DERIVADOS DEL BENCENO DISUSTITUIDOS

La di sustitucin del benceno puede dar lugar a tres productos ismeros:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules
son, sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno di sustituido se denominan orto, meta y
para.

La convencin consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabtico. Algunos

ejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y el p-nitrofenol. Los dimetilbencenos
se denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles.
Para algunos, es frecuente el uso de los nombres comunes como tolueno o metil benceno,
fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina
aromtica se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al
eliminarle un hidrgeno.

Nota:

Se usan los nmeros ms bajos. Por ejemplo el nombre sistemtico de o-di

cloro benceno es 1,2-dicloro benceno (no 1,6-). A continuacin se da la frmula
del 1,2-dicloro benceno indicando los tomos de hidrogeno.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la
molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los
sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:

Toxicologa
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una
disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin
puede producir hemorragias y dao al sistema inmunolgico, aumentando as las
posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la
exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La
exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples
aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es
posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos.
El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico
nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del
lquido.
Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la
narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones.
La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo,
cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en
sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar.
En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Bibliografa:
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml. fecha de acceso:16
de octubre del 2010. URL de disponibilidad.
Qumica: Nombres y formulas de los compuestos del carbono. Escrito por Nuffield
Foundation,Erica Glynn.
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf. Fecha de acceso: 16 de
octubre del 2010. URL de disponibilidad.
Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones .Escrito por Philip S. Bailey,Christina A. Bailey