Extrao e

Purificao
do Limoneno
Parte I

Ana Carolina Faria Barrozo

Daniele Bueno dos Santos

Apresentao
leos essenciais
Terpenos
Limoneno
Destilao por arraste de vapor
Extrao com solvente
Tabela de propriedades e fluxograma

O que so os leos
essenciais?

So componentes volteis das plantas,

responsveis pelas essencias e aromas;
Os leos essenciais destacam-se por sua
grande importncia teraputica e
econmica devido ao grande teor de
constituintes ativos;
Propriedades farmacolgicas:
antimicrobiano, germicida, cicatrizante
e vermfugo.
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Interesses econmicos

Indstrias de alimentos como aditivos;

Indstria de cosmticos;
Indstria farmacutica;
Indstria qumica;
Indstria de perfumes;
Aromaterapia.

Terpenos

Os principais constituintes dos leos

essenciais so os terpenos e seus
derivados oxigenados.
Pode-se imaginar os terpenos como
contitudos por duas ou mais unidades
C5, conhecidas como unidades
isoprnicas, combinadas cabea-cauda
C
C

C
C

OU

UNIDADE ISOPRNICA

C
C
(CABEA)

C
C
(CAUDA)

C
(CABEA)

C
C
(CAUDA)

Limoneno

um terpeno cclico das plantas, possui duas

unidades C5. Pode ser sintetizado a partir do
pirofosfato de geranila.
CH3

H3C

[1-metil-4-(1metiletenil)cicloexeno]

CH2
6

Pirofosfato de dimetil-alila
CH2

OPP

+
CH2

CH2OPP

OPP

Pirofosfato de isopentenila

..-OPP

.
...OH

CH2 OPP

Pirofosfato de geranila
7

OPP
OPP
+

Pirofosfato de geranila
-H

Limoneno

Limoneno

o principal ingrediente do leo de laranja (90 a

95%);
encontrado no leo de limo, leo de alcaravia, e em
muitas outras essncias;
um solvente natural, pois biodegradvel;
Por ser um solvente efetivo e ao mesmo tempo
biodegradvel inofensivo para o ser humano;
Precursor para a sntese de outras substncias;
Solventes de resinas, borracha, pigmentos e tintas;
Fabricaco de adesivos.

Limoneno

Possui dois enantimeros:

Odor de laranja

Odor de limo
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Aplicaces teraputicas

propriedades anti-cancergenas.
solvente de lipdeos, clculos e
entupimentos nas artrias;
descongestiona o fgado; perda de peso.
ao anti-oxidante.
combate o mau colesterol; trata
gastrites e lceras.
estimula a alegria e diminui a depresso.
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Propriedades fsicas do
limoneno

Ponto de ebulio: 176C

Ponto de fuso: -75C
Densidade relativa (gua = 1): 0,84 g.cm-3
Solubilidade: insolvel em gua e solvel em lcool
Presso de vapor, a 14.4C: 0,4 kPa
Densidade relativa de vapor (ar = 1): 4,7 g.cm-3
Ponto de inflamao: 48C
Temperatura de autoignio: 237C
Lmites de explosividade, % em volume no ar: 0,76,1 (a 302C).
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Objetivo da Prtica

Isolar e purificar o
limoneno do leo da
laranja.

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Tcnicas envolvidas

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Destilao por arraste vapor

usada na destilao de substncias imiscveis

empregada para destilar substncias que se
decompem nas proximidades de seus pontos de
ebulio e que so insolveis em gua ou nos seus
vapores de arraste.
se o arraste for feito com vapor dgua, a destilao
resultar na separao do componente de ponto de
ebulio mais alto, a uma temperatura inferior a 100C
o ponto de ebulio permanece constante at que um
dos componentes tenha sido separado, j que a presso
total do vapor independe de N dos componentes. A
partir da, o ponto de ebulio eleva-se rapidamente
at atingir o ponto de ebulio do liquido
remanescente.
VANTAGEM: o material destilado a Temperatura
menor 100C, evitando a decomposio.

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Destilao fracionada
Quando o ponto de ebulio entre
lquidos miscveis muito prxima, so
feitas vrias destilaes simples, at se
obter o lquido puro.

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Tabela com constantes fsicas

Nome

Frmula

Peso
Molecular
(g/mol)

Densidade
(g/ml)

Limoneno

C10H16

136,24

0,8402

Ponto Ponto de
de
Ebulio
Fuso
(C)
(C)
-

175,5 a
176

Solubilidade

Toxicidade

Insolvel

Irritante pele

n-hexano

C6H14

86,18

0,660

-100 a
-95

69

Insolvel

Nusea, dor de cabea,

irritao nos olhos e
nariz, fraqueza
muscular, dermatite,
pneumonia qumica

Sulfato de
sdio

Na2SO4

142,04

2,7

800

Solvel

gua

H2O

18,02

0,997

100

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Procedimentos de Segurana:

Alm dos procedimentos normais de segurana, tais

como, o uso de culos, avental, cala comprida, cabelo
comprido preso e sapato fechado, no podemos
esquecer que o limoneno altamente inflamvel e
portanto, o uso de chama do bico de Bunsen no
recomendado (alternativa: manta eltrica). Deve - se
usar capela durante o experimento, pois tanto o
limoneno quanto o n-hexano so irritantes aos olhos e
mucosas nasais. bom salientar que, o n-hexano
apresenta ainda, quando seus vapores so inalados,
possveis nuseas, dores de cabea e tontura.
Recomenda - se evitar o contato deste solvente com a
pele, pois poder causar adormecimento das
extremidades, fraqueza nos msculos e inflamao na
pele. Em casos extremos recomenda-se o uso de luvas
cirrgicas.
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Fluxograma
20 g de leo de laranja (30 mL)
em balo de 250 mL

* atentar para que o

destilado apresente
somente uma nica fase

Destilar usando sistema de destilao

por arraste a vapor, at que destile
somente gua
Havendo duas fases continuar a
destilao. Utilizar para tal um tubo de
ensaio coletando aproximadamente
1 mL para proceder a observao

DESTILADO
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 Adicionar 30 mL de n-hexano ao
frasco do destilado
Transferir para um funil de
separao
Lavar o frasco com pequenas
quantidades de n-hexano
Agitar o funil de separao
suavemente, aguardar a separao das
fases
FASE AQUOSA
FASE ORGNICA
(INFERIOR): gua e traos
(SUPERIOR): limoneno
de limoneno
e n-hexano
Repetir duas vezes a
Coletar a fase orgnica em
extrao com 20 mL de
um erlenmeyer (A) de 250
n-hexano
mL
20

Sistema de destilao por

arraste vapor

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Referncias

Allinger, N.L.; Cava, M.P.; Jongh, D.C.

Johnson, C.R.; Lebel, N.A.; Stevans, C.L.;
"Qumica Orgnica, Guanabara Dois, Rio de
Janeiro, 1978. p. 673 674
Gonalves, D., Wal, E. e Almeida, R. R.
Qumica Orgnica Experimental.
So Paulo: Ed. McGraw-Hill, 1988. p. 54
55 67 68.
Mc Murry, J. Qumica Orgnica V2, 4
edio,
p. 469-472
Revista Qumica Nova na Escola, n 11,
maio 2000
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