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cido 2,4-diclorofenoxiactico
2,4-cido diclorofenoxiactico

General
Nombre qumico

2-(2,4-diclorofenoxi) cido actico

Otros nombres

2,4-D
hedonal
trinoxol

Frmula molecular

C8H6Cl2O3

SMILES

OC(COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl)=O

Masa molar

221,04 g/mol

Apariencia

polvo blanco a amarillo

Nmero CAS

[94-75-7]
Propiedades

Solubilidad en agua

900 mg/L (25 C)

Punto de fusin

140,5 C (413,5 K)

Punto de ebullicin

160 C (0,4 mm Hg)

Acidez (pKa)

?
Estructura

Estructura cristalina

Momento dipolar

?D
Riesgos

MSDS

External MSDS

Principal Nombre de riesgo qumico

altamente txico

NFPA 704

Punto de inflamacin

? C

R/S statement

R: ?
S: ?

RTECS

?
Datos suplementarios

Estructura y
propiedades

n, r, etc.

Termodinmica
datos

Comportamientos de fases
Slido, lquido, gas

Datos espectrales

UV, IR, NMR, MS

Compuestos relacionados

Compuestos relacionados

2,4,5-T, 2,4 DB

Datos indicados
para materiales en condiciones estndar de temperatura y de presin (25 C, 100 kPa)

El 2,4 D: cido 2,4-diclorofenoxiactico (2,4-D) es un herbicida sistmico hormonal

auxnico muy comn, usado en el control de malezas de hoja ancha. Es el tercer herbicida
ms ampliamente utilizado en Norteamrica, y el ms usado en el mundo.
El 2,4-D fue desarrollado durante la II Guerra Mundial, por britnicos de la Estacin
Experimental de Rothamsted, conducido por Judah Hirsch Quastel, con el propsito de
incrementar los rendimientos de cultivos de una nacin en armas.1 En 1946 se lanz
comercialmente, siendo el primer herbicida selectivo exitoso, auxiliando grandemente el
control de malezas en trigo, maz, arroz, y similares cereales, debido a su capacidad para
controlar las especies dicotiledneas, sin afectar las monocotiledneas. El 2,4-D se vende
en varias formulaciones bajo una amplia variedad de nombres registrados. Sigue usndose
por su bajo costo, a pesar de disponerse de productos ms selectivos, ms efectivos, y
menos txicos. El 2,4-D se clasifica como una auxina de sntesis, es decir, se la considera
una clase de fitohormona.

ndice

1 Usos principales

2 Propiedades fsicas

3 Toxicidad

4 Manufactura

5 Referencias

6 Enlaces externos

Usos principales
El 2,4-D es comnmente usado para:

Control de malezas en prados y cspedes

Secado de barbecho en labranza cero

Control de malezas herbceas y arbustos a lo largo de cercas, carreteras y pasos a

nivel de vas de ferrocarril

Apertura de conferas (control de rboles de hoja ancha en plantaciones de

conferas)

Pastizales y pasturas para henificar

Cereales de granos

Maz y sorgo (ocasionalmente)

Como un anlogo sinttico de auxinas

Hay ms de 1500 formulaciones de herbicidas tienen al 2,4-D como ingrediente activo.

Propiedades fsicas
Nota: son propiedades para la forma tcnica pura de cido. Las formulaciones
comerciales usadas en 2006 como la sal trimetilamina o uno de varios steres, por lo cual
las propiedades difieren.

Masa molecular relativa: 221,04

Apariencia: sin color, polvo blanco a amarillo

Punto de fusin: 140C

Solubilidad en agua: 900 mg/l @ 25 C

Densidad relativa del vapor: 7,6

Presin de vapor: 0,02 mPa @ 25 C, 52,3 Pa @ 160 C

Nmero CAS: 94-75-7

Toxicidad
La LD50 estudio en ratas de toxicidad aguda de acuerdo al organismo de control
estadounidense: US EPA 2,4-D, 2006, es de 639 mg/kg. La dosis oral nica de 5 y de 30
mg/kg de peso corporal no causara ningn efecto agudo txico en voluntarios humanos.
Las formulaciones de sal amina pueden causar dao irreversible en ojos, en cambio las
formulaciones de ster son consideradas no irritantes oculares.
La exposicin al qumico se cree que causa linfoma No-Hodgkin y varias otras condiciones.
[1]

Manufactura
El 2,4-D es un miembro de la familia de herbicidas fenoxi, incluyendo:

2,4,5-cido triclorofenoxiactico (2,4,5-T)

cido 2-metil-4-clorofenoxiactico (MCPA)

cidos propinicos 2-(2-metil-4-clorofenoxi) (mecoprop, MCPP)

cido propinico 2-(2,4-diclorofenoxi) (dicloroprop, 2,4-DP)

cido butrico (2,4-diclorofenoxi) (2,4-DB)

El 2,4-D se manufactura con cido cloroactico y 2,4-diclorofenol, que es de por s

producido por clorado de fenol. El proceso de produccin crea varios contaminantes
incluyendo ismeros, monoclorofenol, y otros policlorofenoles y sus cidos.
El poderoso defoliante y herbicida Agente Naranja, usado criminalmente en toda la Guerra
de Vietnam, contena 2,4-D. La controversia asociada con ese uso se debi a que tena un
contaminante cancergeno y teratognico (dioxina) en el componente 2,4,5-T.
Sin embargo, el 2,4-D sigue siendo contaminado por algunas dioxinas, predominantemente
aquellas con 2 o 3 tomos de cloro. Otra forma de dioxina, el 2,7 DCDD, es inevitable al
producir el 2,4-D, encontrndoselo "equipotente" a la dioxina TCDD en su efecto txico
sobre los mecanismos de inmunidad de ratones. El TCDD recibi toda la publicidad,
mientras el DCDD fue muy olvidado. En 2006, el DCDD no est ni regulado ni
monitoreado por la Agencia federal EPA y la PMRA, a sabiendas que los niveles de DCDD
podran ser mucho mayores a los ms altos de TCDD. El tpico olor del 2,4-D es debido al
primer producto de la degradacin - el muy txico 2,4-diclorofenol.

El 2,4-D ha sido evaluado por la Unin Europea e incluido en su lista de pesticidas

aprobados. El reporte de evaluacin contiene una larga cantidad de datos sobre sus
propiedades (fsico qumicas, toxicidad, destino ambiental) del 2,4-D. Est en:

http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/exist_subs_rep_en.htm

Sin embargo, no est aprobado el 2,4-D para usarlo en lawns y jardines en: Suecia,
Dinamarca, Noruega, Kuwait, Qubec, y en Belice, el uso del 2,4-D est severamente
restringido. En Canad, en 125 municipalidades est penado el uso cosmtico de pesticidas
en general, incluyendo el uso de herbicidas con 2,4-D.
Ver: :*http://www.flora.org/healthyottawa/BylawList.pdf Adems, en Canad, la Agencia
Regulatoria de Manejo de Plagas, (Pest Management Regulatory Agency, PMRA) ha
puesto una condicin de registro para el 2,4-D tal que el/los Registrante/s de 2,4-D deben
proveer a la PMRA con un estudio de neurotoxicidad para el 20 de septiembre de 2009.
En 2005, la Agencia de Proteccin Ambiental de Estados Unidos aprob el uso continuado
de 2,4-D:

http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/24d/

Dow AgroSciences, subsidiaria de Dow Chemical Company, desarroll el sistema de

control de malezas Enlist (Enlist Weed Control System), un sistema agrcola que incluye el
uso de cultivos genticamente modificados resistentes al herbicida Enlist y el herbicida
propiamente dicho, que contiene dos principios activos: el cido 2,4-diclorofenoxiactico o
2,4-D y el glifosato.2 Este sistema fue aprobado para su uso en los EE. UU.3

Referencias
1.

Para una revisin de la historia del desarrollo de los herbicidas fenxicos,

ver: Troyer, James R. (2001). In the beginning: the multiple discovery of the first
hormone herbicides. Weed Science (en ingls) 49: 290297. Consultado el 3 de
diciembre de 2015.

2.

Gilliam, Carey (10 de marzo de 2014). As Dow seeks growth, new Enlist
crop/chemicals seen as key (en ingls). Reuters. Consultado el 3 de mayo de 2014.

3.

American Agriculturist, ed. (3 de enero de 2014). USDA Releases Draft

Environmental Impact Statement on Dow's Enlist (en ingls). Consultado el 3 de
diciembre de 2015.

Enlaces externos
Sitio de la industria

http://www.24d.org

Salud y Ambiente

http://www.beyondpesticides.org/pesticides/factsheets/2,4-D.pdf

http://www.flora.org/healthyottawa/fs-5.htm

http://www.sierraclub.ca/national/programs/health-environment/pesticides/24-D-overview.pdf

Categoras:

Auxinas

Herbicidas

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AGR
CARACTERSTICAS DEL PRODUCTO.
Herbicida selectivo para el control de malezas de hoja ancha y gramneas anuales en los
cultivos de maz, sorgo granfero, caa de azcar.
compocicion
Atrazina [2,cloro-4-(etilamino)-6(isopropilamino)s-triazina]

90 g.

Inertes, c.s.p.

100 g.

No requiere pre-mezcla, debindose agregar solamente agua, aplicndose con

pulverizadores comunes en herbicidas.
Es absorbido principalmente por las races y tambin penetra a travs de las hojas
translocndose por el interior de las plantas.
Es selectivo debido a la resistencia de los cultivos en los que se usa, pues estos
rpidamente metabolizan el herbicida transformndolo en compuestos no txicos.
No es voltil, evitndose daos en cultivos susceptibles.
MAZ
Dosis: kg/ha segn el tipo de suelo y cobertura.
Tratamiento

Liviano

Medio

Pesado

Total

Banda*

Total

Banda*

Total

Banda*

Pre- siembra

2.2

2.8

2.8

Preemergencia

1.8

1.1

2.2

1.3

2.8

2.0

Postemergencia

2.2

2.2

2.2

*Banda de 35 cm. Zona maicera de Buenos Aires y Santa Fe. En las siembras tempranas (septiembre) o pocas de escasas lluvias, realizar
tratamiento de pre-siembra incorporando el herbicida. En las siembras normales (fin de septiembre/octubre) aplicar en pre-emergencia.

SORGO GRANFERO
Dosis: kg/ha segn el tipo de suelo.
Tratamiento

Medio

Pesado

Pre- siembra

1.5

2.0

1.2 2.0

1.2 2.0

Pre- emergencia

*Efectuar aplicaciones preferentemente en pre-siembra incorporando ATRAZINA LA TIJERETA 90 2 a 3 semanas antes de la siembra o en su
defecto en post-emergencia temprana (cultivo 3-4 hojas).
Recomendamos precaucin en aplicaciones de pre-emergencia luego de sembrar y cuando esta coincide con bajas temperaturas y precipitaciones
abundantes, puesto que puede presentarse fitotoxicidad sobre todo en suelos livianos.

CAA DE AZCAR
Dosis: kg/ha segn el tipo de suelo.
Tratamiento

Liviano

Caa plantao Soca

Pesado

Total

Banda*

Total

Banda*

3.3

22g / surco

3.3

22g / surco

*Banda de 70 cm por surco de 100 m de largo.

Pre-emergencia despus de un riego o una lluvia. Post-emergencia de los brotes hasta que las malezas latifoliadas tengan 1 a 2 hojas.

PELIGRO. SU USO INCORRECTO PUEDE PROVOCAR DAOS

A LA SALUD Y AL AMBIENTE. LEA ATENTAMENTE LA ETIQUETA.

La Atrazina: caractersticas y su utilizacin en

barbecho qumico para maz en mezcla de tanque con
glifosato

La atrazina es un herbicida de la familia de las triazinas, de accin bsicamente

sistmica y residual que, generalmente, se usa como preemergente aplicado al suelo
luego de la siembra del cultivo. La atrazina tambin puede usarse como
postemergente temprano sobre malezas recientemente emergidas (no ms de 1-2
hojitas), aunque, en ese caso, su accin fundamentalmente es de contacto (y no
sistmica) y requerir del agregado de surfactantes aceites para su accin, as
como de una importante cobertura de gotas de la aspersin.

 OQUMICOS

Le acercamos un mix de agroqumicos de mxima eficacia

y excelente relacin costo/beneficio. Para proteger sus cultivos y su
inversin haciendo que sus decisiones se vuelvan todava ms rentables.