ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos,

es

decir,

que

tienen

solo

tomos

de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de

cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el
nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e
hidrgeno no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. La relacin C/H es de C nH2n+2 siendo n el nmero de tomos de
carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos
de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto
hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros
compuestos

orgnicos,

es

la

causa

de

su

nombre

no

sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de
las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma:

Cicloalcanos
Los alcanos
cclicos o cicloalcanos son,
como
su
nombre
indica
hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es C nH2n.
Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero
sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos
de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos.

Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta

C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son
slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un
aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin
embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente
el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se
van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen
las fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en
los puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se
observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un
nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de
tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a
menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura
que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el
nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos
orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores
a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por

puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y

generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Reacciones Propiedades Qumicas

A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los

reactivos comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los
alcanos reaccionan con el oxgeno atmosfrico originando dioxido de
carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran
cantidad de calor.

2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En

presencia de luz o calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos
reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados
halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de
derivados halogenados indica que todos los tomos de hidrgeno del
hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se produce
por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energa
necesaria para que se realice la reaccin.

3. Pirlisis: es
la
descomposicin
de
una
sustancia
por
la
sola accin del calor. La pirlisis de alcanos, en particular en lo que
concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking trmico, los
alcanos se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada,
con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en
alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno. la temperatura oscila
entre 400C y 600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l.
La ecuacin qumica general para la pirlisis es:

Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien
de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos
son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en
algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente
bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo,
el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los

encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados

tambin

como

propelentes

en pulverizadores.

Desde

elpentano hasta

el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como

combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden
vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los
alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la
ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus
anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es
medida

por

el ndice

de

octano del

combustible,

donde

el 2,2,4-

trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene

un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios
son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los

alcanos

partir

del

hexadecano

en

adelante

constituyen

los

componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante.

La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos,
puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a
la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera
de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la
verdadera cera, que consiste principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms
tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo,
para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco
valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son
alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono.
Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan
millones de toneladas de estos materiales al ao.
Riesgos
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH 4) es un
agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin
forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son
altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la
longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano
estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El
ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.