UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
EQUIPO No. 2
PLAN DE LA PRCTICA No. 8
TITULO: Obtencin de Bencimidazol.
INTEGRANTES: Ricardo Emhyr Leonides Cortes ; Orveln Maldonado
Casteln.
FECHA DE ELABORADO: 11 /10/2016

FECHA DE ENTREGADO: 12/10/16

OBSERVACIONES
5

Presentacin
Contenido

Objetivo

Hiptesis

Fundamento terico
referenciado

Monografa del producto

Toxicologa de reactivos

Metodologa bloques

Material y reactivos

Rendimiento Terico

Mecanismo de reaccin

Bibliografa

Disposicin de residuos

40

TOTAL

CAL

Objetivos:
Obtener bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y cido frmico como
materias primas.
Sintetizar un imidazol fusionado a un anillo aromtico, el cual es el
ncleo base de agentes antihistamnicos, espasmolticos, antifngicos y
analgsicos.
Hiptesis: Obtendremos un producto slido, cristalino color marrn plido
con un rendimiento mayor al 60%.
Fundamento
El imidazol es un intermediario de la biosntesis de la histidina que se forma desde
el imidazol glicerol fosfato con la prdida de agua. De estructura cristalina, su
frmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a
una familia de compuestos qumicos aromticos, caracterizada por disponer de un
anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotricas, cualidad esta que
mantendrn algunos de sus derivados. Su molcula ha servido de base para el
desarrollo de numerosos frmacos.
El bencimidazol puede ser considerado como el benzoderivado del imidazol, el
cual, se obtiene calentando a reflujo una solucin de o-fenilendiamina en acido
frmico, la reaccin procede va el acl derivado que se cicla bajo la influencia de
exceso de cido. El anillo de bencimidazol se encuentra en la estructura de la
vitamina B12 y en otros compuestos de inters biolgico.
Los bencimidazoles se preparan normalmente de o-fenilendiamina por reaccin de
cidos carboxlicos o con derivados tales como nitrilos o iminoteres en
condiciones cidas. Recientemente la sntesis de estos compuestos se lleva a
cabo en fase slida y mediante sntesis orgnica asistida por microondas. El
sistema del bencimidazol es muy aromtico y se oxida con suma dificultad; sin
embargo, el permanganato produce un cido imidazol-4,5- dicarboxlico.

El bencimidazol es un anillo bicclico en el cual el benceno se ha unido a las

posiciones 4 y 5 del heterociclo (imidazol). Los compuestos bencimidazlicos en
general, y bencimidazol carbamatos en particular, son materiales cristalinos, con
un gran nmero de cristales completamente fundidos y relativamente insolubles en
agua. Aquellos compuestos en los que no estn sustituidos los tomos de
nitrgeno del imidazol poseen caractersticas tanto cidas como bsicas.
El bencimidazol es un frmaco que se utiliza para el tratamiento de lceras por su
accin relajante muscular y sedante. Presenta actividad bactericida y
bacterioesttica para Sthaphylococcus aureus.
Inhibe la actividad de las enzimas, retarda el enranciamiento de las grasas y la
alteracin del color de muchos productos, por lo tanto se usa como inhibidor de la
proliferacin de microorganismos, como agente preservativos en alimentos,
productos farmacuticos y cosmticos. El bencimidazol se utiliza principalmente
en forma de sales y steres, el cido libre se utiliza en pomadas, dentrficos y
otras preparaciones farmacuticas muy variadas.
Los benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal,
aunque algunos autores estn en contra de su administracin en el primer ao de
vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratognicos en animales. Los
agentes ms comnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol.

Monografa del producto: Bencimidazol.

Nombre: Bencimidazol
Frmula qumica: C7H6N2
Peso molecular: 118.14 g/mol
Forma: Slido cristalino Color: marrn claro
Punto de fusin: 169- 171 C
Punto de ebullicin: 360 C
Solubilidad: Insoluble en agua; soluble en solventes
orgnicos apolares.
Proteccin personal:

Clasificacin SGA de acuerdo con 29 CFR 1910 (OSHA

HCS). No es una sustancia o mezcla peligrosa

TOXICOLOGA DE REACTIVOS
SUSTANCIA

CANTIDAD

TLV (mg/m3)

(g)

o-Fenilndiamina
cido Frmico

EMISIONES
(mg)

0.40

0.1 mg/m3

400

0.46 mL

9.4 mg/m3

561.2

0.5612 g
NaOH

----

2 mg/m3

----

Carbn Activado

----

No reportada

----

O-FENILNDIAMINA

Txico en caso de ingestin. Nocivo en contacto

con la piel o si se inhala Puede provocar una
reaccin alrgica en la piel. Provoca irritacin
ocular grave. Se sospecha que provoca
defectos genticos. Se sospecha que provoca
cncer. Muy txico para los organismos

acuticos, con efectos nocivos duraderos.

Pedir instrucciones especiales antes del uso. No manipular la
sustancia antes de haber ledo y comprendido todas las instrucciones
de seguridad. Evitar respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los
vapores/ el aerosol. Lavarse la piel concienzudamente tras la
manipulacin. No comer, beber ni fumar durante su utilizacin. Utilizar
nicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado. Las prendas de
trabajo contaminadas no podrn sacarse del lugar de trabajo. Evitar su
liberacin al medio ambiente. Llevar guantes/ prendas/ gafas/ mscara
de proteccin.
EN CASO DE INGESTIN: Llamar inmediatamente a un CENTRO DE
INFORMACIN TOXICOLGICA o a un mdico. Enjuagarse la boca.
EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con agua y jabn
abundantes.

Llamar

un

CENTRO

DE

INFORMACION

TOXICOLOGICA o a un mdico en caso de malestar. EN CASO DE

INHALACIN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en
una posicin que le facilite la respiracin. EN CASO DE CONTACTO
CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fcil. Seguir
aclarando. Lavar las prendas contaminadas antes de volver a usarlas.
Recoger el vertido. Guardar bajo llave. Eliminar el contenido/ el
recipiente en una planta de eliminacin de residuos autorizada.

CIDO FRMICO

Lquidos y vapores inflamables. Nocivo en caso de

ingestin. Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves. Provoca lesiones oculares
graves. Txico en caso de inhalacin. Nocivo para
los organismos acuticos. Mantener alejado de
fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies
calientes. No fumar. Mantener el recipiente hermticamente cerrado.
Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de
recepcin. Utilizar un material elctrico, de ventilacin o de iluminacin/
antideflagrante. Utilizar nicamente herramientas que no produzcan
chispas. Evitar respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el
aerosol. Lavarse la piel concienzudamente tras la manipulacin. No
comer, beber ni fumar durante su utilizacin. Utilizar nicamente en
exteriores o en un lugar bien ventilado. Evitar su liberacin al medio
ambiente. Llevar guantes/ prendas/ gafas/ mscara de proteccin. EN
CASO DE INGESTIN: Llamar a un CENTRO DE INFORMACIN
TOXICOLGICA o a un mdico si se encuentra mal. Enjuagarse la boca.
EN CASO DE INGESTIN: Enjuagarse la boca. NO provocar el vmito.
EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitar
inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse. EN CASO DE INHALACIN: Transportar a la persona al
aire libre y mantenerla en una posicin que le facilite la respiracin.
Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGA o a un mdico.
EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente
con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y
resulta fcil. Seguir aclarando. Llamar inmediatamente a un CENTRO DE
INFORMACION TOXICOLOGICA o a un mdico. Lavar las prendas
contaminadas antes de volver a usarlas. En caso de incendio: Utilizar
arena seca, producto qumico seco o espuma resistente al alcohol para la
extincin. Almacenar en un lugar

bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado hermticamente.

Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener en lugar fresco.
Guardar bajo llave. Eliminar el contenido/ el recipiente en una planta
de eliminacin de residuos autorizada.

HIDRXIDO DE SODIO

Puede ser corrosivo para los metales. Provoca

quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves. Provoca lesiones oculares graves. H402
Nocivo para los organismos acuticos. Conservar
nicamente en el recipiente original. No respirar el
polvo o la niebla. Lavarse la piel concienzudamente tras la
manipulacin. Evitar su liberacin al medio ambiente. Llevar guantes/
prendas/ gafas/ mscara de proteccin. EN CASO DE INGESTIN:
Enjuagarse la boca. NO provocar el vmito. EN CASO DE CONTACTO
CON LA PIEL (o el pelo): Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse. EN CASO DE
INHALACIN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una
posicin que le facilite la respiracin. Llamar inmediatamente a un

CENTRO DE TOXICOLOGA o a un mdico. EN CASO DE

CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua
durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta
fcil. Seguir aclarando. Llamar inmediatamente a un CENTRO DE
INFORMACION TOXICOLOGICA o a un mdico. Lavar las prendas
contaminadas antes de volver a usarlas. Absorber el vertido para que
no dae otros materiales. Guardar bajo llave. P406 Almacenar en un
recipiente resistente a la corrosin de acero inoxidable con
revestimiento interior resistente. Eliminar el contenido/ el recipiente en
una planta de eliminacin de residuos autorizada.

CARBN ACTIVADO

Puede formar concentraciones de polvo combustible

en el aire.
No es una sustancia peligrosa.
Si aspir, mueva la persona al aire fresco. Si ha
parado de respirar, hacer la respiracin artificial.
En caso de contacto con la piel Eliminar lavando con jabn y mucha
agua. En caso de contacto con los ojos Lavarse abundantemente los
ojos con agua como medida de precaucin. Si es tragado Nunca debe
administrarse nada por la boca a una persona inconsciente. Enjuague
la boca con agua.

Metodologa
En un matraz
erlenmeyer
de 50 mL colocar
O.40 g
de o-fenilndiamina
y

Enfrar la mezcla de
Introducir el matraz en

reaccin y agregar

un bao de arena,

lentamente y con
agitacin, una
solucin de
hidrxido de sodio al
10%
hasta alcalinidad.

O.46 mL de cido
frmico
al 90%.

calentar durante 2

Filtrar
rpidamente
con
un embudo de
talle corto
precalentado.

Enfriar el filtrado hasta

10 C.
Los cristales formados se

horas a 100C .

Recristalizar de agua a
ebullicin
(aproximadamente 4
mL) utilizando carbn
activado y dejndolo
actuar durante 2
minutos..

De ser
necesario

filtrar al vaco
y
lavar con 3 mL
de
agua helada.

filtran al vaco y lavarlos

con 3
mL de agua helada.

se seca el
producto en la
estufa a 80C.

MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL

REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 250 mL

o-fenilndiamina

Pipetas de 1mL y de 10 mL

cido frmico

Termmetro

Agua

Vidrio de reloj Tela de asbesto

NaOH

Embudo Buchner

Carbn activado

Matraz Kitasato
Parrilla de agitacin y calentamiento
Papel pH

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA

PM

CANTI

g/mol

DAD

MMOLES

EQUI

PUNTO

PUNTO

FUSIN

EBULLICI

DENSIDAD

N
o-fenilndiamina

108.14

0.40 g

cido frmico al

46.03

0.5612

90%
NaOH

3.70

100-102 C

256-258 C 1.030 g/cm

10.97

4.8 C

108 C

1,22 g/cm

318 C

1388 C

2.13 g/cm

g
40
---

---

Rendimiento terico

0.40 g

0.50508 g

xg de bencimidazol

Mecanismo de reaccin:

Disposicin de residuos: Los residuos generados se depositan en los

contenedores:
Contenedor

Residuo

Aguas madres resultantes del filtrado

previamente neutralizadas.

Producto slido

Papel filtro utilizado, raspar el

producto perfectamente.

Bibliografa
Paquette L.A Fundamentos de qumica heterocclica, Limusa Mxico 1987
R.M Acheson, heterocyclic chemestry Addison Wesley Longman Mxico
1963.
Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-Hall
Internacional, Madrid1977.,
Fausto Antonio de Azevedo, Guia sobre las necesidades mnimas para un
laboratorio de ecotoxicologa, Centro Panamericano de Ecologa Humana
y
Salud, OPS, Organizacin Mundial de la Salud, Mxico, 1986.

HOJAS DE SEGURIDAD pginas consultadas:

http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?cou
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11/10/16
http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/PleaseWaitMSDSPage.do?l
anguage=&country=MX&brand=SIGALD&productNumber=650501&Pa
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term=Diethyl+ether&inter
face=Product%20Name&N=0+&mode=mode%20matchpartialmax&lang
=es&region=MX&focus=productN=0%20220003048%20219853286%202
19853196 Recuperado el 11/10/16

http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/PleaseWaitMSDSPage.do?l
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