Fonte: http://www.iq.usp.br/disciplinas/qfl/qfl2308/2005/Execicios02.

doc
IQ USP - Introduo Qumica Orgnica - QFL-2308 - 2005
1. Complete a tabela nomeando os compostos de acordo com a as regras da IUPAC ou escrevendo as suas
representaes estruturais a partir da nomenclatura.
Estrutura

Nome

Estrutura

Nome
cis-1,4-

f)

a)

dimetilcicloexano

Br
g)

b)

c)

3-etil-2-metilexano

h)

d)

4-isopropileptano

i)

trans-1,4dimetilcicloexano

trans-1,2dimetilcicloprano

H
Cl

CH3

j)

e)

H
H

2. Mostrar as conformaes dos seguintes compostos em relao ligao C-C indicada e discutir a
estabilidade relativa destas conformaes:
a) butano (C2-C3);

b) 2-metilbutano (C2-C3);

c) 2,3,5-trimetilexano (C3-C4).

3. Mostre qual a conformao mais estvel para as molculas dos seguintes compostos:
a) tert-butilcicloexano;

b) cis-1,2-dimetilcicloexano;

e) trans-1,3-dimetilcicloexano;

f) cis-1-tert-butil-2-metilcicloexano

c) trans-1,2-dimetilcicloexano;

d) cis-1,3-dimetilcicloexano;

4- D a denominao IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

CH3
b)

a)

c)
OH

CH3

CH3

d) CH3CCH2C

CH

e) Cl

CH2C

CH

CH3

5- Escreva as frmulas estruturais para os seguintes compostos:

a) cis-3-Octeno
b) 2,4-Dimetil-2-penteno
c) trans-1-Cloro-2-buteno
d) Vinilciclopentano

e) 1,2-Diclorocicloexeno
f) 5-Metil-hexino
g) 2-Metil-4-pentino-2-ol

6- Adotando os sistemas (E)-(Z) d os nomes dos compostos abaixo:

Br
a)

H
C

Cl

b)

f)

d)

Br
C

g)

Br

c)
CH2CH3

Cl

Cl

OH

CH3
C

CH2CH2CH3

Cl
e)

Cl

h)

CH2CH3

H
O

7- Determine uma configurao E-Z e uma configurao cis-trans para estes cidos carboxlicos.
H

a)
HO2C

CO2H
C

cido Fumrico

HO2C

b)

CO2H
C

cido Aconitico

CH2CO2H

8- Mostre os orbitais envolvidos na formao de todas as ligaes dos seguintes compostos:

a) eteno;
b) etino.