Laboratorio de sntesis orgnica (2016)

HETEROCICLOS: PREPARACION DEL 2-FENILINDOL

Daniela Hoyos Hurtado
DOCENTE: Fernando Agudelo Aguirre
Programa de Qumica, Universidad del Quindo

Resumen
A continuacin se presentan los resultados obtenidos de la sntesis del 2-fenilindol, la
cual se llev a cabo por medio de una reaccin de Fischer, la cual permiti la obtencin
del slido blanco cristalino. Al solido obtenido por medio de la esterificacin, se le
realizo la toma del punto de fusin, su espectro infrarrojo y porcentaje de rendimiento.

Introduccin
La sntesis de Fischer Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con
cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador
acido, para producir indoles. Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una
fenilhidrazonas con eliminacin de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen
la ciclacin y los electroatractores la dificultan.
Con cetonas asimtricas, la ciclacin intramolecular de la hidrazona puede conducir a
dos indoles ismeros en distintas proporciones segn las condiciones utilizadas, en
medios fuertemente cidos, puede predominar el indol menos sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrgeno de la hidrazona, la ciclacin
puede tener lugar en dos posiciones, que conducen a dos indoles ismeros.

Materiales y reactivos

Materiales
Baln de fondo redondo.
Bao de Mara.
Agitador.
Bao de arena.
Vaso de precipitados.
Arena pura lavada.
Sistema de Filtracin al vaco
(Buchner, Kitasato, bomba de

Reactivos
Acetofenona.
Fenilhidrazina.
Etanol.
Cloruro de Zn
Acetofenona.
Fenilhidrazina.
Etanol.

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vaco, mangueras).
Frasco lavador

Cloruro de Zn

Procedimiento

Resultados y Discusin
Para lograr la obtencin del 2-Fnilindol, se tomo inicialmente el acetofenona la cual es
un liquido inciloro, luego se agrego 1 mL de finilhidrazina y seguidamente 3 gotas de
cido actico glacial, posteriormente se calent a reflujo durante aproximadamente una
hora, generando un precipitado de color blanco, la solucin se coloc a enfriar y
posteriormente el residuo producto del filtrado se sec y adiciono 3, 2 mg de ZnCl 2 se
calent y se agito vigorosamente, nuevamente se procedi a filtrar; el filtrado obtenido
se enfri seco y se tomaron las respectivas pruebas de IR, pf y %E.
Porcentaje de rendimiento:
Peso del producto: 1,539 g
Punto de fusin: 150 153 C

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Moles de cada sustancia:

Moles Acetofenona:
g/mol

densidad: 1.03 g/ml

P/p: 98 %

PM: 120.14

ml1,03 g
98 g
100ml
w acetofenona=1,2
=1,21128 g de acetofenona
1g

1,21128 g de

acetofenona1mol
=0,01008 mol de acetofenona
120,14 g

Moles Fenilhidrazina:
w fenilhidrazina=1 mL

1.08801 g

densidad: 1.099 g/ml

P/p: 99%

PM: 108.14 g/mol

1,099 g 99 g

=1.08801 g fenilhidrazina
mL
100 g

1 mol
=0,01006 mol fenilhidrazina
108.14 g

Se realiza una relacin 1:1 entre la Fenilhidrazina y Acetofenona:

0.01008 mol acetofenona x

1 mol Fenilhidrazina
=0.01008 mol Fenilhidrazina
1mol acetofenona

0,01006 mol Fenilhidrazina x

1 mol acetofenona
=0.01006 mol acetofenona
1 mol Fenilhidrazina

Reactivo lmite: Fenilhidrazina

Reactivo en exceso: Acetofenona
Masa terica de producto: (2-Fenilindol)
1.08801 g fenilhidrazina

193,24 g 2fenilindol
=1,9442 g 2fenilindol
108.14 g fenilhidrazina

Porcentaje de rendimiento de la reaccin:

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rendimiento=

1.539 g experimental
x 100=79.15
1.9442 g teorico

El rendimiento obtenido de esta reaccin fue de un 79,15% el cual refleja una cantidad
optima de producto formado, pero debido a perdida de muestra por el cambio de
recipientes, y restos que permanecieron pegados a la varilla de agitacin y termmetro,
pudo ser un porcentaje mayor comparado al alcanzado con el producto final
recolectado.
Espectro infrarrojo:

Imagen 1. Espectro infrarrojo experimental.

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Imagen 2. Espectro infrarrojo Terico.

BANDA cm-1

ANLISIS

3443,99

Tensin enlace N-H

1402,76

C=C en aromticos

1951 - 1889

Presencia de anillo aromtico

1009 -1351

Tensin C-N

1617

Tensin aromtico

Al tomar el espectro infrarrojo de la sustancia obtenida tenemos que presentar bandas

caractersticas de absorcin en los 3400-3500 cm-1 que nos indica la presencia de
enlaces N-H.
Otra absorcin en los 1600 cm-1 que indica la presencia de enlaces C=N.
Otra por los 1400 cm-1 que indica enlace C=C aromticos.
Al observar estas bandas caractersticas podemos confirmar que nuestro compuesto
tiene muchas cualidades para ser catalogado como el propio 2-fenilindol adems se
corroboro con el IR terico dando un resultado positivo.

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Conclusiones
El procentaje de rendimiento obtenido fue bueno, pero en este se debe tener en
cuenta que como se refleja principalmente en el punto de fusion y el espectro
infrarrojo, un buen grado de pureza, el cual indica que si se dio em compuesto
deseado.

CUESTIONARIO:
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu
cuidados debe tener al manipularlos?
ACETOFENONA: [2]
C8H8O/C6H5COCH3
Masa molecular: 120.1
N CAS 98-86-2
N RTECS AM5250000
N ICSC 1156
N CE 606-042-00-1

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FENILHIDRAZINA: [3]
Masa molecular: 108.1
N CAS 100-63-0
N RTECS MV8925000
N ICSC 0938
N NU 2572
N CE 612-023-00-9

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ETANOL: [4
CH3CH2OH/C2H5OH
Masa molecular: 46.1
N CAS 64-17-5
N RTECS KQ6300000
N ICSC 0044
N NU 1170
N CE 603-002-00-5

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CIDO ACTICO GLACIAL: [5]

CH3COOH/C2H4O2
Masa molecular: 60.1
N CAS 64-19-7
N RTECS AF1340000
N ICSC 0363
N NU 2789
N CE 607-002-00-6(>90%)

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CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO: [6]
HCl
Masa molecular: 36.5
N CAS 7647-01-0
N RTECS MW4025000
N ICSC 0163
N NU 1050
N CE 017-002-00-2

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2. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el

rendimiento de la reaccin.
rendimiento=

1.539 g experimental
x 100=79.15
1.9442 g teorico

3. A un qumico orgnico se le propone la preparacin, va sntesis de Fischer, de

los ndoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida
la 2-pentanona. Ser que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la
cetona propuesta? Explique

Indol A

Indol B

Anlisis
Para abordar la solucin de este ejercicio, se debe realizar la desconexin de los
ndoles y determinar si el compuesto carbonilo coincide con el reactivo
propuesto.

Desconexin del Indol A

Interconversin del doble enlace en alcohol.

IGF
N

Indol A

O
H

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Formacin de carbonilo y posterior ruptura de la unin sobre el anillo.

+
NH2

NH2

O
Anilina

2-Pentanona

Desconexin del Indol B

IGF
N

O
H

Indol B

+
NH2

NH2
Anilina

3-Pentanona

Una vez realizada la desconexin, se establece claramente que desde el compuesto

carbonilo propuesto (2-pentanona), slo se puede preparar el indol A.
Sntesis de Fischer

+
NHNH2
Fenilhidrazina

O
2-Pentanona

H
Fenilhidrazona

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Tautomerismo

3
2

N1

3, 3

NH

Desplazamiento
sigmatrpico

H
Enamina ms
sustituida

H
NH
NH

NH
NH2

NH2

H
+

N
H

NH3

N
H
Indol A

BIBLIOGRAFIA

EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA. Anderson Guarnizo F, Pedro N

Martnez. Edicin: Elizcom. 2009. Pg.: 125 128

CTR. SCIENTIFIC. [En Lnea]. (Consultado: 24/febrero/2016). Disponible en:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CTR_COMPLETO/MSD
S%20AGUA%20DESTILADA%20CTR.pdf
INSTITUTO NACIONAL DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL TRABAJO.
GOBIERNO DE ESPAA. [En Lnea]. (Consultado: 24/febrero/2016).
Disponible
en:
<http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FIS
Q/Ficheros/401a500/nspn0427.pdf.>

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