teweb/PDF/P3.pdf
Wikipedia, E. L. (05 de 10 de 2016). Benceno. Obtenido de Propiedades del
benceno: https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
Wikipedia, E. L. (05 de 10 de 2016). Tolueno. Obtenido de Propiedades del
Tolueno: https://es.wikipedia.org/wiki/Tolueno

Anexo 1