cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es unhidrgeno o unacadena carbonada.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.

Caractersticas y propiedades [editar]

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los
dos tomos deoxgeno son electronegativos y tienden a atraer a loselectrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre
los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter
de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo losalcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base

conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

Amina
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados
del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de
amonaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco

Amina
primaria

Amina
secundaria

Amina
terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos
OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Anhdrido de cido

Anhdrido de cido simtrico.

Anhdrido de cido mixto.

Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos qumicos

orgnicos cuyafrmula general es (RCO)2O. Formalmente son productos de deshidratacin de
dos molculas decido carboxlico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un cido
dicarboxlico). Al reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a constituir los cidos carboxlicos de
partida.
Anhdridos de cido simtricos y anhdridos de cido mixtos son respectivamente aquellos
donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
ndice
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1Sntesis
2Aplicaciones

3Nomenclatura
3.1Procedimiento

4Referencias

5Bibliografa

Sntesis[editar]
Los anhdridos de cido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con
un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis tomos,
puede realizarse directamente por deshidratacin trmica (mediante calor), de lo cual se
obtiene el correspondiente anhdrido de cido cclico. Por ejemplo, el anhdrido succnico a
partir de cido succnico:

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares "
enformamida se muestra arriba.

Otra versin de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr.

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH
del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una aminaprimaria o

de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a
una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden
sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria
farmacutica.

cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es unhidrgeno o unacadena carbonada.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.
ndice
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1Caractersticas y propiedades
2Sntesis
o

2.1Vas industriales

2.2Mtodos de laboratorio

2.3Reacciones menos comunes

3Reacciones

4Nomenclatura
o

4.1Ejemplo de cidos carboxlico complejo

4.2Otros cidos carboxlicos importantes

5Referencias

Caractersticas y propiedades[editar]

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los
dos tomos deoxgeno son electronegativos y tienden a atraer a loselectrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre
los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter
de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo losalcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

Anhdrido de cido

Anhdrido de cido simtrico.

Anhdrido de cido mixto.

Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos qumicos

orgnicos cuyafrmula general es (RCO)2O. Formalmente son productos de deshidratacin de
dos molculas decido carboxlico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un cido
dicarboxlico). Al reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a constituir los cidos carboxlicos de
partida.
Anhdridos de cido simtricos y anhdridos de cido mixtos son respectivamente aquellos
donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
ndice
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1Sntesis
2Aplicaciones

3Nomenclatura
3.1Procedimiento

4Referencias

5Bibliografa

Sntesis[editar]
Los anhdridos de cido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con
un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis tomos,
puede realizarse directamente por deshidratacin trmica (mediante calor), de lo cual se
obtiene el correspondiente anhdrido de cido cclico. Por ejemplo, el anhdrido succnico a
partir de cido succnico:

Qumica/Derivados del cido

< Qumica

Resto acilo

La mayora de los derivados de cido contienen un resto acilo (-CO-) unido a un tomo o
grupo electronegativo (halgeno, -OOCR, -OR, -NH2). Tambin se consideran como derivados
de cido aquellos compuestos que por hidrolisis generan un cido carboxlico, en
consecuencia se incluyen a los nitrilos (-CN) y a las cetonas (R2C=C=O).
Contenido
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1Nomenclatura
1.1Restos acido

1.2Haluros de cido

1.3Anhdridos

1.4Esteres

1.5Amidas

1.6Nitrilos

Nomenclatura[editar]
Restos acido[editar]
Se reemplaza la terminacin "ico" del cido del que deriva por "ilo".
Ejemplo:
CH3COOH = cido etanoico (cido actico)
CH3CO- = etanoilo (acetilo)

Haluros de cido[editar]
Se antepone "haluro de" al resto acetilo que corresponda.
Ejemplo:
CH3COCl = Cloruro de acetilo En caso de que el hidrogeno (H) no tenga subnumero (H2) el
nombre IUPAC cambia su significado.

Anhdridos[editar]
(CH3CO)2O = Anhdrido actico Muy reactivo, solamente menos que el cloruro de acilo.

Esteres[editar]
Se reemplaza la terminacin "oico" del cido de procedencia por "ato" y a continuacin el
nombre del radical en que se convierte el alcohol que ha intervenido.
Ejemplo: cido propanoico + etanol --> Propanoato de etilo + H2O.
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH--> CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

Amidas[editar]
Se nombran eliminando la palabra cido y reemplazando la terminacin ico por amida, o la
terminacin carboxlico porcarboxamida. la posicin de los radicales unidos directamente al
tomo de nitrgeno se indica con la notacin N.

Nitrilos[editar]
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de cianuro (-CN) como grupo
funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
Generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional
ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .
Cianuro de hidrgeno [H-CN(g)]