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Dr. DJAHRA A.B.

Univ. El Oued

Universit Echahid Hamma Lakhdar


El Oued

Cours PHYTAOCHIMIE II Master II

Cours Phytochimie II

2me Anne Master

Dr. DJAHRA Ali Boutlelis

Aaaaaaaa
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2014/2015
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Dr. DJAHRA A.B.

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Cours PHYTAOCHIMIE II Master II

Sommaire
Sommaire
PHENOLS
- Dfinition
- Phnols Simple
- Acides phnols
- Drogue phnols
- Proprits chimiques
- Proprits physiologique
- Biogense

05
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06
06
06
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TANINS
- Dfinition
- Rpartition et localisation
- Classification
- Proprits phsico-chimique
- Extraction
- Proprits biologiques

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FLAVONOIDES
- Dfinition
- Localisation
- Rpartition botanique
- Structure chimique et classification
- Biogense
- Proprits physico-chimiques
- Extraction
- Identification
- Proprits biologiques

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HUILES ESSENTIELLES
Dfinition
Rpartition, lieu de synthse et localisation
Constitution chimiques et classification
Proprits Physico-chimique
Biogense
Extraction
Emploi

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ALCALOIDES
Dfinition
Rpartition et localisation
Constitution chimiques et classification
Proprits physico-chimiques
Extraction
Proprits des alcalodes

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SAPONOSIDES
Dfinition
Rpartition et localisation
Structures et classification
Proprits physico-chimiques
Extraction
Dosage
Proprits pharmacologiques

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PHENOLS

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- Gnralits
Les principaux composs phnoliques ne sont pas prsent ltat libre dans la nature
mais sous forme desters ou le plus gnralement sous forme htrosides. Les composs
phnoliques se caractrisent essentiellement par la prsence dans leurs structures dau
moins un noyau benznique auquel est li au moins un groupement hydroxyle.

PHENOLS ET ACIDES PHENOLS


- Dfinition
Ce sont des composs organiques possdant au moins une fonction carboxylique et un
hydroxyle phnolique, ce sont des drivs de lacide benzoque et laide cinnamique. il
existe deux catgories :
Phnols Simple : Ils sont rare la nature lexception de lhydroquinone qui existe
dans plusieurs familles (Rosaces, Ericaces).

Figure 01: Structures chimiques de quelques exemples des phnols simples.


Acides phnols :
Drivs de lacide benzoque. Ce sont des acides phnols en C6-C1.

Figure 02: Structures chimiques de quelques exemples drivs de lacide benzoque.


Drivs de lacide cinnamiques. Ce sont des acides phnols en C6-C3, ont des
distributions trs larges.

Figure 03: Structures chimiques de lacide cinnamiques


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- Drogue phnols
Phnols simple :
Le Busserole : Arctostaphylos uva-ursi (Ericaces)
- Partie utilises : Feuilles sches.
- Principe actif : Arbutoside.
- Emploi : Traditionnellement utilise par traitement des infections de vois
urinaires.
- Mode de prparation : infusion mais la macration froid conduit une
prparation moins riche en principe actif.
Acide phnols :
Artichaut : Cynara scolymus (Astraces).
- Partie utilises : Feuilles sches.
- Principe actif : Acide Cafique, Acide malique.
- Emploi : proprit cholritique.
- Mode de prparation : Tenture.
- Proprits chimiques
- Soluble dans les solvants organiques polaires.
- Soluble dans les solvants dhydroxyles de sodium.
- Extractible par les solvants organiques en milieu lgrement acides sur un
matriel frais.
- Proprits physiologique
Le rle physiologique de ces composs et trs mal connu, leur intrt thrapeutique est
trs limits (antiseptique urinaire, anti-inflammatoire).
- Biogense des composs phnoliques
Les composs phnoliques sont des drivs non azot ou le cycle aromatique est tissu
principalement du mtabolisme de lacide schikimique et ou de celui dun polyactate.
Ils sont issus de deux grand vois de synthse :
- La voie la plus courante est celle de lacide schikimique donnant des acides
cinnamiques et leurs nombreux drivs (Figure : 04).
- La vois de lactate qui conduit des polyactate engendrant par cyclisation des
composs polycycliques.

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Figure 04 : Biosynthse des composs phnoliques par voie de shikimate.

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TANINS

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TANINS
- Dfinition
On appelle communment Tanins des substances dorigine vgtale, non azotes, de
structure polyphnolique, soluble dans leau, lalcool, lactone, peu soluble dans lther,
de saveur astringente et ayant la proprit commune de tanner la peau. Leur poids
molculaire varie de 500 3000. Dans les plantes, les tanins existent ltat de
complexes, les tannodes; certains combins des sucres sont dnomms tanosides.
- Rpartition et localisation
Les tanins trs rpandus dans le rgne vgtal, sont particulirement abondants dans
certaines familles ; exemples : Cupulifres, Polygonaces, Rosaces, Lgumineuses,
Myrtaces, Rubiaces.
Ils peuvent exister dans divers organes : racines ou rhizomes, corce (Chne), bois
(Acacia). Cependant, on note une accumulation dans les corces ges et les tissus
dorigine pathologique (Galles).
On les rencontre dans les vacuoles des cellules, souvent combins dautres substances :
alcalodes, protines, oses (Tanosides), : ils sont aisment caractriss par leur
coloration brune ou verdtre ou brune bleutre avec des sels ferriques. La teneur en
tanins peut tre trs leve : 50% 70% dans les noix de galles, 20% dans les
pricarpes du noyer.
- Classification des tanins
Leur structure chimique est particulirement variable, mais comporte toujours une
partie polyphnolique ; il existe deux catgories de tanins, d'origine biosynthtiques
diffrentes : les tanins hydrolysables et les tanins condenss.
Tanins hydrolysables : sont des esters dun sucres ou d'un acide phnols, ou de
drivs d'acides phnols ; la molcule glucidique est en gnral du glucose, mais dans
certains cas des polysaccharides. On les divisent on :
Gallo-tanins : ou les tanins galliques, ce sont des esters dacide gallique et dacide
digallique avec des oses gnralement le glucose et parfois le hamamed.
Ellagi-tanins : ont une structure plus complexe, par hydrolyse en enzymatique ou
acide, ils donnent des sucres de lacides gallique et ces diffrent drivs parmi lesquels :
lacide ellagique est le plus importants.

(A)

(B)

Figure 1 : Structure chimique des acides gallique (A) et ellagique (B).


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Castalgine

Pdunculagin (R=H)

Acide Chbolagique

Camelliatanin A

Graniine

Casuaricine (R=G, )

Figure 02 : Schma de structure chimique des tanins hydrolysables.


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Tanins condenss : ou tanins catchiques ou proanthocyanidols : Ce sont des


polymres flavanoliques, Les chaines de polymres flavanoliques comptent de 2 20
units. Ils diffrent fondamentalement des tanins galliques et ellagiques :
- Leur structure est voisine de celle des flavonoides.
- Ils ne possdent pas des sucres dans leur molcules.
- Non hydrolysable.

Figure 03 : Structure de base des tanins condenss.

Procyanidol B-2

Procyanidol B-1

Ttramre de lpicatchol

Cinchnalines

Figure 04 : Schma de structure chimique des tanins condenss.


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- Proprits phsico-chimique
1- Proprits physiques : les Proprits physiques des tanins sont mentionns dans le
tableau suivant.
Tableau n1 : Proprits physiques des tanins.
Odeur

Astringente.

Couleur

Brun verdtre.

Poids Molculaire

Entre 500 et 3000.


- Difficilement soluble dans leau froide.
- Soluble dans leau chaude et lalcool.
- Insoluble dans les solvants organiques apolaire.

Solubilit

2- Proprits chimiques :
Ils sont prcipits par de nombreux ractifs :
Avec les sels de mtaux lourds : Fer, Zinc, Cuivre.
Avec les sels ferriques, on donnent des prcipits colors diffrents selon la
nature des tanins :
- Bleu noir avec les tanins hydrolysables.
- Brun vert avec les tanins condenss.
Avec le tungstate de sodium et les protines gnralement (glatine, albumine).
Avec le ractif de stiasny ou formol chlorhydrique (pour les tanins catchiques
uniquement).
Les tanins possdant des proprits rductrices vis--vis des
phosphotungastiques, phosphomolybdique, du ferrucyanure ferrique etc.
- Extraction
Lextraction est en rgle gnrale, ralise par un mlange deau et dactone. Un
rendement obtenu avec les tissus frais ou conservs par conglation ou lyophilisation
car, dans les drogues sches, une partie des tanins est irrversiblement combine a
dautre polymres. Aprs limination de lactone par distillation, la solution aqueuse
est dbarrasse des pigments et des lipides par un solvant tel que le dichloromthane.
- Proprits biologiques
Les tanins sont des mtabolites secondaires des plantes, leur confrant une protection
contre les prdateurs (herbivores et insectes). La proprit astringente des tanins est
la base d'autres proprits (vulnraire, antidiarrhique..), elle permet la cicatrisation,
limpermabilisation de la peau, favorise la vasoconstriction des petits vaisseaux.
En outre, les tanins ont un trs grand pouvoir antibactrien, antiviral, antiinflammatoire. Les plantes riches en tanins sont utilises dans les cas de rhume, les
problmes de scrtions trop importantes, les infections internes ou externes, blessures,
coupures et brlures.

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FLAVONOIDES

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FLAVONOIDES
- Dfinition
Le terme flavonode provenant du latin "flavus", signifiant "jaune", dsigne une trs
large gamme de composs naturels appartenant la famille des polyphnols. Ils sont
considrs comme des pigments des pigments quasiment universels des vgtaux. Sont
des substances gnralement colors trs rpondues chez les vgtaux. On est trouve
dissoutes dans les vacuoles ltat dhtrosides. Presque toujours hydrosoluble. Ils
sont responsables de la coloration des fleurs des fruits et parfois des feuilles.
- Localisation
Les flavonodes sont impliqus dans de nombreuses interactions des plantes avec les
conditions biotiques et abiotiques de leur environnement, ces substances sont
accumules dans diffrentes parties cellulaires et tissulaires de la plante durant
l'organognse et sous l'influence de plusieurs facteurs stimulants.
Sur le plan cellulaire, les flavonodes sont synthtiss dans les chloroplastes puis
migrent et se dissolvent dans les vacuoles, la rpartition de ces composs montre des
accumulations trs localises, gnralement en relation avec une fonction physiologique
ou avec linteraction de la plante avec son environnement. Ainsi, les flavonodes qui ont
une localisation pidermique ont un rle d'cran vis--vis des rayonnements solaires,
tandis que ceux qui sont impliqus dans les mcanismes de dfense ont plutt une
localisation sous pidermique.
- Rpartition botanique
Les flavonodes sont prsents dans toutes les parties des vgtaux suprieurs: racines,
tiges, feuilles, fruits, graines, bois et pollens. Ils peuvent aussi tre rencontrs dans
certaines boissons et chez certains fourrages (ex: trfle).
Certaines classes de flavonodes sont prsentes exclusivement chez certains vgtaux,
on trouvera par exemple, les flavanones dans les agrumes, les isoflavones dans le soja,
les anthocyanes et les flavonols ont eux une large distribution dans les fruits et les
lgumes, tandis que les chalcones se retrouvent plus frquemment dans les ptales des
fleurs. Elles sont considres comme des pigments naturels au mme titre que les
chlorophylles et les carotnodes.
Le monde animal est aussi concern par les flavonodes, on peut citer lisolement de
quinze seize composs aromatiques partir du lait de vache avec 5 6 composs
importants dus principalement la consommation des plantes.
- Structure chimique et classification
Tous les flavonodes ont une origine biosynthtique commune ce qui explique le fait
quils possdent le mme squelette de base quinze atomes de carbones, constitu de
deux units aromatiques, deux cycles en C6 (A et B), relis par une chane en C3. Ils
peuvent tre regroups en plusieurs classes selon le degr doxydation du noyau
pyranique central (Tableau n1) : les htrosides flavonodiques, les anthocyanes, les
isoflavonodes et les flavonodes au sens strict comprenant les flavones, les flavonols, les
dihydroflavonols, les flavanones ainsi que les chalcones.

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Tableau n1: Diffrentes structures des flavonoides.


Classes

Structures chimiques

Flavones

Flavonols

Flavanols

R3'

R4'

R5'

Exemples

OH

Apignine

OH

OH

OH

OCH3

Diosmtine

OH

Kaempfrol

OH

OH

Querctine

OH

OH

OH

Myrectine

OH

OH

Catchine

OH

Naringnine

OH

OH

Eriodictyol

OH

Pelargonidine

OH

OH

Cyanidine

OH

OH

OH

Delphnidine

R5

R7

R4'

OH

OH

OH

Genisteine

O-Glu

OH

Daidzeine

Lutoline

Flavanones

Anthocyanidines

Isoflavones

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- Biogense
Les flavonoides sont des drivs du phnylpropane en C6-C3, sont lorigine du noyau B
et de lhtrocycle pyronique. Quant au noyau A, il rsulte de la fixation de 3 actate sur
lacide p-coumarique (Figure 01).
Les premiers composs forms sont constitus par un quilibre chalcone-flavanone,
lequel est dplac en faveur de la flavanone. Les chalcones, se transformant donc par
isomrisation (cyclisation) en flavanones, sont des prcurseurs des flavones et des
flavonols.

Figure 01 : Schma de biogense des Flavonoides.


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- Proprits physico-chimiques
Les flavonoides sont des solides cristalliss dont la teinte varie du blanc ivoire au jaune
vif.
Les flavonoides sont solubles dans leau (surtout chaud), lalcool et les autres solvants
organiques polaires, insolubles dans les solvants organiques apolaires. Les gnines sont
peu solubles dans leau et solubles dans lther. Les flavonoides sont soluble dans les
solutions alcalines (ammoniaque ou potasse) en donnant une coloration jaune qui
disparat par addition dacide.
- Extraction
Les flavonoides lipophile des tissus superficiels des feuilles sont directement extraits
par les solvants moyennement polaires (Dichloromthane) ; il faut ensuite les sparer
des cires et des graisses extraites simultanment (on peut certes laver dabord
lhexane, mais la slectivit de ce solvant nest pas absolue).
Les Flavonoides (htrosidique) peuvent tre extraits, le plus souvent chaud, par de
lactone ou par des alcools (thanol, mthanol) additionns deau (20 50% selon que
la drogue est frache ou sche). Il est possible de procder ensuite une vaporation
sous vide et, lorsque le milieu ne contient plus que de leau, de mettre en uvre une
srie dextraction liquide-liquide par des solvants non miscibles leau (lther de
ptrole) qui liminent la chlorophylle et les lipides ; par dithyl ther qui extrait les
gnines libres, par de lactate dthyle qui entrane la majorit des htrosides.
- Identification
De nombreuses ractions colores existent pour caractriser les flavonoides, il existe
une coloration plus spcifique dite raction de la cyanidine. Les htrosides
flavonoiques en solution alcoolique, mis en prsence dhydrogne naissant, donnent des
drivs dversement colors selon la structure chimique des flavonoides mis en
jeu orang (flavones), rouge cerise (flavonols) et rouge violac (flavanones).
- Proprits biologiques
Les flavonodes, sont impliqus chez les plantes dans le transport d'lectrons lors
de la photosynthse.
Ils jouent un rle de protection contre les effets nfastes des rayons ultraviolets
en agissant comme antioxydant.
Les flavonodes parviennent capturer les espces ractives de l'oxygne
associes au stress oxydatif, les empchant ainsi de crer des dommages cellulaires.
Les proprits des flavonodes en thrapeutique sont largement tudies dans o
on leur reconnait des activits antivirales, antispasmodiques, antitumorales, anti
agrgation plaquettaires, antiallergiques, antiinflammtoires et antimicrobiennes.
Certains flavonodes (notamment du soja) ont un effet prventif sur le cancer du sein,
de la prostate et lostoporose.

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HUILES ESSENTIELLES

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HUILES ESSENTIELLES
- Dfinition
Les huiles essentielles (essences = huile volatiles) sont des produits de composition
gnralement assez complexe (alcools, ctones, esters, aldhydes) renferment les
principes volatils contenus dans les vgtaux, des extraits odorants, actif
physiologiquement.
- Rpartition, lieu de synthse et localisation
Les huiles essentielles nont pas une prsence gnrale chez les vgtaux. Environ 1%
des espces laborent des essences. Certaines familles se caractrisent par un grand
nombre despces quelles regroupent en particulier dans les familles : Myrtaceae,
Lauraceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apeaceae, Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae,
Piperaceae.
Les huiles essentielles sont produites dans le cytoplasme des cellules scrtrices et
saccumulent en gnral dans des cellules glandulaires spcialises, situes en surface de
la cellule et recouvertes dune cuticule. Ensuite, elles sont stockes dans des cellules
dites cellules huiles essentielles, dans des poils scrteurs, dans des poches scrtrices
ou dans des canaux scrteurs. Elles peuvent tre stockes dans tous les organes
vgtaux : les fleurs, les feuilles, les racines, les rhizomes, les fruits, le bois et/ou les
graines.
- Constitution chimiques et classification
Le nombre des composants isols au sein des huiles essentielles est denviron un millier
et il en reste encore beaucoup dcouvrir. Ces constituants sont surtout des carbures
terpniques et leurs drivs doxydation, des drivs aromatiques et des drivs divers
provenant de glucosides (Moutarde).
- Composs terpniques :
Les terpnes sont des hydrocarbures naturels, de structure cyclique ou non (acyclique,
monocyclique, bicyclique ou tricyclique). Leur particularit structurale la plus
importante est la prsence dans leur squelette dunit isoprnique 5 atomes de
carbone (C5H8). Ils sont comprennent :
- Les Monoterpnes. (C10).
- Les Sesquiterpnes. (C15).
- Les Diterpnes. (C20).
- Les Triterpnes. (C30).
- Les tetraterpnes. (C40).
- Les polyterpnes. (> C40).
- Monoterpnes et sesquiterpnes :
Les monoterpnes sont volatils entrainables la vapeur deau, dodeur souvent agrable
et reprsentent la majorit des constituants des H.Es, parfois plus de 90%. Ils peuvent
tre acycliques (myrcne, ocymne), monocyclique (terpinne, p-cymne) ou bicyclique
(pinne, sabinne). A ces terpnes se rattachent un certain nombre de des substances
fonction chimique : alcools (graniol, menthol), aldhydes (granial, citronellal,
sinensal), ctones (carvone, menthone, - vtinone), et des esters (actate de granyle,
actate de linalyle,actate de cdryle, actate - terpinyle).
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Les sesquiterpnes il sagit de la classe la plus diversifie des terpnes. Elle contient plus
de 3000 molcules comme par Exe: -caryophyllne, -bisabolne, iongifolne (Figure :
01).
Exemple de monoterpnes (C10)
*Acycliques

*Monocycliques

*bicycliques

* Aliphatiques fonction alcool

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*Cycliques fonction alcool

*Aliphatiques fonction aldhyde

*Cycliques fonction ctone

Exemple de sesquiterpnes (C15)

Figure 01: Structures chimiques de quelques exemples monoterpnes et sesquiterpnes


rencontres dans les huiles essentielles.
- Diterpnes :
Ce sont des drivs de carbures en C 20H 32. Ces composes, point dbullition lev, se
rencontrent surtout dans les rsines. Un driv acyclique, le phytol est un alcool non
satur, estrifi dans les chlorophylles, la vitamine A. Les gibbrellines, hormones de
croissance des vgtaux, sont aussi des acides diterpeniques.
- Triterpnes :
Comprennent plusieurs groupes de substances et de nombreuses composes
importantes sur le plan biologique : strol, hormones et strodes. Leur structure de
base commune est la molcule du strane.
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- Ttraterpnes (Carotnodes) :
Les seuls reprsentants de ce groupe sont les carotnodes, substances colores en
jaune, orange ou rouge auxquelles de nombreuses fleurs et fruits doivent leurs couleurs.
Leur nom provient de ce que le premier dentre eux a t isol de la racine de carotte
(Figure : 02).
Exemple de Diterpnes (C20)
*Acyclique

* Monocyclique

Exemple de Triterpnes (C30)

Exemple de Ttraterpnes (C40)


*Acyclique

*Un cycle chaque extrmit

Figure 02: Structures chimiques de quelques exemples Diterpnes, Triterpnes et


Ttraterpnes rencontres dans les huiles essentielles.

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- Proprits Physico-chimique
Les huiles essentielles sont en gnral liquides temprature ambiante, volatiles,
dodeurs trs forte, Gnralement incolores sauf : Camomoille (bleu), Cannelle (rouge).
Leur densit est inferieur celle de leau comprise entre 0,756-1,096 sauf pour certaines
essences de Clou de girofle et Cannelle. Elles sont insolubles dans leau mais solubles
dans les solvants, les huiles et la vaseline; trs altrables, elles soxydent au contact de
lair et de la lumire.
- Biogense
Lenchanement de trois chanes actyle (sous forme dactyl CoA) aboutit la libration
dacide mvalonique, celui-ci, une fois activ, subit une dshydratations interne et une
dcarboxylation pour donner le pyrophosphate disopentenyle. Il peut isomriser en
pyrophosphate de dimthyl. Par condensation des deux molcules isomres, on obtient
le pyrophate de granyle (en C10).
Une molcule de pyrophate de granyle peut sunir une nouvelle molcule de
pyrophosphate disopentnyl et donner le pyrophosphate de farnsyle, sesquiterpne
auquel peut sajouter une nouvelle unit en C5 pour former le granyle-granyle
pyrophosphate (diterpnes en C20). Deux molcules de pyrophosphate de farnsyle
peuvent se lier pour former un triterpnes, (le squalne C30) et partir des squalne, se
formeront, dune part les strodes, et dautre part les triterpnes cyclique (Figure : 03).

Figure 03 : Schma de biogense des terpnes.

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- Extraction
Parmi les divers procds dextraction des huiles essentielles, deux seulement sont
admis par la pharmacope :
La plante est mise en contact avec leau, qui est directement chauff.
La plante est place sur grille perfore au-dessus de la base de lalambic, et nest
pas en contact avec leau. Les huiles vont pouvoir tre spars pas dcantation
du distillat refroidi.
- Autres procds dextraction
Extraction par enfleurage :
Elle consiste mettre en contact la fleur avec un corps gras qui se sature dessence. Puis
ce corps gras est puis par un solvant qui est vapor sous vide.
Extraction par incision :
Cest une opration trs rarement utilise. Elle est spcifique lcorce des arbres. Il
suffit de fendre lcorce pour en rcolter le suc.
Solvants organiques :
On puise les plantes par des solvants volatils, qui sont distilles ensuite (par exemple
lessence de jasmin).
- Emploi
Il existe trois possibilits diffrentes demploi dune mme plante huiles essentielles
- Drogue essence entire.
- Huile essentielle.
- Substance isole dune huile essentielle.
Plusieurs domaines demploi des huiles essentielles savoir :
- Alimentaire.
- Pharmacie.
- Cosmtique ; parfumerie.

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ALCALOIDES

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ALCALOIDES

- Dfinition
Les alcalodes sont des substances dorigine biologique et le plus souvent vgtale (ils
sont rare dans le rgne animal), des substances azotes, ractions alcalines (Alcaloide
+ Acide
Sels). Leurs noms se terminent souvent par "ine". Les alcalodes
renferment toujours du carbone, de lhydrogne et de lazote, et le plus souvent, en plus,
de loxygne (exceptionnellement quelques alcalodes contiennent du soufre). Les
alcalodes donc sont des produits amins naturels qui ont des effets physiologiques sur
l'organisme humain.
- Rpartition et localisation
La source principale des alcalodes tait auparavant les plantes florales mais plusieurs
composs ont t rcemment extraient des rgnes animaux savoir les insectes et les
poissons. Malgr cet avancement, les alcalodes floraux restent les plus importantes par
rapport aux restes.
La teneur en alcalodes se diffrencie dune partie une autre et selon la priode de
rcolte et les conditions de croissances, ainsi que la rgion (influence du sol, climat, ...).
En gnral les alcalodes ne se concentrent pas dans une seule partie de la plante. Ils se
prsentent avec des concentrations diffrentes dans les tiges, les fleurs, les racines et les
feuilles.
La prsence des alcalodes est gnralement associe un acide organique ou une
autre entit avec un pourcentage variant entre 1 et 3 % du poids sec de la plante. Dans
des cas trs particuliers, notamment dans les quinquinas, ils dpassent les 10 %.
- Constitution chimiques et classification
Selon que lazote soit engag dans un cycle ou non on :
Alcalodes non htrocycliques : rares, les plus importants d rives de lamino-ethylbenzne.

Figure 01: Structures chimiques de Colchicine

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Alcalodes htrocycliques :
- les plus nombreux.
- peuvent tres mono ou polycycliques.
Drivs de la pyridine

Noyau Pyridine

Exp : Nicotine

Drivs du noyau Tropane

Noyau Tropane

Exp : Atropine

Drivs du noyau Quinolique

Noyau Quinolique

Exp : Quinine

Drivs du noyau Isoquinolique

Noyau Quinolique

Exp : Morphine

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Drivs du noyau purine

Noyau purine

Exp : Cafine

Alcalodes aliphatiques :
- Non cycliques.
- Peu nombreux.

Exp : Bettaine
Autres :
- A Structure stroidique : Solanine.
- A Structure terpnique Alcalodes de laconite.
- Polypeptidiques : Rhmnaces.
Proprits physico-chimiques
La masse molculaire des alcalodes varie entre 100 et 900 g/mol. Les alcalodes et leurs
sels sont en gnral des produits solides cristalliss caractriss par un point
d'bullition propre. Certains alcalodes sont amorphes se trouvant sous forme de cires.
D'autres alcalodes de faibles points d'bullitions sont l'tat liquide sous forme d'huiles
dont la viscosit variante.
Les alcalodes dans le cas gnral sont des produits incolores, sans odeurs spcifique,
particulirement ceux qui ayant de faible points d'bullition.
- Solubilit
Naturellement dans la plante, cest sous forme de sels, mais on peut dplacer les sels en
bases et vice-versa, pour cela on joue sur le pH.
Solubilit
Exemple
Insolubles ou trs peu solubles - Eau
- Solvants organiques apolaire ou
Bases
Solubles
peu polaires
Solubles
- Alcool
Solubles
- Eau
Solubles
- Solvants organiques polaire
sels
Insolubles
- Solvants organiques apolaires
Solubles
- Alcool de titre lev
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- Prcipitation
3 ractifs pour faire ces prcipitations en tubes essai :
- Mayer : Blanc jauntre.
- Dragendorff : Rouge orange.
- Bertrand : Blanc jauntre.
- Extraction
Les tapes dextraction sont :
- Schage.
- Pulvrisation.
- Traitement par un alcalin.
- Purification.
- Dosage.
- Proprits des alcalodes
- Pour le rgne vgtal :
Protection contre les animaux phytophages ou autres prdateurs.
Produits dexcrtion du mtabolisme azot parfois.
Substances de rserve.
Rgulateurs de croissance.
- Pour le rgne animal :
Phromones : lments de communication.
- Proprits pharmacologiques :
Action pour le systme nerveux : Excitant (Cafeine), Depresseur (Morphine,
Codeine).
Action sur les vaisseaux sanguins :
- hypertenseur : Ephdrine.
- hypotenseur : Yohimbine.
- Amliorateur de la circulation crbrale : Vincamine.
Action sur lappareil circulatoire.
Action sur lappareil digestif : Emtine, Colichicine.
Action antimicrobienne.
Action Parasiticide.
- Proprets thrapeutiques :
Anesthsique locaux : Cocane.
Analgsique : Morphine.
Cytostatique : Vinblastine.
Hmostatique : Hparine.
Vasodilatateur : Quinidine.

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SAPONOSIDES

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SAPONOSIDES

- Dfinition
Les saponines sont gnralement connues comme des composs non-volatils, tensioactifs qui sont principalement distribus dans le rgne vgtal. Le nom saponine est
driv du mot latin sapo, qui signifie savon. En effet, les molcules de saponines dans
leau forment une solution moussante.
- Rpartition et localisation
Les Saponines sont distribues dans une large varit de produits alimentaires et dans
plusieurs familles de plantes diffrentes. les sources les plus importantes tant l'arbre
Quillaja saponaria Molina et Yucca schidigera, et l'arbuste du Sud-Est asiatique Camellia
sinensis, connue sous le nom de tea plant, en plus incluant les haricots, les mres
sauvages, les pois, les pommes de terre, la betterave sucrire et le th.
- Structures et classification
Structuralement, les saponines peuvent tre classes en deux groupes selon la nature de
la gnine, saponine strodique et saponine triterpnique.
Saponine strodique
Se sont des saponosides gnines strodique (Figure :01), les stroides sont des
substances se trouvant ltat libre chez le vgtale, ce soit des strols, soit des
alcools.ces substances se rencontrent surtout chez les Monocotyldones (Liliaces,
Amaryllidaces) et Dicotyldones (Scrofulariaces).

Figure 01 : Squelettes des gnines strodiques des saponosides (Exp : spirostane)


Saponine triterpnique
Les triterpniques squelettes en C30 constituent la majorit des saponosides
rencontrs notamment chez les dicotyldones (Caryophyllaces, Araliaces,
Luippocastanaces). Dans ce cas laglycone peut tre pentacyclique ou ttracyclique.
Les sapognols triterpniques n'ont
pas encore tous t identifis.

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Acide Madcassique

Acide Olanolique

Figure 02 : Exemples de gnines triterpniques


Proprits physico-chimiques
- Des substances amorphes.
- Rarement cristallises.
- Thermosensibles.
- Masse molculaire entre 600 2000 Daltons.
- Soluble dans leau, peu soluble dans lalcool mthylique dilu, lalcool chaud.
- Les saponines acides prcipitent par :
Sulfate dammonium.
Sulfate de plomb.
- moussent fortement dans leau par agitation.
- Extraction
Tous les saponins sont solubles chaud dans l'alcool dilu. Plusieurs de ces substances
sont aussi solubles dans le mthanol, dans l'alcool absolu ou mme dans l'eau. Pour
extraire un saponins, on traitera la plante frache, humide ou sche, par l'alcool dilu
bouillant car sont fragile facilement hydrolysable, au cours de l'extraction, pourraient
dtruire les principes recherchs. On filtre, puis concentre. Dans bien des cas, on
observera alors la sparation des saponosides sous forme plus ou moins pure. On pourra
aussi acclrer la sparation par adjonction d'ther.
- Dosage
Leur prsence est dtermine quantitativement par le calcul de l'indice de mousse,
degr de dilution d'un dcoct aqueux donnant une mousse persistante dans des
conditions dtermines. Matriel vgtal sec et broy sont utiliss pour prparer une
dcoction avec l'eau. On porte bullition. Dans une srie de 10 tubes essai, rpartir 1
ml de lextrait dans le tube n 1, 2 ml dans le tube n 2, , 10 ml dans le tube n 10. Le
volume final dans chaque tube tant de nouveau rajust 10 ml avec de l'eau distille.
Les tubes sont agits. on relve la hauteur de la mousse persistante en cm. Si elle est
proche de 1 cm dans le Xe tube, alors l'indice de mousse est calcul selon la formule
suivante :

I =

Hauteur de mousse (en cm) dans le xe tube x 5


0.0x
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I : Indice de mousse
La prsence des saponines dans la plante est confirme avec un indice suprieur 100.
- Proprits pharmacologiques
Les saponines sont des glycosides naturels de triterpnes ou de strodes qui prsentent
des activits biologiques et pharmacologiques varies, principalement dans les
domaines de limmunologie, la cancrologie et la microbiologie. Les saponines sont
connues pour leurs Activits anti-tumorales, Anti-inflammatoires, Immunostimulants,
Anti-microbiennes, Insecticide (Antileshmanien).
Les saponins retiennent lattention aussi bien pour leur exploitation industrielle.
Certains sont des matires premires pour lhumsynthse des molcules
mdicamenteuses stroidiques que pour leurs proprets pharmacologiques. De
nombreuses drogues saponins sont utilises pour lobtention de forme galnique, mais
galement par la phytothrapie ou lindustrie des cosmtiques.

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