Capitulo de Lipidos - Bioquimica

3
Lpidos
OBJETIVOS dE APRENdIZAJE
C lasificar los lpidos en funcin de su composicin y funcin en la

clula.
Conocer la composicin qumica, estructura y funcin de los cidos
C O N T E N I d O S
Introduccin
La naturaleza qumica de los
cidos grasos
grasos.
Comprender la naturaleza qumica, grupos funcionales y caracte

rsticas de los distintos tipos de lpidos.
R econocer la variedad de funciones biolgicas que presentan los

lpidos.
Lpidos saponificables
Lpidos insaponificables
Vitaminas liposolubles
Valorar la importancia fisiolgica de los distintos tipos de lpidos.
ste captulo, el tercero de la seccin del libro dedicada a los

materiales de la clula, se ocupa de las biomolculas ms
hidrofbicas y con mayor poder energtico: los lpidos. Con
su estudio se profundiza en el conocimiento de las
molculas biolgicas, iniciado con los hidratos de carbono
en el captulo 2.
A lo largo del presente captulo se analiza la
composicin qumica, estructura y clasificacin de los
lpidos, as como sus principales funciones biolgicas.
Comprender la naturaleza qumica de los lpidos y su capacidad
para formar bicapas ser fundamental a la hora de presentar el
papel de estas molculas en la formacin de las membranas
biolgicas (captulo 4).
Las variadas funciones biolgicas que presentan los lpidos
denotan su importancia fisiolgica, as como su participacin
en diversas funciones celulares, algunas de las cuales se
tratan en esta seccin. El conocimiento de estos aspectos
resulta bsico para la comprensin del metabolismo lipdico
y su conexin con las rutas centrales del metabolismo
intermediario (captulos 12 y 13).
Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.
Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 49
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Seccin I. Los materiales de la clula
INTRODUCCIN
Los lpidos son molculas orgnicas insolubles en agua. Una de sus propiedades
ms importantes es la hidrofobicidad. Son un grupo qumicamente diverso y,
por tanto, desempean funciones biolgicas muy variadas. Algunos son molcu
las que almacenan gran cantidad de energa qumica, como los triacilglicridos.
Los fosfolpidos y los esfingolpidos constituyen los principales componentes
estructurales de las membranas biolgicas. Otros lpidos desempean funciones
de proteccin, como los que se encuentran en las superficies limitantes con el
medio externo (ceras). Tambin existen lpidos que desempean funciones muy
importantes, tales como vitaminas, pigmentos (carotenoides), hormonas y men
sajeros intracelulares, a pesar de estar presentes en cantidades relativamente pe
queas en los organismos.
Segn su estructura, los lpidos se pueden clasificar en:
Lpidos saponificables: contienen cidos grasos. En presencia de NaOH
o KOH, dan jabones:
Acilglicridos
Lpidos complejos (fosfoglicridos, esfingolpidos)
Ceras
Lpidos insaponificables: no contienen cidos grasos, por ello no pueden
formar jabones:
Terpenos
Esteroides
Eicosanoides
LA NATURALEZA QUMICA DE LOS CIDOS GRASOS

Para comprender la naturaleza y funcin de los lpidos saponificables es necesa
rio estudiar su principal componente, los cidos grasos.
Estructura y composicin qumica
CONCEPTOS CLAVE
En funcin de la presencia o no de
cidos grasos en su estructura,
los lpidos pueden ser saponifica
bles o insaponificables.
Los cidos grasos se diferencian
en la longitud de la cadena hidro
carbonada y en la presencia, n
mero y posicin de los dobles en
laces.
Son cidos carboxlicos de cadena larga con un nico grupo carboxlico y una
cola hidrocarbonada no polar. Los cidos grasos difieren unos de otros en la
longitud de la cadena y en la presencia, nmero y posicin de dobles enlaces. La
mayor parte de los cidos grasos presentes en los sistemas biolgicos contienen
un nmero par de tomos de carbono, generalmente entre 14 y 24, siendo los
de 16 y 18 tomos de carbono los ms abundantes.
La cola hidrocarbonada puede estar saturada si slo contiene enlaces simples
(todos los C estn saturados con H), o insaturada si posee uno o ms enlaces
dobles. Estos ltimos son los ms abundantes. Adems, los dobles enlaces en los
cidos grasos poliinsaturados estn separados entre s por, al menos, un grupo
metileno (es decir, son no conjugados).
CHCHCHCHCHCH
Conjugados
CHCHCH2CHCH
No conjugados
En la tabla 31 se muestran diversos ejemplos de cidos grasos naturales.

El nombre sistemtico de un cido graso deriva del nombre de su cadena hi
drocarbonada, sustituyendo la terminacin o por oico. Por ejemplo, al ci
do graso saturado de 16 carbonos (C16) se le denomina cido hexadecanoico
porque su hidrocarburo de origen es el hexadecano. El cido graso C18 satu
rado es el cido octadecanoico; si lleva un doble enlace se le llama cido
octadecenoico; con dos dobles enlaces cido octadecadienico; y con tres
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3. Lpidos
51
Tabla 31. Ejemplos de cidos grasos naturales: estructura, nomenclatura y punto de fusin
Smbolo
Frmula estructural
Nombre
comn
Nombre sistemtico
Presente
en
Punto de
fusin
(C)
12:0
CH3(CH2)10COOH
cido ndodecanoico
cido
lurico
Nueces,
aceite de
laurel
44,2
14:0
CH3(CH2)12COOH
cido ntetradecanoico
cido
mirstico
Nueces
53,9
16:0
CH3(CH2)14COOH
cido nhexadecanoico
cido
palmtico
Grasas
animales y
vegetales
63,1
18:0
CH3(CH2)16COOH
cido noctadecanoico
cido
esterico
Grasas
animales y
vegetales
69,6
20:0
CH3(CH2)18COOH
cido neicosanoico
cido
araqudico
Aceite de
cacahuete
76,5
22:0
CH3(CH2)20COOH
cido ndocosanoico
cido
behnico
Aceite de
cacahuete
81
16:1D9
CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH
cido cis9
hexadecenoico
Animales
cido
de sangre
palmitoleico
fra
18:1D9
CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH
cido cis-9octadecenoico
cido oleico
Animales y
vegetales
13,4
CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH
cido cis-cis-9,12octadecadienoico
cido
linoleico
Pescado,
huevos,
vegetales
15
18:2D9,12
18:3D9,12,15 CH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH
Fosfolpidos,
cido cis-cis-cis-9,12,15- cido
octadecatrienoico
alinolnico pescado
cido cis-cis-cis-cis-
20:4D5,8,11,14 CH3(CH2)4CHCHCH2CHCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)3COOH 5,8,11,14-
eicosatetraenoico
dobles enlaces cido octadecatrienoico. La nomenclatura de los cidos gra

sos especifica la longitud de la cadena y el nmero de dobles enlaces separa
dos por dos puntos. Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran
empezando por el extremo carboxilo. As, la abreviatura 18:0 indica un cido
graso C18 sin dobles enlaces, mientras que 18:2 significa que tiene dos dobles
enlaces. Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes
que siguen a la letra delta (D). Por ejemplo, el cido oleico, que tiene 18 to
mos de carbono y es insaturado (doble enlace entre C9 y C10)18:1D9.
Un cido graso de 20 carbonos con dos dobles enlaces, uno entre C9 y
C10, y otro entre C12 y C13, se designa 20:2D9,12. Existe otra nomencla
tura utilizada cada vez ms en alimentacin que se denomina sistema omega
(Recuadro 31).
Los dobles enlaces de casi todos los cidos grasos naturales estn en la confi
guracin cis. Los cidos grasos trans se producen durante la fermentacin en el
rumen de los animales productores de lcteos y de carne. Tambin se forman
durante la hidrogenacin de aceites de pescado y vegetales. Dado que las dietas
ricas en cidos grasos trans estn correlacionadas con niveles elevados de LDL
(colesterol malo) y bajos de HDL (colesterol bueno), se recomienda evitar la
ingestin de grandes cantidades de estos cidos grasos (Recuadro 32).
cido
Cerebro,
araquidnico hgado
1 a 0,5
11
49,5
Vdeo 3-1. A qu se debe que dos

molculas tan parecidas como el cido
esterico y el cido oleico presenten
puntos de fusin tan diferentes?
CONCEPTOS CLAVE
Es conveniente reducir al mxi
mo la ingesta de cidos grasos
trans, relacionados con niveles
elevados de LDL y bajos de HDL.
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52
El sistema omega (w) para la nomenclatura de los cidos

grasos toma como referencia el grupo metilo terminal de la
molcula (carbono ms alejado del carboxilo, al que se asigna
la letra w, la ltima del alfabeto griego) y a la posicin nica
mente del primer doble enlace contando desde el grupo CH3
terminal. As, un cido graso w-3 tiene su primer doble enlace
entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso w-6 tiene el primer
doble enlace entre los carbonos 6 y 7, contando siempre desde
el extremo CH3.
Esta nomenclatura se ha popularizado especialmente en ali
mentacin, donde destacan los cidos grasos omega 3. Son ci
dos grasos esenciales poliinsaturados, derivados del cido lino
lnico, que se encuentran en alta proporcin en pescados azules
(como el salmn) y en algunas fuentes vegetales como las semi
llas de lino, los caamones y las nueces.
La funcin biolgica de estos cidos grasos se descubri al ob
servar que exista una poblacin de esquimales en Groenlandia
cuyo ndice de mortalidad por enfermedades cardiovasculares

era muy bajo, a pesar de su dieta rica en grasa. En la sangre de
estos esquimales se detectaron niveles muy altos de cidos gra
sos omega 3, provenientes del gran consumo de aceites y grasa
de pescado, alimento predominante en su dieta. Fue a partir de
aqu cuando los cientficos empezaron a investigar los beneficios
de estos cidos grasos sobre la salud.
El consumo de grandes cantidades de este tipo de cidos grasos
se ha asociado con una disminucin en los niveles de colesterol
total y de triacilglicridos en sangre, mejorando el perfil lipdico,
lo que disminuye la incidencia de enfermedades cardiovascula
res. Tambin se les ha relacionado con una reduccin en la pre
sin arterial y con efectos beneficiosos para el cerebro.
En la actualidad, ciertos alimentos como pueden ser la leche,
los huevos, galletas o bebidas de soja entre otras, son enrique
cidos artificialmente con los cidos grasos omega 3 con el fin de
proporcionarles un valor aadido.
La mantequilla aporta entre un 80 y un 85% de grasas, de las

cuales un 60% son saturadas (vase Tabla 32). La principal di
ferencia entre las grasas y los aceites es el porcentaje de cidos
grasos insaturados en su composicin. Esta diferencia es mucho
ms importante para determinar el punto de fusin que la longi
tud de la cadena hidrocarbonada. La mantequilla tiene un alto
porcentaje de cidos grasos de cadena corta y por ese motivo
se derrite en la boca.
Dado que las enfermedades cardiovasculares se correlacionan
con dietas altas en grasas saturadas, una dieta con ms grasas
insaturadas podra reducir el riesgo de ataques cardacos y acci
dentes cerebrovasculares. Adems, los alimentos ricos en gra
sas poliinsaturadas son ms saludables. Una opcin adecuada
es el aceite de oliva, pero en muchos pases su consumo es es
caso. Otra alternativa son las margarinas, grasas semislidas
que se obtienen mediante procedimientos industriales a partir
de grasas insaturadas de origen 100% vegetal, o bien, de un

porcentaje de stas complementadas con otras de procedencia
animal (mixtas). Para su elaboracin, la materia prima se some
te a un proceso de endurecimiento que le permite adquirir su
consistencia slida y untable. Esto se consigue hidrogenando de
forma parcial los dobles enlaces de los cidos grasos insatura
dos de los aceites. Resulta curioso que, para evitar comer los
cidos grasos saturados de la mantequilla, se crearon sustitutos
a partir de aceites poliinsaturados eliminando algunos de los
dobles enlaces, lo que los hace ms saturados. Por otra parte,
durante el proceso de hidrogenacin, algunos dobles enlaces se
convierten en la forma trans. Estudios recientes demuestran
que los cidos grasos trans incrementan la proporcin del LDL
(colesterol malo) frente al HDL (colesterol bueno), lo que
se correlaciona con problemas cardacos. As pues, los efectos
de los cidos grasos trans son similares a los de los cidos gra
sos saturados. La mejora en los procesos de produccin de la
margarina ha permitido disminuir el porcentaje de grasas trans.
Tambin han aparecido en el mercado nuevas margarinas: con
fitosteroles que reducen el nivel de colesterol en sangre; o enri
quecidas con vitaminas A, D, E y B2.
RECUADRO 3-2
Mantequilla o margarina: qu es ms saludable?

La mantequilla y la margarina constituyen las grasas ms utili
zadas en la gastronoma de todo el mundo, por lo que resulta
interesante analizar sus aportes a la salud.
RECUADRO 3-1
cidos grasos omega 3
Propiedades de los cidos grasos
CONCEPTOS CLAVE
Como consecuencia de su grado
de empaquetamiento, los cidos
grasos saturados tienen puntos
de fusin ms altos que los insa
turados.
Los diferentes puntos de fusin
de los cidos grasos determinan
su consistencia a temperatura
ambiente.
Las propiedades de los cidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del

grado de insaturacin. La cadena hidrocarbonada apolar explica la escasa solubi
lidad de los cidos grasos en agua. A temperatura ambiente, los cidos grasos
saturados tienen una consistencia crea (slidos blandos), mientras que los insa
turados son lquidos viscosos. A igual longitud de cadena, los cidos grasos insa
turados tienen un punto de fusin ms bajo que los saturados (vase Tabla 31).
As, por ejemplo, el punto de fusin del cido esterico es de 69,6C, mientras
que el del cido oleico (con un nico doble enlace) es de 13,4C. Los puntos de
fusin de los cidos grasos poliinsaturados de la serie C18 son, incluso, ms ba
jos. La longitud de la cadena tambin afecta al punto de fusin; por ejemplo, la
temperatura de fusin del cido palmtico (C16) es 6,5grados inferior a la del
esterico (C18). Por lo tanto, las longitudes cortas de la cadena y la insaturacin
aumentan la fluidez de los cidos grasos y sus derivados.
Estas diferencias en los puntos de fusin se deben a los diferentes grados de
empaquetamiento de las molculas de los cidos grasos (Fig. 31). Los cidos
grasos saturados presentan gran flexibilidad, por lo que cuando se empaquetan
tienden a establecer la conformacin ms estable, que es la forma totalmente
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3. Lpidos
53
3.1a
(a)
Grupo
carboxilo
Trans
Cis
Cadena
hidrocarbonada
c. esterico 18:0
(b)
c. oleico 18:1 9
c. elaidico 18:1 9 trans
3.1b y 3.1c
(c)
cidos grasos saturados
Figura 31. Disposicin espacial y em

paquetamiento de los cidos grasos. El
nivel de empaquetamiento de los cidos
grasos depende de su grado de saturacin.
(a) Representaciones de dos cidos grasos
mostrando su conformacin normal exten
dida. Cada lnea del zigzag representa un
enlace simple entre carbonos adyacentes.
Los dobles enlaces no permiten la rota
cin e introducen un giro rgido en la cola
hidrocarbonada. Todos los dems enlaces
de la cadena pueden rotar libremente. La
configuracin cis provoca un codo en la
molcula, sin embargo el doble enlace en
configuracin trans no provoca dicho giro y
el cido graso tiene una estructura pareci
da al cido graso saturado. (b) Los cidos
grasos saturados se empaquetan en orde
namientos casi cristalinos, estabilizados
por mltiples interacciones hidrofbicas.
(c) La presencia de uno o ms dobles en
laces interfiere en este empaquetamiento
dando lugar a agregados menos estables.
Mezcla de cidos grasos saturados

e insaturados
extendida, en la que los impedimentos estricos entre tomos vecinos estn re

ducidos al mnimo. En los cidos grasos insaturados, un doble enlace cis provoca
un giro en la cadena hidrocarbonada, impidiendo que se puedan empaquetar
tan fuertemente como los cidos grasos saturados, y como consecuencia las inte
racciones entre ellos son ms dbiles. Por este motivo, los cidos grasos insatura
dos tienen puntos de fusin claramente ms bajos que los cidos grasos satura
dos de la misma longitud de cadena. En la tabla 32 se indica la composicin de
cido grasos de algunas grasas naturales. Las grasas con abundantes cidos grasos
insaturados (como el aceite de oliva) son lquidas a temperatura ambiente, mien
tras que las que tienen un contenido ms elevado en cidos grasos saturados
(como la mantequilla) son ms slidas. De hecho, una grasa totalmente saturada
es un slido bastante duro, en especial si las cadenas hidrocarbonadas son largas,
lo que queda claro observando los datos de los puntos de fusin de la tabla 31.
Tabla 32. Porcentaje de cidos grasos totales en algunas grasas naturales
Saturados
Insaturados
Nmero de tomos
de C en la cadena
Aceite de oliva
Mantequilla
Grasa bovina
412
12
14
10
16
13
26
29
18
12
21
16-18
80
40
46
Vdeo 3-2. Por qu la grasa bovina

tiene mayor punto de fusin que el
aceite de oliva y la mantequilla?
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54
LPIDOS SAPONIFICABLES
(a)
Todos los lpidos saponificables contienen cidos grasos y por ello pueden for
mar jabones despus de una reaccin de saponificacin.
Los acilglicridos como almacn de energa

Los acilglicridos son steres constituidos por el alcohol glicerol y cidos grasos
(tanto saturados como insaturados), y se forman mediante una reaccin de
condensacin denominada esterificacin. Una molcula de glicerol (o gliceri
na, son equivalentes en la nomenclatura) puede reaccionar con hasta tres mol
culas de cidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Segn el nmero
de cidos grasos que aparezcan esterificados, los acilglicridos pueden ser de
tres tipos:
3.2
(b)
O
O C
H 2C
HC
O
H2C
C O
Monoacilglicridos: cuando el glicerol slo se esterifica en un grupo alcohol
O Glicerol
con un cido graso. Se libera una molcula de agua:
C O
CH2O CO R1
CH2OH
CHOH + HOOC R1 CHOH
CH2OH
cidos grasos
+ 1 H2O
CH2OH
Diacilglicridos: cuando el glicerol se esterifica con dos cidos grasos. Se
liberan dos molculas de agua:

CH2OH
HOOC R1
CH2O CO R1
CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 2 H2O
Cul es ms insoluble, un monoglicrido, un diglicrido o un triglicrido?
Figura 32. Triacilglicridos. (a) Represen

tacin de un triacilglicrido constituido por
glicerol y dos cidos grasos insaturados y
uno saturado. (b) Frmula esquemtica de
un triacilglicrido con un solo cido graso
insaturado en la posicin C2.
CONCEPTOS CLAVE
Los acilglicridos son steres del
glicerol con uno, dos o tres ci
dos grasos.
Los triacilglicridos son el prin
cipal tipo de acilglicridos y
de sempean funciones de alma
cenamiento y reserva de energa.
CH2OH
CH2OH
Triacilglicridos (Fig. 3-2): steres de glicerol con tres cidos grasos. Se
liberan tres molculas de agua:

CH2OH
HOOC R1
CH2O CO R1
HOOC R3
CH2O CO R3
CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 3 H2O
CH2OH
Los triacilglicridos son simples si los tres cidos grasos son iguales, y se de
nominan segn el cido graso. Por ejemplo: tripalmitina (16:0), triestearina
(18:0), triolena (18:1). Son mixtos si contienen dos o ms cidos grasos dife
rentes. Por ejemplo: 1estearoil, 2oleil, 3palmitoil glicerol.
Los triacilglicridos funcionan como almacen de energa en las clulas, cons
tituyendo reservas de energa mucho ms eficaces que los hidratos de carbono.
Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales son en gran
medida mezclas de triacilglicridos.
La esterificacin con glicerol reduce considerablemente el carcter hidroflico
de los grupos de cabeza de los cidos grasos. Como consecuencia de ello, los
triacilglicridos son muy insolubles en agua. Las grasas acumuladas en las clulas
vegetales y animales forman pequeas gotas oleosas en el citoplasma. En los adi
pocitos, que son las clulas animales especializadas en el almacenamiento de las
grasas, casi todo el volumen de una clula est ocupado por una gota de grasa.
Estas clulas constituyen la mayor parte del tejido adiposo de los animales. El
contenido medio de grasa en los seres humanos (21 % para los hombres, 26 %
para las mujeres) les permitira sobrevivir a la inanicin durante dos o tres me
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3. Lpidos
ses. Por el contrario, la proporcin de glucgeno del cuerpo, que funciona como
una reserva de energa de corto plazo, puede abastecer las necesidades de energa
del cuerpo durante menos de un da. Adems, la capa de grasa subcutnea pro
porciona aislamiento trmico, lo que es especialmente importante para los ani
males acuticos de sangre caliente, como las ballenas, las focas o los pinginos,
que estn expuestos a bajas temperaturas.
El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas:
55
CONCEPTOS CLAVE
La saponificacin permite obte
ner jabones (sales de cidos gra
sos) a partir de un cido graso (o
un lpido saponificable) y una
base.
1. Produccin de energa: la mayor parte de la grasa de la mayora de los

animales se oxida para generar ATP, que impulsa los procesos metablicos.
2. Produccin de calor: algunas clulas especializadas (como las de la gra
sa parda de los animales homeotermos) oxidan los triacilglicridos para
producir calor, en lugar de utilizarlos para formar ATP.
3. Aislamiento: en los animales que viven en un entorno fro, las capas de
clulas adiposas situadas debajo de la piel actan como un aislante tr
mico.
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso o un lpido
saponificable, y una base, en la que se obtiene como principal producto la sal
correspondiente. As, los jabones son sales de cidos grasos y metales alcalinos
que se obtienen mediante este proceso.
Como ejemplo, si un triacilglicrido se hidroliza con potasa (KOH), se ob
tiene una mezcla de sales potsicas (jabones) de los cidos grasos y glicerol:
CH2OCOR1
R1COOK+
CH2OH
KOH
CHOCOR2
CHOH + R2COOK+
R3COOK+
CH2OCOR3
CH2OH
Triacilglicrido
Glicerol Jabones de K+ (sales)
La reaccin de saponificacin es la reaccin de ruptura de un triglicrido,

por lo tanto, sera una reaccin inversa a la esterificacin. En las clulas la reac
cin de ruptura de un triglicrido se realiza mediante las enzimas lipasas que
hidrolizan los enlaces ster implicados en la formacin de este lpido. Por lo
tanto, la saponificacin y la hidrlisis son reacciones de ruptura (hidrli
sis=ruptura con agua), mientras que la esterificacin ser la reaccin de forma
cin o condensacin del triglicrido.
Actividad interactiva 3-1. A partir de

las siguientes molculas dibujar la
reaccin de esterificacin, saponifi
cacin e hidrlisis.
Los fosfoglicridos como principales constituyentes

de las membranas
Los fosfoglicridos, tambin denominados fosfoacilglicridos o glicerofosfol
pidos, estn constituidos por dos cidos grasos esterificados al primer y segundo
OH del glicerol. El tercer grupo OH est unido por un enlace fosfodister a
un grupo de cabeza muy polar o cargado (X). Todos los fosfoglicridos poseen
dos colas no polares aportadas por los dos cidos grasos de cadena larga, general
mente uno saturado (C16 o C18 en la posicin C1 del fosfoglicrido) y otro in
saturado (de C16 a C20, en la posicin C2 del fosfoglicrido). El fosfoglicrido
ms simple, en el que X=H, es el cido fosfatdico. Los dems derivan de l y
se forman por unin de diferentes compuestos al grupo fosfato. Los fosfoglicri
dos se nombran segn el alcohol polar en el grupo de cabeza (Fig. 33). Por
ejemplo, la fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina tienen colina y etanolami
na, respectivamente, en sus grupos polares. En todos estos compuestos, el grupo
de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodister.
Los fosfoglicridos son lpidos estructurales de las membranas biolgicas.
Estas membranas estn formadas por una doble capa lipdica que constituye una
CONCEPTOS CLAVE
Los fosfoglicridos estn consti
tuidos por una molcula de glice
rol, dos cidos grasos y una ca
beza polar.
El carcter anfiptico de los fos
foglicridos hace que sean cons
tituyentes fundamentales de las
membranas biolgicas.
04/08/14 09:19
56
3.3
CABEZA POLAR
Fosfatidiletanolamina
FOSFOLPIDOS
H
Etanolamina
cido fosfatdico
CH2
CH2
NH3+
Fostatidiletanolamina
CH3
Colina
CH2
CH2
N+
Fosfatidilcolina
(lecitinas)
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
C O
C O
O- P O
Serina
Glicerol
O
CH2
CH
C
Fosfatidilserina
CH
CH2
OH
Fosfatidilglicerol
OH
O
OH
X
Cabeza
polar
NH3+
Inositol
OH
HO
Fosfatidilinositol
OH
OH
CH2
HO
Fosfatidilglicerol
cido graso
insaturado
cido graso
saturado
CH
H2C
O
O
CH2
HC
H2C
C R2
R1
Difosfatidilglicerol
(cardiolipina)
Figura 33. Fosfoglicridos. Los fosfoglicridos estn constituidos por el glicerol unido a dos cidos grasos y a alcoholes del grupo de ca
beza mediante un enlace fosfodister. El cido fosfatdico slo posee un grupo fosfato como cabeza polar. Cada derivado se denomina se
gn el alcohol del grupo de cabeza (X), con el prefijo fosfatidil. En la cardiolipina, dos cidos fosfatdicos quedan unidos por una mol
cula de glicerol.
barrera al paso de molculas polares e iones. Los lpidos de las membranas son
anfipticos, es decir, un extremo de la molcula es hidrofbico y el otro hidro
flico. Sus interacciones, hidrofbicas entre ellos, e hidroflicas con el agua, diri
gen su empaquetamiento hacia la formacin de bicapas (Fig. 34). En los fosfo
glicridos las regiones hidrofbicas estn compuestas por los dos cidos grasos
unidos al glicerol. La parte hidroflica de estos compuestos anfipticos est
constituida por el grupo fosfato y la cabeza polar. En el captulo 4 se detalla la
estructura y composicin qumica de las membranas celulares.
Actividad interactiva 3-2. Construir

los posibles fosfoglicridos a partir
de los diferentes alcoholes repre
sentados en esta figura.
Los esfingolpidos participan en el reconocimiento celular
Figura 34. Esquema de la seccin de una

bicapa lipdica.
Una segunda clase importante de componentes de la membrana es la de los es

fingolpidos. Tambin tienen una cabeza polar y dos colas apolares pero, a dife
rencia de los fosfoglicridos, no contienen glicerol. Estn formados por el ami
noalcohol de cadena larga esfingosina, una molcula de un cido graso de cade
na larga y un grupo polar en la cabeza, que puede ser un alcohol o un azcar
(Fig. 35).
Cuando se une un cido graso por un enlace amida al NH2 del C2 de la
esfingosina, se obtiene una ceramida. La ceramida es la unidad estructural fun
damental comn de todos los esfingolpidos.
Existen varias clases de esfingolpidos, todos ellos derivados de la ceramida,
pero que difieren en sus grupos de cabeza:
04/08/14 09:19
3. Lpidos
57
3.5
Esfingomielina
OH
CH2
CH
CH
NH
CH
C O CH
Cabeza
polar
CABEZA POLAR
ESFINGOLPIDO
Ceramida
O
Fosfocolina
P
O
CH2 CH2 N+ [CH3]3
Esfingomielina
O
Fosfoetanolamina
CH2 CH2 NH3+
glcido
Glucolpido
Esfingosina (C18)
trans-1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno
cido graso
Figura 35. Esfingolpidos. En los esfingolpidos, el grupo amino en el C2 lleva un cido graso unido por un enlace amida. Los distintos esfin
golpidos difieren en el grupo de cabeza polar (X) unido al C1.
Las esfingomielinas contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como gru
po de cabeza polar, por lo que se clasifican como fosfolpidos junto con los
glicerofosfolpidos (Fig. 36). Las esfingomielinas se encuentran en las
membranas plasmticas de las clulas animales; tambin se encuentran (de
ah su nombre) en la vaina de mielina que rodea y asla los axones de las
neuronas mielinizadas (Recuadro 3-3).
3.6
CONCEPTOS CLAVE
Los esfingolpidos estn constitui
dos por una molcula de esfingosina,
un cido graso y una cabeza polar.
LPIDOS DE MEMBRANA
FOSFOLPIDOS
GLUCOLPIDOS
Glicerofosfolpido
Esfingolpido
Colina
Esfingosina
Esfingosina
c. graso
c. graso
c. graso
Glicerol
Glcido
c. graso
Colesterol
Alcohol
Enlace ster
Enlace amida
Enlace glucosdico
s O bservar esta figura e identificar la parte polar y las colas hidrofbicas de cada tipo de molcula. Describir las semejanzas y diferencias entre
glicerofosfolpidos y esfingolpidos. Puede un fosfolpido no llevar glicerol en su estructura?
Figura 36. Lpidos de membrana. En esta figura puede observarse la semejanza estructural entre los fosfoglicridos y los esfingolpidos, as
como su carcter anfiptico. En los fosfolpidos, el grupo de cabeza polar est unido por un enlace fosfodister, mientras que los glucoesfingo
lpidos (glucolpidos) tienen una unin glucosdica directa entre el azcar del grupo de cabeza y la esfingosina. Tambin aparece representado
el colesterol, un importante componente de las membranas celulares eucariotas.
04/08/14 09:19
58
Las vainas de mielina estn formadas por capas gruesas de lpi

dos y protenas que envuelven los axones de las neuronas mielini
zadas. Tienen un alto contenido en esfingomielinas. Su estructura
consiste en segmentos de mielina separados por nodos, lo que
permite la rpida transmisin de los impulsos nerviosos, que sal
tan de nodo en nodo, al actuar la capa de mielina como aislante.
La prdida de la mielina ocasiona graves trastornos del sistema
nervioso, y entre las enfermedades que causa destaca la escle
rosis mltiple. Se trata de un trastorno neurolgico progresivo
caracterizado por una desmielinizacin (prdida de mielina) de
la sustancia blanca del sistema nervioso central.
Aunque no se conozca realmente la causa, se sabe con certe

za que hay diversos mecanismos autoinmunes involucrados.
Se estima que unos dos millones de personas en todo el mun
do estn afectados de esclerosis mltiple.
El 70% son mujeres y la edad de aparicin de la enfermedad
vara entre los 20 y 40 aos. Los afectados padecen, entre
otros sntomas, debilidad, falta de coordinacin y problemas
en el habla y la visin, pudiendo llegar a verse alteradas las
principales funciones neurolgicas (alteraciones motoras,
cognitivas, sensoriales, etc.).
RECUADRO 3-3
Vainas de mielina y esclerosis mltiple
Los glucoesfingolpidos o glucolpidos, que se encuentran en la cara exter

CONCEPTOS CLAVE
Como en el caso de los fosfogli
cridos, el carcter anfiptico de
los esfingolpidos les permite
formar parte de las membranas
biolgicas.
Cerebrsidos, globsidos y gan
glisidos son glucolpidos que se
diferencian en la naturaleza de los
azcares unidos a la ceramida.
Los esfingolpidos desempean
diversas funciones relacionadas
con el reconocimiento celular.
El carcter extremadamente hi
drofbico de las ceras las hace
desempear funciones de aisla
miento y proteccin.
Vibrio cholerae es la bacteria

causante del clera. Produce la
toxina colrica, principal factor
de virulencia. Esta toxina se une
especficamente al ganglisido
GM1, presente en las clulas del
epitelio intestinal. Su entrada en
la clula provoca la activacin de
la adenilato ciclasa, produciendo
un aumento prolongado en la
concentracin de AMPcclico, que
genera la secrecin a la luz in
testinal de un gran flujo de agua
y electrolitos, causantes de la
diarrea debilitante caracterstica
de esta enfermedad. El clera es
todava una enfermedad comn
en zonas del mundo como el
frica subsahariana o el Sureste
asitico, y causa una gran morta
lidad.
RECUADRO 3-4
Toxina colrica
na de la membrana plasmtica, tienen uno o ms azcares en su grupo de

cabeza unidos al C1 de la ceramida. No contienen fosfato. Dentro de este
grupo, los cerebrsidos tienen un nico azcar unido a la ceramida; los
que contienen galactosa se encuentran de manera caracterstica en las
membranas plasmticas de las clulas del tejido nervioso, mientras que los
que contienen glucosa se hallan en las membranas plasmticas de clulas
de tejidos no nerviosos. Los cerebrsidos, en contraposicin con los fosfo
lpidos, carecen de grupo fosfato y, por lo tanto, no tienen carga.
Los globsidos son glucoesfingolpidos neutros (sin carga) con dos o ms
azcares, normalmente dglucosa, dgalactosa o nacetil-dgalactosamina.
Los ganglisidos son los esfingolpidos ms complejos. Contienen grupos
de cabeza polares formados por oligosacridos y uno o varios residuos ter
minales de cido nacetilneuramnico (cido silico) (vase captulo 2,
Fig.27). El cido silico aporta a los ganglisidos una carga negativa a
pH=7. Los ganglisidos se concentran en la superficie exterior de las c
lulas. Sus complejas cabezas de hidratos de carbono y actan como recep
tores especficos para funciones fisiolgicas importantes. Tambin son re
ceptores para determinadas toxinas proteicas de origen bacteriano, como
la toxina colrica (Recuadro 34).
En humanos se han identificado al menos 60 esfingolpidos diferentes en las

membranas celulares. Muchos desempean un papel importante en las mem
branas plasmticas de neuronas y algunos actan en procesos de reconocimiento
en la superficie celular, pero slo se ha descubierto la funcin especfica de unos
pocos. La porcin glucdica de ciertos esfingolpidos define los grupos sangu
neos humanos y determina el tipo de sangre que los individuos pueden recibir
en las transfusiones sanguneas (Fig. 37).
Ceras: protectores y aislantes

Son steres de cidos grasos de cadena larga (de 14 a 36 tomos de carbono),
saturados o insaturados, con alcoholes de cadena larga (de 16 a 30 tomos de
carbono). Sus puntos de fusin (60 a 100C) son generalmente ms elevados
que los de los triacilglicridos. Como ejemplo, en la figura 38 se presenta la
frmula del triacontanilpalmitato, componente mayoritario de la cera de abeja.
Las ceras realizan diversas funciones en la naturaleza, que tienen que ver con su
hidrofobicidad y su consistencia. Las glndulas de la piel de los vertebrados secre
tan ceras para mantenerla flexible, lubricada e impermeable. Las aves acuticas las
secretan para mantener la repelencia al agua en sus plumas. Muchas plantas, como
el acebo, tienen las hojas recubiertas de ceras para evitar la evaporacin excesiva de
agua y el ataque de parsitos. Adems, las ceras biolgicas tienen diversas aplica
ciones en la industria farmacutica o cosmtica. Ceras como la lanolina o la cera
de abeja se utilizan en la fabricacin de lociones, pomadas, etc.
04/08/14 09:19
3. Lpidos
Antgeno O
Glc
Gal
Antgeno A
GalNAc
Antgeno B
GalNAc
Gal
Fuc
Esfingosina
Ceramida
cido graso
Gal
59
Figura 37. Glucoesfingolpidos como determinantes de los grupos sanguneos. Los grupos sanguneos humanos (A, B, 0) vienen determi
nados en parte por los grupos polares de estos glucolpidos. Los mismos tres oligosacridos se encuentran tambin unidos a ciertas pro
tenas sanguneas de individuos de los tipos A, B y 0. Glc: glucosa; Gal: galactosa; GalNAc: N-acetilgalactosamina; Fuc: fucosa.
LPIDOS INSAPONIFICABLES
Estos lpidos se caracterizan por no poseer cidos grasos en su composicin. Por
ese motivo, no pueden ser sometidos a la reaccin de saponificacin y por ello
no forman jabones (de ah su nombre).
CH3(CH2)14COCH2(CH2)28CH3
cido palmtico 1Triacontanol

Figura 38. Estructura de la cera de abeja.
Terpenos: derivados del isopreno con mltiples

funciones biolgicas
Se forman a partir del isopreno, una unidad de cinco carbonos. Los terpenos
pueden contener de una a ocho unidades de isopreno. Al unirse, forman mol
culas lineales o con anillos. En su mayora son de origen vegetal, fngico y bac
teriano. En los vegetales actan como pigmentos, seales moleculares (hormo
nas y feromonas) y agentes defensivos. Constituyen el grupo ms abundante de
aceites de los vegetales, proporcionndoles aromas y sabores caractersticos. Se
gn el nmero de isoprenos que tengan, se clasifican en: monoterpenos (dos
molculas de isopreno, como el geraniol o el limoneno, que son aceites esencia
les vegetales); sesquiterpenos, con tres isoprenos (como el farnesol); diterpenos,
con cuatro isoprenos (fitol, cido giberlico); triterpenos (seis isoprenos, como
el escualeno); y tetraterpenos (ocho isoprenos, como el licopeno y los carotenoi
des). En la figura 39 se muestra la frmula del isopreno y ejemplos de distintos
tipos de terpenos. En el recuadro 3-5 se comenta el uso clnico de los terpenos.
A partir de ciertos terpenos se forman algunas vitaminas liposolubles, como
las vitaminas A, E o K, tratadas al final del presente captulo.
CONCEPTOS CLAVE
Los terpenos estn constituidos
por unidades de isopreno. Actan
como pigmentos, hormonas y
agentes defensivos.
Los terpenos son los principales constituyentes de los aceites

esenciales presentes en muchas plantas son usados como aditi
vos en la industria alimentaria, y para hacer fragancias en per
fumera, en aromaterapia y en medicina natural. Algunos ejem
plos de terpenos y su uso clnico son los siguientes:
Eucaliptol: se obtiene a partir del eucalipto. Utilizado como
antisptico y desinfectante. Tambin tiene actividad expecto
rante y antiinflamatoria.
Carvacrol: presente en el organo y el tomillo. Efecto antibac
teriano y antiinflamatorio.
Eugenol: presente en muchas especias, como en la esencia

del clavo. Es un potente bactericida y anestsico. Se emplea
en odontologa.
Mentol: se encuentra en los aceites de menta. Se utiliza am
pliamente en chicles y caramelos, pastas dentfricas, enjua
gues bucales, cremas, inhaladores o ungentos para tratar
la congestin nasal, etc. Tiene un efecto refrescante sobre
las mucosas, as como propiedades antipruriginosas y anti
spticas.
RECUADRO 3-5
Uso clnico de terpenos
04/08/14 09:19
60
Figura 39. Estructura del isopreno y

ejemplos de terpenos. Los terpenos
se forman por la unin de unidades de
isopreno. La mayora son de origen
vegetal. El bcaroteno es el precursor
de la vitamina A.
CH3

CH2CCHCH2
Isopreno
Terpenos
Monoterpeno (2)
Geraniol
CH2OH
Sesquiterpeno (3)
Farnesol
Diterpeno (4)
Fitol
CH2OH
Triterpeno (6)
Escualeno
Tetraterpeno (8)
bcaroteno
Esteroides: colesterol y sus derivados

CONCEPTOS CLAVE
El colesterol es el principal pre
cursor de los distintos tipos de
esteroides.
Los cidos biliares actan como
emulsionantes naturales.
11
2
3
A
4
10
5
B
6
12
13 17
D 16
14 15
8
7
Ciclopentanoperhidrofenantreno
Figura 310. Estructura del ciclopentano
perhidrofenantreno.
HO
Colesterol: es el principal esteroide en los tejidos animales. Es anfiptico,

con una parte polar (OH en el C3) y una parte no polar (ncleo este
roideo y cadena lateral del C17 con ocho tomos de C) (Fig. 311). Se
encuentra en las membranas de clulas animales y constituye tpicamente
del 30 al 40% de los lpidos de membrana. En los mamferos es el precur
sor metablico de otros esteroides como hormonas y cidos biliares. Si se
esterifica con cidos grasos se convierte en no polar. El recuadro 3-6 se
ocupa de las consecuencias de la acumulacin del colesterol en las paredes
de los vasos sanguneos.
cidos biliares: actan como detergentes en el intestino, emulsionando
las grasas de la dieta para hacerlas ms accesibles a las enzimas digestivas.
Son ms solubles que el colesterol por tener varios grupos OH
(Fig.312).
Hormonas esteroideas: se desplazan por la sangre unidas a protenas
transportadoras desde su sitio de produccin a su tejido diana, donde en
tran en las clulas. En el ncleo se unen a protenas receptoras y provocan
CH3
CH3
CHCH2CH2CH2CH
CH3
CH3
C
D
CH3
A
Estos lpidos derivan de una estructura rgida y casi plana llamada ciclopentano
perhidrofenantreno (Fig. 310).
Los esteroides se encuentran presentes en la mayora de las clulas eucariotas.
Difieren unos de otros en el nmero y posicin de los dobles enlaces, localiza
cin de sustituyentes, etc. Destacan los siguientes:
HO
C
A
Figura 311. Frmula estructural del colesterol.
HO
Colesterol
CH3
CHCH2CH2COOH
CH3
OH
cido clico
Figura 312. Estructura del cido clico, un cido biliar.
04/08/14 09:19
3. Lpidos
El colesterol se transporta a travs de la sangre dentro de lipo

protenas de distinta naturaleza. La mayor parte de este coleste
rol se encuentra esterificado con cidos grasos, convirtindose
en una molcula apolar.
miento de las arterias (estenosis) y pueden provocar la oclu

sin del vaso, impidiendo el flujo sanguneo. Esto provoca,
entre otros, accidentes cardiovasculares y cerebrovascula
res, as como cardiopatas.
Los niveles altos de colesterol en sangre pueden causar ate

rosclerosis. Esta patologa se produce cuando se acumula
colesterol y otras sustancias en las paredes de las arterias y
se forman placas duras. Estas placas causan el estrecha
En el captulo 13 se trata en mayor detalle la influencia de los

niveles de las distintas lipoprotenas encargadas del transporte
del colesterol en la aterosclerosis.
cambios en la expresin gnica y el metabolismo. Dentro de este grupo se

encuentran (Fig. 313):
Los glucocorticoides, como el cortisol, que participan en el metabolis
mo de hidratos de carbono, protenas y lpidos, e influyen en una am
plia variedad de funciones vitales.
La aldosterona y otros mineralocorticoides, que regulan la excrecin
de sal y agua por los riones.
Los andrgenos y los estrgenos (estradiol, testosterona), hormonas
que influyen en el desarrollo y la funcin sexual.
RECUADRO 3-6
Colesterol en sangre
61
CONCEPTOS CLAVE
Las hormonas esteroideas pro
vienen de los esteroides y actan
como seales biolgicas impor
tantes, como las hormonas se
xuales.
Eicosanoides: mensajeros entre clulas

Son compuestos que derivan de un cido graso poliinsaturado de 20 carbonos,
principalmente del cido araquidnico (20:4D5,8,11,14). Los producen la mayor
parte de los tejidos de los mamferos, pero slo algunos vertebrados inferiores e
invertebrados. Los eicosanoides tienden a actuar localmente, cerca de las clulas
que los producen, y no son transportados por el torrente sanguneo hasta su si
tio de accin. Existen tres clases (Fig. 314):
Prostaglandinas: su nombre procede de la glndula prosttica, donde se
aislaron por primera vez. Actan en muchos tejidos regulando la sntesis

del mensajero intracelular AMP cclico. Como el AMPc interviene en la
funcin de muchas hormonas, las prostaglandinas afectan a muchas fun
ciones celulares y tisulares. Participan en la contraccin del msculo liso
18
HO
CH3
CH2OH
CO
19
H3C
OH
Actividad interactiva 3-3. Identificar los

grupos funcionales de los esteroides.
OH
H 3C
CH3
Actividad interactiva 3-4. Presentan

isomera los esteroides?
O
O
Cortisol (hidrocortisona)
(Glucocorticoide)
HO
Testosterona
(Andrgeno)
CH OH
O 2
CO
HC
H 3C
OH
H3C
HO
Aldosterona
(Mineralocorticoide)
bestradiol
(Estrgeno)
Figura 313. Algunas hormonas esteroi

deas representativas.
04/08/14 09:19
62

O
COO
CH3
HO
OH
COO
OH
COO
CH3
CH3
OH
OH
Prostaglandina E2
Tromboxano A2 (TXA2)
Leucotrieno B4
Figura 314. Estructuras de varios eicosanoides.
CONCEPTOS CLAVE
Las prostaglandinas, tromboxa
nos y leucotrienos, procedentes
del cido araquidnico, son hor
monas extremadamente potentes.
del tero en el parto, el control del flujo sanguneo a determinados rga

nos, la elevacin de la temperatura corporal y la inflamacin con su consi
guiente dolor.
Tromboxanos: los producen las plaquetas y actan en la formacin de
cogulos sanguneos y en la reduccin del flujo sanguneo hacia el sitio del
cogulo. Estimulan la vasoconstriccin y la agregacin plaquetaria que fa
cilita el inicio de la coagulacin sangunea.
Leucotrienos: se aislaron en leucocitos. Son seales biolgicas muy poten
tes. El LTD4 induce la contraccin del msculo que rodea las vas areas del
pulmn. Un exceso de leucotrienos produce un ataque asmtico. La fuerte
contraccin de los msculos lisos del pulmn que tiene lugar en el shock
anafilctico es parte de la reaccin alrgica, potencialmente letal, en indivi
duos hipersensibles a las picaduras de abeja, penicilina u otros agentes.
Los AINE (antiinflamatorios no esteroideos) son frmacos empleados para
reducir los efectos de prostaglandinas y tromboxanos. El recuadro 37 se ocupa
de ellos.
VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Las vitaminas son esenciales para el buen funcionamiento del organismo. No
pueden ser sintetizadas por el ser humano y otros vertebrados, por lo que tienen
que tomarse en la dieta. Las vitaminas liposolubles son las que se disuelven en
grasas y aceites, y se consumen junto con alimentos que contienen grasa. Son las
vitaminas A, D, E y K. Dos de ellas (D y A) son precursores hormonales. En la
Los antiinflamatorios no esteroideos (abreviado AINE) son un grupo

variado de frmacos con actividad antiinflamatoria, analgsica y antitr
mica, adems de otros efectos. Por ello, reducen los sntomas de la in
flamacin, el dolor y la fiebre.
Estos frmacos ejercen sus efectos gracias a que son capaces de inhibir
a enzimas que participan en la sntesis de prostaglandinas y tromboxa
nos (como la ciclooxigenasa). Como se explica en el captulo, estos eico
sanoides participan en procesos inflamatorios, con produccin de dolor
y elevacin de la temperatura corporal.
Los antiinflamatorios naturales son derivados de corticoides, son este
roides producidos por el propio organismo. Tienen una accin antiinfla
matoria muy potente, pero con importantes y adversos efectos secunda
rios. Por ello, y en oposicin a los corticoides, se aplica a los AINE el
trmino no esteroideo para remarcar su estructura qumica no este
roidea y su menor cantidad de efectos secundarios.
Dentro de estos frmacos se incluyen el cido acetilsaliclico (aspirina),
el ibuprofeno o el naproxeno. El paracetamol se incluye tambin entre
los AINE, a pesar de su poca accin antiinflamatoria.
FOSFOLPIDOS DE MEMBRANA CELULAR

CORTICOIDES
fosfolipasa
CIDO ARAQUIDNICO
lipooxigenasa
Leucotrienos
RECUADRO 37
Frmacos antiinflamatorios no esteroideos
AINE
ciclooxigenasa
Prostaglandinas
Tromboxanos
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3. Lpidos
63
Tabla 33. Esquema resumen de las vitaminas liposolubles

Vitamina
Funcin
Fuente alimentaria
Dficit
Vitamina A
Mecanismo de la
visin
Proteccin de los
tejidos epiteliales
Crecimiento y
desarrollo
Antioxidante natural
Mantequilla, leche
pescados, huevos
Verduras, frutas,
hortalizas de colores
(b-caroteno)
Ceguera nocturna,
lesin en la crnea
Daos en el tubo
digestivo y aparato
respiratorio
Mayor riesgo de
infecciones
Vitamina D
Metabolismo del
calcio y el fsforo
Lcteos y derivados
Atn, hgado,
cereales
Raquitismo (nios):
deformaciones
en el esqueleto,
crecimiento
retrasado
Osteomalacia
(adultos): huesos
blandos y curvados
Osteoporosis
Vitamina E
Antioxidante natural
Estabilizacin de
las membranas
celulares, protege
los cidos grasos
Aceites vegetales
Huevos
Germen de trigo
Inhibicin de la
produccin de
esperma
Lesiones en
msculos y nervios
Rara en humanos
Vitamina K
Coagulacin
sangunea
Ampliamente
distribuida (hojas de
las plantas verdes)
Sntesis endgena
Disminucin de la
coagulacin.
Hemorragias
Tabla 3-3 se presenta un esquema resumen con las principales caractersticas de

las vitaminas liposolubles.
Vitamina A (retinol)
Funciona como hormona y como pigmento visual de los ojos de los vertebrados
(Fig. 315). El cido retinoico, derivado de la vitamina A, acta a travs de pro
tenas receptoras en el ncleo celular y regula la expresin gnica en el desarrollo
del tejido epitelial.
Otro derivado es el retinal, que es el pigmento encargado de iniciar la res
puesta a la luz de los bastones y conos de la retina, produciendo una seal neu
ronal hacia el cerebro. Es esencial para la visin al incorporarse a la opsina para
dar rodopsina (pigmento visual). Algunas fuentes son el aceite de hgado de
pescado, hgado, huevos, leche entera o mantequilla. En los vertebrados, el
bcaroteno (vase Fig. 39), pigmento que confiere a las zanahorias y otras hor
talizas amarillas su color, se puede convertir enzimticamente en vitamina A. La
carencia de esta vitamina produce diversos sntomas en el ser humano, como
ceguera nocturna, sequedad de la piel, los ojos y las membranas mucosas, as
como retraso en el desarrollo y en el crecimiento.
X = CH2OH Retinol (vitamina A)

X = CHO
Retinal
Figura 315. Vitamina A. Se identifica la
estructura del retinol (alcohol) y del retinal
(aldehdo).
Vitamina D
Las diversas formas de vitamina D son derivados de esteroles. La vitamina D2
(ergocalciferol) se produce de forma no enzimtica en la piel de los animales
04/08/14 09:19
64 Seccin I. Los materiales de la clula

Figura 316. Proceso
de formacin de las
vitaminas D3 y D2. La
vitamina D3 (colecalci
ferol) se forma me
diante la accin de la
luz ultravioleta sobre
el ergosterol, mientras
que la vitamina D2 (er
gocalciferol) deriva de
manera similar del
7deshidrocolesterol.
Ambas son inactivas.
H3C
H3C
A
10
H3C
radiacin UV
H 3C
espontneo
H 3C
H 2C
B
HO
HO
R = X7Deshidrocolesterol
R = YErgosterol
HO
R = XVitamina D3 (colecalciferol)
R = YVitamina D2 (ergocalciferol)
CH3
H3C
X=
CH3
CH3
H3C
Y=
CH3
CH3
CH2
mediante la accin fotoltica de la luz ultravioleta sobre el esterol vegetal ergos

terol, mientras que la vitamina D3 (colecalciferol), estrechamente relacionada,
se produce en la piel a partir del 7deshidrocolesterol mediante una reaccin
fotoqumica desencadenada por la luz solar (Fig. 316).
Las vitaminas D2 y D3 no son biolgicamente activas, pero ciertas enzimas
del hgado y los riones las convierten en 1,25-dihidroxicolecalciferol, que es la
forma de la vitamina D activa (Fig. 317). Esta vitamina aumenta la concentra
cin de Ca2+ srico, lo que promueve la absorcin intestinal del Ca2+ de la dieta
y, en consecuencia, su depsito en huesos y dientes.
Entre las fuentes de vitamina D destacan la yema de huevo, el atn, el hga
do y los cereales, as como los suplementos aadidos a leche y mantequilla.
La deficiencia de vitamina D conduce a la formacin defectuosa de los hue
sos propia del raquitismo, una enfermedad caracterizada por una disminucin
en el crecimiento y la deformacin de los huesos, consecuencia de una minerali
zacin sea insuficiente.
OH
Vitamina E
H3C
H3C
25
CH3
OH
CH3
HO
1a,25-Dihidroxicolecalciferol
Figura 317. Molcula de la vitamina D ac
tiva: 1,25dihidroxicolecalciferol.
Dentro de este trmino se incluye un grupo de lpidos estrechamente relaciona

dos, entre los cuales el ms abundante es el atocoferol (Fig. 318). Los tocofe
roles son antioxidantes biolgicos, al ser capaces de reaccionar con las formas
ms reactivas del oxgeno y otros radicales libres. stos pueden atacar a los ci
dos grasos insaturados presentes en los lpidos de membrana oxidndolos, lo
que conlleva fragilidad celular. Los tocoferoles se encuentran en los huevos, los
aceites vegetales y el germen de trigo. Su carencia en animales de laboratorio
ocasiona piel escamosa, debilidad muscular, prdida de peso y esterilidad. En los
seres humanos la deficiencia de esta vitamina es rara.
La vitamina E suele aadirse en forma de suplemento alimenticio, lo que se
fundamenta en la hiptesis de que protege a las clulas contra el dao oxidativo
y, de esta forma, reduce los efectos del envejecimiento.
CONCEPTOS CLAVE
Las vitaminas A, D, E y K son
compuestos liposolubles que
desempean papeles fundamen
tales en el metabolismo y la fisio
loga de los animales.
O
HO
aTocoferol (vitamina E)
Figura 318. Molcula de la vitamina E.
04/08/14 09:19
65
3. Lpidos
Vitamina K
Esta vitamina participa en la carboxilacin de los residuos de cido glutmico de
algunas de las protenas involucradas en la coagulacin sangunea. As, participa
en la formacin de la protrombina activa, una protena del plasma sanguneo
esencial para la formacin de cogulos. La protrombrina es una enzima proteol
tica que rompe enlaces peptdicos de la protena sangunea fibringeno, convir
tindola en fibrina, a la sazn la protena que mantiene unidos los cogulos de
sangre. La vitamina K1 se encuentra en las hojas de las plantas verdes mientras
que la vitamina K2 es sintetizada por las bacterias de la flora intestinal de verte
brados (Fig. 319). Su carencia es rara en humanos: slo se da en lactantes que
padecen enfermedades hemorrgicas.
R
O
R=
R=
Filoquinona
(vitamina K1)
Menaquinona
(vitamina K2)
Figura 319. Diferentes formas de la vita

mina K.
CONCEPTOS CLAVE

Los
lpidos son un grupo muy diverso de molculas or
gnicas hidrofbicas.
En funcin de la presencia o no de cidos grasos en su

estructura, los lpidos pueden ser saponificables o insa
ponificables.
fiptico hace que formen parte fundamental de las

membranas biolgicas.

Los
esfingolpidos tambin son molculas anfipticas,
constituidos por una molcula de esfingosina, un cido
graso y una cabeza polar. Participan en el reconoci
miento celular.

Los
cidos grasos son cidos monocarboxlicos, por lo
general con un nmero par de tomos de carbono, que
oscila entre 12 y 20.
Las ceras desempean funciones de aislamiento y pro

teccin, debido a su carcter extremadamente hidrof
bico.
Los cidos grasos se diferencian en la longitud de la ca
El reino vegetal es rico en terpenos, formados por uni

dades de isopreno, que sirven como pigmentos, sea
les moleculares (hormonas y feromonas) y agentes
defensivos.
El colesterol es el principal esteroide en los tejidos

animales. A partir de l se sintetizan las hormonas es
teroideas (hormonas sexuales, glucocorticoides) y los
cidos biliares.

Los
eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leu
cotrienos) actan en concentraciones muy bajas y es
tn involucrados en procesos como la produccin del
dolor y la fiebre, la regulacin de la presin y la coagu
lacin sangunea y la reproduccin.
Las vitaminas A, D, E y K son compuestos liposolubles

que desempean papeles fundamentales en el meta
bolismo y la fisiologa de los animales.
dena hidrocarbonada y en la presencia, nmero y posi

cin de los dobles enlaces.
Los cidos grasos saturados tienen puntos de fusin

ms altos que los insaturados, debido a su grado de
empaquetamiento. Esto determina su consistencia a
temperatura ambiente.
Los acilglicridos son steres del glicerol con uno, dos

o tres cidos grasos.

Los
triacilglicridos son el principal tipo de acilglicri
dos y desempean funciones de almacenamiento y re
serva de energa.

Los
fosfoglicridos son molculas anfipticas y tienen
una cabeza polar y dos colas de cidos grasos no pola
res, unidas a un esqueleto de glicerol. Su carcter an
04/08/14 09:19
66
TABLA RESUMEN
Clasificacin de los lpidos
Funcin
Monoglicrido
Acilglicridos
Diglicrido
Reserva energtica
Triglicrido
Lpidos saponificables
Fosfoglicridos
Esfingomielina
Esfingolpidos
Glucolpidos
Estructural: forma parte de las membranas

Funcin de sealizacin
Ceras
Proteccin
Terpenos
Funcin variada: pigmentos, hormonas y

agentes defensivos
Esteroides
Lpidos insaponificables
Colesterol
Precursor de molculas; constituyente de

membranas
cidos biliares
Funcin emulsionante
Hormonas esteroideas
Prostaglandinas
Eicosanoides
Tromboxanos
Funcin de sealizacin
Leucotrienos
HERRAMIENTAS DE
APRENDIZAJE
EJERCICIOS
3-1. Una sustancia M se asla de membranas celulares, se trata con una enzima que rompe
enlaces ster y da lugar a varios productos: dos molculas denominadas A que son anfi
pticas y forman micelas; otra molcula de tres carbonos denominada B que es polar; un
cido fosfrico y un alcohol con carga positiva a pH 7. Identificar qu molcula es M?
Solucin
La molcula M debe tener varios enlaces tipo ster, ya que slo con el tratamiento de una enzima se obtienen cinco molculas. De los
lpidos de la membrana solo los fosfoglicridos llevan varios enlaces ster.
La molcula M es un fosfoglicrido, queda claro que:
Las molculas A sern los cidos grasos, son anfipticos y forman micelas.
l alcohol con carga positiva podr ser una colina o una etanolamina, que son los nicos alcoholes con una carga positiva presente
E
en los fosfoglicridos.
B ser el glicerol ya que es una molcula de tres carbonos y es polar debido a sus grupos OH.
l fosfrico se separa por la actuacin de la enzima ya que estaba unido por enlaces ster a este glicerol y al alcohol mediante
E
enlace ster.
(Contina en pgina siguiente)
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3. Lpidos
EJERCICIOS
67
(Continuacin)
La molcula M es entonces una fosfatidiletanolamina o fosfatidilcolina.

O

cido graso saturado
OC
H2C O

cido graso insaturado
HCOC

H2C O

OPOX Cabeza polar

O
enlace ster
esfingolpidos es cierta:
Los cerebrsidos y los ganglisidos son esfingolpidos.
Estn formados por glicerol y cidos grasos.
Contienen dos cidos grasos esterificados.
Pueden presentar carga, pero no son molculas anfip
ticas.
3-2. Indique cul de las siguientes molculas no deriva del colesterol:

a
b
c
d
Ms ejercicios
d e autoevaluaci n
3-1. Indique cul de las siguientes afirmaciones referidas a las

a
b
c
d
pre g untas
cido araquidnico.
cidos biliares.
Aldosterona.
Cortisol.
3-3. La esfingosina no es un componente de:

a
b
c
d
cido fosfatdico.
Ceramida.
Ganglisido.
Cerebrsido.
3-4. Indique cul de los siguientes cidos grasos tendr menor

punto de fusin:
a
b
c
d
20:0
9,12,15
20:3D
18:0
9
18:1D
Ms preguntas
aCTIVIDADES INTERACTIVAS
3-1. A partir de las siguientes molculas dibujar la reaccin de
esterificacin, saponificacin e hidrlisis.
3-2. Construir los posibles fosfoglicridos a partir de los dife

rentes alcoholes representados en esta figura.
3-3. Identificar los grupos funcionales de los esteroides.

3-4. Presentan isomera los esteroides?
3-5. Identificar las regiones polares y apolares de diferentes mo

lculas.
3-6. A partir de las siguientes molculas construir todos los lpi

dos saponificables posibles: glicerol, cido oleico, cido pal
mtico, fosfato, galactosa y esfingosina.
3-7. Despus del tratamiento de un lpido problema con diferen

tes enzimas, identificar de qu lpido se trata y cmo se ha
llegado a esta conclusin.
FAQS
Escuchar las respuestas en el audio.
3-1. Cundo una sustancia se considera anfiptica?
3-3. Por qu son los lpidos las molculas con mayor contenido
energtico de la clula?
3-2. Cmo pueden tener funciones biolgicas tan diferentes un

triacilglicrido y un fosfoglicrido si ambos contienen cidos
grasos y glicerol?
VDEOS
3-1. A qu se debe que dos molculas tan parecidas como el cido
e
sterico y el cido oleico presenten puntos de fusin tan diferentes?
3-2. Por qu la grasa bovina tiene mayor punto de fusin que el

aceite de oliva y la mantequilla?
04/08/14 09:19

Capitulo de Lipidos - Bioquimica

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3

C lasificar los lpidos en funcin de su composicin y funcin en la

Conocer la composicin qumica, estructura y funcin de los cidos

Comprender la naturaleza qumica, grupos funcionales y caracte

R econocer la variedad de funciones biolgicas que presentan los

Valorar la importancia fisiolgica de los distintos tipos de lpidos.

ste captulo, el tercero de la seccin del libro dedicada a los

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 49

Seccin I. Los materiales de la clula

LA NATURALEZA QUMICA DE LOS CIDOS GRASOS

Estructura y composicin qumica

En la tabla 31 se muestran diversos ejemplos de cidos grasos naturales.

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 50

dobles enlaces cido octadecatrienoico. La nomenclatura de los cidos gra

Vdeo 3-1. A qu se debe que dos

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 51

Seccin I. Los materiales de la clula

El sistema omega (w) para la nomenclatura de los cidos

cuyo ndice de mortalidad por enfermedades cardiovasculares

La mantequilla aporta entre un 80 y un 85% de grasas, de las

de grasas insaturadas de origen 100% vegetal, o bien, de un

Mantequilla o margarina: qu es ms saludable?

cidos grasos omega 3

Propiedades de los cidos grasos

Las propiedades de los cidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 52

c. elaidico 18:1 9 trans

cidos grasos saturados

Figura 31. Disposicin espacial y em

Mezcla de cidos grasos saturados

extendida, en la que los impedimentos estricos entre tomos vecinos estn re

Vdeo 3-2. Por qu la grasa bovina

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 53

Seccin I. Los materiales de la clula

Los acilglicridos como almacn de energa

Monoacilglicridos: cuando el glicerol slo se esterifica en un grupo alcohol

con un cido graso. Se libera una molcula de agua:

CHOH + HOOC R1 CHOH

Diacilglicridos: cuando el glicerol se esterifica con dos cidos grasos. Se

liberan dos molculas de agua:

CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 2 H2O

Cul es ms insoluble, un monoglicrido, un diglicrido o un triglicrido?

Figura 32. Triacilglicridos. (a) Represen

Triacilglicridos (Fig. 3-2): steres de glicerol con tres cidos grasos. Se

liberan tres molculas de agua:

CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 3 H2O

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 54

1. Produccin de energa: la mayor parte de la grasa de la mayora de los

Glicerol Jabones de K+ (sales)

La reaccin de saponificacin es la reaccin de ruptura de un triglicrido,

Actividad interactiva 3-1. A partir de

Los fosfoglicridos como principales constituyentes

Bioqumica. Elena Feduchi. 2015. Editorial Mdica Panamericana.

Cap 3. BIOQUIMICA 2014.indd 55

Seccin I. Los materiales de la clula

Actividad interactiva 3-2. Construir

Los esfingolpidos participan en el reconocimiento celular

Vdeo 3-1. A qu se debe que dos

Vdeo 3-2. Por qu la grasa bovina

Actividad interactiva 3-1. A partir de

Actividad interactiva 3-3. Identificar los

Actividad interactiva 3-4. Presentan

En funcin de la presencia o no de cidos grasos en su

Las ceras desempean funciones de aislamiento y pro

Los cidos grasos se diferencian en la longitud de la ca

El reino vegetal es rico en terpenos, formados por uni

El colesterol es el principal esteroide en los tejidos