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PRACTICA DE LABORATORIO N 5

INTRODUCCIN

Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su


estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
frmula general para un fenol se escribe como Ar OH.

Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco


hidrosolubles y muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como
desinfectantes, pero son txicos e irritantes. Los fenoles son ms cidos que el
agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El
efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre
toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como
ocurre en el caso de los aniones alcxido.
Las quinonas son los productos de oxidacin de ciertos di fenoles, preparadas
utilizando agentes oxidantes suaves como cloruro frrico, xido de plata o incluso
aire. Tomemos como ejemplo la oxidacin de la hidroquinona. Los fenoles dan
coloraciones, generalmente, con las soluciones que contienen iones frricos,
mientras que los alcoholes no los dan. Se hace uso de esta propiedad para
detectar y medir cuantitativamente compuestos fenlicos en solucin.

Qumica orgnica II

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PRACTICA DE LABORATORIO N 5
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MATERIALES

1 balanza analtica
1 embudo de separacin con llave
1 matraz de 1 litro
1 mechero
1 equipo de destilacin.
2 pipetas graduada de 10 ml
1 lunas de reloj

REACTIVOS
Anilina
cido sulfrico concentrado
Nitrito de sodio
Cloruro de sodio
Tetracloruro de carbono
cido clorhdrico
PROCEDIMIENTO

Obtencin del fenol.


En un matraz de 1 L se echan 150 ml de agua destilada y 15 ml de cido sulfrico
concentrado. A continuacin agitando continuamente el matraz se aaden 14 g
(13.7 ml) de anilina en pequeas porciones para que el precipitado de sulfato
acido de anilina, (C6H5NH3)+HSO4-, quede finalmente dividido.

15 ml H2SO4
(c)
Constante
agitacin

13.7 ml
anilina

La solucin se enfra en bao de agua y hielo


mantenindolo a
una temperatura inferior a los 10 C. La anilina se diazota aadiendo poco a poco
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una solucin de 11 g de nitrito sdico en 50 ml de agua. El matraz se debe agitar
bien durante esta adiccin.

La solucin se deja estar durante 10 minutos para que la reaccin de diazotacion


se complete, y entonces el matraz se calienta sobre el mechero hasta que un
termmetro sumergido en la solucin marque de 45C-50C. En este momento se
quita el mechero, ya que la hidrolisis exotrmica de la sal de diazonio elevara la
temperatura del lquido durante los 10 o 15 minutos hasta unos 70 C.
Durante este tiempo el contenido del matraz se agita suavemente, para facilitar un
desprendimiento de nitrgeno continuo.

70 C.

45C-50C.

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Agitar
suavemente,
para
facilitar un desprendimiento
de nitrgeno.

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Una vez que se sea desprendido todo el nitrgeno, se aade unos trocitos de plato
poroso y el matraz se conecta aun refrigerante para proceder a la destilacin de su
contenido. El matraz se calienta, recogiendo unos 175 ml-200 ml de destilado.

Recogemos unos
175 ml-200 ml de
destilado.

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Extraccin del fenol.
Al destilado fenlico se aade 50 g de sal limpia (NaCl) y se agita la mezcla hasta
que la sal se disuelva. En este momento algo de fenol se separa, por ser menos
soluble en salmuera que en agua pura. Se pasa el lquido a un embudo de llave y
se separa directamente la mayor cantidad posible de capa fenlica.

(1)

(2)

(3)

La solucin acuosa de devuelve al embudo de llave y se extrae el fenol disuelto


agitando fuertemente la solucin con 15 ml de tetracloruro de carbono. Si se
aade 10 ml de cido clorhdrico concentrado al contenido del embudo. Se
romper la emulsin que s e forma con frecuencia y la capa de tetracloruro de
carbono se formara rpidamente en el fondo. Se separa la capa de tetracloruro de
carbono, la solucin acuosa se vuelve a extraer con 10 ml de tetracloruro de
carbono y los dos extractos se unen con el fenol que se separ directamente.

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Destilado de la solucin, Se recogen tres fracciones.
1) 100 C (principalmente tetracloruro de carbono)
2) 100 C-170C (pequea fraccin de fenol y tetracloruro de carbono)
3) 170C-182C (fenol)

Identificacin del fenol


La oxidacin de los fenoles producen mezclas complejas que incluyen algunos
compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color violeta al formar
compuestos de coordinacin con el hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la
identificacin del fenol.

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MECANISMO DE REACCIN

DISCUSIONES

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFA
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Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y. 1948. The systematic identification
of Organic Compounds. A laboratory manual. John Wiley and Sons, New
York.
McMurry, John, Qumica Orgnica, editorial International Thompson, ao
2001
Solomons, T. W. Graham, Qumica Orgnica, editorial Limusa, ao 1999.

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