Qumica Orgnica I

Compostos Aromticos e
suas reaes

2015/

Compostos Aromticos

COMPOSTO ALIFTICOS E AROMTICOS

Os quimicos consideraram til divir a totalidade dos compostos

orgnicos em Duas grandes classes:
compostos alifticos e compostos aromticos
Alifaticos so compostos de cadeia aberta e os ciclicos que se assemel
aos Compostos de cadeia aberta excepto nos casos em que aparece o
fenilo C6H5.

Compostos aromticos so o benzeno e os compostos

que assemelham ao Benzeno em comportamento quimico

AROMATICIDADE
Aromaticidade uma propriedade qumica na qual certos sistemas so
mais estveis do que deveriam ser, so mais simtricos do que se
presumia e apresentam caracterstica magntica peculiar. Na verdade os
especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromticos,
mas esto longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente
um anel conjugado de ligaes insaturadas, pares de eltres isolados,
ou orbitais vazios exibem uma estabilizao mais forte do que a
esperada devido apenas conjugao. Tambm pode ser considerada
como uma manifestao de deslocalizao cclica e de ressonncia.[
Geralmente considera-se que ela ocorre devido aos
eletres estarem livres para circular por arranjos
circulares de tomos, os quais se ligam um ao outro por
uma ligao simples e uma ligao dupla alternadamente

Estrutura de ressonncia
Cada hibridizao sp2 do C no anel tem uma orbital p no
hibridizada perpendicular ao anel o qual se sobrepe volta
do anel.

FORMULA MOLECULAR, ESTRUTURA DE KEKUL

ISMEROS DO BENZENO

1) Por substituio forma-se apenas um derivado mono substituido

C6H5 Br
2) O BENZENO forma trs derivados dissubstitudos

Reaces pouco comuns

Alceno + KMnO4 diol (adio)
Benzeno + KMnO4 no existe reaco.
Alceno + Br2/CCl4 dibrometo (adio)
Benzeno + Br2/CCl4 no existe reaco.

Com catalisador FeCl3, Br2 reage com benzeno para formar

bromobenzeno + HBr (substituio). Duplas ligaes
permanecem.

Estabilidade pouco usual

Hidrogenao de apenas uma ligao dupla do

benzeno endotrmica!

Conceito
Benzeno: composto aromtico e hidrocarboneto,
ou seja, composto qumico que contm apenas
carbonos e hidrognios em sua estrutura.

Compostos Aromticos

Histria
COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TM
PROPRIEDADES SINGULARES,
DESCOBERTO NO COMEO DO
DESENVOLVIMENTO DA QUMICA.
O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791
- 1867) no gs de iluminao usado em Londres na poca.
Faraday isolou o benzeno pela compresso do gs de
iluminao, obtido pela pirlise do leo de baleia. partir de
uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado
da queima de gs usado por uma lamparina.
Compostos Aromticos

Reaces pouco comuns

Alceno + KMnO4 diol (adio)
Benzeno + KMnO4 no existe reaco.
Alceno + Br2/CCl4 dibrometo (adio)
Benzeno + Br2/CCl4 no existe reaco.
Com catalisador FeCl3, Br2 reage com benzeno para formar
bromobenzeno + HBr (substituio). Duplas ligaes
permanecem.

Histrico
Logo depois,no ano seguinte, Kekul props a
hiptese da existncia de um par de estruturas em
equilbrio, com a alternncia de ligaes duplas:

Compostos Aromticos

Estrutura de ressonncia
Cada hibridao sp2 do C no anel tem uma orbital p no
hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepe
volta do anel.

Compostos Aromticos
Definio: Os compostos aromticos so compostos orgnicos
que contm um anel de benzeno nas suas molculas ou que
possuem propriedades qumicas idnticas s do benzeno.
O

Ex:

OCH3

ou

OH
benzeno

benzaldedo

Salicilato de metila
O

OH
OH

O
O

cido benzico

cido acetilsaliclico

1834: 1 sntese do benzeno, atravs de aquecimento do cido

benzico com xido de clcio, por Eilhardt Mitscherlich. Utilizando
medidas de massa especfica de vapor, Mitscherlich mostrou ainda
que o benzeno tinha a frmula molecular C6H6.
C6H5CO2H + CaO
c. benzico

aquecimento

C6H6 + CaCO3
benzeno

Nomenclatura dos derivados

benznicos
Em determinados compostos, benzeno o nome padro e o substituinte
simplesmente indicado por um prefixo.
Ex:

Para outros compostos, o substituinte e o anel benznico tomados

conjuntamente podem formar um novo nome. O metilbenzeno
normalmente chamado de tolueno, o hidrxibenzeno chamado fenol e o
amidobenzeno chamado anilina.

Outros exemplos:

Quando dois substituintes esto presentes, as suas posies relativas so

indicadas pelos prefixos orto, meta e para (o-, m- e p-) ou atravs da
utilizao de nmeros.
Dibromobenzenos:

cidos nitrobenzicos:

Os dimetilbenzenos so normalmente chamados xilenos

Se mais de dois grupos esto presentes no anel benznico, as suas

posies devem ser indicadas atravs da utilizao de nmeros.
Ex:

O anel benznico numerado de forma a fornecer os menores nmeros

mais baixos possveis para os substituintes.
Quando mais de dois substituintes esto presentes e os substituintes so
diferentes, eles so relacionados em ordem alfabtica.
Quando um substituinte aquele que, quando tomado junto com o anel
benznico fornece um novo nome-base, supe-se que aquele substituinte
est na posio 1 e o novo nome-padro utilizado.

Ex:

Quando o grupo C6H5- recebe o nome como substituinte, ele chamado

grupo fenilo. Um hidrocarboneto composto de uma cadeia saturada e um
anel benznico normalmente recebe o nome como um derivado da unidade
estrutural maior.Se a cadeia insaturada, o composto pode receber o
nome como um derivado daquela cadeia, independente do tamanho do
anel. Ex:

IQB/UFAL

O grupo fenilo normalmente abreviado como C6H5-, Ph-, ou

O nome benzilo um nome alternativo para
fenilmetilo. Ele algumas vezes abreviado como Bn.

grupo

Exerccio 1: D nomes para as seguintes estruturas:

a)

CO2H

b)
CH3

c)

d)

e)

NO2

Br

NO2

Br
NO2

NO2

Br

IQB/UFAL

HO

NO2

Qorg I/UEM-FC.-D. Q

Exerccio 1 (cont.): D nomes para as seguintes estruturas:

f)
CO2H

NO2

g)

h)

OEt

i)

NH2

SO3H

Cl

Cl

j)

CH2Br
NO2

Reaes do benzeno

O benzeno reage com bromo mas apenas na presena de um

catalisador cido de Lewis como o brometo frrico. Entretanto
ele no reage atravs de adio mas de substituio.
Substituio no benzeno:

Adio no benzeno:

Estrutura de Kekul para o benzeno

August Kekul props a primeira estrutura exata para o benzeno. Kekul
sugeriu que os tomos de carbono do benzeno esto em um anel e esto
ligados entre si atravs de ligaes simples e duplas alternadas, sendo um
tomo de hidrognio ligado a cada tomo de carbono.

Baseado nas estruturas de Kekul, seriam esperados 2 compostos 1,2dibromobenzenos, mas sabemos s existir 1.
Kekul sugeriu um equilbrio entre estes dois compostos para explicar sua
observao, e sabe-se hoje que tal equilbrio no existe.

Estabilidade do benzeno
O benzeno mais estvel do que do que a estrutura de Kekul sugere.
O ciclohexeno pode ser hidrogenado facilmente a ciclohexano. Quando o H
para essa reao medido, encontra-se -120kJ mol-1
+

H2

Pt

cicloexeno

H = -120kJ mol-1
cicloexano

A hidrogenao do 1,3-cicloexadieno libera aproximadamente duas vezes

mais calor, e tem H = -232 kJ mol-1.

2H2

1,3-cicloexadieno

Pt

cicloexano

Calculado
H = 2x (-120) = -240kJ mol-1
Observado
H = -232kJ mol-1

Se o benzeno fosse simplesmente 1,3,5-cicloexatrieno, a previso seria que o

benzeno liberasse aproximadamente 360 kJ mol-1 [3x (-120)] quando fosse
hidrogenado.
Quando o experimento realizado, o resultado diferente. A reao
exotrmica mas apenas por 208 kJ mol-1.
+
benzeno

3H2

Pt

cicloexano

IQB/UFAL

Calculado
H = 3x (-120) = -360kJ mol-1
Observado H = -208kJ mol-1
Diferena
= 152 kJ mol-1

Teorias modernas da estrutura do benzeno

Explicao de ressonncia da Estrutura do benzeno
O benzeno particularmente estvel porque estruturas de ressonncia
equivalentes e importantes
Cada ligao carbono-carbono tem distncia de 1,39A, a qual est entre uma
ligao carbono-carbono simples (1,47A) e uma ligao dupla carbonocarbono (1,33A)
Frequentemente o hbrido representado por um crculo em um hexgono

Q.Org I-UEM

Explicao de orbital molecular da estrutura

do benzeno
Os carbonos no benzeno so hibridizados sp2 com orbitais p em
todos os 6 carbonos
Os orbitais p se sobrepem ao redor do anel para formar um
orbital molecular ligante com densidade eletrnica acima e
abaixo do plano do anel.

Existem 6
benzeno

eltres em orbitais moleculares p ligantes para o

IQB/UFAL

Regra de Hckel: a regra 4n + 2 eltres

Um anel plano monocclico no qual cada tomo tem um orbital p e 4n + 2
eltrons so aromticos (n = 0, 1, 2, 3 etc).
Compostos aromticos tm estabilizao de ressonncia
Benzeno aromtico: plano, cclico, tem um orbital p em cada carbono e 6
eltrons p (n = 1).
Existe um mtodo simples de polgono e crculo para derivar as energias
relativas dos orbitais moleculares p de um sistema monocclico conjugado
Um polgono correspondendo ao anel inscrito dentro de um crculo com um
vrtice do polgono na parte de baixo
Uma linha horizontal curta do lado de fora desenhada onde os vrtices do
polgono tocam o crculo cada linha correspondendo ao nvel de energia do
orbital molecular p nestes tomos.
Uma linha horizontal tracejada no meio do crculo indica a separao dos
orbitais ligantes e no ligantes

Q.Org I-UEM

Benzeno: 3 orbitais ligantes e 3 no ligantes

Todos os orbitais ligantes so cheios e no existem eltres nos
orbitais anti-ligantes.; o benzeno tem uma camada completa de
eltres delocalizados e muito estvel.

Ciclooctatetraeno: 2 orbitais no ligantes com um eltron cada

Esta configurao instvel; ciclooctatetraeno adota uma conformao no
plana com ligaes p localizadas para evitar esta instabilidade.

Anulenos
Anulenos so compostos monocclicos com ligaes simples e duplas
alternadas
Anulenos so nomeados usando um nmero em colchetes que indicam o
tamanho do anel
Benzeno um [6]anuleno e ciclooctatetraeno um [8]anuleno
Um anuleno aromtico se tem 4n + 2 eltrons p e um esqueleto de carbono
planar
Os [14] e [18]anulenos so aromticos (4n + 2, onde n = 3,4)
O [16]anuleno no aromtico

Os [10] anulenos a seguir poderiam ser aromticos mas nenhum deles plano
4 no plano devido interao estrica entre os hidrognios indicados
5 e 6 no so planos devido grande tenso angular caso a molcula fosse plana

Ciclobutadieno um [4]anuleno e no aromtico

Ele no segue a regra de 4n + 2 eltrons e altamente instvel

Prof. Pagula

Q.Org I-UEM

Uma vez que o produto aromtico da substituiao muito mais

estvel que o produto nao aromtico da adio, o benzeno sofre
reaes de substituicao Electrofilica que conservam a aromaticidade
em vez das reaes de adio electrofilica caracterstica dos alcenos
que eliminaria a aromaticidade. A REACAO DENOMINA-SE
REACAO DE SUBSTITUICAO electrofilica Aromtica

Diagrama do perfil de energia da reacao correspondente a

substituio e adio electrofilica ao benzeno

Reaes de substituio eletroflica aromtica

As reaes mais caractersticas dos arenos (compostos
aromticos) so as reaes de substituio que ocorrem quando
eles reagem com reagentes eletroflicos.
Essas reaes so do tipo genrico mostrado a seguir:

ArH + E-A

ArE + H-A
ou
E

+ E-A

+ H-A

Os eletrfilos so um on positivo (E+) ou alguma outra espcie

deficiente em eltrons com uma carga parcial positiva grande

Q.Org I-UEM

Mecanismo para a substituio eletroflica aromtica

O benzeno suscetvel ao ataque eletroflico por causa de seus
eltres p expostos
Apesar se o benzeno ser suscetvel ao ataque eletroflico, ele
sofre reaes de substituio ao invs de reaes de adio.
A substituio permite que o sexteto aromtico de eltrons p
seja regenerado aps o ataque pelo eletrfilo ter ocorrido.

IQB/UFAL

Os eletrfilos atacam o sistema p do benzeno para formar um

carboctio cicloexadienilo no-aromtico conhecido como io
arnio.

Em seguida o prto removido do tomo de carbono do io

arnio que contm o eletrfilo. Os eletres que ligavam esse
prto ao carbono tornam-se uma parte do sistema p.

Q.Org I-UEM

Diagrama de energia livre para uma reao de substituio

eletroflica aromtica.

A primeira etapa altamente endotrmica e tem uma energia de

ativao alta. Esta etapa requer a perda da aromaticidade do
anel benzeno muito estvel, o que desfavorvel.
A segunda etapa altamente exotrmicae tem uma energia de
ativao baixa. O anel recupera sua estabilizao aromtica, que
um processo muito favorvel.

Halogenao do benzeno
A halogenao do benzeno requer a presena de cido de Lewis.

Iodo extremamente inerte e um mtodo alternativo de iodao

necessrio

Q.Org I-UEM

Mecanismo para a halogenao do benzeno

Etapa 1: bromo reage com brometo frrico para gerar uma espcie de bromo eletroflico
Etapa 2: o bromo altamente eletroflico reage com os eltrons p do anel benzeno,
formando um on arnio
Etapa 3: Um proto removido do io arnio e a aromaticidade regenerada

IQB/UFAL

Nitrao do benzeno
A nitrao do benzeno ocorre com uma mistura de cido ntrico e
cido sulfrico concentrados
O eletrfilo para a reao o io nitrnio (NO2+)

IQB/UFAL

Sulfonao do benzeno

O benzeno reage com cido sulfrico fumante (contendo trixido

de enxofre) temperatura ambiente para produzir o cido
benzenossulfnico
A sulfonao tambm ocorre em cido sulfrico puro, embora mais
lentamente

IQB/UFAL

A sulfonao um equilbrio: todas as etapas envolvidas esto

em equilbrio
O produto de desulfonao favorecido usando cido sulfrico
diludo (com alta concentrao de gua)

Alquilao de Friedel-Crafts
Um anel aromtico pode ser alquilado pelo haleto de alquilo na presena de cido de
Lewis.
O cido de Lewis serve para gerar o eletrfilo carboctio
aro

IQB/UFAL

Haletos de alquilo primrios provavelmente no formam

carbocties simples mas o carbono primrio no complexo
desenvolve considervel carga positiva

Qualquer composto que pode formar um carbocatio pode ser

usado para alquilar um anel aromtico

IQB/UFAL

Acilao de Friedel-Crafts
Um grupo acil tem um carbonilo ligado a um grupo R

A acilao de Friedels-Crafts requer a reao de um cloreto de

cido ou um anidrido de cido com um cido de Lewis tal como
cloreto de alumnio

IQB/UFAL

Os cloretos de acilo, tambm chamados cloretos de cido so

facilmente preparados, atravs do tratamento de cidos
carboxlicos com cloreto de tionilo (SOCl2) ou pentacloreto de
fsforo (PCl5).

O eletrfilo na acilao de Friedels-Craft um io aclio

O io aclio estabilizado por ressonncia

IQB/UFAL

Limitaes da reao de Friedel-Crafts

Na alquilao de Friedels-Craft, o intermedirio carboctio
alqulico pode sofrer rearranjo a um carboctio mais estvel
antes da alquilao
A reao com brometo de n-butilo leva a uma mistura de produtos
derivados de carbocaties primrios e secundrios

IQB/UFAL

Grupos fortemente sacadores de electres tornam o anel

aromtico muito menos reativo para a alquilao ou acilao de
Friedel-Crafts
Grupos amino tambm deixam o anel menos reativo para reaes
de Friedel-Crafts pois eles se tornam grupos sacadores de
electres
atravs de reao cido de Lewis-base com o
catalisador cido de Lewis

Haletos de arilo e de vinilo no podem ser usados em reaes de

Friedel-Crafts porque eles no formam carbocaties rapidamente

A polialquilao ocorre frequentemente na alquilao de FriedelCrafts porque o primeiro grupo alquil introduzido ativa o anel
para substituies adicionais
Poliacilao no ocorre porque o grupo acil desativa o anel
aromtico para substituies adicionais

Q.Org I-UEM

Aplicaes sintticas da acilao de Friedel-Crafts: Reduo de Clemmensen

Acilaes de Friedel-Crafts seguidas pela reduo do grupo
carboniloa em um grupo CH2 normalmente nos fornecem rotas
muito melhores para alquilbenzenos no-ramificados do que as
alquilaes de Friedel-Crafts.
Ex: sntese do propilbenzeno

IQB/UFAL

Este mtodo pode ser utilizado para adicionar um anel a um anel aromtico comeando com
um anidrido cclico
O reagente de Clemmensen no reduz o cido carboxlico

IQB/UFAL

Efeito dos substituintes na reatividade e na orientao

A natureza do grupo j presente no anel aromtico afeta a
reatividade e a orientao do novo substituinte

Grupos desativadores fazem o anel aromtico ser menos

reativo do que o benzeno
Grupos ativadoresfazem o anel aromtico ser mais reativo do
que o benzeno
Orientadores orto-para fazem com que o novo substituinte v
para as posies orto e para
Orientadores meta fazem com que o novo substituinte v para a
posio meta
IQB/UFAL

Grupos ativadores: diretores Orto-para

Todos os grupos ativadores so tambm diretores orto-para
Excesso para os haletos que so orto-para diretores e
fracamente desativadores
O grupo metil do tolueno diretor orto-para O tolueno reage
mais rapidamente que o benzeno

O grupo metil do tolueno ativador e diretor orto-para

Na nitrao por exemplo, o tolueno reagem 25x mais rpido do
que o benzeno
Quando o tolueno sofre substituio eletroflica a maioria das
substituies ocorre nas substituies orto e para
A nitrao do tolueno na presena de c. Ntrico e c. Sulfrico
leva formao de mononitrotoluenos nas seguintes propores:

96% dos produtos tm o grupo nitro em uma posio orto ou para.

Apenas 4% tm o grupo nitro em uma posio meta.

Grupos amino e hidroxilo so tambm ativadores e diretores

orto-para Estes grupos so to ativadores que catalisadores
frequentemente no so necessrios

Grupos alquilo e heterotomos com pares de eletres nocompartilhados ligados ao anel aromtico so ativadores ortopara

Grupos desativadores:meta diretores

Grupos retiradores de eletres poderosos tais como nitro, carboxilo e sulfonato so
desativadores ediretores
meta

Substituintes halognio: Desativadores orto-para

Cloro e bromo so fracamente desativadores mas tambm so orto-para diretores
Na substituio eletroflica do clorobenzeno, os produtos orto e para so maoritrios

IQB/UFAL

Classificao dos substituintes

Teoria do efeito de substituintes na substituio eletroflica

aromtica
Reatividade: O efeito de grupos doadores e retiradores de eltrons
Grupos doadores de eltrons ativam o anel para reaes subsequentes
Grupos doadores de eltrons estabilizam o estado de transio na primeira etapa da substituio
aumentando a velocidade da reao

Grupos retiradores de eltrons desativam o anel para reaes subsequentes

Grupos retiradores de eltrons desestabilizam o estado de transio diminuindo a velocidade da reao

IQB/UFAL

Perfil de energia livre comparando a estabilidade para o primeiro estado de transio

na substituio eletroflica quando vrios tipos de substituintes j esto no anel
Os substituintes so doadores de eltrons, neutros e retiradores de eltrons

Efeito indutivo e de ressonncia: Teoria da orientao

O efeito indutivo de alguns substituintes Q surge da interao da ligao polarizada de
Q com a carga positiva em desenvolvimento no anel, medida que ele atacado por
um eletrfilo
Se Q um grupo retirador, o ataque ao anel lento porque isto leva a uma carga positiva adicional no
anel

Outros grupos retiradores de eltrons onde o tomo diretamente ligado ao anel tem carga positiva parcial
ou completa

IQB/UFAL

O efeito de ressonncia de Q se refere sua capacidade em aumentar ou diminuir a

estabilizao de ressonncia do on arnio
Quando Q tem um par de eltrons no ligantes no tomo diretamente ligado ao anel, este
pode estabilizar o on arnio fornecendo um contribuinte de ressonncia no qual a carga
positiva localiza-se em Q.

O efeito de ressonncia por doao de eltrons aplica-se com diminuio da fora na

seguinte ordem:

Grupos orientadores Meta

Os grupos orientadores meta tem uma carga positiva parcial ou completa no tomo
diretamente ligado ao anel aromtico
O grupo triflormetil desestabiliza o io arnio intermedirio nas substituies orto e para
O io arnio resultante da substituio meta no to desestabilizado e assim a substituio meta
favorecida

IQB/UFAL

Grupos orientadores orto-para

Muitos orientadores orto-para tm grupos contendo um par de eltrons no
compartilhado no tomo diretamente ligado ao anel

Grupos ativadores contendo eletres no compartilhados no tomo ligado ao anel exercem

primariamente efeito de ressonncia
O anel aromtico ativado devido ao efeito de ressonncia destes grupos
Eles so diretores orto-para porque contribuem com uma forma de ressonncia importante que
estabiliza o io arnio apenas no caso de substituies orto e para
Esta contribuio de ressonncia que envolve o heterotomo particularmente importante porque a
regra do octeto satisfeita para todos os tomos no io arnio.

IQB/UFAL

Grupos orientadores orto-para

IQB/UFAL

Grupos halognio so diretores orto-para mas desativadores

O efeito indutivo sacador de eletres do haleto a influncia primria que desativa
compostos haloaromticos para a substituio eletroflica aromtica
O efeito de ressonncia eltron-doador do par de eletres no compartilhados do halognio
a influncia primria do seu efeito ativador orto-para

IQB/UFAL

Reactividade e orientao de
alquilbenzenos
Grupos alquil activam o anel aromtico atravs da estabilizao
por efeito indutivo do estado de transio que conduz ao ioarnio
Grupos alquil so orto-para diretores porque eles estabilizam por
efeito indutivo uma das formas de ressonncia do io-arni em
substituies orto e para

IQB/UFAL

Sumrio dos desativadores

Mais desativadores

Halobenzenos
Halognios so desactivadores na substituio electrofilica,

mas so directores orto e para.

Dado que os halognios so muito electronegativos, eles

retiram densidade electrnica do anel por induo ao longo

da ligao sigma.

Mas os halognios tm pares de electres no partilhados

que podem estabilizar o complexo sigma por ressonncia.

Sumrio dos efeitos directores

Substituintes mltiplos
O substituintes mais fortemente activador
determinar a posio do substituinte
seguinte. Pode haver misturas.
OCH3

OCH3

SO3H

SO3
O2N

H2SO4

OCH3
+

O2N

O2N
SO3H

Compostos aliftico- aromticos

os hidrocarbonetos aromticos so aqueles
compostos que possuem um ou mais anis
aromticos, ou seja, so derivados do benzeno,
mostrado abaixo:

Histrico
Ns agora sabemos que o benzeno , realmente,
hexagonal, com as ligaes carbono-carbono
de tamanho menor do que uma simples C-C,
mas maior do que uma dupla ligao C-C.

Compostos Aromticos

 Conforme mostrado na aula anterior

sobre:
Hidrocarbonetos Aromticos e sua
Nomenclatura,
os hidrocarbonetos aromticos so
aqueles compostos que possuem um ou
mais anis aromticos, ou seja, so
derivados do benzeno, mostrado abaixo:

CLASSIFICACAO DOS COMPOSTOS

AROMATICOS
De acordo com a quantidade de anis ou
ncleos aromticos, os hidrocarbonetos
aromticos podem ser classificados em
dois tipos:
1.
Hidrocarbonetos
aromticos
mononucleares ou monocclicos;
So aqueles que possuem apenas um
anel aromtico, sendo que podem ser
subdivididos em:

 1.1 Com ramificaes saturadas

(benznicos): obedecem frmula CnH2n6, sendo que n tem que ser um nmero
inteiro igual ou menor que 6.
Exemplos:

1.2 Com ramificaesinsaturadas: So

aqueles que possuem ligaes duplas
ou triplas entre carbonos das
ramificaes

2.

Hidrocarbonetos
policclicos.

aromticos

polinucleares

ou

So aqueles que possuem mais de um anel aromtico, sendo que

podem ser subdivididos em:

2.1Ncleos
isolados:Seus
aromticos esto separados.

anis

2.2-

Ncleos

condensados:Seus

aromticos esto juntos.

Os hidrocarbonetos aromticos de ncleos
condensados tm nomes particulares .

anis

Derivados do naftaleno:
os tomos de carbono tm numerao fixa no caso dos
naftalenos;
todos os tomos de carbono que possuem nmero 1, 4,
5 e 8 so equivalentes e denominados carbono (alfa);
os tomos de carbono que possuem nmeros 2, 3, 6 e 7
so equivalentes e denominados carbono (beta).

Esses
hidrocarbonetos
policclicos
aromticos, conhecidos como HPAs, e
seus derivados so formados durante
combustes incompletas de materiais
orgnicos, como em churrascos, na
queima de madeira, leo diesel, de
carvo, na incinerao do lixo etc. Vrios
estudos tm demonstrado que muitos
desses compostos so potentes agentes
carcinognicos e mutagnicos.