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Extractions et chromatographies

EXERCICE 1
I. Chromatographie dhuile essentielle de lavande : On dsire vrifier si une huile
essentielle (H) contient du linalol (L), de lactate de lynalyle (A) ou du citral (C ). On
ralise la chromatographie sur couche mince dont le rsultat est prsent ci-contre.
1. Donner brivement les buts dune chromatographie.
2. Faire un schma du dispositif au dbut de lexprience.
3. Combien dnombre-t-on de constituants dans lhuile essentielle ?
4. Quels constituants a-t-on identifi dans cette huile essentielle ?
EXERCICE 2
Le benzaldhyde est une molcule l'odeur caractristique d'amande amre et on sait la synthtiser au
laboratoire; c'est pourquoi, dfaut d'extrait d'amande amre, plus coteux, il est
souvent utilis pour parfumer les ptisseries et certaines boissons comme le sirop
d'orgeat.
On veut vrifier la composition dune essence naturelle damande amre et dune
boisson laide dune chromatographie sur couche mince.
- On prpare la plaque et on y dpose des microgouttes de :
benzaldhyde commercial (B)
essence d'amande amre naturelle (A.A)
B
A.A.
Boisson
extrait de la boisson tudie (Boisson)
A Analyse du chromatogramme
1.L'extrait naturel d'amande amre (A.A) est-il constitu uniquement de benzaldhyde (B) ?
2.La boisson tudie est-elle parfume l'arme de synthse ou l'extrait naturel ?
3.Contient-elle d'autres substances rvles par le chromatogramme ?
B Questions techniques
1.Quel est le nom du liquide dans lequel on a tremp la plaque
2.Comment dfinit-on le rapport frontal Rf ? le calculer pour le benzaldhyde.
3.Pourquoi y a t-il des taches diffrentes hauteur ?
EXERCICE 3
On cherche identifier lespce chimique active dun mdicament (not X). Pour cela, on ralise une
chromatographie sur couche mince. Les rfrences sont : laspirine (note A), lactaminophne (B), la cafine
(C) et la phnactine (D).
La plaque chromatographique a les dimensions suivantes : largeur = 4,5 cm ; hauteur = 5 cm ; les dpt sont
effectus 0,5 cm du bord infrieur.
Aprs lution et rvlation, les rsultats suivants sont obtenus :
- le front de lluant est mont 0,5 cm du bord suprieur.
- Pour les rfrences, on trouve :
Espce chimique
Aspirine
Actaminophne
Cafine
Phnactine
0,85
0,50
0,31
0,72
Rf
Pour X, on trouve 3 taches dont les Rf sont respectivement 0,13 ; 0,50 et 0,86.
1) Faire un schma du chromatogramme aprs lution lchelle 1/1. Les positions des taches devront tre
justifies.
2) On dit que la chromatographie est une technique de sparation et didentification. Expliquer en quelques
lignes comment on peut identifier des espces chimiques grce la chromatographie.
3) De quels paramtres dpendent les valeurs des rapports frontaux ?
4) Faire une conclusion sur X.
EXERCICE 4
On effectue sur une plaque de chromatographie cinq dpts :
Tache A : produit issu de lextraction par solvant du I
Tache B : anthole (arme naturel pur)
Tache C : cinnamaldhyde (arme naturel pur)
Tache D : benzaldhyde (arme naturel pur)
Tache E : produit de synthse obtenu au II.
Aprs lution puis rvlation sous UV on obtient la plaque chromatographique ci-contre.
1) Le produit issu de lextraction par solvant est-il pur ? Justifier votre rponse.
2) Identifier le nom de larme constituant lhuile essentielle de la cannelle. Justifier.
3) Lanalyse chromatographique du produit de synthse obtenu au II montre quil contient
dautres espces chimiques que larme. Peut-on les identifier : si oui, donner leurs noms,
sinon, formuler une hypothse.