1

Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
1. Metodologa
a. Ensayo de Fehling

b. Ensayo de Benedict

c. Ensayo de Tollens

2
2. Resultados
Tabla 1. Resultados experimentales de la reactividad qumica de aldehdos y cetonas
Sustancia analizada Ensayo de Fehling
Ensayo de Benedict
Ensayo de Tollens
Formaldehdo
Positivo
Positivo
Positivo
Acetona
Negativo
Negativo
Negativo
Agua
Negativo
Negativo
Negativo
3. Anlisis de resultados
a. Ensayo de Fehling

Formaldehdo. El ensayo de Fehling result positivo, mostrando un precipitado de color

amarillo rojizo despus del bao mara, lo que concuerda con la informacin terica que
expone que los reactivos denominados de Fehling, son oxidantes dbiles y se utilizan para
diferenciar los aldehdos de las cetonas, donde el oxidante empleado es el in cprico que se
reduce a in cuproso, el cual precipita como xido de color rojo ladrillo. (Lozano et al,
2013). Para este caso el formaldehdo se oxida a cido frmico; los iones cpricos se
reducen a iones Cu2O (oxido cuproso) (Cu+) lo que produce un precipitado de color rojizo. La
reaccin que ocurre es la siguiente:

Acetona. En la prueba con la acetona, la solucin no present cambios antes ni despus del
bao mara; solamente se separ en dos fases, por tanto no hubo reaccin obtenindose un
resultado negativo; este resultado se respalda en la literatura que expresa que en esta prueba
se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas, solamente las hidroxicetonas dan pruebas
positivas (Rodrguez, 2016). El reactivo de Fehling es un oxidante suave, por lo que una
cetona no reacciona; puesto que stas no tienen un hidrgeno unido al carbono del grupo
carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo.

Agua. En la prueba con agua, la mezcla tom un color azul rey en una sola fase y no
present cambios antes ni despus del bao mara; por tanto el resultado es negativo ya que
el agua no reacciona con este reactivo.

3
b. Ensayo de Benedict

Formaldehdo. Al mezclar formaldehdo con el reactivo de Benedict y llevarlo a bao mara

se presenta un precipitado de color rojizo, es decir, da un resultado positivo. Este resultado
es verificable con lo que dice la teora sobre este ensayo: el reactivo de Benedict es un nico
reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la
prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino. En sta se
reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a
la que se tiene en el ensayo de Fehling reducindose a oxido cuproso (Cu2O) de color rojo
ladrillo (Rodrguez, 2016). En este caso ocurre esta reaccin:

(Complejo
con citrato)

Acetona. En el ensayo de Benedict con acetona, la solucin de color azul claro no present
cambios, se separ en dos fases y finalmente present un resultado negativo; este resultado,
al igual que con el reactivo de Fehling, se respalda en la literatura qumica que expresa que
en este ensayo se reduce a los aldehdos (Rodrguez, 2016). El reactivo de Benedict produce
una oxidacin suave, por lo que la acetona no es susceptible; puesto que sta no tiene un
hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo y son estabilizadas mediante efecto
inductivo.

Agua. Al analizar el agua, se observ que la mezcla tom un color azul claro en una sola fase
y no present cambios antes ni despus del bao mara; por tanto el resultado es negativo ya
que para este ensayo los sistemas principales que dan resultado positivo son hidroxialdehdos, -cetoaldehdos y -hidroxicetonas.

c. Ensayo de Tollens

Formaldehdo. Al practicar el ensayo de Tollens con formaldehdo se obtuvo un resultado

positivo consistente en un precipitado de color plata que se puede constatar con lo encontrado
en la teora que explica que: adems de la oxidacin con los agentes mencionados, los
aldehdos se oxidan mediante agentes oxidantes suaves tales como Ag+. El reactivo de
Tollens (solucin alcalina de un complejo plata-amoniacal) se utiliza como prueba para
reconocimiento de aldehdos. El grupo aldehdo se oxida al cido carboxlico
correspondiente, la Ag+ en el reactivo de Tollens se reduce a plata metlica. Si la prueba es

4
positiva aparece un espejo de plata sobre las paredes del tubo de ensayo (Jaramillo, 2002, p.
44). Para el ensayo llevado a cabo se produjo esta reaccin:
H

Acetona. Con respecto a la acetona, el ensayo de Tollens presenta un resultado negativo ya

que al mezclar las sustancias muestra una solucin transparente y despus del bao mara se
torna un poco amarillenta, por lo cual se confirma que el reactivo de Tollens no identific
presencia de algn grupo aldehdo que tenga la capacidad de interaccionar con el hidrxido
amoniacal de plata y por ello no hay presencia de un espejo de plata, esto se explica porque
la acetona no posee en su estructura un protn, que facilite la oxidacin y se encuentra
estabilizada por efecto inductivo del grupo alquilo que acompaa al carbono del grupo
carbonilo (Duque, Hernndez, & Crdenas, 2012).

Agua. En relacin al ensayo con agua, este tambin result negativo, tanto antes como
despus del bao mara, pues no hubo presencia de espejo de plata ni precipitado negro lo
que explica que no hubo ningn tipo de reaccin al no haber presencia de aldehdos.

Parte II Carbohidratos
Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos
1. Metodologa
a. Reaccin de Molisch

5
b. Reaccin de Benedict

c. Reaccin del Lugol

d. Reaccin de Barfoed

6
e. Reactivo de Bial

f. Reactivo de Seliwanoff

2. Resultados
Tabla 2. Resultados experimentales para la reactividad qumica de carbohidratos
Sustancia
Molisch
Benedict
Lugol
Barfoed
Bial
analizada
Maltosa
Positivo
Positivo
Negativo
Negativo
Positivo
Fructosa
Positivo
Positivo
Negativo
Positivo
Negativo
Galactosa
Negativo
Positivo
Positivo
Negativo
Positivo
Lactosa
Negativo
Positivo
Positivo
Negativo
Positivo
Sacarosa
Negativo
Negativo
Negativo
Negativo
Positivo

3. Anlisis de resultados

Seliwanoff
Negativo
Positivo
Negativo
Negativo
Positivo

a. Reaccin de Molisch. Es una prueba general para cualquier carbohidrato sin importar su
complejidad; el H2SO4 hidroliza los carbohidratos complejos y deshidrata los monosacridos
resultantes formando furfural y derivados, y stos, finalmente, producen compuestos color
prpura por reaccin con el -naftol (Guarnizo & Martnez, 2009, p. 137).

Fructosa. En la prueba de Molisch con fructosa se presenta un resultado positivo al formarse

un precipitado de color caf rojizo, explicado porque la fructosa, que es una hexosa, por
accin del cido sulfrico se deshidrata formando hidroximetilfurfural, y ste a su vez al
reaccionar con el -naftol forma el complejo coloreado como lo muestra la siguiente
reaccin:

complejo
coloreado

b. Reaccin de Benedict. El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos

reductores. El reactivo de Benedict con un medio bsico dbil (HNaCO3) y con un estabilizante
(citrato sdico) permite que el ion cprico se reduzca hasta xido cuproso en presencia de
azcares con el hidroxilo hemiacetlico libre presentando un precipitado de color rojo ladrillo
(Guarnizo & Martnez, 2009, p. 138), ocurriendo una reaccin general como se muestra a
continuacin:

Fructosa. Al finalizar esta prueba con fructosa se obtuvo un precipitado anaranjado que se
convierte en un resultado positivo lo que indica que la fructosa es un carbohidrato reductor.
Este experimento se correlaciona con el hecho de que la fructosa es un monosacrido que
posee un grupo reductor libre lo que permite que sta se oxide y de lugar a la reduccin del
ion cprico.

8
c. Reaccin de Lugol. El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo molecular y
yoduro potsico en agua destilada, permite reconocer polisacridos, particularmente el almidn
por la formacin de una coloracin azul-violeta intensa. La coloracin producida por el Lugol se
debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula del almidn. La amilosa, el
componente del almidn de cadena lineal, forma hlices donde se juntan las molculas de yodo,
formando un color azul oscuro a negro (Wikipedia, 2016).

Fructosa. Al mezclar la fructosa con la solucin de Lugol se obtiene un resultado negativo

porque no hay presencia de coloracin azul, esto es debido a que la fructosa es un
monosacrido por tanto no se presenta el complejo tpico de coordinacin entre las micelas
de almidn y yodo.

d. Reaccin de Barfoed. Esta reaccin identifica carbohidratos reductores y puede distinguir

entre monosacridos y disacridos. La reaccin utiliza un reactivo oxidante ms dbil, por lo que
las condiciones de la reaccin son ms cidas que alcalinas. El reactivo es el acetato cprico en
cido actico diluido. El carbohidrato reductor al contacto con el reactivo, da el caracterstico
precipitado de color rojo ladrillo al reducir el acetato cprico a xido de cobre. Los
monosacridos dan la reaccin positiva en poco tiempo (2 a 5 minutos) mientras que los
disacridos la dan de 5 a 10 minutos (Vjar, 2005, p. 135). Esta es la reaccin general de la
prueba, donde se observa que el grupo aldehdo del monosacrido que se encuentra en forma de
hemiacetal se oxida a su cido carboxlico correspondiente:
RCOH + 2Cu+2+ 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H+

Fructosa. Cuando se realiz la experiencia con fructosa se form rpidamente un precipitado

de color oscuro (resultado positivo) que demuestra que la fructosa es un monosacrido
reductor lo que contrata con la teora mencionada.

e. Reactivo de Bial. Este reactivo contiene orcinol, HCl concentrado y FeCl3. Esta prueba se usa
para diferenciar pentosas de hexosas. Las pentosas se deshidratan en el medio cido a furfural
que reacciona con orcinol en presencia de iones frricos dando un producto de condensacin de
color azul-verde (Guarnizo & Martnez, 2009, p. 138), tal como se observa en la reaccin:

complejo
coloreado

Fructosa. Al hacer esta prueba con fructosa se obtiene un resultado negativo dado por su
condicin de hexosa. Aunque cabe aclarar que las hexosas debido a la accin del HCl y a un
calentamiento prolongado tambin se deshidratan a 5-hidroximetilfurfural que reacciona con
orcinol en presencia de iones frricos para dar productos coloreados verdes, cafs o cafsrojizos, resultados que han de tenerse en cuenta para los respectivos anlisis.

f. Reactivo de Seliwanoff. Este reactivo contiene resorcinol y HCl concentrado. Las cetohexosas
y aldohexosas se deshidratan en medio cido a 5-hidroximetilfurfural, el cual se condensa con
resorcinol para dar lugar a un producto rojo oscuro. Las cetohexosas reaccionan con mucha
mayor rpidez (de 3 a 5 minutos) que las aldohexosas, por este motivo la prueba se usa para
diferenciar cetohexosas de aldohexosas (Guarnizo & Martnez, 2009, p. 138).

Fructosa. En la prueba de Seliwanoff con fructosa se presenta rpidamente (2-3 minutos) un

color rojo que indica que la prueba es positiva, resultado coherente con la literatura que
afirma que las cetohexosas como la fructosa reaccionan muy rpido dando lugar a la
siguiente reaccin:

10

Referencias bibliogrficas
Duque, G., Hernndez, C. & Crdenas, X. (2012). Anlisis orgnico cualitativo para aldehdos,
cetonas y carbohidratos. Universidad Pedaggica Nacional, Bogot. Recuperado de
https://es.scribd.com/doc/128596225/Informe-Analisis-de-Aldehidos-Cetonas-yCarbohidratos-Final-1
Guarnizo, A. & Martnez, P. (2009). Experimentos de Qumica Orgnica. Armenia: Elizcom.
Recuperado de https://books.google.com.ec/books?
id=Otm5wsEeKYEC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false
Jaramillo, L. (2002). Qumica Orgnica General. Universidad del Valle, Santiago de Cali.
Recuperado de
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleof
ilica.pdf
Lozano, L., Romero, A. & Urbina, J. (2013). Manual Prcticas de Laboratorio I de Qumica
Orgnica. Universidad Industrial de Santander. Recuperado de
http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual
%20de%20practicas%20de%20laboratorio%20UIS.pdf
Rodrguez, J. (2012). Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD. Mdulo de Qumica
Orgnica. Bogot, Colombia.
Rodrguez, J. (2016). Gua Componente Prctico 100416-Qumica Orgnica. Universidad
Nacional Abierta y a Distancia UNAD. Bogot D.C. Colombia.
Vjar, E. (2005). Prcticas de Bioqumica Descriptiva. Hermosillo, Sonora: UniSon. Recuperado
de https://books.google.es/books/about/Pr%C3%A1cticas_de_Bioqu
%C3%ADmica_Descriptiva.html?id=xv8LNjwigGQC&hl=es
Wikipedia. (2016). Prueba del Yodo. Recuperado de
https://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_yodo