1) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade o
do lixo urbano e, em especial, do lixo plstico. Dentre os plsticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A sntese do polietileno se d pela reao de polimerizao do eteno, segundo a equao:
J o PET um polister formado por unidades
condensadas de dois monmeros, um dilcool e um dicido, conforme a estrutura a seguir.
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.
b) O dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimrica rompida, gerando um nico produto, que apresenta duas funes orgnicas. Escreva a frmula estrutural do produto e identifique essas funes. 4) Cianeto de vinila pode ser produzido como est equacionado abaixo. Analogamente, o cido actico pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerizao deste ltimo produz o polmero poliacetato de vinila.
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET a
decomposio do polmero em seus monmeros por intermdio de uma reao de hidrlise. Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas estruturais dos seus monmeros. 2) Acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:
a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do
cido actico ao acetileno. b) D a frmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poliacetato de vinila. 5) O drcon, um polmero utilizado em fitas magnticas, sintetizado pela reao entre o cido 1,4-benzenodiico e o 1,2-etanodiol, com eliminao de gua. a) Escreva a equao que representa a reao de uma molcula do dicido com uma molcula do diol. Utilize frmulas estruturais. b) A que funo orgnica pertence o drcon?
A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de
frmula estrutural mostrada acima.
6) A borracha um polmero formado pela condensao do
monmero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo representado pela equao genrica
a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do
HC ao acetileno. b) Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do polmero formado pelo cloreto de vinila (PVC).
3) Esto representados a seguir fragmentos dos
polmeros nilon e dexon, ambos usados como fios de suturas cirrgicas.
a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode
apresentar? Justifique.
b) Sabe-se que, em presena do oxidante O3, a borracha
atacada quimicamente, tornando-se quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos orgnicos, justifique esse fato.
7) Para se ter uma ideia do que significa a presena de
polmeros sintticos na nossa vida, no preciso muito esforo: imagine o interior de um automvel sem polmeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o armrio do banheiro. A demanda por polmeros to alta que, em pases mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante. Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante desejvel a sua resistncia trao. Essa resistncia ocorre, principalmente, quando tomos de cadeias polimricas distintas se atraem. O nilon, que uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, so exemplos de polmeros.
a) Admitindo-se que as cadeias desses polmeros so
lineares, qual dos dois mais resistente trao? Justifique. b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias polimricas do polmero que voc escolheu no item a, identificando o principal tipo de interao existente entre elas que implica a alta resistncia trao. 8) Uma indstria utiliza etileno e benzeno como matriasprimas e sintetiza estireno (fenileteno) como produto, segundo a rota esquematizada abaixo:
a) D a frmula estrutural da acrilamida.
b) Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual destes aminocidos, a asparagina ou o cido glutmico, seria responsvel pela formao da acrilamida? Justifique. c) Acrilamida usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polmero.
10) Aqueles polmeros, cujas molculas se ordenam
paralelamente umas s outras, so cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposio. A temperatura de fuso de polmeros depende, dentre outros fatores, de interaes moleculares, devidas a foras de disperso, ligaes de hidrognio etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. Abaixo so dadas as estruturas moleculares de alguns polmeros.
a) Escreva as equaes qumicas que representam duas
das transformaes acima usando frmulas estruturais. b) No fluxograma abaixo, qual a matria-prima X mais provvel da indstria A e qual pode ser o produto Y da indstria C?
Cada um desses polmeros foi submetido, separadamente,
a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160 C, outro a 330 C e o terceiro no se fundiu, mas se decomps. Considerando as interaes moleculares, dentre os trs polmeros citados: a) qual deles se fundiu a 160 C? Justifique. b) qual deles se fundiu a 330 C? Justifique. c) qual deles no se fundiu? Justifique.
9) Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se
acrilamida (amida de cido acrlico), substncia suspeita de ser cancergena. Estudando vrios aminocidos, presentes nas protenas, como o -aminogrupo marcado com nitrognio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este ltimo composto no possua nitrognio-15.
11) Os polmeros so formados pela unio de um grande
nmero de unidades bsicas, denominadas monmeros. Um dos polmeros mais utilizados o polietileno, que produzido a partir da reao de polimerizao do gs etileno, que se pode indicar como:
sendo j um valor mdio.
Para a fabricao de um balde, foram utilizados 280 g de
polietileno com j = 10.000. a) Calcule o volume de etileno, a 25 C e 1 bar, necessrio para produzir o referido balde. Considere que o gs seja ideal. b) Se um balde de mesma massa e praticamente de mesmo tamanho fosse produzido a partir de polietileno com j = 20.000, o volume de etileno utilizado seria maior? Justifique sua resposta. Dados: constante dos gases, R = 0, 082 bar.L.mol -1.K-1; massa molar do etileno, M(C2H4) = 28 g/mol.