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Propiedades qumicas de los alcoholes

Claudia Burbano (1127703); Estiven Hurtado (1227521); Ana Sofa Hurtado


(1225792)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 27 de Septiembre
Fecha de Entrega: 11 de Octubre

Resumen
En la prctica se estudiaron y compararon algunas reacciones de distintos alcoholes con distintos
reactivos, las cuales fueron la oxidacin del etanol con permanganato de potasio, la formacin de
acetato de isopentilo, la reaccin del alcohol allico con bromo, la reaccin de alcohol allico con
permanganato de potasio, la reaccin de etilenglicol con sodio y la formacin de glicolato y glicerato de
cobre, en cada una de ellas se evaluaron distintas caractersticas que incluyen cambio de color,
formacin de precipitado y olor.

Palabras clave: Alcoholes, reacciones, oxidacin, glicoles, glicerina.


Datos y Clculos
En la tabla 1, se describen los cambios observados en las reacciones que se llevaron a cabo en la
prctica y en la tabla 2, se muestran las reacciones relacionadas con ellas.
Tabla 1. Cambios fsicos observados

Tabla 2. Reacciones [1]

Resultados y discusin
Los alcoholes son una familia de compuestos caracterizados por tener uno o ms grupos hidroxilos
(OH) en su molcula, sus principales caractersticas son ser altamente reactivos, muy buenos
disolventes y altamente inflamables.
Por las reacciones que ocurren con este tipo de compuestos se pretende determinar no solo sus
propiedades fsicas y qumicas, tambin sus principales reacciones y por ende el comportamiento de
estas. Por tal motivo en este laboratorio se estudiaron a los alcoholes por medio de experimentos que
permiten lo observacin de los mecanismos y el comportamiento de los reactivos y sus productos.
el estudio de los alcoholes es muy importante , puesto que son una familia de compuestos muy
importantes que son muy comunes, tambin se hacen indispensables para la obtencin de muchos
otros.
Es por esto que es importante el estudio de estos compuestos no solo basndose en la literatura sino
tambin observar sus reacciones de estos con los diferentes reactivos con los que se realiz la
siguiente prctica. [1]
A continuacin se observa en la tabla 3 los diferentes procedimientos que se realizaron en la prctica, la
reaccin 1 tuvo lugar al adicionar permanganato de potasio (0.5mL) y calentarlo a 150 , la reaccin 2
ocurre al mezclar cido actico (1.0mL), alcohol isopentlico (1.0mL), cido sulfrico (0.2mL), y calentar
la mezcla hasta la ebullicin, luego se transfiere el contenido a un vaso con agua fra, de la misma
manera, la reaccin 3 consisti en mezclar agua de bromo (1.0mL) con varias gotas de alcohol allico y
agitar, en la reaccin 4 se mezcl KMnO4 (1 mL, 0.1%) con gotas de alcohol allico y se agit,
Tabla 3. Discusin de cada reaccin.

Reaccin

Cambio Color

Olor

Formacin
Precipitado

Observaciones

S, al inicio solucin
es de color prpura,
luego se forman dos
fases, una color caf
y otra precipitado
negro.

S, olor a
frutas.

S,
correspondient
e a MnO2.

El permanganato oxida al alcohol


haciendo que este pierda hidrgeno
para formar un doble enlace con
oxgeno generando adems, agua.

2. cido actico +
Alcohol isopentlico
+ H2SO4

S, al inicio solucin
color
transparente,
luego se forma una
fase en la superficie
de color caf.

S, olor a
banano.

No.

El alcohol primario reacciona con un


cido, el cual es sometido a altas
temperaturas, el cido sulfrico acta
como catalizador. Se rompe el
enlace O-H del cido actico y se
une
al carbono del alcohol
isopentlico, lo que forma acetato de
isopentilo ms agua.

3. Agua de bromo +
Alcohol allico

S, al inicio solucin
color amarillo, luego
se
torna
transparente.

No.

No.

Ocurre
una
halogenacin,
el
rompimiento del doble enlace C=C
da lugar a la inclusin de un tomo
de bromo, se forma un carbocatin
ms estable, posteriormente se
aade otro bromo generando una
dibromacin del alcohol.

4. Alcohol allico +
KMnO4

S, al inicio
transparente, luego

No.

S, se forma un
precipitado de

El mecanismo consiste en que


inicialmente un oxgeno ataca al

1.
Etanol
KMnO4

se distingue color
transparente y
precipitado color
oscuro (negro).

color oscuro.

doble enlace presente en el alcohol,


formando un carbocatin, al que
posteriormente se une otro oxgeno;
ya que estos oxgenos no quedan
unidos directamente a los carbonos
sino a los hidrgenos del compuesto,
estos ltimos son fuertemente
atrados por los oxgenos formando
as dos grupos hidroxilos, obteniendo
glicerina y MnO2.

5. Etilenglicol
Sodio

S, al adicionar varias
gotas de fenolftalena
se torna la solucin
color fucsia.

No.

No, pero se
observ
la
aparicin de un
gas. Reaccin
exotrmica.

Ocurre una deshidrogenacin, el gas


liberado
corresponde
al
H+
desplazado de los grupos hidroxilo
del etilenglicol , Luego cuando se le
adiciona
la
fenolftalena
el
compuesto se torna fucsia o rosado
muy fuerte como se ve en la figura 5
lo cual indica que este es un medio
bsico.

6.
Glicolato
Glicerato cobre

1 tubo ensayo: No
2 tubo ensayo: la
mezcla se torn color
naranja.
3 tubo ensayo: la
mezcla se torn a un
color verdoso y caf.

1
tubo
ensayo:
No.
2
tubo
ensayo:
No.
3
tubo
ensayo:
No.

1 tubo ensayo:
No.
2 tubo ensayo:
No.
3 tubo ensayo:
Si.

1 tubo ensayo: se adiciona etanol, un


alcohol monosustituido, no se
observ ningn cambio, se deduce
que este tipo de alcoholes no
reaccionan con este reactivo.
2 tubo ensayo: deshidrogenacin
provocando el rompimiento de
enlaces O-H y la sustitucin de estos
hidrgenos por el tomo de cobre de
Cu(OH)2 , quedando
as
el cobre

unido a los dos oxgenos de la


molcula.
3 tubo ensayo: los alcoholes
polisustituidos reaccionan con el
dihidrxido de cobre, se afectan solo
dos hidroxilos de los tres totales con
los que cuenta el compuesto.

Respuesta de las preguntas


2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.
En la tabla 4 se describen las principales reacciones de los alcoholes
Tabla 4. Principales reacciones de los alcoholes. [3]

3. Cmo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?


Existen dos mtodos que son los ms usados para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios el primero es la prueba el reactivo de Lucas y tambin est el mtodo de diferenciacin por
medio de cido crmico.
El mtodo del reactivo de Lucas consiste principalmente en hacer reaccionar ZnCl2 en solucin de HCl
con alcoholes, los productos varan dependiendo del alcohol, con los alcoholes primarios la reaccin
tarda ms y no se puede apreciar bien por lo que no se puede determinar una reaccin, con los
alcoholes secundarios tardan un tiempo aproximado de 5 a 10 minutos y con los alcoholes terciarios la
reaccin es rpida, en ambos casos se obtienen dos capas, una la cual contiene cloruro de alquilo,
que es lo que se espera obtener con la prueba. Sin embargo algunos alcoholes insolubles tienden a
formar emulsiones con el reactivo de Lucas para luego disociarse, esto puede llevar a una mal
interpretacin de los resultados del test por lo que la prueba se hace estrictamente con alcoholes
solubles, es decir los que tengan una cadena carbonada mximo de seis carbonos . Debido a esto para
tener la plena seguridad en la prueba se deben contrastar con pruebas de oxidacin en los alcoholes y
sus respectivos comportamientos.
La prueba con cido crmico nos da resultados muy diferentes, los cuales consisten en hacer
reaccionar los alcoholes con K2Cr2O7 en un medio de H2SO4, lo que nos dar lugar a una oxidacin
del compuesto, Con los alcoholes terciarios no se observa reaccin ya que estos son resistentes a la
oxidacin, pero con los secundarios y primarios s, estos al cabo de poco tiempo, alrededor de un
minuto toman una coloracin verdosa o caf y despus forman precipitado caf muy oscuro, mientras
que en los alcoholes primarios se genera la oxidacin del aldehdo, formado como un producto
intermediario, que luego produce un cido carboxlico. [4]

4. Al oxidar los alcoholes con xido de cobre (II), qu se debe observar? Escriba la ecuacin.
Si se hace reaccionar con un alcohol primario se deber formar un aldehdo y el xido de cobre se
reducir a cobre metlico (Ver imagen 1) , si por lo contrario se reacciona con un alcohol secundario se
deber obtener cetona y cobre metlico (Ver imagen 2) , y en lo que corresponde a los alcoholes
terciarios estos se resisten a la oxidacin por lo cual no presentan reaccin. [5]

Imagen 1. Reaccin alcohol primario

imagen 2. Reaccin alcohol secundario

5. Cmo se prepara industrialmente el etanol?


El etanol es el alcohol etlico producido a partir de la fermentacin de los azcares que se encuentran
en los productos vegetales (cereales, caa de azcar, remolacha, biomasa) combinados en forma de
sacarosa, almidn, hemicelulosa, y celulosa. Dependiendo de su fuente de obtencin, su produccin
implica fundamentalmente el proceso de separacin de las azcares, y la fermentacin y destilacin de
las mismas. (Ver imagen 3)

Imagen 3. Cadena productiva del etanol carburante.


En el anterior flujograma se han dividido las fuentes de materias primas para la produccin de etanol en
tres grandes grupos, segn el proceso que conduce a la obtencin de los azcares. En el primer grupo
se tiene a los granos bsicos: maz, trigo, cebada y papa. De estos productos se consigue el almidn
que a partir de un proceso de hidrlisis se convierte en azcares. En el segundo grupo se tiene la caa
de azcar y la remolacha, las cuales son transformadas en melaza y luego se inicia el proceso para la

obtencin de etanol. En un tercer grupo se clasifica la madera, los desechos municipales y los
desechos forestales, a partir de los cuales se obtienen las celulosas que siguen un proceso de hidrlisis
para convertirse en azcares. Al obtener los azcares, a partir de un proceso de fermentacin o
destilacin se obtiene el etanol hidratado. Para llegar a etanol carburante se hace un proceso de
deshidratacin. Y el alcohol deshidratado estar listo para mezclarse con la gasolina, se pueden hacer
mezclas desde el 5% hasta el 25%. [6]

Conclusiones

Con los experimentos realizados se logr distinguir los alcoholes como monosustituido o
polisustituidos y la clasificacin de los primeros en alcoholes primarios, secundarios y terciarios
esto se logra conociendo las reacciones generales de los alcoholes.

Las principales reacciones de los alcoholes consisten bsicamente en la obtencin de oxgeno


y en la prdida de oxgeno, para que estas reacciones se den los alcoholes deben reaccionar
con otros compuestos que cumplan con ciertas condiciones para que estas reacciones se
lleven a cabo.

Los alcoholes son muy importantes en la industria ya que a partir de ellos se hacen mltiples
productos y con base en sus reacciones se generan casi todos los otros grupos funcionales.

Referencias
[1]Qumica orgnica experimental H.D. Durts , G. W. Dokel , formato digital ao 2007 , pp 510.
[2] HART, H.; CRAINE, L. Hart. D. Qumica Orgnica. 1997.
[3] ACUA ARIAS, Flora. Qumica orgnica. San Jos, CR: EUNED, 2006.
[4]Qumica orgnica experimental H.D. Durts , G. W. Dokel , formato digital ao 2007 , pp 508.
[5] Qumica orgnica moderna. Rodger W. Griffin. Editorial revert S.A. 1981, pp 305.
[6] ETANOL. Cadena agroindustrial. Editoral Jica. 2004. pp 5.