Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Berdasarkan HREIMS nya, 3 senyawa memiliki rumus molekul yang sama C21H28O3
sebagai senyawa 2. Sifat spektroskopi yang sangat mirip dengan 1 senyawa, dengan spektrum
penyerapan sama enediyne UV dan IR absorptions band dari hidroksil (3422 cm-1) dan
laktone karbonil fungsi (1729 cm-1). Spektrum NMR 1H 3 (Tabel 1) menunjukkan proton
vinylic di dH 5.77 (ddt, J = 17,0, 10.2, 6.5 Hz, H-150), 4,99 (brd, J = 10.2 Hz, H-160a) dan
5,04 (m, H-160b), dan ikatan ganda transdisubstituted di dH 6,27 (dt, J = 15,8, 6.9 Hz, H120) dan 5,51 (brd, J = 15.8 Hz, H-110). Proton oxymethine dari g-laktone, muncul di dH
4.46 (dq, J = 3.2, 6.4 Hz, H-5) dan dH 4,32 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, H-4), dan sinyal metil di 1.44
(d, J = 6.4 Hz). Spektrum 1H-1H nyaman dan HMBC digunakan untuk menentukan struktur
planar 3 senyawa. 1H-1H COSY (Fig. 2) spektrum ditampilkan dua sistem spin yang
menampilkan connectivi-ikatan dari gugus metil CH2-60, dan dari vinylic H - 110 ke
terminal exo-metilena. Selain itu, H-110 menunjukkan korelasi jangka panjang (7JHH)
dengan CH2-60 di dH 2.32 (J = 6.9 Hz), yang jelas digabungkan ke CH2-50 di dH 1,55.
Dalam spektrum HMBC, CH2-140 berkorelasi dengan C-120, C-130, C-150 dan C-160, dan
CH2-130 berkorelasi dengan C-110, C-120, C-140and C-150, sementara H - 110
menunjukkan korelasi untuk semua karbon acetylenic di dC 83.6 (C - 70), 65.3 (C-80), 73,1
(C-90), 73.9 (C-100) dan C-60 (5JCH). Geometri ikatan ganda C-110 bertekad untuk menjadi
di konfigurasi E berdasarkan konstan vicinal kopling (J = 15.8 Hz). Semua-cis Stereokimia
laktone cincin substituen disarankan oleh konstanta coupling 4.8 dan 3.2 Hz (JH3-H4 dan
JH4 H5, masing-masing), dan didukung oleh NOE korelasi diamati antara H-3 dan H-4/H-5
dalam spektrum NOESY, menunjukkan bahwa mereka adalah pada wajah yang sama. Kimia
bergeser CH3-6, CH2-10, CH-4 dan CH-5 di dC 13,7, 23,3, 71,3 dan 78,7, masing-masing,
conrmed semua-cis hubungan laktone cincin substituen (Werner dan Hadacek, 1995;
Lorenzo et al., 2006). Tanda rotasi optik senyawa 3, bernama sapranthin C, adalah
berlawanan 30R, 40-an, 50S-g-laktone derivatif terisolasi dari buah-buahan Trichilia
claussenii (Pupo et al. 1998) menunjukkan bahwa 3 (3S, 4R, 5R) -3-(11 (E),
15hexadecadiene-7.9-diinyl)-4,5dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone.