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QUIMICA ORGNICA I

REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE
HIDROCARBUROS
Paula Nataly Ardila Gonzales (201421500094) *, Wendy Tatiana Rosas Bravo (20141150064),
Kimberly Julieth Coral Russi (20142150030), Lina Marcela Figueredo Coral (20141150048)
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.
Estudiantes Qumica Orgnica I 5, 6 semestre
Bogot DC 31 de Octubre 2016.
Resumen: Durante la prctica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas de identificacin
basndose en las caractersticas y reactividad de los diferentes grupos funcionales, ya sea alcanos,
alquenos o aromticos haciendo pruebas de solubilidad, tanto en agua como en cido sulfrico en
fro, evidenciando poca o nula solubilidad a excepcin del tolueno que al ser aromtico y al tener
instauraciones es ms reactivo, adems se realizaron reacciones con halogenuros, donde se puede
dar la formacin de varios ismeros de la reaccin en diferentes proporciones. Adems de una
prueba muy til de identificacin que consiste en la combustin de los diferentes hidrocarburos,
obteniendo colores de llama y combustiones parciales o completas de los diferentes reactivos.
Palabras clave: hidrocarburos, reacciones, reactividad, solubilidad, combustin, halogenacin,
saturacin, instauracin.
Abstract: During the laborator practice different tests of identification were realized being based on
the characteristics and reactivity of the different functional groups, already be alcanos, alquenos or
aromatics testing solubility, both in water and in sulphuric acid in cold, demonstrating small or void
solubility with the exception of the toluene that to the aromatic being and on having had restorations
is more a reagent, in addition reactions were realized with halogenuros, where it is possible to give
him the formation of several isomers of the reaction in different proportions. Besides a very useful
test of identification that consists of the combustion of the different hydrocarbons, obtaining colors of
flame and partial or complete combustions of the different reagents.
Keywords: hidrocarburos, reacciones, reactividad, solubilidad, combustin, halogenacin,
saturacin, instauracin.
.
INTRODUCCIN
angular (tambin llamada tensin Baeyer)
cuando se habla de hidrocarburos saturados,
asociada con l. La tensin del anillo en los
como los alcanos hay que resaltar su baja
cicloalcanos es medida gracias a los calores
reactividad qumica; a causa de la inercia
de combustin: es la cantidad de calor
qumica. Los alcanos solo tienen enlaces
liberado cuando se quema un compuesto con
exceso de oxgeno en un recipiente sellado,
sencillo e hibridaciones 3 al ser compuestos
llamado bomba calorimtrica. Si el compuesto
apolares, se disuelven en solventes orgnicos
tiene una energa adicional como resultado de
poco polares, son hidrofbicos, son buenos
la tensin en el anillo, esa energa extra es
lubricantes y preservan los metales, los
liberada durante la combustin se mide por
alcanos tienen muy poca densidad alrededor
medio del aumento en la temperatura del bao
de 0.7 /, incluso ms baja que la del agua;
que rodea a la bomba de combustin.
la oxidacin de los alcanos es rpida y ocurres
(Wade, Reacciones de los Alcanos , 2012)
a temperaturas muy elevadas, los alcanos se
Por su parte los alquenos son hidrocarburos
convierten en dixido de carbono y agua. Los
con enlaces dobles de carbono carbono
cicloalcanos tienen mayor reactividad que los
tambin llamados olefinas, o sea formados por
alcanos lineales ya que la conformacin del
un gas de aceite; la energa de un enlace
ciclo requiere una instauracin, en los
doble
carbono

carbono
es
de
cicloalcanos existe una tensin, debido a que
aproximadamente 611 / a diferencia de
requiere de ngulos de enlace diferentes a
la energa de un enlace sencillo casi de
109.5, los orbitales de enlaces carbono
347 / las propiedades fsicas de los
carbono no pueden lograr un traslape ptimo
y el cicloalcano debe tener cierta tensin
alquenos son muy similares a las de los

QUIMICA ORGNICA I
alcanos, como los puntos de fusin y las
densidades son cercanas a 0.6 / de igual
forma que en los alcanos a mayor
ramificaciones implican una mayor volatilidad
y puntos de ebullicin ms bajos, reaccionan
para adicionar hidrgenos y halgenos en la
obtencin de alcanos; tambin reaccionan con
el cido sulfrico concentrado. (Morrison &
Boyd, Alquenos II. Reacciones del doble
enlace carbono - carbono , 1990)
En cuanto a los aromticos, tienen un sistema
de dobles ligaduras deslocalizadas, cuta
resonancia le imparte una estabilidad especial
al anillo. Por esta circunstancia, aunque son
saturados, no dan las reacciones de adicin y
oxidacin tpicas de los alquenos.
En cuanto a los compuestos aromticos,
experimentan muchas reacciones, pero son
relativamente pocas las que afectan las
uniones del anillo aromtico mismo. La mayor
parte de estas reacciones de esas reacciones
son caractersticas de los compuestos
aromticos, se caracterizan por la sustitucin
electrofilia aromtica. Al igual que los
alquenos, el benceno se encuentra en un
sistema aromtico estable, estn disponibles
para atacar a un electrfilo fuerte para formar
una carbocatin. Dicho carbocatin est
estabilizado por resonancia y recibe el nombre
de complejo sigma ya que el electrfilo est
unido con el anillo de benceno mediante un
nuevo enlace sigma, el cual no es aromtico;
la reaccin global es la sustitucin de un
protn( + ) por un electrfilo ( + ) en el anillo
aromtico; ste procedimiento recibe el
nombre de sustitucin electroflica aromtica.
(Wade, Reacciones de los compuestos
aromticos , 2012)

(Figura 17.1 tomado de Wade V II, Pg. 751)


Figura 1 Sustitucin electroflica aromtica

MATERIALES Y MTODOS
Materiales
Tubos de ensayo
Pipetas de 1 y 5 mL
Esptula
Termmetro
Tubos para punto de ebullicin
Mechero
Varilla de vidrio
Gradilla para tubos de ensayos
Papel aluminio
Refractmetro
Reactivos
Cloroformo (CHCl3)
Bromo en tetracloruro de carbono
Acetona
Ciclohexano
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
cido sulfrico concentrado
Permanganato de potasio (solucin
al 2 %)
n-Heptano
Tolueno
Metodologa.
Pruebas de solubilidad
Se realizan las pruebas de solubilidad con
agua y cido sulfrico concentrado; tomando
0.5 ml de cada compuesto y de 2 ml de agua,
en el caso del cido se mezclan 0.5 ml de
cido y 2 gotas del hidrocarburo, se hacen las
respectivas anotaciones.
Reactividad
Se mezcla ml de cloroformo, dos gotas del
hidrocarburo, se sublima el cloruro de plata, el
cual se pone en contacto con la solucin de
cloroformo e hidrocarburo y se hacen las
respectivas anotaciones.
Adems, se utiliza una solucin de bromo en
tetracloruro de carbono 4% (v/v) en la
oscuridad y luz, con 1ml de cada hidrocarburo,
y se utiliza una solucin 2% (p/v) con 5 gotas
del hidrocarburo y se observa lo que sucede.
Combustin
Se colocan unas gotas del hidrocarburo en
una esptula y dentro de la cmara de
extraccin se realiza una combustin directa,
anotando
las
observaciones
correspondientes.
ndice de refraccin
Con ayuda del refractmetro, se toman unas
gotas de cada hidrocarburo y se hacen las
correspondientes mediciones del ndice de
refraccin.

QUIMICA ORGNICA I

RESULTADOS Y DISCUSIN:
Pruebas de solubilidad
Hidrocar Alcan Alque Cclic Arom
buro
o
no
o
tico
hepta Etilen Ciclo Toluen
no
o
hexan o
o
Estado
Lquid Lquid Lquid Lquido
fsico
o
o
o
Color
Incolo Incolo Incolo Incolor
ro
ro
ro
o
Solubilid I
S
I
PS
ad
Solubilid I
Color PS
PS
ad
amaril
lo
(c
on)
Densida 0.683 0.001 0.779 0.866
d (g/ml)
Tabla 1. Propiedades fsicas de los
hidrocarburos
S: Soluble
PS: Parcialmente soluble
I: Insoluble
Anlisis:
Solubilidad en Agua:
En cuando al heptano por ser un compuesto
insaturado posee poca reactividad qumica,
adems al ser apolar no es miscible en una
sustancia polar como el agua, por su parte el
etileno a pesar de no haberlo manipulado en
el laboratorio, se puede decir que sus dobles
enlaces brindan instauraciones y hacen la
sustancia ms reactiva, por su parte el
ciclohexano es un compuesto poco reactivo y
no es miscible en agua, al ser menos denso se
ubica en la parte superior, el compuesto
tolueno, a pesar de ser un compuesto
aromtico; tiene un metil que es un alcano
insaturado y hace que el aromtico sea
parcialmente soluble en agua a pesar de sus
dobles enlaces
Solubilidad en cido sulfrico concentrado.
En cuando al heptano no se observa no
solubilizacin
ni
reaccin
formndose
claramente dos capas, por su parte el etileno
se puede apreciar una coloracin amarilla,
debido a la formacin de sulfatos cido de
alquilo, dependiendo de halogenuro a utilizar
se requiere ms o menos concentracin del
cido sulfrico.

Figura 2. Adicin de cido sulfrico a un


alqueno
(Tomado de Morrison y Boyd Fgura 8.7 pg
306)
Ya que los sulfatos cidos de alquilos so
solubles en cido sulfrico se evidencia una
solucin clara sin capas.
El ciclohexano, se disuelve de forma parcial
en el cido sulfrico concentrado fro, ya que
posee una instauracin, el Tolueno en
presencia de cido sulfrico concentrado,
forma el cido p-toluensulfnico, siendo un
ejemplo de los cidos arisulfnicos (
3 ). Dichos cidos se sintetizan con
facilidad por medio de la sulfonacin de
derivados del benceno, la cual es una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica que usa
trixido de azufre (3 ) como electrfilo.

(Figura 17.4 tomado de Wade V II, Pg. 75)


Figura 3. Sulfonacin del benceno
La reaccin que se dio en el laboratorio es la
formacin de cido p- toluensulfnico

+ 2 4
Figura 4. Sntesis del cido p-toluensulfnico
(Wade, Sulfonacin del benceno , 2012)
Reactividad de los hidrocarburos

QUIMICA ORGNICA I
Hidroc
arburo

(osc)

(luz)

(dil)

Alcan
o
hepta
no
Amaril
lento

Alque
no
Etilen
o
Amaril
lento

Cclico

Naran
ja
Positi
va
D

Naran
ja
Positi
va
Violet
amarr
n con
precip
itado

Naranj
a
Positiv
a
negativ
o

Arom
ticos
Tolue
no
Amarill
o
fuerte
Naranj
a
Positiv
a
D
media

L. am
Humo

L. am
Humo

Combu C
s
compl
tin
eta
Tabla 4. Propiedades
hidrocarburos

Cicloh
exano
Amarill
ento

qumicas

de

Figura 6. Formacin del dibromoetano por la


adicin de bromo en tetracloruro de carbono
(tomado de Morrison Y Boyd figura 8.13 pg.
316)
El aromtico en ste caso el tolueno, se
produce
una
sustitucin
electroflica
aromtica.

los

Anlisis
/ : en todas las reacciones se
evidencia la aparicin de una coloracin
amarillenta, en unos casos ms fuerte que en
otros, en el caso del tolueno, se presenta una
coloracin amarilla muy fuerte. El heptano, al
ser un compuesto saturado y baja reactividad
qumica; adems de que no se someti a la
influencia de una fuerte de luz uv, para servir
como catalizador en la halogenacin, en
cuando al etileno no se realizaron
observaciones, debido a la ausencia de dicho
reactivo en el laboratorio. Por su parte el
ciclohexano, a pesar de su instauracin no
evidencia una reaccin, por ltimo, el tolueno
que es un compuesto aromtico y tiene 4
instauraciones, presenta una sustitucin
electroflica aromtica.
/
Cuando se cubren los tubos de ensayo con el
papel aluminio no se evidenci ningn cambio
importante, ya que como se sabe se necesita
una luz uv para poder realizar una
halogenacin. En el heptano, se produce
halogenacin

Figura 5. Halogenacin de alcanos

(3.9 halogenacin, Morrison pg 101)


En el caso del ciclohexeno, tambin se
produce reaccin, en el eteno, al poseer
instauraciones tambin presenta reaccin, se
evidencia que al agregar el bromo en tetra
cloruro arroja prueba positiva ya que se
decoloracin, lo que da lugar a una reaccin.

Figura 7. Halogenacin de aromticos


(Tomado de Morrison pg 491 fig 14.1)

En cuanto a la reaccin con el permanganato
de potasio, se debe tener en cuenta el fuerte
carcter oxidante de dicho reactivo; en el caso
del heptano, no se evidencia un cambio
evidente en la coloracin del permanganato
permanece del mismo color, debido a su baja
reactividad, en cuanto al eteno, se puede
someter a la hidroxilacin con permanganato,
ligeramente alcalina.

Figura 8 reaccin del etileno con el


permanganato
(Tomado de Morrison y Boyd Figura 8.24
anlisis de alquenos pg 334)
Cuando se usan soluciones de permanganato
de benceno los resultados obtenidos son
mejores, pero hay que tener en cuenta que no
se aplique una agitacin vigorosa evitando as
una oxidacin adicional del diol; la
hidroxilacipon de alquenos es el mtodo ms
importante de sntesis de dioles.

Figura 9 sntesis de dioles

QUIMICA ORGNICA I
(Tomado de Morrison y Boyd, figura 8.22 pg
332)
(Morrison & Boyd, Alquenos II. Reacciones del
doble enlace carbono - carbono , 1990)
El ciclohexano, no evidencia una reaccin. En
cuanto a el aromtico Tolueno, se presenta
una reaccin de oxidacin por el carcter
oxidante de permanganato se evidencia un
cambio de coloracin y se porfa un cido
carboxlico.

Figura 10 sntesis de cido carboxlico.


(Wade, Reacciones de las cadenas laterales ,
2012)
Combustin
Hidrocarburo
Heptano

Eteno

Ciclohexano

Tolueno

Reaccin
Cuando
se
hace
reaccionar un alcano con
oxgeno se forma dixido
de carbono y agua; an no
se ha establecido el
mecanismo, pero se cree
que se trata de un
mecanismo en cadena de
radicales libres.
(3 + 1)
2+2 +
2
2
+ (
+ 1)2
En el laboratorio se
evidenci la presencia una
llama azul/amarilla sin
rastro de humo negro
sta reaccin es completa,
produce
dixido
de
carbono + agua.
3
2 + 2 2
2
+ 2
No
hay
combustin
completa, debido a que se
observa un humo negro
desprendido de la reaccin
6 12 + 2 2 + 2
No
hay
combustin
completa, debido a que se
observa un humo negro
desprendido
de
la
reaccin.

Al ser
forman
carbn

incompleta
depsitos

se
de

(Morrison & Boyd, Combustin , 1990)


CONCLUSIONES
Gracias a las reacciones observadas
durante la prctica de laboratorio se
puede realizar la identificacin de
determinado hidrocarburo.
En la prueba del permanganato de
potasio es importante resaltar la poca
reactividad del alcano por tanto los
hidrocarburos
que
tengan
instauraciones reaccionaran.
El tolueno al ser un hidrocarburo
aromtico reacciona con ms facilidad
e incluso sufre sulfonacin que
evidencia un color amarillo.
Los alcanos, alquenos, aromticos
sufren reacciones de halogenacin.

REFERENCIAS
Morrison, & Boyd. (1990). Alquenos II.
Reacciones del doble enlace carbono
- carbono . En Morrison, & Boyd,
Qumica Orgnica (pgs. 295-297).
Jurez : Pearson .
Morrison, & Boyd. (1990). Combustin . En
Morrison, & Boyd, Qumica Orgnica
(pgs. 116-117). Mxico: Pearson .
Navarro, M., Navarro, M., & Chacn, .
(Enero- Marzo de 2010). Estudio
introductorio de la aplicacin de la
tribologa en las artoplastias de las
articulaciones humanas. Ciencias
Holgun, 1-10.
Wade. (2012). Reacciones de las cadenas
laterales . En Wade, Qumica
Orgnica (pgs. 797-799). Mxico:
Always Learning.
Wade. (2012). Reacciones de los Alcanos .
En Wade, Qumica Orgnica V1
(pgs. 90-96). Mxico : Pearson
educacin .
Wade. (2012). Reacciones de los
compuestos aromticos . En Wade,
Qumica Orgnica VII (pgs. 751753). Juarz : Pearson .
Wade. (2012). Sulfonacin del benceno . En
Wade, Qumica Orgnica (pg. 757).
Mxico D.F. : Pearson.

QUIMICA ORGNICA I

ANEXOS
Anexo No 1. Espectros Infrarrojo
La informacin aqu presentada corresponde a la ilustrada en el software IR Tutor Infrared
Spectroscopy Tutorial and Reference Copyright 1992-3, Charles B Abrams; distribuido por la
Firma PERKIN ELMER.
1. Espectro infrarrojo (Alcano)
En 2962 10 1 se presenta
una tensin asimtrica del 3 ,
en2926 10 1 , se presenta
una tensin simtrica del 2 , y en
1460 10 1 se presenta el
balance asimtrico de 3 , en
1376 10 1 el balanceo de
sombrilla del 3

2. Espectro infrarrojo (Alqueno)


Cuando se trata de alquenos, se
debe tener en cuenta la existencia
de dobles enlaces, los cuales se
presentan en 3080, 2991 1 , en
1640 1 se presenta una banda
aguda,
y
en
993 1
aproximadamente, se pueden ver
bandas importantes.

3. Espectro infrarrojo (Aromtico)


En 31001 se presenta una
tensin importante debido a la
tensin

,
entre
1600 2000 1 se presentan
bandas
armnicas
tambin
llamadas huella del vencen que en
muchas ocasiones no aparece
debido a la geometra de la
molcula ya que ests bandas no
se presentan por la simetra de la
molcula y la eliminacin del
momento dipolar, tambin en 690 730 1 se presentan bandas importantes.

QUIMICA ORGNICA I

Anexo No 2. Artculo cientfico


Ciencias Holgun, Revista trimestral, Ao XVI, Enero-marzo, 2010
Ciencias Holgun ISSN 1027-2127 1
Estudio introductorio de la aplicacin de la tribologa en las
artoplastias de las articulaciones humanas.
Introductory study on the application of the tribology in human
articulations arthroplasty.
AUTORES:
(1) Dr. C. Marcelo N. Navarro Ojeda
(2) Ing. Marcell Navarro Santana
(3) Dr. ngel A. Chacn Serrano
PAS: Cuba
RESUMEN:
Se realiz un estudio sobre la aplicacin de la tribologa en el campo de la
Biomecnica en las articulaciones humanas, teniendo en cuenta que todas las
articulaciones humanas constituyen sistemas tribolgicos. Son sistemas
formados por dos cuerpos slidos separados por un contaminante lubricantepara
evitar la friccin y el desgaste, pero tal y como ocurre en los diversos
sistemas mecnicos, esas articulaciones se daan producto de la friccin y el
desgaste. El trabajo trata sobre esos daos y la manera en que la comunidad
cientfica internacional ha venido tratando de solucionarlos a travs de la
tribologa.
PALABRAS CLAVES: tribologa, artoplastia, articulaciones humanas.
ABSTRACT:
The present study tries on the application of the tribology in the Biomechanics,
the application in the human articulations. It is known that all the human
articulations constitute tribological systems. These systems are formed by two
solid bodies separated by a pollutant (lubricant) to avoid the friction and the
waste. But, such and like it happens in the diverse mechanical systems, these
articulations are damaged product of the friction and the waste. This work, in
fact, tries on these damages and the way in that the international scientific
community has come trying to solve them through the tribology.
KEY WORDS: tribology, arthroplasty
(Navarro, Navarro, & Chacn, 2010)