QUMICA ORGANICA II

TODOS LOS GRUPOS

Examen previo

21 de Enero de 2012

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El examen consta de 4 preguntas. La primera de todas recoge 8 cuestiones tipo test en las que de las
respuestas dadas slo una es la correcta y hay que sealarla con un crculo. Dos respuestas
incorrectas anulan una correcta. La puntuacin de cada pregunta se indica entre parntesis.

Primera (2 puntos)
Cuestin 1. Indicar cul de las siguientes aminas es la base ms fuerte:

Respuestas: 1. A

2. B

3. C

Cuestin 2. La adicin de un equivalente de HBr al ciclohexa-1,3-dieno da lugar a:

a) Bromociclohexano
b) 3-Bromociclohexeno
c) 4-Bromociclohexeno
Respuestas: 1. a

2. b

3. c

4. b y c

Cuestin 3. Cul de los siguientes compuestos es el producto de la adicin de Michael entre los
reactivos indicados?
O
1) t-ButOK/ t-BuOH
CH3

2)

CO2Et
3) H3O+

O
O

O
CH3
CO2Et

O
CH3

Respuestas: 1. A

CO2Et

O
CH3

O O

O CH3

2. B

CH3
CO2Et

3. C

4. D

5. Ninguno de ellos.

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Cuestin 4. Ordenar en orden decreciente de acidez (ms cido > menos cido).

Respuestas: 1. I > II > III

2. II > I > III

3. III > II > I

4. I > III > II

Cuestin 5. Cul es el producto mayoritario de la siguiente reaccin?

Respuestas: 1. A

2. B

3. C

4. D

Cuestin 6. Qu producto/s podra/n esperarse de la reaccin siguiente?

Respuestas: 1. A

2. B

3. C

4. Se forman todos

Cuestin 7. Cul de las siguientes afirmaciones acerca de la RMN de carbono 13 no es cierta?

a) Slo el 1,1% del 13C presente en las molculas orgnicas es observable por RMN y no el 98,9% del 12C.
b) El acoplamiento carbono-carbono se observa fcilmente en los espectros de carbono con
desacoplamiento de protones en banda ancha y da informacin acerca de tomos de carbono
adyacentes.
c) Los espectros RMN de 13C exhiben mucha menor sensibilidad que los espectros RMN de protones.
d) El espectro de RMN de 13C con desacoplamiento de protones en banda ancha presenta un pico nico
para cada tipo de carbono.
e) Los desplazamientos qumicos de los carbonos estn en un rango mucho ms amplio de frecuencias
que los desplazamientos qumicos de protones.
Respuestas: 1. a

2. b

3. c

4. d

5. e

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Cuestin 8. La condensacin aldlica consiste en la formacin de un enlace carbono-carbono a

partir de un enolato donador y un carbonilo aceptor. Indicar para cada uno de los productos de
condensacin cul es su enolato donador y carbonilo aceptor de los compuestos que aparecen en
la lista. (con un error se considera que la pregunta est completamente incorrecta).

Producto de condensacin

Donador

Aceptor

Segunda (3 puntos)
Justifique si las siguientes afirmaciones son ciertas o no. Utilice ejemplos representativos.
a) La alquilacin de una amina primaria es un mtodo eficaz para la sntesis de una amina secundaria.
b) El pirrol, el furano y el tiofeno presentan la misma reactividad hacia la SEAr.
c) La cloracin de la fenil metil cetona en medio bsico conduce a la formacin de benzoato de sodio.
d) La cicloadicin [4+2] ocurre siempre mediante induccin fotoqumica y es una reaccin
estereoespecfica.

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Tercera (2 puntos)
Determine la estructura y asigne las seales de un compuesto A (C10H9NO2) cuyos espectros de
masas, 1H y 13C RMN a 90 MHz en CDCl3 se muestran en las figuras. Este compuesto presenta dos
importantes bandas de absorcin en el espectro IR-FT a 2223 y 1721 cm-1.Proponer una sntesis
para este compuesto a partir de tolueno.

Cuarta (3 puntos)
Dado el siguiente esquema:
a) Determinar las estructuras de los compuestos A-M, sabiendo que el compuesto A presenta las
siguientes seales en el espectro de 1H-RMN: 1.30 (3H, t), 2.09 (3H, s), 3.41 (2H, s), 4.12 (2H, c).
Indicar la estereoqumica de los compuestos L y M, productos mayoritarios de la reaccin.
b) Indicar las condiciones de reaccin indicadas mediante las letras a-d
c) Detallar y justificar el mecanismo de formacin de los compuestos H e I obtenidos a partir de G.

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