PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES.

Juan Pantoja 1425222, Robinson Aristizabal 1428789, Brayan Sarmiento

1424951.
-pantoja.juan@correounivalle.edu.co
-robinson.aristizabal@correounivalle.edu.co
-sarmiento.brayan@correounivalle.edu.co
Facultad de ingeniera, Escuela de ingeniera de materiales, Universidad
del Valle, Cali, Colombia A.A. 25360.
Laboratorio: Santiago de Cali, 13 de mayo del 2016.
Entrega: Santiago de Cali, 25 de mayo del 2016.

1. DATOS,
CALCULOS
RESULTADOS.

Reaccin del alcohol alilico con

agua de bromo: la solucin de
bromo al inicio presenta un color
mbar, al agregarle el alcohol
alilico se torna de un color
transparente confirmando que
hubo reaccin.
Oxidacin de alcohol con
permanganato de potasio: se
Produjo una mezcla purpura y al
suministrarle calor, cambio su
coloracin a caf, aclarndose
cada vez ms y produciendo
burbujeo. Al pasar el tiempo se
exhibe un precipitado caf oscuro
el cual corresponde oxido de
manganeso.
Formacin de acetona de
isopentilo: se forma una mezcla
de color amarillosa muy clara.
Despus de calentarse se
observa una turbiedad
y un
cambio de color a caf oscuro. Al
trasvasar la mezcla a un vaso de
agua fra. Se observa unas gotas
aceitosas que se localizan en la
superficie
del
agua,
que
correspondiente al acetato de
isopentilo. Su olor nos recuerda a
la fruta de banano.

Reaccin del alcohol alilico con

permanganato
de
potasio:
cuando se mezcla el alcohol
alilico con permanganato de
potasio se produce una oxidacin
y
el
color
purpura
del
permanganato de potasio se
torna a un color caf oscuro. Al
agitarse se forma un precipitado
oscuro y la glicerina de un color
transparente.
Formacin de glicolato y
glicerato de cobre: se tomaron
tres tubos de ensayo a los cuales
se le adiciono a cada uno 1.0 ml
de solucin al 10% de hidrxido
de sodio y varias gotas de sulfato
de cobre, tornndose estas
mezclas de color azul claro y
aceitoso. Al primer tubo se le
adicionaron varias gotas de
alcohol etlico, donde este solo
aclara un poco su color, al
segundo
se
le
adiciona
etilenglicol; donde este presenta
una gama de colores desde azul
rey a un amarrillo color mostaza y
para el ultimo se le agrega la
glicerina, el cual torna la
sustancia de un color azul rey a
un verde oscuro.

Reaccin de etilenglicol con

sodio: se mezcla el etilenglicol
con un trozo de sodio, al hacer
contacto esta se torna a un color
rosado-fucsia y se puede sentir
un desprendimiento de calor y
vapor, donde presumiblemente el
gas observado pudiera ser el
hidrogeno.
2. ANALISIS DE RESULTADOS.

Los alcoholes son compuestos orgnicos

que responden a la formula general
ROH, donde R es cualquier grupo alquilo
y OH (hidroxilo) es el grupo funcional.
Una caracterstica importante del grupo
OH es que debido a su similitud con el
agua puede formar puentes de
hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de
distintas maneras, el grupo OH se
puede transformar en la mayora del
resto de grupos funcionales. En la
qumica orgnica y en la industria juega
un papel importante como reactivo,
disolvente e intermediario sinttico. Los
alcoholes ms comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohlicas,
cosmticos, tinturas y preparados
farmacuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como
combustible; y el alcohol isoproplico
utilizado como antisptico y desinfectante
de la piel [2].
Oxidacin de etanol con KMnO.
El etanol es un alcohol primario y al
someterlo a una oxidacin bajo calor
formara un cido carboxlico [2]. Al
reaccionar con el KMnO4, este cede uno
de sus oxgenos al etanol y este libera
uno de sus hidrgenos producindose
cido actico correspondiente a la parte
liquida de color caf claro, el precipitado
es oxido de manganeso (MnO2).

Figura 1. Reaccin etanol con KMnO4.

Formacin de acetato de isopentilo.

El alcohol isopentlico es un alcohol
primario, al hacerlo reaccionar con cido
actico en presencia de H2SO se realiza
la esterificacin de Fischer [2]. El cido
acta
como
como
deshidratante
eliminando el Hidrogeno del grupo OH
del cido actico, el alcohol pierde su
grupo OH, por lo que las dos cadenas
se unen produciendo el acetato de
isopentlico y agua. Este posee un
agradable aroma a banano, y es usado
como una esencia artificial. Este
compuesto se encuentra en frutas como
el banano y la pera.
Reaccin de alcohol allico con agua
de bromo.
El alcohol allico es un alcohol primario
con un doble enlace carbono-carbono. La
halogenacin de un alcohol primario
tarda
demasiado
tiempo
y
la
decoloracin inmediata del agua de
bromo sugiere que la bromacin se
efectu sobre el doble enlace del alcohol
allico. En esta reaccin se da una
mezcla de compuestos, el bromo
actuara como un electrfilo rompiendo el
doble enlace y unindose con los dos
carbonos formando una halohidrina 2,3dibromopropanol; el agua tambin puede
actuar como electrfilo rompiendo el
doble enlace he introduciendo un grupo
OH, uno de los bromos se unira a un
carbono
formando
3-bromo1,2propanodiol [2].

Figura 2.Reaccin de alcohol allico con agua de

bromo.

Reaccin del alcohol allico con

permanganato de potasio.
En esta reaccin el KMnO4 acta sobre
el doble enlace rompindolo, dos
oxgenos del KMnO4 se unen con el
alcohol formando dos grupo OH
adicinales, obteniendo como producto la
glicerina,
el
precipitado
formado
corresponde al oxido de manganeso
(MnO2). Otra forma de obtener glicerina
a partir de alcohol allico es el tratamiento
con perxido de hidrogeno con un
catalizador WO3.
OH

+ KMnO4

Figura 3.Reaccin del

permanganato de potasio.

+ MnO2 + KOH

OH

alcohol

allico

con

Reaccin de etilenglicol con sodio.

En esta reaccin el sodio desplaza los
hidrgenos de los grupos OH, el gas
que se observ salir del tubo de ensayo
corresponde al hidrogeno, y se forma un
ion alcxido con el sodio [2]. La reaccin
fue
exotrmica.
Al
agregar
la
fenolftalena ocurri un viraje color
rosado-fuxia indicando el Ph bsico del
glicolato de sodio formado.
H

H
OH

OH

2Na

Figura 5.Formacin glicolato de cobre.

OH

OH
H2C

reaccin con glicerina se obtiene una

mezcla de compuestos. Estas reacciones
se usan para distinguir los alcoholes
monohidroxlicos de los polihidroxlicos
ya que los primeros no reaccionan.

O
Na

O
Na

H2

Figura 4. Reaccin de etilenglicol con sodio.

Formacin de glicolato y glicerato de

cobre.
La reaccin en los tubos de ensayo entre
el CuSO4 y el NaOH forma el reactivo
Cu(OH)2.Al primer tubo de ensayo se le
agreg etanol y no sucedi ninguna
reaccin, deduciendo que los alcoholes
monohidroxlicos no reaccionan con Cu.
En los siguientes tubos de ensayo si se
dio una reaccin, el Cu desplaza los
hidrgenos de los grupos OH y se une
formando un anillo. En el caso de la

Figura 6.Formacin de gliceratos de cobre.

3. PREGUNTAS.
1. Escriba las ecuaciones de cada
uno
de
los
experimentos
realizados en la prctica.

Etanol
potasio

permanganato

OH

(1)

de

cido
actico
+
alcohol
isopentlico + cido sulfrico
(5)

OH

Glicolato-glicerato de cobre

En los tubos 1, 2, 3: Hidrxido de sodio +

Sulfato de cobre.

Alcohol allico + agua de bromo

(6)

Para el tubo 1: alcohol etlico

Br

Br
OH
CuO

(7)

+
Br

(3)

Alcohol allico + permanganato de

potasio

OH

OH

OH

Etilenglicol + Sodio

(4)

Para el tubo 2: etilenglicol

OCuO

(8)

En el tubo 3: Glicerina

OH

OH

OH

OCu-O

OH

OH

O--------Cu-------O

(9)

2. Realice un cuadro indicndolas

principales reacciones de los alcoholes

Reaccin
oxidacin

de

Deshidratacin
de alcoholes

Reaccin con
haluros

Reaccin con
Esterificacin
de Fischer

Reaccin con
metales para
formar
alcxidos

3. Cmo
se
diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios,
secundarios
y
terciarios?

Se puede diferenciar con el test de

Lucas. El Test de Lucas es un proceso
en el cual adicionamos
a un
alcohol desconocido, se obtiene una
reaccin por mecanismo SN1. La
reaccin entre un alcohol terciario es casi
inmediatamente,
porque
forman
carbocationes terciarios relativamente
estables; con los alcoholes secundarios
tarda la reaccin entre 5-10 minutos, se
debe
a
que
los
carbocationes
secundarios son menos estables que el
terciario; en tanto al primario la reaccin
dura desde 30 minutos hasta das, como
no se puede formar carbocationes el
alcohol primario activo mantiene en la
solucin hasta que el ion cloruro ataca
[3].

4. Al oxidar los alcoholes con oxido

de cobre (II), qu se debe
observar? Escriba la ecuacin de
esta reaccin
Al oxidar un alcohol se obtiene un
aldehdo; se observa que el xido de
cobre se reduce, mientras el alcohol
se oxida; esto se debe a su
comportamiento
a
altas
temperaturas. Se observa que en el
transcurso de la oxidacin el xido de
cobre genera burbujas alrededor de
l. En la oxidacin el xido de cobre
cede su oxgeno y el carbono unido
al hidrxido se desprende de sus
hidrgenos para formar un doble
enlace con el oxgeno cedido por el
xido de cobre [4].
O

OH

(10)

5. Cmo
se
prepara
industrialmente el etanol?
La obtencin del etanol se puede dar por
fermentacin de azucares que en la
actualidad es la ms usada, en la cual se
fermenta sustancia con alto contenido de
sacarosos (Dulce de caa de azcar),
almidn (maz) y celulosa (maderactricos), este tipo de bioetanol es usado
para combustible.
El otro proceso para uso industrial se
hace por hidratacin cataltica de etileno
con cido sulfrico como catalizador, el
etileno se obtiene del etano (gas natural)
o de nafta que es un derivado del
petrleo. Al finalizar se obtiene etanol
con agua que se purifica.

4. CONCLUSIONES.

De acuerdo con el orden de

oxidacin de un alcohol primario
como el etanol, lo que sucede
normalmente es en una primera
etapa la formacin del aldehdo y
luego la formacin del cido
carboxlico, en este caso como
tenemos un oxidante fuerte como
lo es el
KMnO4, permite la
trasformacin
inmediata
del
aldehdo a acido carboxlico.

los procesos empleados

de
oxidacin y esterificacin y as
formacin
de
los
alcoholes
trihidroxiliados como la glicerina,
permiten una fcil identificacin de
ellos, puesto que presenta cambios y
efectos muy caractersticos como: la
exhibicin de fragancias, cambio de
color y la aparicin de precipitado.

5. BIBLIOGRAFIA.
[1]Universidad del valle. Departamento
de qumica. Gua de laboratorio de
qumica orgnica; obtencin de acetileno
y propiedades de lo alquinos y alcano
[2]. Wade, L. G.Qumica Orgnica,5ta
ed., Pearson, Madrid, 2004; pp- 405,
447- 449, 474 477.s.
[3] HILARIO.C,INGRI.K, JUAN.V, ANA.
K, MONTOYA. F,LARIOS, G. QUIMICA
IDROCARBUROS. 30 OCT DE 2013.
CONSULTADO:https://quimicahidrocarbu
ros.wordpress.com/2013/10/30/acetilenoy-sus-reacciones-quimicas/
[4] Practica de Qumica Organica.
Clasificacin de los compuestos por
solubilidad en disolventes reactivos.Prof.
RUBIAN.
,2014.
consultado
en:http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/
organica/practica1qfb.htm