QUIMICA ORGANICA III

LIPIDOS

FRITZ CHOQUESILLO PEA

2016-II

9/16/2016

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Conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente

por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener
fsforo, azufre y nitrgeno.

Forman un grupo de sustancias de estructura qumica muy heterognea

Tienen como caracterstica principal ser insolubles en agua y s en disolventes

orgnicos como el benceno.

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CLASIFICACION
LPIDOS SAPONIFICABLES
Contienen cidos grasos en su molcula y producen reacciones qumicas de saponificacin.

Lpidos simples: Son aquellos lpidos que slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.

Acilglicridos o grasas (cuando son slidos se les llama grasas y cuando son
lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites)
Cridos o ceras.

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Lpidos complejos: adems de contener en su molcula carbono, hidrgeno y oxgeno, tambin

contienen otros elementos como nitrgeno, fsforo, azufre u otra biomolcula como un glcido.
Tambin llamados lpidos de membrana.
Principales molculas que forman

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las membranas celulares: Fosfolpidos y Glicolpidos.

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LPIDOS INSAPONIFICABLES
Lpidos que no poseen cidos grasos en su estructura y no
producen reacciones de saponificacin.

Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas.

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FUNCIONES

Reserva energtica: Los lpidos son la principal fuente de energa de los animales
Un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de
oxidacin,
Protenas y glcidos producen 4,1 kilocaloras por gramo.

Estructural: forman las bicapas lipdicas de las membranas celulares.

Adems recubren y proporcionan consistencia a los rganos y protegen

mecnicamente estructuras o son aislantes trmicos como el tejido adiposo.

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Catalizadora, hormonal o de mensajeros qumicos: facilitan determinadas

reacciones qumicas y los esteroides cumplen funciones hormonales.

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CIDOS GRASOS
cidos monocarboxlicos de cadena larga.

Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente entre 12 y 24.
Ello se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante la aposicin sucesiva de unidades
de dos tomos de carbono (acetato).
Sin embargo tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos de carbono, que
probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par.

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Las propiedades qumicas de los cidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un
grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada.
La coexistencia de ambos componentes en la misma molcula, convierte a los cidos grasos en
molculas dbilmente anfipticas (el grupo COOH es hidroflico y la cadena hidrocarbonada es
hidrofbica).
El carcter anfiptico es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La
solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.

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CIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos.
Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono. En la nomenclatura de los cidos
grasos se utilizan con ms frecuencia los nombres triviales que los sistemticos.
La nomenclatura abreviada es muy til para nombrar los cidos grasos. Consiste en una C,
seguida de dos nmeros, separados por dos puntos.
El primer nmero indica la longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el
nmero de dobles enlaces que contiene.

cido mirstico (C14:0)

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cido palmtico (C16:0)

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cido esterico (C18:0)

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cido lignocrico (C24:0)

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CIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los cidos grasos, mayoritariamente en forma de
dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces.

Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados),
sino cada tres tomos de carbono.
En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el nmero de dobles enlaces. La
posicin de los dobles enlaces se indica como un superndice en el segundo nmero.

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As, el cido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico)

como C18:29,12, y el linolnico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,15.

cido oleico (C18:19)

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linoleico (C18:29,12)

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cido linolnico (C18:39,12,15)

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La configuracin en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada tambin puede indicarse en la
nomenclatura abreviada. As, el cido araquidnico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se representa como C20:45c,8c,11c,14c
C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).

cido trans-oleico (C18:19t)

cido cis-oleico (C18:19c)

cido araquidnico
Por lo general, las insaturaciones de los cidos grasos son del tipo cis

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Algunos cidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolnico y araquidnico) no pueden

ser sintetizados por los animales superiores (includo el hombre), y como su funcin
biolgica es fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben
el nombre de cidos grasos esenciales.

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Las cadenas carbonadas de los cidos que reaccionan con el glicerol, pueden
ser saturadas o insaturadas.

Glicerol

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Acido esterico

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LPIDOS COMPLEJOS

Lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono, hidrgeno y

oxgeno,
hay
tambin
nitrgeno,
fsforo,
azufre
o
un
glcido.
Principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana, por lo que
tambin se llaman lpidos de membrana.
Molculas anfipticas.

 FOSFOLPIDOS
Se caracterizan por presentar un cido ortofosfrico en su zona polar.
Molculas ms abundantes de la membrana citoplasmtica.

Fosfoglicridos
Estructura molecular: cido fosfatdico.
El cido fosfatdico est compuesto por dos cidos grasos, uno saturado y otro, generalmente
insaturado, una glicerina y un cido ortofosfrico.

Fosfoesfingolpidos estn formados por una molcula denominada ceramida.

La ceramida est formada por un cido graso y una esfingosina.

Esfingomielina, compuestas la ceramida, un cido ortofosfrico y una molcula con grupo alcohol, un
aminoalcohol.

GLICOLPIDOS

Lpidos complejos poseen un glcido

Se encuentran formando parte de las bicapas lipdicas de las membranas de
todas las clulas, especialmente de las neuronas.
Se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una
funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas externas que darn
lugar a respuestas celulares.

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CEREBRSIDO