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QUMICA
E.A.P. INGENIERA QUMICA 07.2
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA
ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA
PRCTICA NO 07
ANLISIS FINCIONAL ORGNICO
HORARIO:
PROFESOR:
FECHA
DE ELABORACIN:
FECHA
DE ENTREGA:
18
1
DE
MAYO
DE JUNIO DEL
INTEGRANTES:
DEL
2016
2016
RESUMEN
FeCl3
DE
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INTRODUCCION
DE
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PGINA 3
PARTE TERICA
Alcohol
En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano, enlazado
de forma covalente a un tomo de carbono (grupo carbinol (C-OH)). Adems, este carbono
debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos tomos;1
(tomos adyacentes), esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a dos carbonos) o alcohol terciario (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a
su vez est enlazado a tres carbonos).
La oxidacin
de
grupos
hidroxilos es
una reaccin
orgnica importante.
Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos
carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),
normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH)
son resistentes a la oxidacin.1
a) La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos: normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
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Entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo
general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen
el trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de
Jones),
ciertas
cetonas,
como
por
ejemplo
la ciclohexanona,
en
presencia
Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
1)Oxidacin
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3)Hidratacin
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado
nuevamente en aldehdo.
4)Acetilacin
En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido
nuevamente por hidrlisis cida de los acetales.
5)Reaccin con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adicin nucleoflica (AN) del alquilurosobre
el carbono carbonlico producindose de esta manera un alcohol secundario
Cetona
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales
a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
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aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo
que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Acido Carboxlico
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
Caractersticas y propiedades
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas;
los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn,
H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
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El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOOse le denomina carboxilato.
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Disociacin del cido actico, slo se muestran las dos estructuras en resonancia que ms
contribuyen a la estructura real
DETALLES EXPERIMENTALES
MATERIALES:
Tubos de ensayo.
Bagueta.
Plancha de calentamiento.
Vasos de precipitado.
REACTIVOS:
FeCl3 .
Formaldehido.
Acetona.
2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF4).
Bicarbonato de sodio.
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K 2 Cr 2 O7
y unas gotas de
H 2 SO4
concentrado.
Alcohol primario: (Se oxida hasta cido carboxlico)
SO
(4)3 +K 2 SO 4+CH 3 CH 2 COOH+ H 2 O
CH 3 CH 2 OH+ K 2 Cr 2 O7 +H 2 SO 4 Cr 2
Alcohol secundario: (Se oxida a cetona)
SO
( 4)3 +K 2 SO 4 +CH 3 CO CH 3 +H 2 O
CH 3 CH ( OH ) CH 3 +K 2 Cr2 O7+ H 2 SO 4 Cr 2
Alcohol terciario:
No ocurre reaccin.
B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: Identificacin de los fenoles.
En 2 tubos de ensayo se aadi pequeas cantidades de fenol y de n-propanol.
FeCl3 .
Fenol:
Acetona:
forma un precipitado de color naranja).
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(Se
D. GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio.
En un tubo de ensayo se coloc una pequea cantidad de cido carboxlico.
NaHCO3 .
RESULTADOS
RECOMENDACIONES
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CONCLUSIONES
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APENDICE
REFERENCIAS
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