Objetivos :

Preparar cido adipico por una reaccin de oxidacin vigorosa de

ciclohexanona

Reaccin a Efectuar :

O
OH

6 H N O

6NO

OH

3 H 2O

O
Cuadro Estequiometrico:

Moles
Teoricos
Gramos
Teoricos
Moles
condicio
nes
Gramos
condione
s

Ciclohexano
na
1

cido
ntrico
6

cido
Adipico
1

Dixido
nitrico
6

Agua

98.15 g

378.06 g

146.14 g

46 g x 6

18 g x 3

1 x 10 moles
0.09815 g

1.5 x 10 moles 1 x 10 moles 6 x 10 moles 3 x 10 moles

5.6709 g

0.14614 g

0.270 g

0.054 g

Procedimiento Experimental:
1.- En el matraz de dos bocas de 50 mL , adicionar 22.5 mL de acido nitrico,
colocar una barra magntica y adapte el refrigerante en posicin de reflujo y
colocar la la trampa de gases.
2.- Coloque el matraz en bao maria mantener la temperatura del bao a
ambiente y la parrilla debe de tener agitacin magntica
3.- A travs de la boca libre del matraz, adicionar cada 30 segundos un total de
1 ml de ciclohexanona la temperatura no debe de pasar de los 60 C.
4.- Es necesario controlar la temperatura
5.- Eleve la temperatura del bao a 55-60
6.- elevar la temperatura hasta 92

C,

y mantenerla por 30 min.

por 10 min mantenerla

7.- dejar enfriar vertimos en un vaso de precipitado de 250 ml que contenga 5

gramos de hielo picado hasta la aparicin de cristales
8.- filtrar al vacio y lavar con 5 ml de agua helado repetirlo dos veces
9.- Seque, pese transfiera a un vial previamente pesado seco y limpio y
determinar la cantidad formado y calcular el rendimiento
10.-Determinar el p.f y elaborar una c.cf utilizando como referencia la materia
prima y un estndar para determinar la pureza del producto
11.- Reuna el filtrado del paso 8 y las aguas madres y neutralice
Datos Experimentales del grupo :
Claves
1y5

Condiciones
30mmol de HNO3 conc. al
(2.25 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 15
minutos de reaccin
(Reaccin micro)

Rendimiento (%)

18 y 21

30 mmol de HNO3 conc.

(2.25 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 15
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

34.15

3 y 15

10mmol de HNO3 al
70%(2.25) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 30
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

82.56

4 y 19

45mmol de HNO3 al 70 %
(3.36 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 30
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

75.20

6 y 11

30mmol de HNO3 conc. (2.25

mL) + 1mmol ciclohexanona
(0.1mL), 15 minutos de
reaccin. (Reaccin micro)

56.82

7 y 12

45mmol de HNO3 al 70%

(3.36 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 15
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

77.36

8 y 13

30mmol de HNO3 al 70%

(2.25 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 30
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

61.44

43.17

9 y 14

15mmol de HNO3 al 70% (3

36 mL) + 1mmol
ciclohexanona (0.1mL), 30
minutos de reaccin.
(Reaccin micro)

75.20

16 y 17

30mmol de HNO3 al 70%

(22.5) + 10 mmol
ciclohexanona (1.0mL), 15
minutos de reaccin
(Reaccin semimicro)

No precipitaron

2 y 20

45mmol de HNO3 conc.

(33.6 mL) + 10 mmol
ciclohexanona (1.0mL), 30
minutos de reaccin.
(Reaccin semimicro)

No precipitaron

Analisis de datos:
Utilizando dos tcnicas diferentes para la sntesis del cido adipico (tcnica
micro y semimicro)
Los resultados fueron variados , para el caso de la tcnica de micro, ya que
hubo buenos rendimientos debido a que las condiciones fueron determinantes
para dichos resultados mientras mas aumentaba el volumen del acido nitrico
menores rendimientos obteniasmos sin encambio, mantenamos un volumen
bajo tambin los rendimientos eran pobres . Pero se observo que alrededor de
los 7 ml los rendimientos era mejores.
Para el caso de la tcnica de Semimicro las cosas fueron diferentes ya que no
hubo un producto final debido a que haba demasiado disolvente en ellos
aparte de que por mal manejo de la reaccin se perdi producto lo cual hace
pensar que se perdi dicho producto.
Conclusiones :
El mtodo para la obtencin del acido adipico en este caso es por el mtodo de
microescala con un volumen de acido nitrico de 7 ml aproximadamente