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Corrig

cours Chimie Organique SV


Table des matires


Partie 1 Nomenclature ................................................................................... 3
Niveau 1 : Introduction la chimie organique ............................................................ 3
Niveau 1 : Nomenclature alcanes, alcnes ................................................................. 3
Niveau 1 : Nomenclature halognes ........................................................................... 3
Niveau 2 : Nomenclature gnrale ............................................................................. 4
Niveau 2 : Nomenclature gnrale (partie 2) ............................................................. 4
Niveau 3 : Introduction + nomenclature .................................................................... 5

Partie 2 : Strochimie ................................................................................... 6


Niveau 0 : Newman, cycloalcanes, R S ........................................................................ 6
Niveau 1 : Convention RS ............................................................................................ 6
Niveau 1-2 : Chirale ou non-chirale ............................................................................ 6
Niveau 2 : Convention RS ............................................................................................ 6
Niveau 2 : Projections de Newman ............................................................................. 7
Niveau 2 : Projection de Fischer ................................................................................. 7
Niveau 2 : Cyclohalcanes ............................................................................................ 7
Niveau 2 : Strochimie, relations entre molcules ................................................... 7
Niveau 2 : Strochimie intgration ........................................................................... 7
Niveau 3 : Convention RS ............................................................................................ 8
Niveau 3 : Strochimie un peu de tout .................................................................. 8

Partie 3 : SN1, SN2, E1, E2 ............................................................................... 8


Niveau 1 : SN2, vitesse de raction ............................................................................ 8
Niveau 1 : raction SN1 ou SN2 ? ............................................................................... 9
Niveau 2 : Raction de SN et E .................................................................................... 9
Niveau 2 : SN et E, un peu de tout ............................................................................ 10

Partie 4 : Alcools ........................................................................................... 11


Niveau 1 : Raction avec les alcools ......................................................................... 11
Niveau 2 : Raction avec les alcools ......................................................................... 11
Niveau 3 : Raction avec les alcools ......................................................................... 12
1

Corrig cours Chimie Organique SV


Niveau 2 : Exercice dintgration 1 ........................................................................... 12

Partie 5 : Alcnes .......................................................................................... 13


Niveau 2 : Raction sur les alcnes ........................................................................... 13
Niveau 2+ : Raction sur les alcnes ......................................................................... 14
Niveau 2 : Exercice dintgration 2 ........................................................................... 14

Partie 6 : Substitution Nuclophile sur aromatiques ..................................... 15


Niveau 2 : Substitution lectrophile sur aromatique ................................................ 15
Niveau 2+ : Substitution lectrophile sur aromatique 2 ........................................... 16

Partie 7 : Aldhydes et ctones .................................................................... 17


Niveau 2 : Ractivit des Carbonyles ........................................................................ 17
Niveau 2+ : Ractivit des Carbonyles 2 ................................................................... 17
Niveau 3 : Ractivit des Carbonyles 3 ..................................................................... 18
Niveau 2 exercices dintgration 3 ........................................................................... 19

Partie 8 : Les Glucides ................................................................................... 20


Niveau 2 : les Glucides .............................................................................................. 20
Niveau 2+ : les Glucides ............................................................................................ 20
Niveau 3 les Glucides ................................................................................................ 20

Partie 9 : Les amines, les fonctions et divers ................................................. 21


Niveau 2 les amines .................................................................................................. 21
Rvision 1 .................................................................................................................. 21
Niveau 2 acides/esters/drivs ................................................................................ 22
Niveau 2 les fonctions ............................................................................................... 23
Rvision 2 .................................................................................................................. 23
Niveau 2 Hybridation pour le fun ............................................................................. 24
Niveau 2 Convention RS (non test) ......................................................................... 24

Corrig cours Chimie Organique SV


Corrig Cours de Chimie Organique (EPFL) Section SV


Partie 1 Nomenclature
Niveau 1 : Introduction la chimie organique
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6
Question 7
Question 8

5 carbones sp3
2 carbones sp2
3 carbones sp3
4 carbones ttradriques
4 carbones sp2
4 carbones ttradriques
2 isomres (molcules prsentes sur moodle)
3 isomres (molcules prsentes sur moodle)


Niveau 1 : Nomenclature alcanes, alcnes
Question 1
Question 2
Question 3

cyclohexane

2-methylpentene

3-methylcyclohexene

2-methylhexane

3-methylheptane

Question 4

Question 5
Question 6

Question 7


Niveau 1 : Nomenclature halognes
Question 1
Question 2
Question 3

1,1-dichloroethane
1,2-dichloroethane

3-bromo-1-chlorohexane

Corrig cours Chimie Organique SV



Question 4

Question 5
Question 6


5,7-difluoro-6-iodoheptan-1-ol


Niveau 2 : Nomenclature gnrale
Question 1
Question 2

4-ethyl-2-methylheptane

2-methylbutane

Question 3

Question 4
Question 5

3-isopropylcyclohexa-1,4-diene
2-methyl-3-methylenenonene

Question 6

Question 7

3-bromo-5-ethyloctane

Question 8

Question 9

cyclohept-4-en-1-ol ou cyclohept-4-enol

Question 10

1,1,3,3-tetrabromopropanone ou 1,1,3,3tetrabromopropan-2-one


Niveau 2 : Nomenclature gnrale (partie 2)
Question 1

1,1-dimethylcyclobutane

Corrig cours Chimie Organique SV



Question 2

Question 3

Question 4

Question 5
Question 6

3-fluoro-2-methylpentane

3,6-diiodohex-1-ene ou 3,6-diiodohexene

Question 7

Question 8
Question 9
Question 10

1-chloro-3-ethyloct-1-ene ou 1-chloro-3-ethyloctene

2-methylhexanal

5-methyloct-2-enal


Niveau 3 : Introduction + nomenclature
Question 1

12

Question 2
Question 3
Question 4
Question 5

18

3,3-dimethylhexane

2,2,3-trimethylpentane

Question 6

Question 7

Question 8

2,4,5-trimethylcyclopentane-1,3-diol

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 9
Question 10
Question 11

oct-5-ene-1,4-diol

6-hydroxyhexan-3-one

3-butylhexane-2,5-dione


Partie 2 : Strochimie
Niveau 0 : Newman, cycloalcanes, R S
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5

Reprsentation B

(1) axial, (2) quatorial

True, la molcule est chirale


Diastroisomres

Configuration S


Niveau 1 : Convention RS
Question 1

Question 2
Question 3
Question 4


Niveau 1-2 : Chirale ou non-chirale
Question 1

True (chirale)

Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6
Question 7
Question 8
Question 9

True (chirale)

False (non-chirale)

True (chirale)
False (non-chirale)

True (chirale)

True (chirale)

False (non-chirale)

False (non-chirale)



Niveau 2 : Convention RS
Question 1

Question 2

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Question 3
Question 4
Question 5


Niveau 2 : Projections de Newman
Question 1

Reprsentation B

Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6

Reprsentation A

Reprsentation D
1=3;2

1;3;2

3;1;2


Niveau 2 : Projection de Fischer
Question 1
Question 2
Question 3

Diastroisomres
Images miroir
Identiques


Niveau 2 : Cyclohalcanes
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4

Reprsentation B

(1) axial, (2) quatorial

(1) quatorial, (2) quatorial

(1) axial, (2) quatorial


Niveau 2 : Strochimie, relations entre molcules
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4

Identiques

Diastroisomres

Enantiomres

Enantiomres


Niveau 2 : Strochimie intgration
Question 1
Question 2
Question 3

a) optiquement inactive c) compos mso


b) achirale
a) chirale

Corrig cours Chimie Organique SV



d) son pouvoir de rotation est non nul
e) possde un axe de symtrie

Question 4
Question 5
Question 6
Question 7

a) possde 2 centres chiraux

c) chirale
a) possde un plan de symtrie
d) optiquement inactive

b) optiquement active
c) possde 1 carbone chiral

b) images miroir


Niveau 3 : Convention RS
Question 1

b. (1) R, (2) R

Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6

c. (1) S, (2) R
S

a. (1) R, (2) S

c. (1) R, (2) R

d. (1) S, (2) R


Niveau 3 : Strochimie un peu de tout
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6

Lisomre B
S

True, la molcule est chirale

Chirale

Achirale
Lisomre B



Partie 3 : SN1, SN2, E1, E2
Niveau 1 : SN2, vitesse de raction
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4

Raction A (La nuclophilie augmente en allant vers la


gauche du tableau)

Raction A (La nuclophilie augmente en allant vers la


gauche du tableau)

B < A < C (Carbone tertiaire, secondaire, primaire)

Compos A (Encombrement strique moins grand)

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 5

Compos B (Encombrement strique moins grand)

Question 6

Compos A (Encombrement strique moins grand pour


lhaloalcane primaire)


Niveau 1 : raction SN1 ou SN2 ?
Question 1

SN2 : Bon nuclophile (MeS-), S tant vers le bas du


tableau priodique

Question 2

SN1 : Mauvais nuclophile (non charg et en haut du


tableau priodique)

Question 3

SN2 : Bon nuclophile (anionique) et S tant bas dans le


tableau priodique

SN1 (haloalcane tertiaire)

SN2 haloalcane primaire et bon nuclophile

Question 4
Question 5


Niveau 2 : Raction de SN et E
(mlange E2 et SN2)

Question 1

Question 2

Question 3

(mlange racmique)

Question 4


(Le produit de E2 peut donner une double
liaison en deux endroits)

Question 5

Question 6


Question 7

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 8



Question 9

(Le produit de E2 peut donner une double


liaison en trois endroits diffrents)

Niveau 2 : SN et E, un peu de tout


Question 1

Produit de dpart R et produit


darrive S tant donn quune
SN2 produit une inversion de
configuration

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5


Question 6

Question 7

Question 8

Question 9

Raction A bon groupe partant par rapport B

Question 10

Raction B la nuclophilie augmente en


descendant dans le tableau priodique

Question 11

Raction B la nuclophilie augmente en


descendant dans le tableau priodique


10

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Question 12

Compos A, capable de stabiliser la charge


ngative de ltat de transition

Question 13

Mlange racmique

Question 14

Configuration S

Partie 4 : Alcools
Niveau 1 : Raction avec les alcools
Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5
Question 6

2,3,3-trimethylhex-1-ene


Niveau 2 : Raction avec les alcools
Question 1

Question 2
Question 3

5,5-dichloropentan-2-one

Question 4
Question 5

1-methylcyclopentene

11

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 6

Niveau 3 : Raction avec les alcools


Question 1



n 2

Questio

4 possibilits, 2
pour double
limination et 2
pour limination et
SN2.
Les doubles liaisons
plus stables sont
considres
comme justes -> 2
rponses

Question 3


Niveau 2 : Exercice dintgration 1
Question 1
Question 2

Possde un plan de symtrie

Question 3

Question 4

Le (les) produits de raction possde(nt) un centre chiral


On obtient un mlange racmique (on obtient en fait 2 produits en mlange
50:50).
Le produit de dpart nest pas chiral et le produit darrive est chiral. Il y aura un
mlange de R et de S sachant que la double liaison peut tre en deux endroits
diffrents, dcidant ainsi si la molcule sera R ou S).

12

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Question 5

Question 6

Si je double la quantit de thiolate ma vitesse de raction double ,


Le (les) produit(s) obtenu(s) possde(nt) un centre asymtrique ,
J'obtiens un seul produit de configuration S.

Question 7

Question 8

Il existe un intermdiaire ractionnel.


Mon mlange ractionnel en fin de raction possde un pouvoir rotatoire
nul
Le (les) produits de raction possde(nt) un centre chiral .

Question 9

Question 10

J'obtiens un seul produit de raction de configuration S


Partie 5 : Alcnes
Niveau 2 : Raction sur les alcnes
Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5

13

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Niveau 2+ : Raction sur les alcnes


Question 1

Br2

Question 2

H2, Pt (catalyseur)

Question 3

BH3 / H2O2 in NaOH aq.

Question 4
Question 5

HOBr
HBr

Question 6

Question 7

Question 8

Formation du carbocation le plus stable
avec le Br+ puis approche du CN- pour
formation dune liaison covalente.

Question 9

Question 10


Niveau 2 : Exercice dintgration 2
Deux possibilits de carbocation de
mme stabilit et par consquent
deux molcules finales possibles

Question 1

Question 2
Question 3



14

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Question 4

4-hydroxybutan-2-one

Question 5

cyclopentanol


Question 6

cyclohexa-1,3-diene

Question 7

1,2-dibromo-3-chlorocyclohexane

Partie 6 : Substitution lectrophile sur aromatiques


Niveau 2 : Substitution lectrophile sur aromatique
Question 1

Question 2

AlCl3, Cl2

Question 3


Question 4

Question 5

Question 6


15

Corrig cours Chimie Organique SV


Niveau 2+ : Substitution lectrophile sur aromatique 2


Question 1

Question 2

Question 3

Produit ortho et para


possibles mais moins de
contraintes striques pour le
produit para qui sera donc
obtenu prfrentiellement.

Question 4

Question 5

Question 6

N
O

Question 7

La fonction SO3H sera en


para du methyl, puis le
groupe NO2 sera en meta du
groupe sulfonate (-SO3H) et
donc en ortho du methyl.

Question 8

Question 9


16

Corrig cours Chimie Organique SV


Partie 7 : Aldhydes et ctones


Niveau 2 : Ractivit des Carbonyles
Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5

Question 6


Niveau 2+ : Ractivit des Carbonyles 2
Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

17

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 5

Question 6

Question 7


Question 8

Question 9

Cest un aldhyde
Il est en quilibre avec une forme nol
Cest un isomre du pentan-3-one

Il ragit avec NaBH4 pour former un alcool


secondaire

Il peut tre prpar partir du 3-methylbut-1-yne


2+
par hydratation en milieu acide catalyse par Hg

Cest un isomre du pent-4-en-1-ol

Addition d'un ractif de Grignard benzyle


(PhCH2MgBr) sur l'acetaldehyde (ethanal).
Addition d'un ractif de Grignard methyle sur
le phenylacetaldehyde.


Niveau 3 : Ractivit des Carbonyles 3
Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5

18

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Niveau 2 exercices dintgration 3


Question 1

HO

Cl

Question 2

AlCl3

OH

H , cat.
O
O
O

Question 3

Question 4

Question 5
Question 6

Le produit de la raction n'est pas chiral ,


Le produit de raction ragit avec Br2 en l'absence de catalyseur,

3 molcules aromatiques (2n + 2 lectrons ).


NO 2
Cl

Question 7

2,4-dichloro-1-nitrobenzene

Cl

Question 8

Question 9

Anisole

1-chloro-3-nitrobenzene

Question 10

19

Corrig cours Chimie Organique SV



Partie 8 : Les Glucides
Niveau 2 : les Glucides
Question 1

Il existe 16 stroisomres du mannose


C'est un aldohexose
Il peut exister sous la forme pyrannose (= cycle 6 atomes).

Question 2

C'est un ctohexose
Il existe 8 stroisomres du fructose
Il peut exister sous la forme pyrannose (= cycle 6 atomes).

Question 3

Il peut exister sous la forme furannose (= cycle 5 atomes)


Il peut exister sous la forme pyrannose (= cycle 6 atomes)
Pour le D-ribose, tous les carbones chiraux sont de configuration R.
Le test de Fehling est positif

Question 4

C'est un ctopentose
Ce sucre peut exister sous forme de 4 stroisomres.

Question 5

Il existe deux anomres pour la forme cyclique de ce sucre


C'est un aldohexose
C'est un hmiactal cyclique (produit de raction entre aldhyde et
alcool)


Niveau 2+ : les Glucides
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5

Diastroisomres

Enantiomres
Diastroismres et anomres

Identiques
Enantiomres


Niveau 3 les Glucides
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5

Oui

Oui
Non

Non
Oui



20

Corrig cours Chimie Organique SV


Partie 9 : Les amines, les fonctions et divers


Niveau 2 les amines

Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5
Question 6

3-methylbutanamine
Le produit final est un sel dammonium quaternaire


Rvision 1
Question 1
Question 2
Question 3

Question 4
Question 5
Question 6
Question 7
Question 8
Question 9
Question 10
Question 11
Question 12
Question 13
Question 14
Question 15
Question 16

Br2/FeBr3

SE / reduction / SN
Nitration / acylation Friedel-Crafts / alkylation Friedel-Crafts

Ester
D
2 centres chiraux
1) BH3 2) H2O2/OH-
Identiques
1-chloro-1-methylcyclohexane
Une paire dnantiomres
A
amide
2 centres chiraux
HBr
Une paire dnantiomres
Enantiomres

21

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Niveau 2 acides/esters/drivs

Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5

Question 6

Question 7

Aniline

Question 8

Question 9

Question 10

Question 11

22

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 12


Niveau 2 les fonctions
Question 1

Aldhyde, phnol, ther

Question 2

Amine, amide, acide

Question 3

Alcool secondaire, ctone

Question 4
Question 5
Question 6
Question 7
Question 8
Question 9
Question 10
Question 11
Question 12

Aldhyde

Alcool
Ctone, alcool secondaire, acide
Acide, thiol, amine primaire
Ctone
Ether, phnol, amide
Ester, amine primaire
Alcool secondaire
Alcool secondaire, amine secondaire, phnol


Rvision 2

Question 1

Question 2


Le second ractif est le cyclopentanol
Le produit de la raction est un ester
Le ractif ragit avec leau pour donner un acide carboxylique

Question 3

Question 4
Question 5

amide
1) H2SO4/HNO3 2) EtCl/AlCl3

23

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 6

Question 7

Question 8

Question 9


Le(s) produit(s) de la raction est (sont) chiral (chiraux).
On obtient un mlange 50:50 de deux nantiomeres
le nom IUPAC du (des) produit(s) est : 3,3-dimethylcyclopentanol
le traitement du (des) produit(s) de la raction avec H2SO4 fournit un
alcne
On peut utiliser NaBH4 pour effectuer cette rduction

Ether, amine tertiaire, alcool secondaire


Niveau 2 Hybridation pour le fun
Question 1

L'hybridation de tous les atomes est sp3


Tous les carbones ont une gomtrie losange
Les angles entre deux liaisons sont tous d'environ 109

Question 2

L'angle entre les liaisons des carbones 7-8 et 8-9 est de 120
L'oxygne est hybrid sp2

Question 3

3 liaisons triples

Question 4

Les carbones 7,8,9 et 10 sont dans le mme plan


Les angles entre les liaisons sont de 109 pour les carbones 1, 5 et 6

Question 5

Il manque une double liaison entre les carbones 2 et 3

Question 6

Question 7


Le carbone 2 a une gomtrie trigonale


Niveau 2 Convention RS
Question 1
Question 2
Question 3
Question 4
Question 5
Question 6
Question 7

1R. 2S
1S, 2R, 3S, 4R
S
1R, 2R, 3S, 4R
1S, 2S, 3S
1S, 2S
R
24

Corrig cours Chimie Organique SV


Question 8
Question 9
Question 10
Question 11
Question 12
Question 13

S
1R, 2S
1R, 2S
1R, 2R
1S, 2R
1R, 2R

25