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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS


Melisa Alegra Valencia (1529693) Liliam Neira (
05 de octubre de 2016.
Departamento de Qumica-Universidad del Valle.

RESUMEN
La prctica estuvo enfocada en la experimentacin con alquinos para determinar propiedades
qumicas de estos compuestos y las reacciones que se obtienen con diversos reactivos, tambin en
la prctica se buscaba comparar el nivel de reactividad de los alquinos con la reactividad de los
alcanos. Durante el procedimiento fue importante observar con detalle cada reaccin, como el
cambio de color que se tena en cuenta a la hora de determinar el tipo de reaccin.
Palabras clave: propiedades qumicas, reacciones, alquinos, alcanos.

DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS


En esta prctica se realizaron dos
procedimientos. En el primero, se realiz un
montaje con un baln al cual se le adiciono
una pequea cantidad de carburo de calcio y
se coloc un embudo de adicin lleno de
agua, pero la reaccin tardaba mucho y el
acetileno obtenido era muy poco.
Posteriormente, en 4 tubos de ensayo se
deposit
distintas
soluciones
que
reaccionaran con el alquino y una pequea
cantidad del carburo de calcio directamente a
la solucin. Los resultados se muestran en la
tabla 1.
En el segundo experimento se tomaron 4
tubos de ensayo en los que se adicion las
mismas soluciones del experimento anterior,
con la diferencia de que estos se hicieron

reaccionar con 0.2mL de hexano. Los


resultados se muestran en la tabla 2.

TUBO
1

Figura 1.
Montaje
para
la
extraccin
de
acetileno

SOLUCION (0.5 mL)

OBSERVACIN

Agua de bromo

Inicialmente la solucin tena


un color anaranjado pero al
reaccionar se torn incolora

KMnO4 basificada con NaOH

Inicialmente la solucin
presento un color violeta, al
reaccionar se torn marrn y se
form un precipitado caf

Inicialmente la solucin era


Solucin amoniacal de nitrato de incolora, al reaccionar se form
plata
un precipitado de color blancogris

Inicialmente la solucin tena


un color verdoso, luego se
torn a un color verde un poco
ms claro

TUBO

Solucin amoniacal de cloruro


de cobre

Por ltimo se us un
Se observ una pequea llama
encendedor y se acerc al
de color amarilla
acetileno
Tabla 1. Resultados del primer experimento.
SOLUCION (0.5 mL)
OBSERVACIN

Agua de bromo

Inicialmente la solucin tenia color


anaranjado, al reaccionar con el hexano se
form dos fases: color rojo en la parte
superior y un color anaranjado casi
transparente en la parte superior.

KMnO4 basificada con NaOH

Inicialmente la solucin tenia color violeta, al


reaccionar con el hexano se form dos fases
y la superior tomo un color violeta claro

Solucin amoniacal de nitrato


de plata

Inicialmente la solucin era incolora, al


reaccionar con el hexano no se observ
ningn cambio.

Inicialmente la solucin tena un color


Solucin amoniacal de cloruro
verdoso, al reaccionar con el hexano se
de cobre
form dos fases y la fase superior se torn a
un verde mucho ms claro.
Tabla 2. Resultados del segundo experimento.

En el caso de la solucin amoniacal de nitrato


de plata, el ion Ag+ remplaza los hidrgenos
del acetileno los cuales son cidos, y esto
produce el precipitado. De esta reaccin se
forma acetiluro de plata. [2]Cabe resaltar que
estas reacciones permiten reconocer alquinos
terminales, los cuales muestran un carcter
acido.
CH CH + AgNO3 / NH3
DISCUSIN
En el primer experimento, cuando se hace
reaccionar agua de bromo con el acetileno se
forma un hidrocarburo halogenado. [1] Esta es
una adicin electrofilica donde el bromo ataca
el triple enlace del acetileno, lo destruye y se
forma un alqueno, luego el bromo ataca el
doble enlace hasta formar un alcano, como se
observa a continuacin.
H
Br
H - C C - H + Br2 C=C
Br
H

Br Br
| |
H-C-C-H
| |
Br Br
1, 1, 2,2- tetrabromoetano
Al hacer reaccionar acetileno con KMnO 4
basificado con NaOH se produce una
reaccin de oxidacin donde se forma acido
carboxlico. La precipitacin que se produce
se da porque el ion de permanganato acata el
triple enlace durante la oxidacin y se produce
un ion de MnO2 el cual es caf oscuro.
H C C H + KMnO4 2CH -COOH

AgC CAg + NH4NO3 + NH3


El caso de la solucin amoniacal de cloruro de
cobre es muy similar a la de nitrato de plata
puesto que forma acetiluros, y tambin es til
para reconocer alquinos terminales, en esta
reaccin es el cobre quien sustituye los
hidrgenos y se forma eteno de cobre.
CH CH + CuCl / NH3 CuCH CCu
Por ltimo, cuando se acerc el encendedor a
la manguera para hacerlo reaccionar con el
acetileno se produjo una llama, esta es una
reaccin de combustin en la que se produce
dixido de carbono y agua.
En el segundo experimento, donde se hizo
reaccionar las mismas soluciones anteriores
pero en este caso con hexano se puede decir
que este por ser alcano es muy poco reactivo
ya que su enlace sigma es muy fuerte y difcil
de romper, por lo tanto no se presentaron
cambios significativos en las soluciones.
Las dos fases que se observaron en las
soluciones se deben a la formacin de etapas
orgnicas e inorgnicas, diferencias de
densidades, o precipitado de nitrato de plata y
cloruro de cobre.

u otro de los reactivos que se usaron en la


prctica, por ejemplo se dara la siguiente
ecuacin si se adiciona agua de bromo:
CH2=CH2 + Br2/H2O CH2Br-CH2Br
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de
las reacciones efectuadas en esta prctica.

2. Cmo se obtiene el etileno en el


laboratorio? Si el etileno se sometiera a los
experimentos realizados en esta prctica,
cul sera su comportamiento? Explique con
ecuaciones.
El etileno principalmente se obtiene utilizando
el reactivo cido sulfrico concentrado para
convertir en alcohol etlico en este compuesto,
tambin se puede obtener por medio de la
hidrogenacin del acetileno con paladio,
platino o nquel. El comportamiento del etileno
si se sometiera a los experimentos de esta
prctica es que se rompe el doble enlace para
adicionar los reactivos ya sea agua de bromo

3. La sntesis industrial moderna del acetileno


se realiza por craqueo trmico del metano.
Explique este proceso.
El proceso consiste en craquear el metano
(quebrar la molcula) en carbono e hidrogeno
en un ambiente aislado o con una pequea
cantidad de oxgeno, este proceso es cclico y
se utilizan dos hornos, en donde uno se
precalienta y el otro trabaja de forma
simultnea, la temperatura usada para este
proceso es entre 900-1400C.
4. Reaccin con el acetileno

6. Proponga un mecanismo para la adicin de


agua al propino, catalizando con cido
sulfrico y sulfato mercrico.
Mecanismo de reaccin.

Reaccin con el etileno

5. Completar la ecuacin

Se realiza una adicin electrofilia, en


donde se adiciona al triple enlace el
protn al carbono menos sustituido.
El agua captura el carbocatin
formado en el paso anterior.
Se forma el Alcohol vinlico( enol) por
la desprotonacin del agua
Se tautomeriza (equilibrio tautomrico
hay migracin de un grupo o tomo) a
la
cetona
ms
estable.

CONCLUSIONES
Se logr determinar las propiedades de los
alquinos al ponerlos a reaccionar con
diferentes sustancias y ver su reactividad,
evidenciada en la formacin de diferentes
precipitados y cambios de color.

REFERENCIAS
[1] Aldabe, S.; Aramendia, P. Qumica 2.
Qumica en accin, 1a ed.; Ediciones Colihue
SR: Buenos Aires, 2004; pp 122.
[2] Primo, E. Qumica orgnica bsica y
aplicada: de la molcula a la industria, vol. 1.;
Reverte: Barcelona, 1994; pp 223.
Bailey, P.; Bailey C.; Qumica orgnica:
conceptos
y
aplicaciones.;
Pearson
Educacin, 1998.; pp 144.

Fue posible realizar una comparacin entre la


reactividad de alquinos y alcanos, pues
cuando se puso a reaccionar el alcano con los
mismos compuestos que se le haban
agregado al alquino no se evidenci nada.