Obtenciòn de Aromàticos

LA INDUSTRIA PETROQUMICA DE LOS AROMTICOS EN EL SIGLO XXI
ORIGEN Y EVOLUCIN DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS: EL BTX

Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos, bajo la
denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que podramos
considerar como derivados bsicos de benceno y formado por benceno, tolueno, ortoxileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.
Desde un punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte fundamental
de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla y recibieron la
denominacin genrica de aromticos, constituyendo la materia prima bsica de la
industria carboqumica.
Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los aos 40 del siglo XX, la industria
carboqumica, asociada siempre a la siderrgica, de donde obtena fundamentalmente sus
materias primas, experiment en Europa y EE.UU. un desarrollo espectacular. Hacia finales
de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de hidrocarburos aromticos
procedentes del petrleo al inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa
se buscaba elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin.
Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos catalticos.
La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica
desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa industria
carboqumica.
Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la
produccin mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en constante
crecimiento industria petroqumica.
El sector petroqumico de los aromticos

Fuente: http://www.ladep.es/ficheros/documentos/ARTICULO%20DE%20PETROQUIMICA
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Capacidad mundial de produccin de BTX

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Capacidad mundial de produccin por zonas geogrficas

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FUENTES SUMINISTRADORAS DE BTX

En los umbrales del siglo XXI, las fuentes de hidrocarburos BTX son prcticamente:
1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta o gases del petrleo-nafta piroltica.
2. El reformado cataltico de naftas en refineras.
3. La desproporcionacin y desalquilacin del tolueno.
La calidad de la carga en los reformados catalticos y en los crackers de etileno determina la
produccin y concentracin del BTX en el reformado y la nafta piroltica.
Las reacciones bsicas involucradas en estos procesos se dan en la figura de abajo.
Reacciones tpica
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LA PRODUCCIN DE BTX EN EUROPA OCCIDENTAL

Europa juega un papel muy importante en esta industria con un 20% de la capacidad
mundial instalada, lo que significa una produccin prevista para el 2002 de 18 millones
de t/ao y con un crecimiento previsto del 40% sobre su capacidad actual. Por otro lado, la
capacidad de produccin de derivados del BTX en Europa Occidental alcanza la cifra de 27
millones de t/ao, procedentes de 53 empresas.
Productores de BTX en Europa Occidental en el ao 2002

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EVOLUCIN DE LA TECNOLOGA
La tecnologa del BTX se puede considerar madura en los albores del siglo XXI. No
obstante, la mejora constante en catalizadores y la necesidad de incorporar como
materias primas bsicas de la petroqumica tanto el gas natural como fracciones ligeras del
petrleo procedente del esquema de refino, como son naftas ligeras C5-C6 as como GLP
(fraccin C3-C4), est dando lugar a futuras tecnologas que se encuentran en fase de
aplicacin inicial, de evaluacin econmica o de investigacin bsica.
Entre stas, cabra resaltar:
1.
Alquilacin: sustitucin de cidos (CLH, FH, etc.) por resinas intercambiadoras y

zeolitas modificadas (LAB, etil-benceno, cumeno, etc.).
2.
Tamices/membranas: superacin del equilibrio qumico (isomerizacin, p-xileno,
etc.). Sustitucin de la destilacin tradicional por adsorciones selectivas (m-xileno, 2,6dimetil naftaleno, etc.).
3.
Oxidacin directa: obtencin del fenol por oxidacin directa del benceno o del cido
actico por oxidacin directa del n-butano.
4.
Reformado cataltico: transformacin de naftas ligeras a aromticos.
5.
GLP: transformacin directa del GLP a aromticos (procesos Cyclar de BP/UOP,

aroforming del IFP, etc.).
6.
Dismutacin: conversin selectiva del tolueno a p-xileno y benceno (proceso
MSTDP de Mobil).
7.
Ecologa/seguridad: eliminacin de etapas peligrosas en los procesos de fabricacin
(obtencin del TDI a partir de carbamatos para eliminar el gas fosgeno).
8.
Avances tecnolgicos en:
Mejora de calidad.
Reduccin de contaminantes.
Mejora de rendimientos y consumos.
Mejora de almacenamiento, manipulacin y transporte.
Reformado cataltico de Naftas

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Composicin segn las fuentes

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Produccin mundial de Benceno por fuentes

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FUTURO DE LA PETROQUMICA DE AROMTICOS

Esta poderosa rama de la petroqumica est experimentando un gran crecimiento, muy en
especial en los pases en desarrollo, Oriente Medio, Asia e India.
La tasa anual de crecimiento, si se supera la crisis econmica que padecen Asa y Japn
fundamentalmente, se estima en el 4,3% hasta el ao 2010, casi el doble de la esperada para
los productos energticos. Este fuerte crecimiento se agudiza en los pases emergentes.
No obstante, el gran desarrollo del sector est sometido a duros programas internacionales
para la defensa del medio ambiente (ECETOC, IARC, ECDIN, IRPTC, IPCS, etc.) en la
que el quinto programa de accin medioambiental tiene como objetivo reducir el impacto
de esta industria.
Produccin mundial de Tolueno por fuentes

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Produccin mundial de Xilenos por fuentes

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Produccin de mundial de BTX por fuentes

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PROCESO DE REFORMACIN CATALITICA (BTX), DENTRO DELCONTEXTO

DE LA PRODUCCION DE INSUMOS PETROQUIMICOS.
Es un proceso mediante el cual se deshidrogenan alifticos (alcanos) tanto de cadena

abierta como cclicos para obtener aromticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos
(BTX), empleando catalizadores de platino -renio-almina. Es de gran importancia para
elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes. En la reformacin cataltica
el nmero de tomos de carbono de los constituyentes de la carga no vara. Por ejemplo, el
ciclohexano se transforma en benceno. No obstante, el proceso es algo ms complicado. Es
posible convertir ciclohexanos sustituidos en bencenos sustituidos; parafinas lineales como

el n-heptano se convierten en tolueno y tambin los ciclopentanos sustituidos pueden
experimentar una expansin en el anillo y convertirse en aromticos. Cuando se emplean
naftas pesadas como carga, se forman metilnaftalenos. Al igual que la desintegracin
cataltica, la reformacin cataltica es una reaccin a travs de iones carbonio, sin embargo,
se ven favorecidas las reacciones de produccin de aromticos. En el complejo aromtico
se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno (BTX) mediante un proceso de
transformacin qumica de hidrocarburos en presencia de hidrgeno, denominado
"Reforming ".El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre3.5 a
40 atm dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso es un
catalizador compuesto principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino. Es
de gran importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes.
El mejoramiento mediante la reformacin puede hacerse, en parte, por un incremento en la
volatilidad (la reduccin de tamao molecular) o por la conversin de n-parafinas a
isoparafinas, olefinas, y aromticos, y de naftenos (cicloalcanos) a aromticos. La
naturaleza del producto final es influenciada por la estructura y composicin de la nafta
alimentada (la mezcla de hidrocarburos). En la reformacin trmica, las reacciones se
parecen a aquellas en el craqueo de gasleos. El tamao molecular es reducido, mientras las
olefinas y algunos aromticas son sintetizados. Por ejemplo, un alcano puede ser convertido
a otro alcano y una olefina (Figura: 1), donde n >x + y, o un alcano puede ser convertido a
un cicloalcano, el cual es a la vez convertido a un compuesto aromtico (Figura2).
Hdrocracking de parafinas de pesos moleculares altos a parafinas de pesos moleculares
bajos y una olefina:
Figura: 1
Fuente: https://es.scribd.com/doc/75308812/trabajo-de-aromaticos
Dehidriciclizacin de compuestos parafnicos a compuestos aromticos:
Figura: 2
Hydrocracking de parafinas de alto peso molecular a parafinas de bajo peso molecular:
Figura: 3
Isomerizacin de n-parafinas a isoparafinas:
Figura: 4
Isomerizacin de metilciclopentano a ciclohexano:
Figura: 5
El producto lquido (reformado) tiene el potencial para posterior reaccin en virtud de la

presencia de los componentes olefinicos, pero todava contiene cantidades apreciables de
materiales no saturados y, por lo tanto, son consideradas como ser inestables.
Hidrotratamiento posterior es requerido para la estabilizacin.
En presencia de catalizadores y en presencia del hidrgeno disponible de las reacciones de
deshidrogenacin, toma lugar el hydrocracking de parafinas para dar dos parafinas de peso
molecular inferior, y olefinas que no experimentan deshidrociclizacin (la
deshidrogenacin acompaada por la formacin de compuestos cclicos) son
deshidrogenados (con o sin isomerizacin) a fin de que el producto final contiene slo
vestigios de olefinas. Los ejemplos de reacciones tpicas son (Figura: 2) de
deshidrociclizacin y de deshidrogenacin, hydrocracking (Figura: 3), e isomerizacin
(Figura: 4), y (Figura: 5).
Reformacin Trmica
La reformacin trmica fue un desarrollo natural a partir del craqueo trmico, ya que la
reformacin es tambin una reaccin trmica de descomposicin. El craqueo convierte
aceites ms pesados en componentes de gasolina, mientras que la reformacin convierte
(reforma) estos componentes de gasolina en molculas de octano ms alto. El equipo para
la reformacin trmica es esencialmente el mismo que para craqueo trmico, pero se usan
temperaturas superiores.
Al llevar a cabo la reformacin trmica, una alimentacin, tal como una nafta del punto
final de 205 C (400 F) , es calentada a 510-595 C (950-1100 F) en un horno igual que
con un horno de craqueo, con presiones de 400-1000 lb / in.2 (2.8-6.9 mega pascales). A
medida que la nafta caliente deja el horno, es enfriado o apagado por la adicin de nafta
fra. El material reformado luego entra en una torre de destilacin fraccionada donde
cualquier producto pesado es separado. El resto del material reformado sale por la parte
superior de la torre y es separado en gases y reformado. El nmero de octano superior del

producto (reformado) es debido primordialmente a la rotura parafinas de cadena ms larga
en olefinas de octano ms alto.
Los productos de la reformacin trmica son gases, gasolina, y aceite residual, el ltimo
formado en cantidades muy pequeas (cerca de 1 %). La cantidad y calidad del reformado
son muy dependientes en la temperatura. Por regla general, mientras ms alto la
temperatura de reformacin, ms alto el nmero de octano del producto pero inferior el
rendimiento del reformado. Por ejemplo, una gasolina con un nmero de octano de 35
estando reformada en 515 a C (960 F) rinde 92.4 % de reformado de 56 octanos; siendo
reformada a 555 C (1030 F) el rendimiento es 68.7 % de reformado de 83 octanos.
Usando catalizadores, como en los procesos reformatorios catalticos descritos ms
adelante, rendimientos superiores de gasolina de octano mucho ms alto puede ser obtenido
para una temperatura dada.
Reformacin Cataltica
La reformacin cataltica se refiere al mejoramiento del octanaje de la gasolina y la
refinacin de naftas craqueados. Los naftenos de C5 y C6 son isomerizados y
deshidrogenados en aromticos; las parafinas son hidrocraqueadas o ciclizadas e
hidrogenadas en aromticos.
Las reacciones son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y ya que sus
reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados en la entrada de cada
reactor. El hidrgeno es reciclado para prevenir formacin del carbn en la superficie.
La reformacin cataltica es tambin una fuente de benceno, tolueno y xileno. El
componente para esta produccin es nafta.
Todas las reacciones de reformacin cataltica producen grandes cantidades de hidrgeno.
Ya que varios de estos reformadores son regenerados, se utiliza un gas inerte y reciclado.
Las aplicaciones para un sistema de adsorcin son: (1) secar y purificar hidrgeno
reciclado, (2) secar y desulfurizar el almacenamiento de alimentacin de nafta., (3) secar el
gas de regeneracin de la generacin de gas inerte, (4) secar gas de regeneracin reciclado
y, (5) purificar el hidrgeno producido durante la reformacin para venta u otra aplicacin
de refinera.
Los procesos catalticos comerciales pueden ser ampliamente clasificados como de lecho en
movimiento, lecho fluida, y lecho fijo. La cama fluida y cama en movimiento mezclan
catalizadores de xido de metal no preciosos en unidades equipadas con instalaciones
separadas de regeneracin. Los procesos de la lecho fijo usan predominantemente
catalizadores que tienen platino en unidades acondicionadas por ciclo, ocasional, o ninguna
regeneracin.
Proceso de Reformacin cataltica

OBTENCIN DE AROMTICOS
ORIGEN
Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos, bajo la
denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que podramos considerar
como derivados bsicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno, metaxileno, para-xileno y etil-benceno.
Desde un punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte fundamental
de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla y recibieron la
denominacin genrica de aromticos, constituyendo la materia prima bsica de la industria
carboqumica.
Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los aos 40 del siglo XX, la industria
carboqumica, asociada siempre a la siderrgica, de donde obtena fundamentalmente sus
materias primas, experiment en Europa y EE.UU. un desarrollo espectacular.
Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de hidrocarburos
aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta
tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin.
Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos catalticos.
La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica

desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa industria
carboqumica.
Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la
produccin mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en constante
crecimiento industria petroqumica.
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los
hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas
por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos.
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales intermedios.
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una
serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del
petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los
aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los
pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias
papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las
atmsferas urbanas.
Estructura del benceno.
El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula molecular del
benceno es C6R6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno mucho menor
que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aqul

d reacciones de instauracin. Esto ocurre, por ejemplo, en ls reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halgenos hasta un mximo de seis tomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis
tomos de hidrgeno como mximo
Sntesis del benceno

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo
haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante
sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados
del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.
Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo, demuestra
que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparacin los componentes
alifticos, por ejemplo:
El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en fro, pero por ebullicin
prologada lo transforma en C02 y H20.
En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los
halgenos), el benceno con los halgenos, reaccione de sustitucin.
Los halogenuros de hidrgeno no se adicionan al benceno.
Los mtodos de obtencin
Propiedades fsicas
El benceno es un lquido incoloro, de olor caracterstico, insoluble en el agua, pero soluble
en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fsforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias
grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Qumicas.
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales
libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por
reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo,
cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
FE
C6H6 + CL2 C6H5CL + HCL
Clorobenceno
FE
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro
o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente
la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico
que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que
reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O
cido benceno sulfnic
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
H2so4
C6h6 + hono2 C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora
de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6h6 +71 2 o2 6co2 + 3h2o
Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano,
manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
AlCl3.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio.
Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del
producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo
C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est
presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta
disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las
tres posiciones.
A continuacin damos las reglas de orientacin:
Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitucin a las posiciones orto
y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI,
SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin meta.
En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido
por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3.1 de Krner. Se basa en el principio de
que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto
trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio para
establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros: nitr cada uno de ellos y
examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromonitrobenceno es l para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres,
es el compuesto meta.
Hidrocarburos de la serie homologa del benceno
Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carcter aliftico y
aromtico. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar
de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar
(=0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los
homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena
lateral, segn sean las condiciones de la reaccin.
Propiedades de esos hidrocarburos
El tolueno o metil benceno (C6H5 CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por
destilacin de los aceites ligeros de hulla y en la sntesis de Friedel Crafts. Se emplea en
la fabricacin de materias colorantes del radical metilo, facilita la sustitucin.
Halogenacin:
La halogenacin del ncleo aromtico del tolueno con ayuda de un catalizador es ms
rpida que en el benceno, pues la mayor densidad electrnica en el ncleo, producido a por
el efecto inductivo del radical metilo, facilita la sustitucin.
Nitracin.
Los homlogos del benceno Se nitran ms fcilmente que ste, debido al efecto de
activacin del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla nitrante, se origina una
mezcla de orto y para nitrotoluenos.
El trinitrotolueno puede prepararse en una sola operacin, pero su fabricacin se realiza
generalmente pasando por las tres etapas.
Sulfonacin.
La Sulfonacin del tolueno, lo mismo que en la nitracin, se produce la sustitucin en orto
y para, producindose ms de un 95 por 100 de este ltimo.
Etilbenceno.
Ya mencionado anteriormente, es un ismero de los xilenos y por oxidacin con dicromato
de potasio y cido sulfrico se obtiene cido benzoico.
O
C6H5CH3+Cr3O7-- + 8H C6h5C - OH + 2Cr +5H20
El Etilbenceno y otros homlogos del benceno, cuando reaccionan en presencia de la luz
solar, la sustitucin se hace en la cadena lateral y no en el anillo. Primero se forma una
mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, pentacloroetilbenceno.
Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites ligeros del alquitrn de hulla y
son difciles de separar, dada la proximidad entre sus puntos de ebullicin. Los cuatro
ismeros mezclados constituyen el disolvente llamado xilol, empleado en trabajos
histolgicos.
Hidrocarburos polibencnicos. Resultan de la asociacin de dos o ms anillos bencnicos,
unin se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en el naftaleno:
Y otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano, trifenilmetano y
antraceno.
Naftaleno. De frmula C10H8, llamado tambin naftalina. Est constituido por dos ncleos
bencnicos condensados. Su frmula estructural es:
Presenta dos clases de derivados monosustituidos: el de los carbonos 1,4,5 y 8 se denomina.
a g el de los 2,3,6,7 se denominan b
.Se obtiene por destilacin del alquitrn de hulla: es un slido blando insoluble en agua,
soluble en alcohol y en ter.
Se emplea como antisptico o insecticida y para fabricar materias colorantes.
Antraceno. De frmula C14H10, se extrae de los aceites pesados del alquitrn de hulla Su
frmula de estructura es:
Da tres clases de derivados monosustituidos:
Derivados a ---------- Posicin: 1, 4,5 8
Derivados b ---------- Posicin: 2, 3, 6,7.

Derivados g ----------- Posicin: 9,10.
Es un slido blanco, cristalino, insoluble en agua y soluble en ter, alcohol y benceno. Se
emplea para fabricar materias colorantes
Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada; nucleicos

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LA INDUSTRIA PETROQUMICA DE LOS AROMTICOS EN EL SIGLO XXI

ORIGEN Y EVOLUCIN DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS: EL BTX

El sector petroqumico de los aromticos

Capacidad mundial de produccin de BTX

Capacidad mundial de produccin por zonas geogrficas

FUENTES SUMINISTRADORAS DE BTX

LA PRODUCCIN DE BTX EN EUROPA OCCIDENTAL

Productores de BTX en Europa Occidental en el ao 2002

Alquilacin: sustitucin de cidos (CLH, FH, etc.) por resinas intercambiadoras y

GLP: transformacin directa del GLP a aromticos (procesos Cyclar de BP/UOP,

Reformado cataltico de Naftas

Composicin segn las fuentes

Produccin mundial de Benceno por fuentes

FUTURO DE LA PETROQUMICA DE AROMTICOS

Produccin mundial de Tolueno por fuentes

Produccin mundial de Xilenos por fuentes

Produccin de mundial de BTX por fuentes

PROCESO DE REFORMACIN CATALITICA (BTX), DENTRO DELCONTEXTO

Es un proceso mediante el cual se deshidrogenan alifticos (alcanos) tanto de cadena

posible convertir ciclohexanos sustituidos en bencenos sustituidos; parafinas lineales como

Dehidriciclizacin de compuestos parafnicos a compuestos aromticos:

Hydrocracking de parafinas de alto peso molecular a parafinas de bajo peso molecular:

Isomerizacin de n-parafinas a isoparafinas:

Isomerizacin de metilciclopentano a ciclohexano:

El producto lquido (reformado) tiene el potencial para posterior reaccin en virtud de la

superior de la torre y es separado en gases y reformado. El nmero de octano superior del

Proceso de Reformacin cataltica

La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica

que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aqul

Sntesis del benceno

Derivados b ---------- Posicin: 2, 3, 6,7.

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