Vous êtes sur la page 1sur 76

UNIVERSITE CADI AYYAD

Facult des Sciences Semlalia


Filire Sciences de la vie
(Semestre 3. Anne universitaire 2011-2012)
Module : BIOCHIMIE STRUCTURALE
ET CHIMIE ORGANIQUE

LES GLUCIDES
par

Khalid FARES

Equipe Biochimie et Biotechnologie des Plantes


(212) 524 43 46 49
(212) 524 43 74 12
fares@ucam.ac.ma

PREAMBULE

Cette partie du Module de Biochimie Structurale constitue une


introduction la structure et proprits des glucides. Elle complte les
notions dj vues en S1 qui seront de ce fait seulement rapelles.
Elle a t voulue succincte et simplifie avec notamment des espaces
remplir. Vous devez donc la complter par vos propres notes pendant les
sances de cours.

Pour avoir des notions plus approfondies, les tudiants pourront avoir
accs de nombreux ouvrages de Biochimie Structurale disponibles la
bibliothque centrale de la facult.
2

PLAN DU COURS
GENERALITES
CHAPITRE I : LES OSES
1.
Dfinition
2
Reprsentation de la molcule d'ose
2.1.
En perspective
2.2.
En projection
2.3.
Reprsentation cyclique
2.3.1.
Dtermination de l'emplacement du pont oxydique
2.3.1.1.
Oxydation par l'acide priodique
2.3.1.2.
Mthylation
3.
Isomrie
3.1.
Activit optique
3.2.
Les sries D et L
3.3.
Filiation des oses
4.
Proprits physiques des oses
5. Proprits chimiques des oses
5.1.
En milieu acide
5.2.
En milieu alcalin
5.3.
Proprits dues la prsence d'une fonction carbonyle
5.3.1.
Rduction des oses
5.3.2.
Oxydation des oses
5.3.3.
Ractions d'addition et de substitution au niveau de
la fonction carbonyle

PLAN DU COURS

5.4.
5.4.1.
5.4.2.
5.4.3.
5.4.4.
5.5.

Proprits dues la prsence de la fonction alcool


Formation d'esters
Formation d'ther oxydes
Actalisation des hydroxyles
Formation d'acides uroniques
Proprits dues la prsence d'une fonction carbonyle et d'une
fonction alcool portes par 2 carbones contigus

6.
Drivs d'oses
6.1.
Les osamines
6.2.
Drivs des osamines actyles
6.3.
Les dsoxyoses

CHAPITRE II : LES OSIDES


1.
1.1.
1.2.
1.3.

Les oligolosides
Les Diholosides
Les triholosides
Autres

2.
2.1.
2.2.
2.3.

Les polyholosides
Les polyholosides de rserve
Les polyholosides de structure
Les polyholosides de scrtion

3.
3.1.
3.2.
3.3.

Les htrosides
O - htrosides
S - htrosides
N - htrosides

4.
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.

Dtermination de la structure d'un glucide


Nature des oses
Sparation des oses et drivs d'oses
Mode d'enchanement des oses
L'anomrie

GENERALITES
Les glucides sont largement rpandus chez tous les tres vivants. Ils
reprsentent 5 % du poids sec des animaux et 70 % de celui des
vgtaux.
Teneur moyennes pour quelques denres (%)
sucre (saccharose)
100
confitures
69
riz (sec)
87 (amidon)
farine blanche
80
pain blanc
55
dattes
64 (saccharose et sucres Red.))
bananes
19
pommes
12
oranges
8,5
pommes de terre
18 (amidon, eau)
choux
6
Epinard
3 (cellulose)
lait
4,5 (lactose)
fromages
traces
oeufs
0
foie
4 (glycogne)

Non hydrolysables (oses)


GLUCIDES

Hydrolysables (osides)
hydrolyse acide
faible chaud
Holosides
exclusivement constitus de n oses
(oligolosides : n < 10
polyholosides : n>10)

Htrosides : holoside ou ose + aglycone


(fraction non glucidique)

Sur le plan biologique, les glucides ont diffrents rles :


Source d'nergie, disponible immdiatement (ex : glucose) ou aprs
dgradation d'une forme de rserve tel que l'amidon ou le glycogne.
Les glucides amliorent le got et l'arme des produits alimentaires.
Les glucides sont des lments dans les mcanismes de
reconnaissance cellulaire
Les glucides sont aussi des lments de soutien et de structure
(cellulose et chitine par exemple), matires colorantes trs rpandues
chez les vgtaux et constituants de mtabolites varis et
indispensables (ex: nuclotides et coenzymes)
8

Les glucides sont largement exploits dans les industries


agroalimentaire, pharmaceutique et chimique :
Sucre de table ou saccharose extrait industriellement partir de la
betterave et la canne sucre.
Sucre liquide (sirop de glucose) ingrdient dans de nombreuses
industries agro-alimentaires : chocolaterie, confiserie...
Dans beaucoup de mdicaments
Levure de boulangerie et alcool fabriqus partir de la mlasse,
principal sous produit de lindustrie sucrire.
Acide citrique, acides amins et cellulases et autres drivs
fabriqus par biotechnologie partir de la fermentation de la mlasse.
9

Rcapitulatif
Cocher les rponses justes
Les Glucides sont plus abondants chez les animaux que chez les
vgtaux
Les glucides sont des substances nergtiques

Le sucre de table est le saccharose


Les osides sont forms doses
10

Khalid FARES

Rcapitulatif
Cocher les rponses justes
Les Glucides sont plus abondants chez les animaux que chez les
vgtaux
Les glucides sont des substances nergtiques
Le sucre de table est le saccharose
Les osides sont forms doses
11

Khalid FARES

Chapitre I : LES OSES


1.Dfinition
Ce sont des polyalcools porteurs d'une fonction aldhyde ou ctone.
Ils peuvent aussi tre des drivs de ces polyalcools.
Formule brute Cn(H2O)p (hydrates de carbone) avec :
(n-1) fonctions alcooliques
1 fonction carbonyle
On classe les oses selon le nombre d'atomes de carbone et la nature
de la fonction carbonyle (aldhyde ou ctone).
12

2. Reprsentation de la molcule dose


2.1.En perspective
En 1906, FISCHER et ROSANOFF ont choisi le glycraldhyde
comme compos de rfrence pour l'tude de la configuration des
sucres. Ils ont propos un mode de prsentation o la ligne brise qui
unit les 3 carbones splace dans un plan. Le carbone 1 est en haut et le
carbone 2 est dirig vers l'observateur. Les 2 substituants du carbone 2
seront dirigs vers l'observateur.

2.2.En projection
La reprsentation la plus souvent utilise est celle de Fischer : c'est une
projection dans le plan de la structure tridimensionnelle de la molcule
d'ose.
Image par rapport au miroir
1
2
3
4
5
Les atomes de carbone sont numrots d'une extrmit l'autre de la
chane en choisissant le sens qui donne au carbone le plus oxyd
14
l'indice le plus faible.

2.3. Reprsentation cyclique


La formule linaire de la reprsentation de Fischer s'est rvle
insuffisante pour expliquer les proprits chimiques des oses chane
carbone suprieure ou gale 5 et certaines anomalies ont t
observes.
Linterprtation de ces anomalies a conduit Tollens proposer
une structure cyclique avec un pont oxydique dans laquelle la
fonction
carbonyle
est engage dans une liaison de type
hmiactalique ; il apparat ainsi un carbone supplmentaire substitu
assymtriquement.
15

Reprsentation de Tollens dans le cas du gulose

Pont
oxydique

- D- Gulose

- D- Gulose

2 anomres possibles

Reprsentation de Tollens dans le cas du glucose

Formule globale

Reprsentation
linaire de Fischer

Reprsentation
cyclique de Tollens

Reprsentation de Haworth

Les formes cycliques sont des hmiactals


18

Reprsentation de Haworth

-D- Fructofuranose

Reprsentation de Haworth

Cette position dtermine la Cette position marque permet


configuration D ou L d'un de donner la forme a ou b d'un
glucide.
glucide.

20

En ralit un quilibre existe entre la forme linaire et la


forme cyclique

21

La reprsentation hexagonale de Haworth n'est qu'approximative.


En effet, les noyaux pyranoses ne peuvent exister sous forme plane ;
ils adoptent donc des conformations en chaise et bateau. Les
substituants des atomes de carbone sont soit axiaux (presque
perpendiculaire au plan moyen du noyau) soit quatoriaux (presque
parallles ce plan).

22

Formes strochimiques possibles pour


le cycle de Haworth

La forme chaise, la plus favorise sur le plan nergtique, correspond


deux structures selon que les substituants de chaque atome de
carbone prsentent une position quatoriale (C1) ou axiale (1C).
C'est la forme C1 qui est la plus stable car la gne strique y est
moindre.
Les noyaux furanoses ne sont pas plans mais ont une conformation
appele enveloppe.

Rcapitulatif

Cocher les rponses justes


Les oses nexistent que sous forme cyclique
La reprsentation de Haworth entrane la possibilit de deux
anomres
La reprsentation linaire de Fisher comporte un pont oxydique

Lappartenance la srie D ou L peut tre reconnue travers la


reprsentation de Haworth
24

Khalid FARES

Rcapitulatif
Cocher les rponses justes
Les oses nexistent que sous forme cyclique
La reprsentation de Haworth entrane la possibilit de deux
anomres
La reprsentation linaire de Fisher comporte un pont oxydique
Lappartenance la srie D ou L peut tre reconnue travers la
reprsentation de Haworth
25

Khalid FARES

2.3.1.Dtermination de l'emplacement du pont oxydique


2.3.1.1.Oxydation par l'acide priodique
L'acide priodique (HIO4) possde la proprit de couper au niveau
d'un glucide la liaison covalente entre deux atomes de carbone
porteurs de fonctions alcools.

26

Les fonctions alcool sont oxydes en fonctions aldhydiques.

27

Rgles retenir :
Coupure au niveau dune fonction alcool I : on obtient le
formaldhyde,
Coupure de part et dautre dune fonction alcool II : on
obtient lacide formique,
Le nombre de moles dacide priodique consommes
correspond au nombre de coupures.
En fonction du nombre de moles de priodate consommes
et des produits obtenus on peut dterminer les carbones
impliqus dans le pont (mais aussi dans les liaisons osidiques
pour les osides).
Ex : cas du glucose
Exprimentalement, on a consommation de deux molcules d'acide priodiques
et une formation d'une mole d'acide formique et 0 mole de formadhyde. Donc
le glucose est cyclis sous forme pyranique c'est dire que le pont est tabli
entre C1 et C5.

Cette raction est trs utilise aussi pour la dtermination des


carbones impliqus dans les liaisons osidiques (voir TD osides).

28

2.3.1.2.Mthylation
Principe de la mthylation :
Les agents mthylants tels que le sulfate de mthyle ((SO4(CH3)2)
en prsence de soude ou l'iodure de mthyle ICH3 avec Ag2O
agissent en substituant tous les hydrognes des groupements
hydroxyles libres par un -CH3 formant ainsi un groupement ther.
Les OH qui taient engags dans des ponts oxydiques
(cyclisation des oses) ou des liaisons osidiques ne seront pas
mthyls.
Si le groupement rducteur de l'ose est libre, il ragira en formant
un driv O-mthyl.
29

Khalid FARES

En pratique, la mthylation se fait en 3 tapes :


1/ Mthylation
2/ Hydrolyse acide : coupe la liaison osidique (mais pas les
liaisons O-CH3) et libre les monomres mthyls
3/ Identifier les carbones non mthyls

Remarque : la liaison O-CH3 sur le OH hmiactalique


est une liaison osidique qui n'a pas la mme stabilit en milieu
acide o elle est facilement hydrolyse.

Khalid FARES

30

3.Isomrie
3.1. Activit optique
Toute molcule non superposable au moyen de translation et/ou de
rotation son image dans un miroir est dite Chirale. Elle est doue
dactivit optique. Une molcule chirale ne possde aucun lment de
symtrie. Lactivit optique est exprime par le pouvoir rotatoire
spcifique (voir TD).
Ex1 : Glycraldyde (aldotriose)
1 C* donc 2 stroisomres optiques appels Enantiomres. Ils ont
les mmes proprits physiques et chimiques mais diffrent par leur
activit optique.
D - Glycraldhyde = +14

L - Glycraldhyde = -14

Un mlange quimolaire de deux nantiomres est optiquement


inactif : il est dit racmique.

31

Exemple 2
Glucose : Il existe 4 carbones asymtriques, donc 16 stroisomres du
glucose. Seuls deux d'entre eux sont des composs naturels le (+)-(D)galactose et le (+)-(D)- mannose. Les autres isomres D et leurs
nantiomres L ont tous t synthtiss.

Chaque isomre strique a 1 nantiomre et 14 diastroisomres


32

Les rgles
retenir ?

Le L-Glucopyranose est limage du D-Glucopyranose


par rapport un miroir horizontal

Dfinitions :
On apelle diastroisomres, des stroisomres non
nantiomriques, c'est--dire qui ont plusieurs
carbones chiraux de configuration diffrentes.
On apelle pimres des stroisomres qui ne diffrent
que par la configuration d'un seul carbone chiral.
Exemple : le D-mannose et le D-galactose sont des
pimres du D-glucose.
34

Mutarotation
Les oses, et en particulier les hexoses et la pentoses, ne se trouvent
pratiquement pas dans la nature sous la forme propose par Fischer. Il
stablit un quilibre entre la forme linaire et deux structures cycliques
appeles pyranoses, provenant de lhmiactalisation de la fonction
aldhyde et de la fonction alcool place sur le carbone 5.
Par exemple le D-glucose :

Ltablissement de lquilibre ci-dessus partir de lun ou


lautre des glucopyranoses sappelle la mutarotation du glucose
PRS = + 52 lquilibre

35

3.2. Les sries D et L


L'appartenance la srie D ou L est fixe par la configuration de
l'hydroxyle port par le C asymtrique le plus loign de la fonction
carbonyle.
Cette appartenance ne donne aucune indication sur le signe de
dviation de la lumire polarise. Ainsi, le glucose naturel est
dextrogyre et le fructose est lvogyre mais tous les deux appartiennent
la srie D.

OH gauche

OH droite

La plus part des oses naturels sont de la srie D sauf L-arabinose et


L-Sorbose.

3.3. Filiation des oses

Les diffrents oses drivent du Glycraldhyde (pour les aldoses) et


du Dihydroxyactone (pour les ctoses) par allongement de la
molcule aprs adjonction d'une fonction alcool secondaire pour
obtenir les sries des aldoses et des ctoses.

L'apparition d'un nouveau carbone asymtrique entrane une nouvelle


possibilit d'isomrie.
37

38

Filiation des aldoses de la srie D

39

Filiation des ctoses de la srie D

Rcapitulatif

Cocher les rponses justes


Les oses pimres diffrent par les positions de 2 hydroxyles
Tous les aldoses drivent du dihydroxyactone
2 techniques principales sont utilises pour dterminer la
position du pont oxydique
Chaque ose possde un nantiomre

40

Khalid FARES

Rcapitulatif

Cocher les rponses justes


Les oses pimres diffrent par les positions de 2 hydroxyles
Tous les aldoses drivent du dihydroxyactone
2 techniques principales sont utilises pour dterminer la
position du pont oxydique
Chaque ose possde un nantiomre

41

Khalid FARES

Remarques :
D-Glucose (anglo-saxons: dextrose): norme importance biologique
sources alimentaires directes: fruits mrs, miel (avec fructose en
quantits quivalentes)
sources alimentaires indirectes: saccharose (+ fructose), lactose (+
galactose), maltose, amidon, dextrines, glycogne dans les tissus
animaux
D-Fructose (anglo-saxons: levulose): accompagne le glucose dans les
fruits, le miel, form avec le glucose par hydrolyse (inversion) du
saccharose: sucre inverti (voir saccharose).
Chimiquement, il est possible en partant de l'un ou l'autre des deux
Glycraldhydes d'augmenter le nombre d'atomes de carbones de la
chaine unit par unit pour obtenir des ttrose, des pentoses.... C'est la
42
synthse de Kiliani Fischer ou la synthse cyanhydrique.

Mthode de KILIANI-FISCHER
Elle conduit lallongement de la molcule par addition d'un carbone
supplmentaire .

REGLE :

1 aldose n C

Deux aldoses (n+1)


pimres en C2

On peut dmontrer aussi la filiation des oses par Dgradation


de Whol-Zemplen :

43

D- Glucose
Dgradation de
WOHL
Ex :D-Glucose

D- Arabinose

44

REGLE :
En partant de deux aldoses n carbones pimres en C2, on obtient un
seul aldose (n-1) carbone.
D-Mannose et D- Glucose
(pimres en C2)

D-arabinose

45

4. Proprits physiques des oses


solides cristalliss blancs,
saveur sucre,
trs solubles dans l'eau,
insolubles dans les solvants apolaires,
optiquement actifs,
non volatils,
Pas dabsorption en UV,
Spectre caractristique en infra rouge
5. Proprits chimiques des oses
Les oses possdent 2 types de fonctions : 1 fonction rductrice carbonyle
et des fonctions alcools ; beaucoup de proprits (rduction,
condensation,) dcoulent de lexistence de ces fonctions.

5.1. En milieu acide

en milieu acide dilu : stables

46

En milieu acide concentr et chaud :


formation de drivs furfural et hydroxymthyl furfural.

47

Les drivs obtenus ragissent chaud avec les


phnols (a-naphtol, orcinol, rsorcinol) pour donner
des colorations caractristiques :

identification

dosage des glucides

48

Rsorcinol

Orcinol

Phenol

Alpha
naphtol

Naphtolrsorcinol

Anthrone

Structures de quelques composs phnoliques


Formant des produits colors avec les glucides

49

5.2.En milieu alcalin


En milieu alcalin dilu et froid, les oses subissent une pimrisation ou
une interconversion.

Lpimrisation des oses est galement possible par voie enzymatique.

50

Interconversion des oses :


C'est la raction qui provoque la transformation partielle d'un aldose
n C en un ctose n C. L'quilibre s'tablit entre le ctose et les
deux aldoses pimres en C2.
D- Mannose

D-Fructose

D-Glucose

Comme l'pimrisation, l'interconversion peut s'effectuer par voie


enzymatique.

En milieu alcalin concentr et chaud :


L'ose subit diffrents rarrangements molculaires des dgradations
ou des polymrisations.
51

5.3.Proprits dues la prsence d'une fonction carbonyle


5.3.1. Rduction des oses
Elle peut se faire :
Soit par hydrognation catalytique sur noir platine ou Nickel Raney
Soit par action de l'hydrure de bore et de sodium (NaBH4) sur l'ose en
milieu alcalin.
Aldose : on obtient un seul isomre (polyalcool)
Ctose : on obtient 2 alcools pimres

et

D- Fructose

Mannitol

52

5.3.2.Oxydation des oses

Oxydation douce des aldoses par le brome ou l'iode en milieu


alcalin ou par l'acide nitrique trs dilu :
Pour les ctoses : aucun rsultat
Pour les aldoses : la fonction aldhyde est transforme en
fonction carboxyle ; on obtient un acide aldonique.

Ex : D-glucose

Les acides aldoniques (et uroniques) prennent habituellement une


Configuration lactone
Exemple : pour glucose

54

Oxydation plus pousse par l'acide nitrique :


Pour les aldoses : la fonction alcool primaire est oxyde en plus de la
fonction carbonyle pour donner un diacide : acide glucarique ou
aldarique.

Ex : D-glucose

Pour les ctoses : il y a coupure de la molcule

Oxydation de la seule fonction alcool I :


on obtient un acide uronique

Exemple :
Acide D- Glucuronique

Oxydation par les enzymes :


Exemple : la glucose oxydase de la voie des pentoses phosphates
Glc6P
Acide phopho 6 gluconique
Oxydation par l'acide priodique (voir 2.3.1.)

Oxydation des oses par les ions mtalliques en milieu alcalin


Ex : raction avec la liqueur de Fhling (voir TP)

Aldose
oxyde
rducteur
cuivrique

oxyde cuivreux
rouge

Cette raction permet dindiquer si la fonction hmi-actal est libre


ou non.

57

5.3.3.Ractions d'addition ou de substitution au niveau de la fonction


carbonyle

58

Le glucides ragissent aussi avec des composs azots


pour donner des produits colors :
Tryptophane

Indole

Carbazole

59

Diphnylamine

LAdnosine est aussi le rsultat de la raction


dun ose avec une base azote

Adnosine

Avec les thiols


Les aldoses donnent avec les thiols en milieu acide des mercaptals
tandis que les ctoses ne se combinent pas avec les thiols.

Exemple : cas du D-Glucose

61

avec l'acide orthophosphorique


Exemples

62

5.4. Proprits dues la prsence de la fonction alcool


5.4.1. Formation d'esters
Les fonctions alcools I et II des oses peuvent tre estrifis par des
acides minraux ou organiques :
Esters phosphoriques : ce sont
biologiquement.
Ex :
glucose 6-P : ester monophosphorique
Fructose 1-6 diP : ester diphosphorique
ATP : ester polyphosphorique

les

plus

importants

Esters sulfons : les oses ragissent avec le paratolunesulfochlorure (chlorure de Tosyle) pour donner des paratolunesulfonates trs ractifs et d'excellents intermdiaires dans
63
la synthse chimique des oses.

Esters des acides phnols :


Ex : dans les tanins,
le glucose est estrifi
par l'acide gallique

Ester interne :
Lacide ascorbique se prsente comme la lactone (ester interne) de
lacide L- ctogulonique nolis :

Cest un compos facilement synthtis par les vgtaux mais par les
primates et lhomme ; cest une vitamine (vitamine C) prsente dans
les fruits (orange et citron) et dans les lgumes frais.

5.4.2.Formation d'ether oxydes


Les ethers-oxydes se forment selon la raction suivante :
OH + OH
OSE

ALCOOL

+ H2O

ETHER OXYDE

les plus importants sont ceux forms aprs mthylation des oses.
5.4.3.Actalisation des hydroxyles
La raction entre un alcool et un aldhyde conduit un
hydroxyactal. Avec une ctone on obtient un hydroxyctal.
Les hydroxyles d'un ose, y compris l'hydroxyle semi-actalique,
ports par 2 carbones contigus peuvent tre actaliss par un compos
porteur d'une fonction carbonyle.
5.4.4.Formation d'acides uroniques : cf 5.3.2.

5.5. Proprits dues la prsence d'une fonction carbonyle et


d'une fonction alcool
Ces proprits ont pour consquence la formation d'un certain
nombre de composs dont les plus importants sont les
phnylhydrazones et les osazones. La phnylhydrazine ragit avec
les sucres pour donner des composs diffrents selon que la raction
a lieu froid ou chaud et avec excs de ractif.

Glucose

Osazone = Glucosazone

REGLE :
Deux aldoses pimres en C2 et le ctose correspondant donneront la
mme osazone.

Exemple: Glucose et Fructose (voir TP).


INTERET :
Les osazones, composs de couleur jaune, sont caractristiques de
l'ose de dpart par la structure de leurs cristaux. Ils permettent ainsi
de diffrencier entre le glucose et le galactose titre d'exemple (voir
TP).

Glucosazone (x 250)

Galactosazone (x 160)

Maltosazone (x 250)

Lactosazone (x 160)

6. Drivs d'oses
6.1. Les osamines:
Ce sont des oses (surtout des hexoses) dans lesquels, un hydroxyle est
remplac par un groupement NH2. Il existe deux osamines naturelles :

La glucosamine ou chitosamine : elle est souvent actyle


La glucosamine N-actyle
ou N-actylglucosamine, est
un constituant de la chitine,
de
nombres
oligosides
(oligosides du lait de
femme), polyhosides (acide
hyaluronique),glycopeptides
et glycoprotines.
N- actyl D- Glucosamine

La galactosamine ou chondrosamine : elle est souvent actyle

N- actyl D- Galactosamine
La galactosamine N-actyle se trouve galement dans de
nombreux oligosides et glycoprotines. C'est un lment de la
chondroitine.

6.2. Drivs des osamines actyles


Acide N-actyl Muramique : compos 9 carbones, driv de la
N-actyl glucosamine ; il participe ldification de la murine dans
les parois des bactriennes

Acide lactique

Acide neuraminique : rsultat de la condensation de lacide


pyruvique et de la D-Mannosamine (corps 9 carbones).
Acide sialiques :

Les acides sialiques drivent tous de l'acide


neuraminique dont le plus courant est l'acide
N-actyl neuraminique

Acide
N-actyl neuraminique
Les acides sialiques sont une famille
de composs de grande importance
biologique quon trouve en
abondance dans les tissus des
vertbrs. Ce sont des composs
caractristiques des glycoprotines.
Ils s'y trouvent en bout de chane lis par
une liaison alpha-glycosidique.
La fonction COOH est libre, ce qui
confre aux glycoprotines un caractre acide marqu.

6.3. Les dsoxyoses :


Un hydroxyle est remplac par un hydrogne.

le dsoxy 2 ribose : constituant de lADN des noyaux cellulaires.

Ribose

Dsoxyribose
75

6 dsoxy oses

L fucose ou 6 dsoxy L galactose : constituant des hmicelluloses et


des polyosides du lait de femme.

L rhamnose ou 6 dsoxy L
Mannose : dans les parois des
vgtaux.

76