UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ALQUENOS
OBJETIVOS

Conocer la polimerizacin en cadena por radicales libres de un

monmero vinlicos (estireno).
Entrenar en tcnicas de preparacin y purificacin para el anlisis
espectroscpico del polmero obtenido.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los
alquenos.

FUNDAMENTO TEORICO
DIMERIZACIN DE ALQUENOS:
Es la adicin de alquenos un ejemplo de ello es la dimerizacin del
isobutileno que en condiciones apropiadas, el isobutileno es convertido por
el cido sulfrico o fosfrico en una mezcla de dos alquenos de frmula
molecular C8H16. La hidrogenacin de cualquiera de estos alquenos
produce el mismo alcano 2,2,4-trimetilpentano .Por tanto, ambos alquenos
son ismeros que slo difieren en la posicin del doble enlace. Puesto que
los alquenos producidos tienen exactamente el doble de tomos de carbono
e hidrgeno que el isobutileno original, se conocen como dmeros del
isobutileno, y la reaccin se denomina dimerizacin. Otros alquenos sufren
dimerizaciones similares.
REACCIONES DE ALQUENOS:
REACCIN DE ADICION ELECTROFILICA
La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al
doble
enlace,
segn
la
ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno

nuclefilo, para formar el carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin
reacciona con el nuclefilo.

HIDRATACIN
DE
ALQUENOS
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones
insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario
aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.

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Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera

alcoholes.

Esta reaccin se realiza con cido sulfrico diluido 50% sulfrico/H2O y no

precisa de hidrlisis final.
El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin previa adicin del
protn al doble enlace. La hidratacin de alquenos es Markovnikov, es
decir, el protn se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno
(carbono con ms hidrgenos).
Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfila)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbocatin formado

Etapa 3. Desprotonacin del alcohol. El agua acta como base.

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PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N1.PREPARACION DEL DMERO DE ISOBUTILENO.
DATOS Y RESULTADOS
Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de las sustancias
propiedades fisicoqumicas
H2SO4
tetraoxosulfato(VI) de hidrogeno
liquido aceitoso incoloro
1.8g/cm
10C
337C
98.08g/mol
peligrosidad
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con
materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido
fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la
mayora de metales ms comunes, originando hidrgeno.
Reacciona violentamente
con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor.
Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o
txicos (xido de azufre).
formula semidesarrollada
nombre sistemtico IUPAC
aspecto y color
densidad
punto de fusin
punto de ebullicin
masa molecular

propiedades fisicoqumicas
2-metil-2-propanol
miscible en agua
liquido incoloro
0.78g/ml
26C
82C
74.12g/mol
peligrosidad
Es un lquido inflamable que causa daos si es tragado o inhalado,
tambin afecta al sistema nervioso central, causa irritacin a los ojos
y a la zona respiratoria, puede causar irritacin a la piel. Los
alcoholes butlicos han producido pocos casos de envenenamiento
debido a su volatilidad baja.
nombre sistemtico IUPAC
solubilidad
aspecto y color
densidad
punto de fusin
punto de ebullicin
masa molecular

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Datos registrados para la preparacin del dmero de isobutileno

sustancia

agua

H2SO4 (conc.)

alcohol terc-butilico

volumen

20ml

20ml

19ml

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

DIMERIZACIN DEL ISOBUTILENO
En la experiencia que hemos realizado primero agregamos cido sulfrico
concentrado al agua, despus agregamos alcohol terc-butilico a esa
solucin, dndose primero la formacin del carbocatin, esto sucede porque
en la solucin se encuentran el cido sulfrico y el agua, sabemos que el
alcohol, en la parte donde se encuentra el oxgeno tiene pares de electrones
y al acercarse lo suficiente con el agua no sucede ninguna reaccin porque
el agua es un nuclefilo en cambio cuando el cido sulfrico se encuentra
con el alcohol, el alcohol le quita el ion H + del cido(protonacin del alcohol)
esto se debe a que el ion bisulfato (HSO 4-) es un buen grupo saliente, luego
se produce la deshidratacin quedando el carbocatin, la figura 1 muestra la
deshidratacin del alcohol terciario.

Figura 1.Desidratacion-alcoholes
Luego se da la formacin del isobutileno, en donde el agua al ser nuclefilo
le quita un protn al carbono que no tena enlace con el oxgeno, dndose la
siguiente reaccin vindose en la figura 2.

Figura 2.Eliminacion E1

A continuacin se da la formacin del dmero, en la figura 3 se aprecia la

formacin de los dmeros.

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Figura 3: Fuente Morrison y Boyd cap. 322

DIAGRAMA DE PROCESOS
Aadir
de
Enfriar20mL
en
acido
bao sulfrico
de
concentrado
agua
helada

20mL de
agua
destilada

Controlar
Armar la
el
Aadimos
19mL
temperatura
sistematercy
de alcohol
calentar por 30
butilico

Obtencin
Al cabo dedel
20
alqueno
minutos,la
separar las
2
turbiedad
empieza
fases por

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Observar que
se empieza a
formar 2 fases

OBSERVACIONES:
Al inicio de la experiencia tenemos agua destilada entre unos (0-5)C , le
agregamos cido sulfrico concentrado en cantidades de 4ml hasta llegar a los 20ml
del cido , notamos que hay un aumento de temperatura y no se nota ningn tipo de
cambio de color de la solucin y mantenemos la solucin a la temperatura de 30C.
Al agregar el alcohol terc-butilico a la solucin anterior, la solucin an se mantiene
incolora y al echar la pastilla no se aprecia ningn cambio.
Al comenzar a calentar la solucin, la solucin se empieza a poner turbia y si vemos
ms detalladamente vemos como la pastilla comienza a deshacerse por las partes
esquinadas, al cabo de un tiempo se llega a notar la aparicin de un lquido incoloro
en la superficie de la solucin.
Llegado aproximadamente a 30 min de calentamiento se ve que la solucin ya no
presenta turbidez y tambin se nota 2 fases en la parte inferior la fase acuosa-acida
y en la parte superior la fase orgnica.
CONCLUSIONES:
Primero a la temperatura aproximada de 30C no se llega a dar ninguna reaccin
porque no se nota ningn cambio apreciable por lo que es necesario calentar a la
solucin o sea darle energa(energa de activacin) para que se pueda dar la reaccin
Segundo luego de superar la barrera energtica se llega a dar la reaccin y se nota al
ver como la solucin se vuelve turbia, en esta reaccin ocurre la obtencin del
isobutileno e instantneamente se da la dimerizacin con lo cual se forma alquenos
y los alquenos son menos densos que el agua con lo que los alquenos formados se
van a la superficie
Concluimos tambin que mientras siga la presencia de la turbidez de la solucin
todava se estar dando la reaccin con lo que indicara cuando finaliza la reaccin y
esto se nota despus de 30min la parte acida acuosa ya no presenta la turbidez