CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN

Mauricio Alejandro Padilla

2
Andrs Bernal

Estudiantes Qumica Orgnica I 02, 2Profesor

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

1, 2

Bogot, D. C., Septiembre 19 de 2016

RESUMEN: En el siguiente informe de laboratorio se indicarn los
resultados obtenidos de la cristalizacin de un compuesto orgnico;
para tal efecto, se eligi un disolvente y una sustancia slida
apropiados, segn algunos parmetros indicados en la literatura (como
el punto de ebullicin del disolvente y la solubilidad del soluto), la
separacin de sus impurezas y purificacin mediante recristalizacin
con el fin de purificar la sustancia.
PALABRAS CLAVE: Cristalizacin, recristalizacin, disolvente, soluto,
solubilidad.
ABSTRACT: This paper contains the crystallization results of an
organic compound; for this one, it was selected one appropriate thinner
and solid substance, according to some parameters which are indicated
in the literature (such as de thinners boiling point and solutes
solubility), the separation of its impurities and purification through
recrystallization in order to purify the substance.
KEY WORDS:
solubility.

Crystallization,

INTRODUCCIN
Los productos slidos que se
obtienen en una reaccin suelen
estar
acompaados
de
impurezas que hay que eliminar
para
poder
disponer
del
producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El
mtodo ms adecuado para la
eliminacin de las impurezas que
contamina un slido es por
cristalizaciones sucesivas bien
en un disolvente puro, o bien en

recrystallization,

thinner,

solute,

una mezcla de disolventes. Al

procedimiento se le da el
nombre
genrico
de
recristalizacin.
El slido que se va a purificar se
disuelve
en
el
disolvente
caliente,
generalmente
a
ebullicin, la mezcla caliente se
filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles, y


entonces la solucin se deja
enfriar para que se produzca la
cristalizacin. En el caso ideal,
toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y
todas las impurezas solubles
deben quedar disueltas en las
aguas madres. Finalmente, los
cristales
se
separan
por
filtracin y se dejan secar. Si con
una cristalizacin sencilla no se
llega a una sustancia pura, el
proceso
puede
repetirse
empleando el mismo u otro
disolvente. (1)
Eleccin del disolvente
El punto crucial de en el proceso
de cristalizacin es la eleccin
adecuada del disolvente que
debe cumplir las siguientes
propiedades:

Alto poder de disolucin de la

sustancia que se va a
purificar
a
elevadas
temperaturas.
Baja capacidad de disolucin
de
las
impurezas
que
contaminan al producto en
cualquier
rango
de
temperatura.
Generar buenos cristales del
producto
que
se
va
a
purificar.
No debe reaccionar con el
soluto.
No
debe
ser
peligroso
(inflamable).
Debe ser barato.

Fcil de eliminar. Un factor

muy importante a tener en
cuenta es si el disolvente es
acuoso u orgnico. En caso de
usar disolventes orgnicos es
necesario siempre calentar la
mezcla con el montaje de
reflujo. Si no se hace de esta
manera se generan vapores
inflamables que pasan a la
atmsfera y que en contacto
con llamas o focos de calor
conducen a un serio riesgo de
incendios y explosiones.

Preparacin de la disolucin
Como regla general, el objetivo
es disolver el soluto en la
mnima cantidad de disolvente a
su temperatura de ebullicin. El
compuesto
a
recristalizar,
finamente pulverizado, se coloca
en un matraz de fondo redondo
del tamao adecuado al que se
acopla un refrigerante de reflujo.
Se echa un trocito de plato
poroso y se cubre el slido con
un
volumen
del
disolvente
elegido que se juzgue todava
insuficiente
para
disolverlo
totalmente se calienta la mezcla
hasta
ebullicin,
agitando
constantemente al comunicar al
lquido un movimiento de giro. A
la solucin hirviente se aade
ms disolvente en pequeas
porciones y continuando la
agitacin.
Entre
cada
dos
adiciones se debe dejar el
tiempo suficiente para que el
soluto pueda disolverse. Se
contina la adicin de disolvente

hasta que todo el soluto se ha

disuelto a la temperatura de
ebullicin.
Filtracin en caliente
La solucin caliente se debe
filtrar de tal forma que no
cristalice nada de soluto ni en el
papel de filtro ni en el embudo.
Para ello se requiere una
filtracin rpida con un mnimo
de evaporacin en un embudo
previamente calentado en una
estufa, y provisto de un filtro de
pliegues
para
aumentar
la
velocidad de filtracin.
Enfriamiento de la disolucin
Durante el enfriamiento de la
solucin caliente se pretende
que
cristalice
la
mxima
cantidad de la sustancia deseada
con un mnimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz
Erlenmeyer,
tapado.
Generalmente, es preferible que
los cristales tengan un tamao
medio, porque los cristales
grandes pueden incluir gran
cantidad de disolvente, el cual
lleva impurezas disueltas, y los
cristales pequeos presentan
una gran superficie sobre la que
stas quedan adsorbidas.
Separacin de los cristales
En este paso se pretende
separar los cristales formados,
quitndoles la mayor cantidad
posible de aguas madres, con
una
evaporacin
mnima.
Generalmente esto se consigue

empleando un embudo Bchner

unido
a
un
matraz
con
desprendimiento lateral, que a
su vez se conecta a la trompa de
vaco.
El matraz con desprendimiento
lateral
debern
sujetarse
mediante unas pinzas a un
soporte. El embudo debe ser de
tamao adecuado, eligindose el
ms pequeo que permita la
recogida con holgura de toda la
masa cristalina sin que sta
llegue a rebosar el borde
superior del embudo.
El papel de filtro debe cubrir por
completo todos los orificios de la
placa del Bchner, pero su
dimetro debe ser ligeramente
inferior al de esta placa. Al
colocarlo
debe
quedar
completamente liso y sin arrugas
para que no pueda pasar nada
de slido por sus bordes. Esto se
consigue
fcilmente
humedeciendo el papel con
disolvente y haciendo succin.
Secado de los cristales
Los cristales obtenidos en la
ltima etapa deben quedar libres
del
disolvente
adherido
mediante un secado. El Bchner
se invierte sobre un papel de
filtro de superficie lisa doblado
en tres o cuatro capas y los
cristales se pasan a ste con
ayuda de una esptula limpia.
Sobre los cristales se colocan
otras hojas de papel de filtro y la
mayor parte del disolvente se
exprime
presionando

fuertemente. Entonces se pasan

los cristales a un vidrio de reloj
limpio o una cpsula plana y se
cubren con una hoja de papel de
filtro para evitar que caigan
partculas de polvo. En estas
condiciones se pueden dejar
secar al aire a la temperatura
ambiente o se pueden introducir
en un desecador de vaco sobre
un desecante que sea eficaz para
eliminar el disolvente usado. (2)

METODOLOGA
Eleccin de un Disolvente
Se pesaron 0,1 g de cido
succnico
y
alfa-naftol
y
depositaron en dos tubos de
ensayo respectivamente. A cada
tubo se le agregaron 0,5 mL de
los disolventes tratados (ter
etlico, agua, CCl4, metanol,
clorobutano, acetona). Ambos
sistemas
se
dispusieron
a
diferentes
temperaturas,
teniendo
en
cuenta
la
temperatura ambiente, en frio y
en caliente se tienen en cuenta
estos criterios:

Si se ha disuelto todo el
slido en el disolvente en fro,
el disolvente no sirve.
Si no se ha disuelto todo el
slido,
se
calienta
suavemente (en bao mara) y
con agitacin constante hasta
que hierva.
Si todo el slido se disuelve,
se puede anotar que el
compuesto es muy soluble en
caliente. Si no se disuelve

cuando hierve, se aade ms

disolvente en porciones de
0,5 mL hasta que todo el
slido se disuelva a la
temperatura de ebullicin y
se debe anotar que el
compuesto
es
moderadamente soluble.
Si se hubiera alcanzado un
volumen total de 3,0 mL de
disolvente y todava queda
slido sin disolver a la
temperatura de ebullicin, se
puede
anotar
que
el
compuesto es poco soluble,
debindose ensayar con otro
disolvente.
Cuando el slido se disuelva
en el disolvente caliente, se
dejar enfriar lentamente la
solucin.

Separacin de impurezas y
purificacin
por
recristalizacin
Se
pesaron
0,5
g
aproximadamente
de
cido
succnico y se disolvieron en
3,78 mL de agua, se agreg
suficiente solvente para obtener
una
solucin
saturada
a
ebullicin.
Posteriormente se
hirvi y filtr rpidamente en
caliente, luego se enfri el
sistema sobre hielo y finalmente
se
filtr
obtenindose
los
cristales, estos se dejaron secar
muy bien para luego determinar
su punto de fusin. (El cual fue
utilizado
como
criterio
de
pureza)

Deteccin
infrarrojo

del

espectro

El cido succnico fue enviado

para la realizacin de un anlisis
de su espectro de infrarrojo y su
identificacin

naftol fue
carbono.

el

tetracloruro

de

En la tabla 2 se pueden observar

los aspectos ms relevantes de
la recristalizacin del cido
succnico

RESULTADOS
Los resultados de la prctica
fueron consignados en la tabla 1.

Tabla
2.
Aspectos
en
la
recristalizacincristalizacin
del cido succnico.
En la tabla 3 se pueden observar
los aspectos de recristalizacin
para el -naftol

Tabla 1. Resultados de la
prctica
Etiquetas: M.S= Medianamente
soluble,
+=Disuelve,
X=No
disuelve
Como se puede observar en la
tabla, segn los criterios de
eleccin de un disolvente, los
solventes ms convenientes para
el cido succnico fueron el
metanol, la acetona y el agua. El
agua fue seleccionada como
disolvente debido a que form
una mayor concentracin de
cristales. El solvente para la -

Tabla
3.
Aspectos
en
la
recristalizacin- cristalizacin naftol.
Por ltimo se muestra el
resultado obtenido de espectro
infrarrojo para los cristales del
cido succnico se consign en la
figura 1.

DISCUSIN Y ANLISIS
El cido succnico es poco
soluble en agua fra y muy
soluble en agua caliente. En
agua caliente las colisiones de
energa entre soluto y solvente
son mayores y por tanto causan

Figura 1. Espectro infrarrojo

para los cristales purificados de
cido succnico
que las piezas de soluto se
separen y vuelvan libremente a
la interaccin con el solvente,
por
lo
tanto,
cuando
la
temperatura
aumenta,
hay
mayor energa para romper y
disolver molculas de disolvente
y causa un cambio en el
equilibrio global de la solucin.
Al enfriar, la disolucin se
sobresatur con respecto al
slido, ya que se empezaron a
formar pequeos ncleos de
cristalizacin en las paredes del
Erlenmeyer y en la superficie del
lquido. Una vez que se forman
los ncleos, otras molculas se
unen dando lugar al retculo
cristalino. Sin embargo las
impurezas solubles siguieron
presentes en la solucin y por
ellos hubo necesidad de filtrar la
solucin, para as separar las
impurezas, lavando tambin con
agua fra. (3)

En el naftol no hubo
necesidad de agregar carbn
activado debido a la tonalidad
marrn de este.
En la tabla 2 se pudo observar la
disminucin de impurezas para
el cido succnico, ya que el
punto de fusin de este cambi
con respecto a la primera
medicin que se hizo (8 de
diferencia con respecto al valor
terico vs 3 respecto a la
cristalizacin).
Segn
la
literatura, cuando un compuesto
presenta impurezas, este cambia
en algn rango su punto de
fusin o ebullicin originales, en
este caso se comprob la
veracidad de la literatura y el
correcto
procedimiento
en
cuanto a la cristalizacin del
cido. (4)
Para el caso del naftol, no se
pudo determinar el punto de
fusin
despus
de
la

cristalizacin, slo se pudo

determinar que la sustancia
tena impurezas ya que su punto
de fusin fue diferente que
respecto al punto de fusin
terico.
El uso del espectro infrarrojo
sirvi
para
demostrar
una
correcta cristalizacin de la
sustancia, para ello se muestra a
continuacin
un
espectro
obtenido por Ravi con este
mismo cido.

de
cristalizacin
es
importante para notar las
impurezas que presenta el
compuesto.
Es importante la eleccin de
un disolvente apropiado, ya
que de ello depende el xito
del procedimiento.
Hay mejor formacin de
cristales cuando el sistema se
enfra
lentamente,
un
enfriamiento rpido puede
producir slidos amorfos con
grandes
porcentajes
de
impurezas.

BIBLIOGRAFIA

Figura 4. Espectro infrarrojo

para cido succnico (Ravi,
Jegathesan, Neelakanda Prasad,
Sadeshkumar,
&
Rajarajan,
2013).
Comparando las dos grficas se
puede
comprobar
que
hay
similitud en los picos entre los
1400 y los 1600, obteniendo un
resultado positivo para el cido
succnico.
CONCLUSIONES

En el caso de la prctica,
medir el punto de fusin
antes y despus del proceso

1. Arancibia Araya, E. (2008).

Manual
de
Laboratorio
Qumica
Analitica
II.
Coquimbo: Universidad de la
serena.
2. Brewster, R. Q., Vande Werf,
C. A., & Mc. Ewwn, W. E.
(1979). Curso practico de
quimica inorganica. Madrid:
Alambra S.A.
3. Graces, F., Costa, A., &
Sohnel,
o.
(2000).
Critalizacion en disolucion:
Conceptos
basicos.
Barcelona: Editorial Reverte.
4. Guarnizo, A. F., & Martinez, P.
N. (2008). Experimentos de
quimica
organica:
Con
enfoque de ciencias en la
vida. Armenia: Editoriales
Elizcom.