EXERCCIOS DE ISOMERIA

Questes:

01. (PUC-SP) Os dois compostos H3C O CH3 e H3C CH2 OH demonstram que caso de Isomeria?
a) cadeia
b) posio
c) composio
d) funo
e) tautomeria
02. (FMU) O equilbrio H3C CO CH3 H3C C = CH2OH pode ser chamado:

a) reao cido base

b) tautomeria
c) ressonncia
d) reao de xido-reduo
e) hidrlise
03. (PUC) O ciclobutano e but-2-eno so ismeros:
a) geomtricos
b) pticos
c) posio
d) cadeia
e) compensao
04. (FMU) So ismeros funcionais:
01.
02.
04.
08.
16.
32.

butano e metil-propano
etanol e ter dimetlico
1-cloro-propano e 2-cloro-propano
1,2-dimetil-benzeno e 1,4-dimetil-benzeno
propanona e propanal
etanal e propanona

05. (CATANDUVA) Butanal e metil-propanal so ismeros de:

a) funo
b) cadeia
c) compensao
d) posio
e) n.d.a.
06. (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do anel aromtico do fenol por um tomo X
possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

07. (USP) Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:

a) um composto
b) dois compostos
c) trs compostos
d) quatro compostos
e) no sei

08. (USP) Dado os compostos:

I. H3C CH2 O CH3
II. H3C CH2 CH2OH
III. H3C CH2-CHO
IV. H3C CHOH CH3
So ismeras somente as substncias de frmulas:
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, II e IV
e) II, III e IV
09. (UnB) Quantos ismeros planos so possveis para um composto que apresenta frmula molecular
C4H11N?
a) 3
b) 5
c) 7
d) 8
e) n.d.a.
10. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de cadeia
b) de metameria
c) de funo
d) de tautomeria
e) cis-tran

11. Com relao aos compostos abaixo, correto afirmar que:

Br

H
H

Br
Br Br

Br

BrH

a) 1 e 2 so ismeros de posio.
b) 2 e 3 so apolares.
c) 2 e 3 so ismeros geomtricos.
d) 1 apolar.
e) 1 e 2 so polares.
12. Os nitritos so muito usados como conservantes qumicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a
contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo humano, podem converterse em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas. Considerando as estruturas da dibutilnitrosamina
e di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros:
dibutilnitrosamina
di-isobutilnitrosamina

CH3
CH3
O

N N
CH3
CH3

CH3

N N

CH3

a) geomtricos.

b) de funo.
c) de cadeia.
d) de posio.
e) por metameria.

13. A primeira demonstrao experimental da existncia de isomeria geomtrica envolveu o estudo dos
cidos maleico e fumrico. Considerando-se esses dois cidos e suas estruturas, incorreto afirmar que:
cido maleico
cido fumrico
HO
O

OH

OH O

OH

a) a molcula de cido fumrico corresponde ao ismero trans.

b) a molcula de cido maleico menos polar que a do cido fumrico.
c) ambos os cidos podem realizar ligaes de hidrognios com a gua.
d) apenas a molcula de cido maleico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por ligao de
hidrognio.
e) o cido fumrico no forma anidrido.
14. Qual o tipo de isomeria dos compostos abaixo?

CH3

H2C

CH3

a) tautomeria.
b) de posio.
c) metameria.
d) de cadeia.
e) de funo.
15. A pentan-2-ona ismera do (a):
a) 2-metil-butanico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 2-metil-propanol.
d) 2-metil-butan-2-ona.
e) 3-metil-butan-2-ona.
16. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.

e) o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter.

17. As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um
hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros
de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente:
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
18. O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir.
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que:
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros.

19. O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como essncia artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o cido hexanoico de:
a) cadeia.
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.
20. Com a frmula molecular C7H8O existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. "X" pertence funo qumica ter.
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas:
(A) I e II
(B) I e III
(C) II e IV
(D) I, III e IV
(E) II, III e IV
21. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de ismeros dados com o tipo de isomeria que
apresenta.

22. Considerando os compostos orgnicos numerados de I a IV

NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________.
a) I e II; posio
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia
23. Em uma aula de qumica orgnica, o professor escreveu no quadro a frmula C 4H8O e perguntou a
quatro alunos que composto tal frmula poderia representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
24. Para responder questo, analise as afirmativas a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas:
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
25. A protena do leite apresenta uma composio variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir de
outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em aminocidos essenciais no leite
de vaca. Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que:
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e, por terem carbono assimtrico, apresentam isomeria
ptica.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um par
de enantimeros.
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm somente a valina opticamente ativa.

26. (MED POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos no apresenta isomerismo geomtrico
(cis-trans):
a) buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) penteno 2
d) hexeno 3
e) 2 metil buteno 2
27. (MED SANTA CASA) Quantos estereoismeros de aldedo cinmico so previstos?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

28. (PUC) A representao, est indicando dois ismeros:

a) pticos
b) geomtricos
c) de posio
d) de anel
e) de cadeia.

29. (ITA) No total, quantas estruturas ismeras (ismeros geomtricos contados separadamente) podem
ser escritas para uma molcula constituda de trs tomos de carbono, cinco tomos de hidrognio e um
tomo de cloro?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

30. (FMU) Apresenta isomeria Cis-trans:

a) penteno-2
b) 2-metilbuteno-2
c) 1,1-trimetilciclopropano
d) no sei
31. (UnB) As seguintes substncias apresentam Isomerismo Geomtrico, a:
01. 2-metilbuteno-2

02. 3-hexeno
04. 1,3-dimetilciclobutano
08. buteno-2
32. Duas substncias orgnicas tem a mesma frmula desenvolvida plana:
HOOC CH = CH COOH
mas tm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:
a) Isomeria ptica
b) Isomeria Geomtrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimtricos

33. (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade tica, devemos substituir os
grupos R e R por:

a) metil, etil.
b) etil, propil.
c) hidroxila, metil.
d) metil, metil.
e) metil, hidrognio.
34. Indique com um asterisco os carbonos assimtricos (quirais) presentes nos compostos abaixo:
a)
c)

b)

35. (UFSCar-SP) Apresenta isomeria ptica:

36. (Vunesp-SP) A fermentao da glicose envolve a seguinte reao, representada na forma no

balanceada:
Assinale com a asteriscos os tomos de carbono quirais na frmula estrutural da glicose e indique o tipo
de isomeria a eles associado.

37. Correlacione as colunas.

38. (UFMT-MT) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo.

a) amida - inativa
b) amina - ativa
c) imina - ativa
d) amina - inativa
e) amida - ativa