UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA

QUIMICA ORGANICA II

SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Grupo N: 2

Integrantes

Chancusi Alejandro
Suntaxi Stalin
Pacheco Andrea
Tamia Vaca

Paralelo: 2

Ayudante de Catedra: Amanda Herreria

Fecha de entrega: 5 de Noviembre del 2015

2015-2016

RESUMEN
Obtencin del Anaranjado de Metilo. Para esta experimentacin se
realiz la diazoacin en donde se hacen reaccionar diferentes soluciones,
sustancias y reactivos de forma adecuada con la condicin que la
temperatura debe ser baja para la formacin de la salde diazonio. Como
segundo paso se realiz la copulacin en donde a esta sal se le agrega otra
serie de compuestos y reactivos dando como resultado una solucin
naranja indicando que lleg a formarse el colorante. S calent la
solucin formando unos cristales que por filtracin son separados y as se
obtuvo el colorante.
Se obtuvo el respectivo colorante porque se tom en consideracin las
condiciones, las sustancias, reactivos, los recursos y un adecuado
proceso de sntesis para su respectiva elaboracin. La sntesis de
colorantes ha reemplazado a la extraccin de colorantes naturales, ya que
se puede producir estos colorantes a grandes escalas, es decir a escalas
industriales.

DESCRIPTORES:
COLORANTES_SINTTICOS/AZOICOS/DIAZOACIN/COPULACI
N

Prctica 3: SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

INTRODUCCION
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias qumicas orgnicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos
aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes
orgnicos disponibles en el mercado y en la industria alimenticia y textil, Los colorantes azoicos
se han cuestionado reiteradamente, debido a que muchos colorantes de esta familia (no los
autorizados para uso alimentario) han demostrado ser cancergenos en experimentos con
animales. Una diferencia fundamental es que los colorantes cancergenos son poco polares,
solubles en grasas, y atraviesan con cierta facilidad la barrera intestinal, incorporndose al
organismo. En cambio, los colorantes autorizados, que son muy polares y solubles en agua, no
se absorben.
El primer colorante obtenido fue el cido pcrico, preparado por Woulfe en 1771, mediante la
accin del cido ntrico sobre el ndigo natural. Despus en el ao 1856 se inici la era de los
colorantes sintticos, a partir del descubrimiento de William Henry Perkin, quin logr obtener
el colorante prpura por oxidacin de la anilina con cido crmico.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo.
1.2. Familiarizar a los estudiantes con la tcnica para obtener colorantes azoicos y el estudio de
sus propiedades.
2. TEORIA
2.1. Colorantes Azoicos
Los colorantes azoicos son nitrogenados, contienen el cromforo azo N=N- y el auxcromo
-NH2, -NHR y el OH. Son intensamente coloreados, pudiendo ser anaranjados, rojos, azules,
etc. Son muy estables a la luz y al lavado. La mayora son derivados del cido sulfnico y se
preparan mediante la diazoacin de una amina aromtica primaria y la copulacin con una
amina aromtica primaria en medio acido o una solucin de fenol en medio alcalino.
El anaranjado de metilo se obtiene en forma de sal por diazoacin del cido sulfanlico y
posterior copulacin con la dimetilanilina. (1)
2.2 Etapas para obtencin del Anaranjado de Metilo
Etapa 1. Desprotonacin del amino con el carbonato de sodio (2)

Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento

azoico (Copulacin)

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciacin y capacidad)
3.1.1. Balanza
3.1.2. Vasos de Precipitacin R:[0-100]ml Ap 10ml
3.1.3. Probeta
3.1.4. Erlenmeyer
3.1.5. Buchner
3.1.6. Kitasato
3.1.7. Bomba de Vaco
3.1.8. Baos o cuba para hielo
3.1.9. Varilla de agitacin
3.1.10. Reverbero
3.1.11. Papel Filtro
3.1.12. Papel indicador
3.1.13. Cristalizador
3.2.Sustancias y reactivos (colocar formula y concentracin si tuviese)
3.2.1. cido Sulfanlico

C6H7NO3S

3.2.2. Carbonato de Sodio

NaCO3

3.2.3. Nitrito de Sodio

NaNO2

3.2.4. cido Clorhdrico conc.

HCl(c )

3.2.5. Dimetilanilina

C6H5N(CH3)2

3.2.6. Hidrxido de Sodio

NaOH

3.2.7. Cloruro de Sodio

NaOH

3.2.8. Ac. Actico Glaceal

3.2.9. Zinc en Polvo
3.2.10. Hielo

Zn
H2O(S)

3.3. Procedimiento
PARTE A: DIAZOACIN, Obtencin de cido sulfanlico diazoado
3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de cido sulfanlico y 2 g de Carbonato de sodio.
3.3.2. Se enfra a 0 C aadiendo 150 g de hielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solucin se
adiciona a la del cido sulfanlico.
3.3.4. Aadir lentamente una solucin de 4 mL de Acido Clorhdrico concentrado en 25 mL de
agua fra,
PARTE B: COPULACIN.
3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Acido Clorhdrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve 3
mL de dimetilanilina.
3.3.6. A la solucin se la enfra con hielo y se vierte con agitacin continua sobre el cido
sulfanlico diazoado.
3.3.7. El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en
su sal sdica amarilla aadiendo 40 mL de hidrxido de sodio al 10 %
3.3.8. Aadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solucin hasta cerca de su punto de
ebullicin, se deja enfriar.
3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtracin en un buchner,
se lava con etanol y se secan. NOTA: Se pesa con anticipacin el papel filtro para determinar el
peso final del colorante.
PRECAUCIN: No se debe determinar el punto de fusin del colorante pues se puede
descomponer.
PARTE C: PRUEBAS
3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl(c). Calentar la
solucin y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtracin
3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de
Acido actico glacial, junto con 3 g de Zn. Calentar y anotar las observaciones.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS

4.1.- Datos Experimentales

Tabla 4.1-1
Datos experimentales de cada sustancia
Sustancia
Ac. Sulfanilico
Nitrito de
Sodio
Fenol
Colorante

Peso reactivo ,
g
4,998
2,001

Peso producto
,g
0
0

3,005
0

0
1,12

Calentamient
o con HCl (c)
La solucin se
torn de un
color rojo
intenso.
Se form los
cristales.

Ac. Actico y
Zinc

4.2.- Mtodos de procesamiento de datos

Los mtodos utilizados son la observacin y la experimentacin. Es decir, cuantitativa y
cualitativa.
4.2.1. Diagrama de Flujo

4.2.2. Observaciones
Tabla 4.2.2-1
Observaciones Experimentales, de acuerdo al diagrama de flujo
Procedimiento
Diazoacion

Nomenclatura
1

Acidificacin

Copulacin

Evaporacin

Observacin
Al mezclar cido sulfanlico
mezclado con carbonato de sodio se
pudo observar una efervescencia.
Cuando se aadi el cido
clorhdrico a la mezcla formada
anteriormente esta tom un color
rojo plido.
Al aadir el hidrxido de sodio, la
mezcla tom un color anaranjado
fuerte, luego se lo llevo a ebullicin
dividindose en dos fases, la una de
color rojo (fenol) y la otra fase
(colorante) de color anaranjado.
El resultado final del proceso de la
copulacin, se dej evaporar y
enfriar, para que la muestra se
solidifique y forme pequeos
cristales anaranjados

4.3. Clculos
4.3.1 Calculo del Rendimiento
%Rendimiento=

m . colorante
x 100
m .muestra

%Rendimiento=

1,2
x 100
4,998

Ecu. 4.3.1.-1

CALCULO MODELO

%Rendimiento=24,009

4.4. Resultados
Tabla 4.4.-1
Resultados Rendimiento
Sustancia Rendimiento
Acido sulfanilico

Rendimiento
24,009

Nitrito de sodio
Fenol

59,970 %
39,933 %

8. REACCIONES QUMICAS

Diazoaccion

Copulacin

Ec.5-1

Ec 5-2

9. DISCUSIN

El mtodo cuantitativo y cualitativo empleado fue el correcto ya se obtuvo anaranjado

de metilo, a la vez se pudo observar las reacciones que se producen al mezclar un
reactivo con otro, cambios de coloracin y su comportamiento bajo diferentes
temperaturas. Mediante clculos se determin el rendimiento de cada reactivo en los
cuales se puede apreciar que ninguno supera el 50%, excepto el nitrito de sodio que
alcanz un rendimiento del 50.45%, el cual se considera un porcentaje bajo an. Estos
valores probablemente se dieron porque la reaccin de copulacin no se ejecuto en su
totalidad, o bien, los reactivos no estaban totalmente puros, lo cual se evidenci al
observar slidos en la parte inferior del tubo de ensayo mientras realizbamos la parte
de pruebas. Otro factor por el cual no se obtuvo el resultado deseado pudo ser que no se
tuvo la seguridad de que la solucin de cido sulfanlico y carbonato de sodio se
enfriara a 0C ya que no se contaba con un termmetro asi como tambin no se
procedi a colocar el catalizador que eres al Zn lo cual tambin influyo en los resultados
obtenidos. Se recomienda cuidar algunas otras variables experimentales como:
temperatura, concentracin de sustancias y cantidad de reactivos, para que el proceso
sea efectivo.

10. CONCLUSIONES (Mnimo 4)

La preparacin de estos colorantes azoicos en menor escala resultan ser sencillos y

ineficientes, mientras que la produccin a gran escala, tiene que llevar varios
controles de la produccin y varios controles de calidad con un mayor costo.

Se determin que el proceso para la obtencin de colorante se obtiene por dos

procesos complementarios:1.la Diazoaccion permite obtener cido sulfanilico
diazoado a partir de la reaccin de una amina primaria en este caso es el cido
sulfanilico, 2. la copulacin la sal de diozonio reacciona con un compuesto
electroflico (NaOH) originando el anaranjado de metilo.

El anaranjado de metilo es una sustancia intensamente coloreada, dependen de cada

una de las estructuras y se producen a bajas temperaturas por lo general se obtiene
en forma de cristales, por lo que se usan en el teido por desarrollo, siento
sintetizadas directamente en la tela

El compuesto resultante al tratarse con HCl y someter a calentamiento permite la

formacin de la heliantina, es insoluble en etanol por este motivo se separa con el
mismo.

11. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

11.1. Citas Bibliogrficas
(1). Ana E. Machado, Guia de estudios. Qumica Macromolecular (2012).
(2). Qumica Orgnica, Preparacin del Anaranjado de Metilo (2005). Visitado el 3 de
noviembre del 2015, vase en: http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjadode-metilo.html
11.2. Bibliografa
11.2.1. Ana E. Machado, Guia de estudios. Qumica Macromolecular (2012).
11.2.2. Qumica Orgnica, Preparacin del Anaranjado de Metilo (2005). Visitado el 3 de
noviembre del 2015, vase en: http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjadode-metilo.html
12. ANEXOS
8.1. Diagrama del equipo
8.2. Reporte Fotogrfico colorantes obtenidos
8.3. Muestras de los colorantes obtenidos
8.4. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO
9.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algn producto que contenga un colorante
azoico.
Rojo allura AC (Rojo N40) es un colorante sinttico de color rojo que se trata de un
compuesto azoderivado. Es una sal disdica (son aceptadas igualmente las sales clcica y
potsica) que se presenta en forma de polvo rojizo oscuro U, muy soluble en agua

9.2. Enliste 4 colorantes azoicos prohibidos por la OMG por su toxicidad.

Tartracina: colorante amarillo artificial. Pertenece al grupo de de los colorantes

azoicos., se utiliza en alimentos como: Productos de pastelera y pescados, su
toxicidad es alta. Es peligroso. Puede producir asmas, alergias y eczemas, si se
mezcla con analgsicos como la aspirina por ejemplo.
Amarillo naranja S: Colorante anaranjado artificial. Pertenece al grupo de los
colorantes azoicos.Se utiliza en la preparacin de alimentos como: galletas y
productos de pastelera. Su Toxicidad es elevadamente alta, es sumamente
peligroso y puede provocar alergias si se mezcla con analgsicos. Causa
urticaria y asma.
Amaranto: Colorante rojo artificial, pertenece al grupo escalofriante de los
azoicos. Se encuentra prohibido del mismo en todo tpo de productos y alimentos
como alimentos: caramelos y pastelera. Su toxicidad es demasiada alta ya que
puede producir cncer.
Escarlata G.N: Colorante rojo oscuro artificial. Pertenece al famoso grupo de
los azoicos. Es muy difcil de eliminar por el organismo. En 1978 se prohibi el
uso de este colorante en los pases del Mercado Comn, se sola usar para
producir alimentos como : caramelos y pastelera. Su toxicidad es elevada, ya

que es capaz de producir alergias mezclado con analgsicos, hipertiroidismo y

fototoxicidad.