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(ACETILENO).
1.- INTRODUCCIN
a) Objetivos del experimento
Realizar una reaccin de hidrlisis del carburo de calcio para poder sintetizar
acetileno.
Estudiar algunas propiedades del acetileno, con distintos ensayos como el de
insaturacin de Baeyer, reaccin con bromo, reaccin con cloruro cuproso
amoniacal, reaccin con nitrato de plata amoniacal y explosin con aire.
Obtener resultados ptimos y poder hacer una comparacin con la teora.
Poner en prctica las normas generales y de higiene del laboratorio.
b) Fundamento terico
ALQUINOS.
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces,
carbono-carbono.
Nomenclatura de alquinos.
Los alquinos se nombran con la terminacin -ino. El alquino ms pequeo es el etino o
acetileno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se
numera de modo que ste tome el localizador ms bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos.
El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre s, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hbridos Sp. Los alquinos son ms
polares que los alcanos y alquenos, debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono Sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Estabilidad del triple enlace.
La hiperconjugacin estabiliza a los alquinos, el alquino interno es ms estable que el
terminal.
Sntesis de alquinos.
Reactividad de alquinos
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos,
dando cetonas.
La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce
enoles que se transforman a aldehdos o cetonas.
El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos.
Reaccin con bromo.
ACETILENO.
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino ms sencillo.
Frmula General: C2H2
Frmula desarrollada: HCCH
Obtencin.
Se obtiene mediante la reaccin de agua con Carburo de Calcio, la cual libera un gas voltil
que es capaz de producir hasta 3000 C, la mayor temperatura por combustin conocida hasta
el momento.
Composicin.
7.74% de Hidrgeno
92.96% de Carbono
Estructura.
H : C ::: C : H
Es el hidrocarburo insaturado con estructura ms simple.
Propiedades fsico-qumicas.
Gas
Incoloro
Inodoro
Ms ligero que el aire.
Punto de Ebullicin: -57C
Punto de Fusin: -81C
Presin de Vapor: 4460 kPa a 20C
Densidad Relativa: 0.907
Solubilidad en Agua: 1.66 g/ 100 mL a 20C
Peso Molecular: 26 UMA.
Reacciones.
El acetileno se utiliza principalmente como compuesto qumico intermedio. El acetileno
reacciona con:
Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de acetileno
(CHCl=CHCl).
Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de acetileno
(CHBr=CHBr).
Cloruro de hidrgeno (bromuro de hidrgeno o yoduro de hidrgeno) para formar
monocloruro de etileno (CH2=CHCl) y 1,1-dicloroetano y cloruro de etileno; CH2=CHCl
Agua en presencia de un catalizador tal como sulfato mercrico (HgSO4), para
formar acetaldehdo (CH3CHO).
Hidrgeno, en presencia de un catalizador, como por ejemplo, nquel (Ni) finamente dividido
y caliente, para formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3).
Metales, tales como el cobre (Cu) o nquel (Ni) al estar hmedo; con plomo (Pb) o zinc (Zn)
al estar hmedo y sin purificar.
Con una solucin salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo cuproso (o plata)
(HCCCu o HCCAg), el cual es explosivo cuando est seco y rinde acetileno al ser tratado
con cido.
Una solucin de cloruro mercrico (HgCl2), para formar acetaldehdo tricloromercrico
[C(HgCl)3CHO], el cual rinde acetaldehdo (CH3CHO) ms cloruro mercrico al ser tratado
con cloruro de hidrgeno.
Aplicaciones.
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura
de metales en combustin con el oxgeno.
b) PROCEDIMIENTO
RECOLECCION DE CARBURO DE CALIO
Primeramente se arm el equipo correspondiente, luego se recogi el carburo de calcio y se
introdujo dentro del equipo ya armado, tambin se llen con 20 ml de agua destilada el
embudo de separacin y dejar gotear sobre el carburo de calcio, produciendo el acetileno.
Capturamos el acetileno en 4 tubos de ensayo previamente llenados con agua para la
realizacin de las propiedades del acetileno.
INSATURACION DE BAEYER
Para el ensayo de la insaturacin de baeyer de aadi 2 ml de permanganato de potasio al
0,3% al tubo de ensayo con acetileno dentro, se tap y agito el tubo de ensayo despus de unos
minutos pudimos obtener el cido frmico de color caf y un pH de 5.
REACCION CON CLORURO CUPROSO AMONIACAL
En el ensayo de reaccin con cloruro cuproso amoniacal tuvimos que dejar burbujear el
acetileno dentro de la reaccin de cloruro cuproso amoniacal despus de unos 2 minutos la
solucin que obtuvimos de torno color rojo (guindo) fue el acetiluro de cobre.
a) DIAGRAMA DE FLUJO
b) OBSERVACIONES
Como observacin NO dejar que el acetileno burbujee fuera del agua ya que este es un gas
bastante inflamable y podra ocurrir una combustin. Tambin al terminar nuestro
experimento dejar que se consuma la reaccin de carburo de calcio con agua bajo
campana.
3.- CLULOS Y RESULTADOS
Reaccin Obtenida:
CaC 2 + 2 H2O
C2 H 2 +
Ca(OH )2
Carburo de
Acetileno (gas)
Calcio
Obtencin de acetileno por medio de la emisin de gas recogido producido por la
reaccin.
slido dentro el
matraz.
Usando los moles del reactivo limitante se tiene que el volumen total de acetileno
formado incluyendo el exceso de gas desechado bajo las campanas fue:
1 mol C 2 H 2
2 mol H 2O
2C 2 H 2+5 O2 4 C O2+ 2 H 2 O
Propieda
des del
acetilen
o
Color
antes de
cualquie
r
proceso
Inflama
ble
Color
despus
de la
combusti
n
Transpare
nte
Si
Transpare
nte
Inflamabl
e ante el
cloruro
cuproso
amoniaca
l
Si
Color del
precipita
do
formado
Olor
Caf
oscuro,
verdusco
Fuerte,
intolerabl
e
directam
ente
Ag ( N H 3 2 ] N O3 AgC CAg +2 N H 4 N O3 + N H 3
CH CH +2
Ag N O 3
Propieda
des del
acetileno
Color
antes de
cualquier
proceso
Inflamab
le
Transpare
nte
Si
Color
despus
de la
combusti
n
Transparen
te
Inflamable
ante el
nitrato de
plata
amoniacal
Si
Color del
precipita
do
formado
Verde
Mohoso
Olor
Fuerte,
intolerabl
e
directame
nte
5.- CONCLUSIONES.
Al armar el sistema para la sntesis del acetileno, realizarlo de abajo hacia arriba.
Dejar que el sistema trabaje lentamente, es decir que el agua baje lentamente,
ya que el carburo de calcio reacciona rpidamente.
Al recolectar acetileno es muy necesario asegurarse de que el gas se est
capturando debajo del agua y colocar el tapo debajo del agua, pero sin dejar
entrar agua al tubo de ensayo para poder realizar las pruebas satisfactoriamente
y sin ningn inconveniente.
Como conclusin recalcar que los compuestos formados de acetileno con cloruro
cuproso amoniacal y nitrato de plata amoniacal, formaban chispas de colores en
contacto al fuego, como pequeos fuegos artificiales.
El acetileno es un gas muy inflamable y desprende un olor desagradable, es
mejor mantenerlo lejos de alguna llama de fuego.
6.- CUESTIONARIO.
1.- Formlese las reacciones posibles del acetileno con bromo.
R.- Tetrabromuro de acetileno:
CHCH + Br2 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2
Dibromuro de acetileno:
CHCH + Br2 CHBr=CHBr
2.- Formlese las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
R.-
7.- BIBLIOGRAFIA.
Guia de laboratorio
http://ciencias.uis.edu.co/qumica/sites/default/files/pginas/archivos/
V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf
www.wikipedia.org
http://laboratorio2quimicaipsm.blogspot.mx/
Qumica orgnica (Juan Almendras, Qumica Orgnica, 4ta Edicin,
2007)